LU86586A1 - Dentifrice contenant un tensio-actif non ionique poly(hydroxypropylether)et un polymere cationique determine - Google Patents

Description

I L'Oreal 385 Λ 2.5358

Γ Λ Λ C Q ! GRAND-DUCHÉ DE LUXEMBOURG

* j Brevet N° Q 0 ^ ^ * . .

1 ÄS3CK». Monsieur le Ministre * du 15.09.85 ................. de l'Économie et des Classes Moyennes _ Service de la Propriété Intellectuelle

Titre delivre ....

I_ LUXEMBOURG

^S'l'8* Demande de Brevet d’invention ψ***·__________________________________‘______________________________(!) I. Requête

La.....société..anonyme-dite·:—L-'-Oraal-,- 14—rue Royale-, -75008---( 2)

Panis.» ...Trance.lL-U'-epxésenté.e.._p.arjy.e-_Alaiii.TŒIKÂô35A»-_avoca±________ avoué demeurant à Luxembourg. 10a bd de la Foire, agissant _____ en sa qualité de mandataire____( 3j déposefnt) ce quinze.—septembro-1900-.qua&re^v-ingL—sioc--( 4) à 15.00 heures, au Ministère de l’Économie et des Classes Moyennes, à Luxembourg: 1. la présente requête pour l’obtention d’un brevet d’invention concernant: "Dentifnioe .G-ontenant.....un tensio-aGti-T“-non--i.-oni-que---( 5) poly.(h.y.droxypnopylé.ther.).-.e.t_un._po.lymèr-e-ca.t-ion.i^ue............

déterminé".______________________________________________________________________________........

2. la description en langue______-f rançai se-------------------------de l'invention entrais exemplaires; 3..........................- _________________planches de dessin, entrois exemplaires; 4. la quittance des taxes versées au Bureau de l’Enregistrement à Luxembourg, le 1SJ39—19Ä6__________; 5. la délégation de pouvoir, datée de ...Paris___________________ le 10..,.09.,*...! 9.85____________; 6. le document d’ayant cause (autorisation); déclare(nt) en assumant la responsabilité de cette déclaration, que F(es) inventeurs) est (sont): ( 6)

Monsieur Jean-François GRQLLIER,. 16h3 a Ori Mnrlanri ,_;_______ 75004 Paris. France_________________________________________________________ revendiquent) pour la susdite demande de brevet la priorité d’une (des) demande(s) de ( 7) ______________/./_____________________________________________déposée(s) en (8)_______________ le (9)---------------------------------------------------------------------------------------:------- sous le N° (10)..............................................ULL_____________________________________________________ au nom de (H)____:--------------------------------------------------------------------------------------------- élit(élisent) domicile pour lui (elle) et, si désigné, pour son mandataire, à Luxembourg_____________ ____lQa-.1aÆ.-.d.e..JLa.JEjDire__________________________________________________________________________ (32) sollicitent) la délivrance d’un brevet d’invention pour l’objet décrit et représenté dans les annexes susmentionnées.

avec ajournement de cette délivrance à_____________„dix-huit__________________________________________________________________mois. (13)

Le déposât Amândateire:______________1___________________________________________________________________________________________ (14) f/v i (JJ JIMM* cès-verbal de Dépôt La susifite aemandlrde brevet d’inysirtiona été déposée au Ministère de l’Économie et des Classes Moyennes, Service de;lkPropriétéInte]leci{î^toÎPt^fe®Îbtorg, en date du: 15.09.1986 . .

/ f Cri /¾.3¾ * \ Pr. le Ministre de l’Éconémie et des Qasses Moyennes, \& Mm jl Li \ % ' / Le chef du servic^| la propriété intellectuelle, A 68007__1 /_ - ' EXPLlCÄnONSRELAnVESAUFORMULAlREDE DÉPÔT. ÿ ” * Jt 2.5358

MEMOIRE DESCRIPTIF

déposé à l'appui d'une demande de BREVET D' INVENTION au Grand-Duché de LUXEMBOURG

au nom de: L'OREAL

pour: "Dentifrice contenant un tension-actif non ionique poly(hydroxypropyléther) et un polymère cationique déterminé".

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( ·/.

