DE2647979A1

DE2647979A1 - Hydroxypolyaetheramide, verfahren zu ihrer herstellung und daraus hergestellte kosmetische mittel

Info

Publication number: DE2647979A1
Application number: DE19762647979
Authority: DE
Inventors: Raphael Gazrighian; Vahan Zoryan
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1975-10-23
Filing date: 1976-10-22
Publication date: 1977-04-28
Also published as: AT354637B; FR2328763A1; BE847566A; FR2328763B1; SE425849B; US4307079A; AU508904B2; GB1519378A; NL177914C; IT1070281B; CH619446A5; CA1092610A; LU73633A1; SE7611692L; NL177914B; NL7611536A; AR220307A1; AU1892376A; DE2647979C2; ATA765376A

Description

L ' OREAL
14, rue Royale, Paris, Frankreich

Hydroxypolyätheramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und daraus hergestellte kosmetische Mittel

Die Erfindung betrifft nicht-ionische, polyhydroxylierte Verbindungen, die durch alkalisch katalysierte Kondensation von Glycidol und Diglycolamiden mit Fettsäureketten erhalten werden, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als oberflächenaktive Mittel, insbesondere in kosmetischen Mitteln, beispielsweise in schäumenden kosmetischen Mitteln.

Die nicht-ionischen polyhydroxylierten Verbindungen, die man durch Kondensation von Glycidol und Alphadiolen mit Fettsäurekette, unter alkalischer Katalyse erhält, und deren Verwendung in kosmetischen Mitteln ist aus der deutschen Patentanmeldung P 21 66 046.8 und der DT-PS 21 23 615 der Anmelderin bekannt.

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Es wurde gefunden, daß die polyhydroxylierten Diglykolamide einen cremigeren Schaum ergeben als die polyhydroxylierten Verbindungen, die aus Alkoholen oder Diolen hergestellt sind, und bei der Verwendung in kosmetischen Haarmitteln die Haare weicher machen.

Das Verfahren der Kondensation von Glycidol mit verschiedenen organischen Verbindungen, unter anderem mit bestimmten Carbonsäureamiden, in Gegenwart eines alkalischen Katalysators, ist aus der US-PS 2 089 569 von Ludwig Orthner und Claus Heuck bekannt.

Mit dem in dieser Patentschrift beschriebenen Verfahren kann man jedoch aus diesen Amiden nur dann ausreichend lösliche Produkte herstellen, wenn man einen großen Überschuß Glycidol verwendet.

In Beispiel 4 dieser Patentschrift, bei dem die organische Ausgangsverbindung ein Kokosfettsäurehydroxyäthylamid ist, verwendet man zur Herstellung einer Lösung 25 Teile dieses Amidsuhd 75 Teile Glycidol, was 10 Mol Glycidol pro Mol Amid entspricht.

Es wurde nun überraschend gefunden, daß bei rascher Zugabe von Glycidol zu Diglycolamiden mit Fettsäurekette bei einer Temperatur von etwa 100 - 150 °C, und vorteilhaft von 130 C, in Gegenwart von alkalischen Katalysatoren, und insbesondere von Alkalihydroxyden oder -alkoholaten, und bevorzugt von Natriumhydroxyd oder Natriummethylat oder Kaliumhydroxyd, das Reaktionsmedium völlig homogen bleibt und die Wasserlöslichkeit für 1 bis 5 Mol Glycidol pro Mol Amid, je nach der Länge der Fettsäurekette erreicht wird.

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Die unzureichende Löslichkeit der Carbonsäureamide gemäß der US-PS 2 039 569 beruht darauf, daß ein großer Teil des Glycidols durch Selbstkondensation zu Polyglycerinen für die eigentliche Kondensationsreaktion njcht verwendet wird. Diese Selbstkondensation des Glycidols wird durch die hohe Temperatur, die in der US-PS vorgeschrieben wird, erleichtert und die lange Erhitzungsdauer begünstigt die Zersetzung der erhaltenen Produkte.

Die Erfindung betrifft die Verbindungen der Formel I:

R-CONH-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-O-/CH₂-CHOH-CH₂-O7_n-H (I)

worin R einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest oder eine Mischung solcher Reste bedeutet, die gegebenenfalls eine oder mehrere Hydroxylgruppen aufweisen und 8 bis 30 Kohlenstoffatome haben, und die synthetisch oder natürlich Ursprungs sein können;

und η eine ganze oder eine Dezimalzahl von 1 bis 5 bedeutet und den mittleren Kondensationsgrad bezeichnet.

Beispiele für den Rest R sind die Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl-, Pentadecyl-, Hexadecyl-, Heptadecyl-, Octadecyl-, Eicosylreste, sowie Mischungen davon, der Olein- oder Octadecenylrest, die Mischung der aliphatischen, von Kokosfettsäure,· von Kokosfettsäure ohne die kurzkettigen Bestandteile, von Palmölfettsäuren, von Ricinusölfettsäuren, von Bienenwachsfettsäuren, von Lanolinfettsäuren abgeleiteten Reste, die gegebenenfalls hydriert sein können und zur Herstellung von kosmetischen Mitteln besonders geeignet sind.

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Es ist bekannt, daß Lanolin aliphatische Säuren mit 9 bis 30 Kohlenstoffatomen enthält, die in Form der n-Alkancarbonsäuren, Isoalkancarbonsäuren (der Formel (CH-) -CH-(CH ) COOH), wobei η die Werte 6, 8, 10, 12 und 14 haben kann), ante-Isoalkancarbonsäuren (der Formel CH_-CH-(CH ) -COOH),

J ι ^n

C₂H₅

wobei η die Werte 4, 6, 8, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24 und 26 aufweisen kann), 2-Hydroxy-n-alkancarbonsäuren oder 2-Hydroxy-isoalkancarbonsäuren vorliegen können.

Der Artikel von J.D. Van DAM et al. "New Lanolin Acid Esters" in American Perfumer and Cosmetics, Band\84_, August 1969, beschreibt die detaillierte Zusammensetzung dieser Lanolinsäuren.

Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) in zwei Stufen.

In einer ersten Stufe stellt man ein Diglycolamid der Formel II her

NH-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂Oh (II)

wobei R die für die Formel I angegebenen Bedeutungen besitzt, indem man bei einer Temperatur von 180 bis 210 °C und bevorzugt von 190 bis 195 C das Diglycolamin (1) mit einer Fettsäure der Formel (III)

R-COOH

wobei R die oben angegebenen Bedeutungen besitzt, kondensiert und das Wasser abdestilliert, oder (2) mit einem Niedrigalkylester und bevorzugt mit einem Methyl- oder Äthylester der · Säure der Formel (III) kondensiert, wobei der Methyl- oder Äthylalkohol, der sich gebildet hat, abdestilliert wird.

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Um ein Diglycolamid von guter Qualität zu erhalten, verwendet man einen Überschuß Diglycolamin, der nach der Kondensation durch Einengen im Vakuum entfernt wird.

Man verwendet bevorzugt 2 Mol Diglycolamin pro Mol Fettsäure oder Ester.

Es ist dabei von wesentlicher Bedeutung, daß die Säurezahl des so hergestellten Diglycolamids so niedrig wie möglich, und bevorzugt niedriger als 2 ist, um die Bildung von -, Alkaliseife bei der Kondensation mit dem Glycidol zu vermeiden.

In einer zweiten Stufe kondensiert man η Moleküle Glycidol mit dem in der ersten Stufe erhaltenen Diglycolamid. Man führt diese Kondensationsreaktion bei einer Temperatur zwischen etwa 100 und 140 C, bevorzugt zwischen 120 und 130 C in Anwesenheit eines alkalischen Katalysators durch. Als alkalischen Katalysator verwendet man bevorzugt Alkalihydroxyd- oder Alkalialkoholat, beispielsweise von Natrium oder Kalium, in einer Menge von 0,05 bis 0,15 Mol und bevorzugt von 0,08 Mol pro Mol Diglycolamid. Bevor man das Glycidol zugibt, wird sichergestellt, daß der Alkohol oder das Wasser, die vom Katalysator stammen, entfernt werden, indem man beispielsweise ein Alkalialkoholat oder -hydroxyd in Form einer konzentrierten alkoholischen oder wässrigen Lösung verwendet.