DENTIFRICE CONTENANT UN TENSIO-ACTIF NON IONIQUE POLY (HYDROXYPROPYIETHER) ET UN POLYMERE CATIONIQUE DETERMINE.

L’invention a pour objet un dentifrice à 5 propriétés moussantes améliorées, sans amertume et non agressif envers les muqueuses et les gencives, contenant en association un tensio-actif non ionique poly(hydroxy-propyléther) et un polymère cationique déterminé, choisi dans le groupe formé par (i) les copolymères quaternisés 10 ou non quaternisés de vinylpyrrolidone/acrylate ou méthacrylate de dialkyl (0^-4) amino alkyle Cp-is ou-vinylpyrrolidone/acrylate ou méthacrylate de dialkyl ( C1 _4. ) amino hydroxy-2-propyle et (ii) les polysaccharides cationiques.

15 La demanderesse a déjà décrit dans le brevet .belge ne. 899 ·780 un produit de nettoyage pour les soins des dents et de la bouche et en particulier un dentifrice qui a un goût agréable, n'est pas amer ni agressif envers les muqueuses, ce dentifrice contenant 20 un tensio-actif non ionique poly(hydroxypropyléther). Ce dentifrice a un assez bon pouvoir moussant.

Cependant, bien que le pouvoir moussant des compositions dentifrices ne soit pas relié au pouvoir nettoyant, la confusion semble exister dans l'esprit des 25 utilisateurs et pour la majorité d'entre eux, l'idée qu'un dentifrice ne nettoie suffisamment que s'il mousse I j \ 2 bien, est assez répandue et les dentifrices moussants sont les plus demandés par les utilisateurs.

Il s'est donc avéré souhaitable de rechercher un dentifrice contenant un poly(hydroxypropyléther) avec 5 un pouvoir moussant amélioré, sans goût amer ni agressivité vis-à-vis de la muqueuse buccale et des gencives. [ ' I.

le brevet français 2 271 840 enseigne une composition contenant des agents abrasifs enrobés d'un 10 polymère cationique soluble dans l'eau, cet enrobage étant destiné à empêcher ou à diminuer l'absorption des agents germicides cationiques par l'abrasif. Ce brevet enseigne également l'utilisation d'une telle composition abrasive dans des dentifrices.

15 les recherches réalisées par la demanderesse ont montré que l'association d'un tensio-actif non ionique poly(hydroxypropyléther) avec certains polymères cationiques ne permettait pas d'obtenir des compositions dentifrices avec un pouvoir moussant amélioré et dans 20 certains cas présentait 1'inconvénient de laisser un dépôt rugueux sur les dents et les gencives.

On a découvert que l'association d'un agent tensio-actif poly(hydroxypropyléther) avec un polymère cationique ci-après mentionné, permet d'améliorer le 25 pouvoir moussant tout en laissant les dents lisses et lustrées.

l'invention a pour objet un dentifrice contenant en association un tensio-actif non ionique poly(hydroxypropyléther) avec un polymère cationique 30 soluble dans l'eau, choisi dans le groupe formé par : (i) un copolymère de vinylpyrrolidone/acrylate ou méthacrylate de dialkyl(C-|-C4)aminoalkyle(C2-Ci8) ou de vinylpyrrolidone/acrylate ou méthacrylate de dialkyl (Ci_4.) amino hydroxy-2-propyle, quaternisé ou non, et 35 éventuellement d'un autre monomère vinylique , t

V

3 copolymérisahle avec la vinylpyrrolidone.

les copolymères quaternaires sont constitués de 20 à 99 moles $ de vinylpyrrolidone, de 1 à 80 moles $ d'acrylate ou méthacrylate de dialkyl (C1-C4) amino-5 alkyle (C2—C ί q) ou d'acrylate ou méthacrylate de dialkyl (C1-C4) amino hydroxy-2-propyle quaternisé et de 0 à 50 moles $ d'un monomèrp vinylique copolymérisahle

I

avec la N-vinylpyrrolidone.

Ce monomère vinylique est de préférence un 10 éther alcoylvinylique, un acrylate ou méthacrylate, le styrène, l'acétate de vinyle, 1'acrylamide ou le métha-crylamide et leurs dérivés ΪΓ-suhstitués, les esters de l'acide crotonique.