Das Glycidol wird nach und nach unter inerter Atmosphäre, beispielsweise unter Stickstoffatmosphäre, zu dem geschmolzenen Diglycolamid gegeben, wobei man die Temperatur so einstellt, daß die stark exotherme Reaktion ausgeglichen und eine Erhöhung der Temperatur vermieden wird. Die Reaktion erfolgt praktisch sofort. Man läßt die Reaktionsmischung nach beendeter Zugabe des Glycidols eine halbe Stunde bei etwa 120 - 130 C stehen. Im allgemeinen kondensiert man 1 bis

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Mol Glycidol pro Mol Diglycolamid. Man kann mehr als 5 Mol kondensieren, dies erscheint jedoch nicht zweckmäßig, da : die Wasserlöslichkeit des Diglycolamids im allgemeinen bei einem Wert für η von 1 bis 5 eintritt; η kann eine ganze Zahl oder eine Dezimalzahl sein und stellt den mittleren Polymerisationsgrad dar. Es bildet sich eine Mischung von Verbindungen, die alle der allgemeinen Formel (I) entsprechen, bei denen jedoch die Anzahl der gebundenen Glycidolmoleküle niedriger oder höher als der mittlere Polymerisationsgrad ' η sein kann.

Die so hergestellten Verbindungen stellen oberflächenaktive Mittel dar und sind je nachdem Benetzungsmittel, schaumbildende Mittel, Detergentien, Verdickungsmittel, Peptisierungs- oder Emulgiermittel.

Die Ketten mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen stellen Benetzungsmittel, die Ketten mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen und die natürlichen Derivate der Kokosfett- und der Palmölsäure schaumbildende Mittel und Detergentien dar, die Ketten mit 16 Kohlenstoffatomen oder die noch komplexere Ketten, wie diejenigen, die von Lanolinsäure abgeleitet sind, haben mehr emulgierende Eigenschaften.

Die polyhydroxylierten Amide der Formel (I) haben verglichen mit den oxyäthylierten Amiden den Vorteil, daß sie hydrophiler sind und ihre Löslichkeit weniger von der Temperatur abhängig ist. Die Löslichkeit der oxyäthylierten oberflächenaktiven Mittel nimmt sogar in dem Maße ab, wie die Temperatur zunimmt.

Die Erfindung betrifft auch kosmetische Mittel in Form einer wässrigen, wässrig-alkoholischen oder alkoholischen Lösung, und insbesondere Shampoos, Mittel für Schaumbäder, Suspensionen, Dispersionen oder Emulsionen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I)

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in einer Menge von 0,1 bis 50 %, und im allgemeinen von 0,1 bis 30 %, enthalten.

Die Mittel können auch als eingedickte Lösung oder als Gel vorliegen.

Diese Mittel können außer den Verbindungen der Formel (I) kosmetische Zusätze, beispeilsweise andere nicht-ionische, kationische, anionische, amphotere oder zwitterionische grenzflächenaktive Mittel, synergistische Mittel für die Schaumbildung, Schaumstabilisierungsmittel, Sequestrierungsmittel, Rückfettungsmittel, verdickende Mittel, weichmachende

Mittel, antispetische Mittel, Konservierungsmittel, Germicide, Farbstoffe, Parfüms, etc. enthalten.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel haben einen pH von 2,5 bis 11, bevorzugt von 3 bis 8.

Die Mittel können auch Treibmittel enthalten und in Aerosolform konditioniert sein.

Die nachstehenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen .

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Herstellung von Verbindungen der Formel (I) wobei R den (von Laurylsäure abgeleiteten) ündecylrest bedeutet und η die Zahlen 2 bzw. 1,5 darstellt.

Erste Stufe:

Herstellung des Laurinsäurediglycolamids:

In eine 500 ml fassende Apparatur, die man auf 200 ⁰C erhitzen und in der man bei atmosphärischem Druck und unter Vakuum destillieren kann, gibt man 200 Teile (1 Mol) Laurinsäure und 210 Teile(2 Mol) Diglycolamin. Man erhitzt unter Stickstoffatomsphäre auf 190 - 195 ⁰C, wobei man das Wasser, das sich während der Reaktion gebildet hat, abdestilliert.

Man hält diese Temperatur 4 Stunden lang. Die Säurezahl ist dann ^ 1.

Man stellt dann nach und nach ein Vakuum her, indem man das überschüssige Diglycolamin bi
3 bis 5. mm Hg. abdestilliert.

überschüssige Diglycolamin bei 190 °C und einem Druck von

Das so erhaltene Diglycolamid hat folgende Eigenschaften:

Säurezahl 0,4-1

• Aminzahl ' 1-3 Hydroxylzahl 190 - 195

Zweite Stufe?
Kondensation mit Glycidol:

In einen 1000 ml Kolben, mit dem man im Vakkum abdestillieren kann und der mit Tropftrichter, Thermometer und Stickstoffeinlaßrohr augestattet ist, gibt r.an 287 Teile (lMol) des in der ersten Stufe hergestellten Laurinsäurediglycolamids und gibt 7,5 Teile einer 49 %-igen wässrigen Natriumhydroxydlösung zu. Man evakuiert den Behälter und erhöht die Temperatur bei einem Druck von 10 - 15 mm Hg auf 130 ⁰C, um das Wasser

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vollständig zu entfernen. Man unterbricht das Vakuum durch ■ einen Stickstoffstrom und gibt nach und nach durch den

Tropftrichter 148 Teile (2 Mol) Glycidol zu, wobei man kühlt, \

um die Temperatur bei 130 C zu halten. '

Die Reaktion ist exotherm und erfolgt praktisch unmittelbar. Nach beendeter Zugabe hält man die Temperatur 1/2 Stunde bei 130 °C. Das erhaltene Produkt hat die folgenden Eigenschaften:

Hydroxylzahl: 380 - 385 (berechnet: 385)

Säurezahl: Null.

Kraftpunkt, bei einer Konzentration von 0,5 % in Wasser: 21 - 22 C, Trübungspunkt bei einer Konzentration von 0,5 % in Wasser >100 C,

Trübungspunkt bei einer Konzentration von 0,5 % in einer 10 %-igen wässrigen NaCl-Lösung: 46 C.

Man wiederholt die zweite Stufe, mit der Ausnahme, daß man anstelle von 2 Mol Glycidol 1,5 Mol Glycidol pro Mol Diglycolamid kondensiert.

Das erhaltene-Produkt hat einen Kraftpunkt von 24,5 C (in einer 0,5 %-igen Lösung in Wasser).

Nach der oben beschriebenen Verfahrensweise stellt man weitere Diglycolamide her, die man mit 1 bis 5 Mol Glycidol kondensiert. Die erhaltenen Verbindungen und deren Eigenschaften sind in der nachstehenden Tabelle zusammengefaßt, welche 9 Spalten umfaßt. Spalte 1 bezeichnet das hergestellte Diglycolamid; die Spalten 2, 3 bzw. 4 geben die Säurezahl, die Aminzahl und die Hydroxylzahl des Diglycolamids an. Die Spalten 5 bis 3 betreffen die Eigenschaften der hergestellten Verbindungen der Formel (I): Spalte 5 den mittleren Polymerisationsgrad n, Spalte 6 den Kraftpunkt in C bei einer Konzentration von 0,5 % in Wasser, Spalte 7 den Trübungspunkt bei einer Konzentration von 0,5 % in Wasser, Spalte 3 den Trübungs-

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punkt bei einer Konzentration von 0,5 % in einer 26 %-igen bzw. 10 %-igen wässrigen NaCl-Lösung.

Die Verbindungen der Formel CI), die aus gesättigten Fettsäuren hergestellt sind, haben einen relativ hohen Kraftpunkt .

Man kann Mischungen herstellen, die ein Eutektikum darstellen, dessen Kraftpunkt niedriger als Null ⁰C ist.