Ces composés sont décrits plus en détail dans 15 le brevet français. ne 2 077 143> dont la matière est incorporée à titre de référence dans la présente demande.

les copolymères non quaternisés sont constitués de 99>5 à. 45 moles % de vinylpyrrolidone, de 20 0,5 à 50.moles $ d'acrylate ou méthacrylate de dialkyl (C1-C4) aminoalkyle (Cp-C-ig) et de 0 à 50 moles % d'un monomère vinylique copolymérisahle avec la vinylpyrrolidone. Ce monomère vinylique est de préférence choisi parmi ceux cités plus haut. Ces 25 copolymères sont décrits dans le brevet français n° 2 593 573 dont la matière est incorporée à titre de référence dans la précédente demande.

(ii) un polysaccharide cationique et en particulier un éther de polygalactomannane quaternaire 30 obtenu par réaction de la gomme de guar ou de la gomme de caroube avec un composé ammonium quaternaire de formule : *1 35 R4 - R2 i ί.

\ 4 où R-|, R2, R3, identiques ou différents, désignent un radical alkyle, alkyle substitué, alcényle ou aryle, les radicaux alkyle et alcényle contenant de préférence de 1 à 4 atomes de carbone; 5 Z est un anion; R4. désigne un groupement : -R5-QH-CH2 ou XCï|2-CH0ïï-R5-Ό où R5 est un radical alkylène divalent ayant de 1 à 3 10 atomes de carbone et X désigne un atome d'halogène et de préférence le chlore ou le brome.

Parmi les copolymires (i), on préfère un copolymère quaternisé de la vinylpyrrolidone et du méthacrylate de diméthylaminoéthyle, notamment le 15 copolymère ayant un poids moléculaire de l'ordre de 1.000. 000, vendu sous la dénomination GARQUAT 755» et le copolymère ayant un poids moléculaire de l'ordre de

100.000, vendu sous la dénomination GARQUAT 734, par la Société GAR. On préfère plus particulièrement le GARQUAT

20 755-

Parmi les copolymères non quaternisés, on préfère les copolymères de vinylpyrrolidone/méthacrylate de diméthylaminoéthyle, vendus sous les . dénominations "copolymères 845, 937 et 958" par la Société GAR.

25 Parmi les polymères (ii), on préfère la gomme de guar hydroxypropylée et quaternisée, produite par la réaction du chlorure de 2,3-époxypropyltriméthylammonium sur la gomme de guar et commercialisée sous la dénomination JAGUAR G 13 S par la Société MEYHALL.

30 La teneur du dentifrice en polymère cationique est de 0,1 à 0,4$ et de. préférence de 0,2 à 0,3$ en poids par rapport au poids total du dentifrice.

% 5

Les tensio-actifs non ioniques poly(hydroxy-propyléther) à utiliser dans le dentifrice selon l'invention, sont choisis parmi les composés de formules (I) et (II) ci-après et/ou parmi les composés préparés 5 selon le procédé décrit dans les paragraphes (3) et (4) ci-dessous : !( (1) RiO-(CH2-CHO)m-H ' (i)

CH2ÛH

10 où R-] désigne un radical ou un mélange de radicaux alkyles contenant de 10 à 14 atomes de carhone et m est un nombre entier ou décimal de 2 à 10 et de préférence de 3 à 6. Ces composés de formule (I) peuvent être 15 préparés selon le procédé, décrit dans le brevet français 1 477 048 ou dans le brevet US 3 578 719; (2) R5-C0KH-CH2-CH2-0-CH2-CH2-0(CH2-CH0H-CH2-0^p-H (il) 20 où désigne, un radical ou un mélange de radicaux

alkyles et/ou alkényles ayant de 11 à 17 atomes de carbone, et p désigne un nombre entier ou décimal de 1 à 5 et de préférence 1,5 à 4- Ces composés de formule (II) peuvent être préparés selon le procédé décrit dans le 25 brevet français 2 328 763 ou selon le brevet US

4 307 079; (3) composés préparés par condensation en catalyse alcaline de 2 à 10 moles et de préférence de 2,5 à 6 30 moles de glycidol sur un alpha-diol ou un mélange d’ alpha-diols en Cio_C514, à la température de 120-180°C et de préférence de 140 à 160eC, le glycidol étant ajouté lentement, selon le procédé décrit dans le brevet français 2 091 516 ou dans le brevet US 3 821 372; 6 ; » (4) composés préparés par condensation, en catalyse acide, de 2 à 10 et de préférence de 2,5 à 6 moles de glycidol par mole d'alcool ou d'alpha-diol contenant 10 à 14 atomes de carbone à une température de 50 à 120°C, 5 le glycidol étant ajouté lentement à l'alcool ou à 1'alpha-diol, le procédé de préparation de ces composés étant décrit dans le brevet| français 2 169 787 ou le brevet US 4 515 775·

La matière des brevets cités sous les 10 paragraphes (1) à (4) ci-dessus, est incorporée à titre .de référence dans la description de la présenté demande.

Parmi les tensio-actifs non ioniques poly (hydroxypropyléther) décrits sous les paragraphes (1), (2), (3) , (4) ci-dessus, les composés ci-après sont 15 préférés :

Cl.2H25Û-(CH2-CH-0 -H ( III)

CH20H

R-j 0-( CH2-CH-O) 3 79-H (IV)

CH20H

20 où Ri désigne un mélange de radicaux alkyles CioH21 et C12ÏÏ25; composés préparés par condensation en catalyse alcaline de 3,5 moles de glycidol sur un 25. mélange d'alpha-diols ayant de 11 à 14 atomes de carbone, selon le procédé décrit dans le brevet français 2 091 516 ou dans le brevet US 3 821 372; R3-C0NH-CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-( CH2-CH0H-CH2-0tTT_ H (V) 50 } où R3 désigne un mélange de radicaux comprenant les radicaux alkyles et alkényles suivants :

CiiH23, C13H27, radicaux dérivés des acides gras du 35 coprah, radical dérivé de l'acide oléïque.

i 1 « 7

Les composés préparés par condensation de 3» 5 moles de glycidol sur un mélange d'alpha-diols en c 11—c 14 » selon le "brevet français 2 091 516 ou le brevet US 3 821 372, sont particulièrement préférés.

5 Dans les compositions dentifrices selon l'invention : le tensio-actif? poly(hydroxypropyléther ) Ί.

est présent dans des proportions de 0,1 à 4$ et de préférence de 0,2 à 2$ en poids par rapport au poids 10 total de la composition.

Le dentifrice selon l’invention contient généralement un ou plusieurs agents de polissage abrasif en grande partie insolubles dans l'eau.

Parmi ces agents de polissage, on peut citer à .15 titre d'exemple les métaphosphates de sodium ou de potassium, le phosphate tricalcique, le phosphate de calcium dihydraté, le phosphate dicalcique, le pyrophosphate de calcium, le carbonate de calcium, l'alumine, les alumines hydratées et, en 20 particulier trihydratées, la silice, les silicates d'aluminium ou de zirconium, la bentonite, ainsi que l'orthophosphate de magnésium ou le phosphate trimagnésien.

Dans le cas de gels transparents, on utilisera 25 de préférence un agent de polissage à base de silice colloïdale ou d'alumino-silicates de métaux alcalins complexes.

L'agent abrasif de polissage représente 10 à 80$ et de préférence 15 à 65$ du poids total du 30 dentifrice.

Le dentifrice selon l'invention peut contenir également un ou plusieurs agents bactéricides destinés à combattre la formation de la plaque dentaire. Ces agents bactéricides sont généralement des composés 35 azotés cationiques. Parmi ces composés cationiques, on J * î 8 peut citer à titre d'exemple les suivants : le chlorure de diisohutyl phénoxyéthoxy éthyl diméthyl benzyl ammonium; - le bromure de dodécyl triméthyl ammonium; 5 - le bromure de dodécyl diméthyl (2-phénoxy- éthyl) ammonium; - le chlorure dq benzyl diméthyl stéaryl ‘ i ammonium; - le chlorure de cétyl pyridinium; 10 - le 5-amino 1 ,5-bis(2-êthyl hexyl) 5-mêthyl hexahydroxypyrimidine quaternisé; - le bromure de triméthyl cétyl ammonium; - le bromure d'alkyl diméthyl hydroxyéthyl ammonium (où alkyl désigne un mélange de radicaux 15 dérivés des acides gras du coprah);.