Solche Mischungen sind beispielsweise:

Eine Mischung von Verbindungen der Formel (I), worin η einen statistischen Mittelwert von 3 besitzt, welche p_ro 100 Gewichtsteile . 33,5O Teile enthält, wo R von Laurinsäure abgeleitet ist, 16,50 Teile, wo R von Myristinsäure abgeleitet ist, 25 Teile, wo ' R von Oleinsäure abgeleitet ist, und 25 Teile, wo R von Kokosfettsäuren abgeleitet ist.

Eine Mischung von Verbindungen der Formel (I), wo η einen statistischen Mittelwert von 3 besitzt, welche pro 100 Gewichtsteile. 36,6 Teile enthält, wo R von Laurinsäure abgeleitet ist, 15,8 Teile, wo R von Myristinsäure abgeleitet ist, und 47,6 Teile, wo R von Kokosfettsäuren abgeleitet ist.

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Tabelle

diglycolamid:	Säure zahl 2	Amin'- zahl 3	Hydroxyl- zahl 4	175	181	VERBINDUNGEN DER	Kraft- Dunkt ⁰C 6	FORMEL (I) . Z	ngspunkt C Wasser' 4- NaCl 8
Art 1	0,4-1	1-3	190-195 (	185-190 (	148-155	η 5	24,5	Trübu Wasser 7	25 ^X
Laurinsäure			I	S	153	I₄S	21-22	>1OO	45-47 x
			(	(	185	2	19,5	> 100	52 χ
	0,6	0,6	3	37-38	>100	38 xx
O Myristinsäure	0,4-1	0,8-3	3	14	>ioo	47 χ
^ Kokosfettsäure			1,5	<o	>1OO	68 xx 4L -
»ο			3	< o	> 100	>l00 xx ^ "
	(1)1,1	1»4	4	12	>100	38 xx
ca hydrierte Kokosfett-	0,4	1,4	2,5	<0 <0	>ioo	22 χ 15 xx et 63 x
ω säure (1) Oleinsäure	0,6	0,8	3 4	50	>1OO > 100
Stearinsäure	0	0	3	<0	> 100	30 χ
Lanolinsäure (2)			2	> 100

χ Trübungspunkt, bestimmt in 10 %-iger wässriger NaCl-Lösung
xx Trübungspunkt, bestimmt in 26 %-iger wässriger NaCl-Lösung
(1) Kokosfettsäuren ohne die kurzkettigen Bestandteile mit 8 bis 10 C-Atomen
Sie haben etwa folgende Zusammensetzung:

50 %; C₁.: 23 %t, C

'14*

16

12%; C

15 %. Gewisse Schwankungen dieser Mengen sind

möglich.

Μ/» 2«

(2) Die Diglycolamide der Lanolinsäure werden hergestellt, indem man 1 MoL Lanolinfettsäure (von CRODA vertrieben) mit einer Säurezahl von 143 und einer Verseifungszahl von 192 kondensiert. Die so hergestellten Diglycolamide wurden gereinigt, indem man die sauren und basischen Produkte mittels Ionenaustauscherharz entfernte.

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Anwendungsbeispxele

Beispiel Al

Shampoo

Verbindung der Formel (I) worin R eine
Mischung von aliphatischen Resten bedeutet, die von Kokosfettsäuren abgeleitet
sind, bei denen die kurzkettigen Bestandteile entfernt wurden: 15 g

η bedeutet 2,5

Distearyl-dimethylammoniumchlorid, vertrieben

unter der Handelsbezeichnung "Cemulcat K2 SH"

Armour (I.C.I.) 0,4g

Kokosfettsäure-dimethyläthoxy-ammoniumchlorid 1 g

Kokosfettsäurediäthanolamide 2 g

Glycoldistearat 2 g

Parfüm 0,1 g

Farbstoff ' 0,1 g

Milchsäure, soviel wie erforderlich für pH 3

Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g

Auf den Kopf aufgetragen ergibt dieses Shampoo mit perlmuttschillerndem Aussehen reichlichen Schaum und erleichtert das Entwirren der feuchten Haare. Nach dem Trocknen sind die Haare weich, glänzend und angenehm anzufassen. Mann kann weitere
Shampoos dieser Art herstellen, indem man die Konzentration der Verbindung der Formel I zwischen 3 und 20 % und den pH
des Mittels zwischen 3 und 3 variiert.