7 la chlorhexidine; - l'alexidine; - les amines tertiaires aliphatiques cationiques.

20 Ces agents bactéricides sont généralement présents entre 0,005 et 10$ et de préférence entre 0,05 et 2$ en poids par rapport au poids total de la composition.

Le dentifrice selon l'invention contient 25 également de l’eau ou un agent humectant dans une proportion de 10 à 80$ du poids total de la composition. Cet agent humectant est avantageusement choisi dans le groupe formé par la glycérine, le sorbitol, le propylèneglycol, les polyéthylèneglycols de 50 faibles poids moléculaire tels que les polyéthylèneglycols 400 et 2000.

Le dentifrice peut également contenir des agents de cohésion. Ce sont généralement des gommes naturelles ou des épaississants synthétiques.

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Comme gommes naturelles, on peut citer la gomme adragante, les gommes de xanthane, les gommes de guar, de caroube ou de carraghen.

Comme épaississants synthétiques, on utilise 5 essentiellement des dérivés de cellulose comme le sel de sodium de la carhoxyméthylcellulose, la méthyleellulose ou les hydroxyalkylcelluloseg.

’I.

Ces agents de cohésion peuvent se trouver dans le dentifrice, selon l’invention, dans une proportion 10 variant entre 0,1 et 10$, et de préférence entre 0,2 et 3$ en poids par rapport au poids total du dentifrice.

le dentifrice, selon l'invention, contient généralement un agent édulcorant en une concentration variant généralement entre 0,1 et 2$ par rapport au 15 . poids total du dentifrice. Parmi les. agents édulcorants, on peut citer à titre d'exemple ' le saccharose, le lactose, le fructose, le xylitol, le cyclamate de sodium, le maltose, le saccharinate de sodium.

Le dentifrice, selon l'invention, peut 20 contenir un conservateur . en une quantité généralement comprise entre 0,01 et 0,5$ par rapport au poids total du dentifrice. Parmi les conservateurs, on peut citer à titre d'exemple des composés tels que le formol et ses dérivés, le parahydroxybenzoate de méthyle, le para-25 hydroxybenzoate de propyle, etc.

Le dentifrice, selon l'invention, peut contenir une substance aromatisante en une proportion comprise entre 0,5 et 5$ en poids par rapport au poids total du dentifrice. Parmi les substances aromatisantes, 50 on peut citer, à titre d'exemple, les suivantes : essences de menthe (crépue ou poivrée), d'anis, d’eucalyptus, de cannelle, de girofle, de sauge, de réglisse, essences de fruits tels que le citron, l’orange, la mandarine et la fraise ou éventuellement le salicylate 35 de méthyle.

I ft » 10

Le pH du dentifrice, selon l'invention, est habituellement compris entre 4,5 et 9 et de préférence entre 5,5 et 8,5· II est mesuré de façon habituelle pour une dispersion à 20$ de dentifrice dans l'eau.

5 Généralement, il est nécessaire d'ajouter des agents acidifiants. Parmi ces derniers, on peut citer, à titre d'exemple, l'acide citrique, l'acide benzoïque, le * I- phosphate monosodique et le phosphate disodique.

Les pH alcalins ne sont généralement utilisés 10 que dans le cas de dentifrices contenant comme agent de polissage un composé instable en milieu neutre ou acide. C'est par exemple le cas des dentifrices contenant comme agent de polissage le carbonate de calcium.

15 Le dentifrice, selon l'invention, contient avantageusement un agent anti-carie. Ce sont des vecteurs d'ions fluorure. Parmi ces derniers, on peut citer à titre d'exemple les fluorures minéraux suivants : fluorures de sodium, de potassium, de 20 calcium, d'ammonium, de zinc, d'étain, de cuivre, de baryum; fluorosilicates de sodium ou d'ammonium; monofluorophosphate de sodium ou d'aluminium; difluoro-phosphate d'aluminium; fluorozirconate de sodium. Les composés fluorés les plus couramment utilisés sont le 25 fluorure de sodium, le monofluorophosphate de sodium et leurs mélanges.

Le vecteur d'ion fluor est utilisé à une concentration telle que la teneur en ion fluorure ne dépasse pas 1500 ppm. A titre d'exemple, les 30 concentrations utilisées sont, pour le fluorure de sodium, comprises entre 0,05 et 0,25$ et pour le monofluorophosphate de sodium, ces concentrations varient de 0,2 à 0,8$ en poids du poids total du dentifrice.

1 k * 11

Le dentifrice, selon l'invention, peut également renfermer d'autres adjuvants habituellement utilisés dans les compositions pour les soins des dents, des gencives et de la "bouche.

5 Les exemples qui suivent illustrent l'invention sans toutefois la limiter.

i EXEMPLE 1 10 On prépare le dentifrice ayant la composition suivante : - Alumine SH 100 vendue par la Société RHONE POULENC 54,00 g 15. - Gomme de xanthane vendue sous la dénomination KELTROL S par la Société - KELCO 1 ,45 g - Sorbitol en solution aqueuse à 70$ 30,00 g - Tensio-actif non ionique préparé par 20 condensation en catalyse alcaline de

3,5 moles de glycidol sur un mélange d'alpha-diols ayant de 1Ί à 14 atomes de carbone, selon le procédé décrit dans le brevet français 2 091 516 ou 25 dans le brevet US 3 821 372 1,00 g MA

- Copolymère quaternisé de vinylpyrro-lidone./méthacrylate de diméthylamino-éthyle commercialisé à 20$ MA sous la dénomination GAFQUAT 755 par la Société

30 GENERAL ANILINE 0,25 g MA

(MA = matière active) 12 1 * y - Saccharinate de sodium 0,15 g - Phosphate monosodique anhydre 0,60 g - Bioxyde de titane 0,60 g - Arôme qs (quantité suffisante) 5 - Conservateur qs - Eau qsp 100,00 g - pH spontané : 6,8 j 10 EXEMPLE 2

On prépare le dentifrice ayant la composition suivante : 15 - Alumine. SH 100 vendue par la Société RH0HE POULENC 54,00g - Gomme de xanthane vendue sous la dénomination KELTROL S par la Société KELCO 1,20 g 20 - Sorbitol en solution aqueuse, à 70$ 30,00 g - Tensio-actif non ionique préparé par condensation en catalyse alcaline de 3,5 moles de glycidol sur un mélange d'alpha-diols ayant de 11 à 14 atomes 25 de carbone selon le procédé décrit dans

le brevet français 2 091 516 ou dans le brevet US 3 821 372 1,00 g MA

- Gomme de guar hydroxypropylée et quaternisée vendue sous la dénomination

30 JAGUAR C 13 S par la Société MEYHALL 0,25 g MA

- Saccharinate de sodium 0,15 g - Phosphate monosodique anhydre 0,60 g s 1 * t 13 - Bioxyde de titane 0,60 g - Arôme qs - Conservateur qs - Eau qsp 100,00 g 5 - pH spontané : 6,7

Les dentifrices préparés selon les exemples 1 ' I.

et 2 sont nettement plus moussants qu'un dentifrice de même composition sans le polymère cationique.

10 Ils ne laissent aucune amertume dans la "bouche, s'éliminent facilement en laissant les dents lisses et lustrées.

Claims (12)

1. Dentifrice caractérisé par le fait qu'il contient en association : (A) un tensio-actif non ionique poly(hydroxy- 5 propyléther), et (B) un polymère (cationique choisi dans le ' f. groupe formé par : (i) un copolymère de vinylpyrrolidone./ acrylate ou méthacrylate de dialkyl (C-j_4 ) amino alkyle 10 (C2—18) ou un copolymère vinylpyrrolidone/acrylate ou méthacrylate de dialkyl (C1-C4) amino hydroxy-2-propyle, quaternisé ou non quaternisé, (ii) un polysaccharide cationique.

2. Dentifrice selon la revendication 1, 15 caractérisé par le fait que le polymère (B) est un copolymère vinylpyrrolidone/méthacrylate de diméthylaminoéthyle quaternisé, vendu sous la dénomination GAFQUAT 755 par la Société GAP.