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Beispiel A 2

Shampoo

Verbindung der Formel (I), worin R den von Laurinsäure abgeleiteten Undecylrest bedeutet,

η bedeutet 2 5g

von Cellulose abgeleitetes, kationisches Polymeres von Union Carbide unter der Marke "Polymere JR 400"

vertrieben 1,7 g

(CH₂CH₂-O)_x-H

C₁₃H₃₇-N 0,3 g

^X(CH₂-CH₂-O) -H

X + y = 5

von Rhone- Progil unter der Handelsbezeichnung "Ethomeen 18/15" vertrieben,

Gelatine,

unter der Handelsbezeichnung "ASF/T" von

Rousselpt-Kuhlmann vertrieben 1 g

Milchsäure, soviel wie erforderlich für pH

Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g

Man erhält eine klare Lösung, die einen weichen Schaum bildet, der sich beim Spülen leicht entfernen läßt. Die Haare lassen sich sehr leicht entwirren und sind nach dem Trocknen füllig und weisen Spannkraft auf, wobei sie jedoch beim Kämmen gleichzeitig weich und geschmeidig bleiben.

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Beispiel A3

Flüssiges Mittel für Schaumbäder

Mischung von Verbindungen der Formel (I) worin η einen statistischen Mittelwert von 3 hat, welche pro 100 Gewichtsteile 33,5 % Verbindungen enthält, worin R von Laurinsäure abgeleitet ist, 16,5 % Verbindungen, worin R von Myristinsäure abgeleitet ist, 25 % Verbindungen, worin R von Oleinsäure abgeleitet ist und 25 % Verbindungen, worin R

von Kokosfettsäuren abgeleitet ist 10 g

Alkyläthernatriumsulfat, oxyäthyliert mit

•2 Mol Äthylenoxyd 10 g

Kokosfettsäurediäthanolamid 4 g

Verbindung der Formel I, worin R eine Mischung von Resten bedeutet, die von Lanolinsäuren abgeleitet sind und η die Zahl 2 bedeutet - 3 g Farbstoffe · 0,1 g Parfüm · 0,1 g Milchsäure, soviel wie erforderlich für pH 6,5 .Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g

Man kann noch weitere Mittel für Schaumbäder herstellen, indem man die Konzentration der Verbindungen der Formel (I) worin η einen statistischen Mittelwert von 3 hat und deren pH 5 bis 8 beträgt, in einem Bereich von 5 bis 20 % variiert.

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Beispiel A4

Creme

Cetylalkohol, oxyäthyliert mit 6 Mol Äthylenoxyd, unter der Handelsbezeichnung "BRIJ 56" von Atlas Powder vertrieben 5 g

reiner Cetylalkohol 5 g

Vaselineöl, unter der Handelsbezeichnung "MARCOL 82" von ESSO vertrieben 20 g

Carboxyvinylpolyerinisat mit hohem Molekulargewicht, unter der Handelsbezeichnung "Carbopol 941" von Goodrich Chemical vertrieben - 0,4 g

Glycerin 5 g

Verbindung der Formel (I), worin R eine Mischung von Resten bedeutet, die von Lanolinsäuren abgeleitet sind und η 2 bedeutet, Ig Konservierungsmittel 0,3 g Parfüm 0,3 g entmineralisiertes, steriles Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g

Herstellungsmethode:

(1) Man erhitzt auf 80 C und mischt die Fettphase, welche den oxyäthylierten Cetylalkohol, den reinen Cetylalkohol und das Vaselineöl enthalt.

(2) Man erhitzt auf 80 °C und mischt mit dem größten Teil des Wassers das Carboxymethylpolymerisat und das Glycerin, wobei sich die wässrige Phase bildet.

(3) Man emulgiert die Fettphase und die wässrige Phase.

(4) Man gibt die Verbindung der Formel (I), langsam in einer kleinen Menge Was.ser zu, um das Schäumen zu vermeiden.

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Claims

Patentansprüche

wobei R einen aliphatischen, geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Rest, oder eine Mischung ί solcher Reste bedeutet, die gegebenenfalls eine oder mehrere Hydroxylgruppen enthalten und 3 bis 30 Kohlenstoffatome aufweisen, die entweder synthetisch oder natürlichen Ursprungs sind; und η eine ganze oder eine Dezimalzahl zwischen 1 und 5 ist und den mittleren Kondensationsgrad bedeutet.
2.) Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R eine» Mischung von Resten bedeutet, die von Fettsäuren abgeleitet sind, ausgewählt unter (1) Kokosfettsäuren, (2) Kokosfettsäuren ohne die kurzkettigen Bestandteile, (3) Lanolinfettsäuren, (4) den hydrierten, unter (1), (2) und (3) genannten Fettsäuren.
3.) Mischung von Verbindungen der Formel (I), welche einen Kraftpunkt niedriger als Null C aufweist.
4.) Mischung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch.3, dadurch gekennzeichnet, daß sie pro 100 Gewichtsteile 33,5 Teile enthält, worin R von Laurinsäure abgeleitet ist, 16,5 Teile, worin R von Myristinsäure abgeleitet ist, Teile, worin R von Oleinsäure abgeleitet ist und 25 Teile worin R von Kokosfettsäuren abgeleitet ist und η einen statistischen Mittelwert von 3 aufweist.

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ORIGINAL INSPECTED
5.) Mischung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie pro 100 Gewichtsteile 36,6 Teile enthält, worin R von Laurinsäure abgeleitet ist, 15,8 Teile, worin R von Myristinsäure abgeleitet ist und 47,6 Teile, worin R von Kokosfettsäuren abgeleitet ist, und η einen statistischen Mittelwert von 3 darstellt.
6.) Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I:

R-CONH-CH₀-CH.-O-CH_-CH„-O-/CH„-CHOH-CH--O/ -H (I)

Zz δ δ — ζ ζ ~— η

dadurch gekennzeichnet, daß man in einer ersten Stufe ein Diglycolamid der Formel II:

R-CONH-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-Oh

herstellt, indem man das Diglycolamin und eine Fettsäure der Formel III:

R-COOH

oder einen Methyl- oder Äthylester einer solchen Fettsäure kondensiert, und in einer zweiten Stufe η Moleküle Glycidol und das Diglycolamid der Formel II in Gegenwart eines alkalischen Katalysators und bei einer Temperatur von etwa 100 bis 140 °C kondensiert, wobei in den oben genannten Formeln R und η die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.
7.) Verfahren gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß

man in der ersten Stufe die Kondensation bei einer Temperatur von etwa 190 bis 195 °C durchführt.

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8.) "Verfahren gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man in der zweiten Stufe die Kondensation von Glycidol bei einer Temperatur von etwa 120 bis 140 C und bevorzugt von etwa 130 C durchführt.
9.) Kosmetisches Mittel/ dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Verbindung der Formel (I) in einer Menge von 0,1 bis 50 % enthält.
10.) Kosmetisches Mittel gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form einer wässrigen, wässrigalkoholischen oder alkoholischen Lösung, einer Emulsion, eines Gels, einer eingedichten Lösung, einer Dispersion, einer Suspension oder eines Aerosols vorliegt.
11.) Haarshampoo, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) in einer Menge von 0,1 bis 30 % enthält.
12.) Mittel für Schaumbäder, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere Verbindungen .der Formel (I) in einer Menge von 0,1 bis 50 % enthält.
13.) Mittel gemäß einem der Ansprüche 9 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß es außer den Verbindungen der Formel (I) weitere nicht-ionische, kationische, amphotere und/oder zwitterionische grenzflächenaktive Mittel enthält.

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14.) Mittel gemäß einem der Ansprüche 9 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß es auch kosmetische Produkte oder j Adjuvantien, beispielsweise synergistische Mittel für die Schaumbildung, schaumstabilisierende Mittel, Rückfettungsmittel, Verdickungsmittel, weichmachende Mittel, antiseptische Mittel, Konservierungsmittel, Germizide, Farbstoffe oder Parfüms, enthält.
15.) Kosmetisches Mittel gemäß einem der Ansprüche 9 bis 14, ! dadurch gekennzeichnet, daß es auch"Treibmittel enthält j und als Aerosolbombe konditioniert ist. '■

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