3· Dentifrice selon la revendication 1, 20 caractérisé par le fait que le polysaccharide cationique est la gomme de guar hydroxypropylée et quaternisée, résultant de la réaction du chlorure de 2,3-époxypropyl-triméthylammonium avec la gomme de guar et vendu sous la dénomination JAGUAR C 13 S par la Société MEYHALL-25 4· Dentifrice selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé par. le fait que l'agent de surface non ionique poly(hydroxypropyléther) est choisi dans le groupe formé par : (1) les composés de formule (I) :

30 R10-(CH2-jïH0^-H (I) CH20H où R·] désigne un radical ou un mélange de radicaux alkyles contenant de 10 à 14 atomes de carbone et m est un nombre entier ou décimal de 2 à 10 et de préférence 15 » * ί 1 * * de 3 à 6 ; (2) les composés de formule (II) : R3-COTÎH-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O ( CH2-CH0H-CH2-0fp— H (II ) où R3 désigne un radical ou un mélange de radicaux 5 alkyles et/ou alkényles ayant de 11 à 17 atomes de carbone, et p désigne un nombre entier ou décimal de 1 à 5 et de préférence 1,5 à 4; | 11 (3) Iss composés préparés par condensation en 10 catalyse alcaline de 2 à 10 moles et de préférence de 2,5 à 6 moles de glycidol sur un alpha-diol ou un mélange d'alpha-diols en C1o~G14î (4) les composés préparés par condensation, en 15. catalyse acide, de 2 à 10 et de préférence de 2,5 à 6 môles de glycidol par mole d'alcool ou d'alpha-diol contenant 10 à 14 atomes de carbone.

5· Dentifrice selon la revendication 4, caractérisé par le fait que le tensio-actif poly 20 (hydroxypropyléther) est choisi dans le groupe formé par les composés de formules : C12H250-(CH2-CH-0^-2-H (III) CH20H

25 R10-(CH2-ÇH-0t3^75-H (IV) CH2OH où R·] désigne un mélange de radicaux alkyles en C10 et C12-

6. Dentifrice selon la revendication 4, caractérisé par le fait que le tensio-actif poly (hydroxypropyléther) est le composé : R3-C0NH-CÏÏ2-CH2-0-CH2-CH2-0-(CH2-CH0H-CH2-0t3^5—H (V) • * ί 1 r ? • 16 où désigne un mélange de radicaux comprenant les radicaux alkyles et alkënyles suivants : C11H23, C15H27, radicaux dérivés des acides gras du coprah, radical dérivé de l'acide oléïque. 5 7· Dentifrice selon la revendication 4, caractérisé par le fait que le tensio-actif poly (hydroxypropyléther ) est prféparé par condensation en '1 catalyse alcaline de 3? 5 moles de glycidol sur un mélange d'alpha-diols ayant de 11 à U atomes de 10 carbone.

8. Dentifrice selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé par le fait que le tensio-actif poly(hydroxypropyléther) est présent dans les proportions de 0,1 à 4$ et de préférence de 0,2 à 2$ 15 en poids par rapport au poids total de .la composition.

9· Dentifrice selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisé par le fait que le polymère cationique est présent dans les proportions de 0,1 à 0,4$ et de préférence de 0,2 à 0,3$ en poids par 20 rapport au poids total de la. composition.

10. Dentifrice selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisé par le fait qu'il contient de 10 à 80$ et de préférence de 15 à 65$ en poids d'un agent de polissage.

11. Dentifrice selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisé par le fait qu'il contient de 0,005 à 10$ et de préférence de 0,05 à 2$ en poids d'un agent bactéricide antiplaque.

12. Dentifrice selon l'une quelconque des 30 revendications 1 à 11, caractérisé par le fait qu'il contient également un vecteur d'ions fluor correspondant à une teneur en ions fluorure égale ou inférieure à 1500 ppm. . * I t * 17 IJ. Dentifrice selon l’une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisé par le fait qu'il contient également des ingrédients choisis parmi les agents humectants, les agents de cohésion, les agents 5 édulcorants, les conservateurs, les substances aromatisantes ainsi que d'autres adjuvants habituellement utilisés dans Iles dentifrices. Ί. Dessins :..........A... planchas ,„JlS......pages dont......J......page de garde ......p.?oes da description ...........If.. panes de revendication JL abrogé descriptif Luxembourg, ia .16. Le mandataire: Me Alain Rukavtna