DE2647699C3 - Tetrahalogenphthalimido-phosphorsäureester und diese enthaltende Polymerengemische - Google Patents

Tetrahalogenphthalimido-phosphorsäureester und diese enthaltende Polymerengemische

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Description

worin X jeweils Chlor- oder Bromatome, R eine bis drei Methylengruppen und R1 eine C2- oder Cj-Alkyl- oder -Halogenalkylgruppe bedeuten, wobei letztere 1 oder 2 Chlor- oder Bromatome enthält.
2. Feuerhemmende Polymerenzubereitung, bestehend aus einem Polymerisat und einer Verbindung gemäß Anspruch 1.
Die Verwendung von Bis-imiden als feuerhemmende Mittel für Polymerisate von olefinisch ungesättigten aromatischen Monomeren, beispielsweise Polystyrol und Styrolmischpolymerisaten, sowie die Verwendung von Tetrahalogenphthalimiden und Aikyltetrahalogenphthalimiden als feuerhemmende Mittel ist bekannt. In der GB-PS 12 87 934 sind z.B. solche Bisimide der in Formel
C-
Br
(I)
C)
Br
beschrieben, worin R ein zweiwertiger aliphatischen aromatischer oder araliphatischer Rest ist, der durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert sein kann.
In den Artikeln »Phthalic Acid Derivatives: Constitution and Color, Some Derivatives of Tetrabromophthalimide« abgedruckt in Journal of the American Chemical Society, 40,1415-1425 (1918) und »Some N-Substituted Tetrabromophthalimide Fire Retardant Additives« abgedruckt in »Industrial and Engineering Chemistry; Product Research Development, Band 8, Nr. 4,397 - 398 (1969) werden insbesondere Tetrabromphthalimid und verschiedene Alkyltetrabromphthalimide erwähnt.
In den US-PS 36 23 495, 33 13 763 und 32 40 792 sind ebenfalls verschiedene Tetrahalogenphthalimtde aufgeführt. Halogenalkylphosphattetrahalogenphthalimide wurden bisher nicht beschrieben.
Die Erfindung betrifft demgemäß den in den Ansprüchen näher gekennzeichneten Gegenstand.
In der folgenden Tabelle I sind einige erfindungsgemäße Verbindungen beispielhaft aufgeführt:
Tabelle I X X X X R R1
Verbindung Br Br Cl Cl -CH,- Chloräthyl
1 Br Br Br Br -(CH2)J- -
2 Cl Cl Cl Cl -(CII3)J- Brompropyl
3 Br Br Br Br -(CHj)2- -
4 Br Br Br Br -(CH2),- 2,3-Dibrompropyl
5
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können dadurch hergestellt werden, daß man ein äquimolares Gemisch aus Tetrahalogenphthalsäureanhydrid und einem Alkanolamin bei einer Temperatur, beispielsweise etwa 50 bis 1500C, erhitzt, die ausreicht, das Wasser auszutreiben. Dies kann in zahlreichen Lösungsmittelsystemen, z. B. in Xylol, Dimethylformamid, Glykolen, Isopropanol, mittels bekannter Verfahren erfolgen, wodurch unmittelbar Hydroxyalkyltetrahalogenphthalimid erhalten wird.
Das als Zwischenprodukt erhaltene Hydroxyalkyltetrahalogenphthalimid wird mit substituierten oder unsubstituierten Phosphorylchloriden in Gegenwart bekannter Metallkatalysatoren, z. B. Magnesiumoxid, Titantetrachlorid, Magnesiumchlorid, Zinndichlorid umgesetzt, um die erfindungsgemäßen N-substituierten Tetrahalogenphthalimide zu erhalten. Die Reaktion zwischen dem Hydroxyalkyltetrahalogenphthalimid und dem Phosphorylchtorid wird in einem Molverhältnis durchgeführt, das dem gewünschten Endprodukt entspricht. Diese Umsetzung kann auch in Gegenwart eines tertiären Amins, wie z. B. Pyridin, Triethylamin als Katalysator durchgeführt werden. Diese Umsetzung kann mit oder ohne ein inertes Lösungsmittel, wie z. B. Xylol, Benzol oder Toluol, Perchloräthylen, Chloroform oder Äthern, durchgeführt werden. Die Reaktion wird
bis zur Entfernung der theoretischen Menge Chlorwasserstoff im allgemeinen bei Temperaturen von 0 bis 1200C, je nach Wahl des Lösungsmittels und/oder des verwendeten Katalysators durchgeführt.
Das Endprodukt kann mittels bekannter Verfahren gereinigt werden, beispielsweise durch Umkristallisieren oder Waschen mit üblichen organischen Lösungsmitteln, z. B. Benzol, Aceton, Methanol und Wasser.
Die als feuerhemmende Mittel wirksamen erfindungsgemäßen Verbindungen können zusammen mit entzündbaren elastomerert oder polymeren Materialien verwendet werden. Das Material kann makromolekular, z. B. ein Celiulosematerial oder ein Polymerisat sein. Solche Polymerisate sind z. B. Homopolymerisate des Äthylens, Propylens oder Butens, Mischpolymerisate von zwei oder mehr Monomeren und Mischpolymerisate solcher Monomeren mit anderen mischpolymerisierbaren Monomeren, z. B. Äthylen/Propylenmischpolymerisaten, Äthylen/Äthylacrylatmischpolymerisaten und ÄthylenAVinylacetatmischpolymerisaten, Polymerisaten von olefinisch ungesättigten aromatischen Monomeren, z. R Polystyrol und Styrolmischpolymerisaten, Polyurethanen, Polyamiden, Polyimiden, Polyestern, Epoxyharzen, Phenolpolymerisaten, Elastomeren, z. B. Butadien/Styrolmiscnpolymerisaten, Butadien/ Acrylnitrilmischpolymerisaten und Terpolymerisaten von Acrylnitril, Butadien und Styrol, natürlichem Kautschuk, Butylkautschuk und Polysiloxanen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich im besonderen für steife und flexible Polyurethane, jo Elastomere, verschäumte Polystyrole und solche mit hoher Schlagfestigkeit, Acrylnitril/Butadien/Styrolterpolymerisate, Epoxyharze und ungesättigte Polyester.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach dem Fachmann bekannten Verfahren in alle entzündba- )5 re elastomere oder polymere Materialien eingebracht oder auf diese aufgebracht werden (vgl. J. M. Lyons, »The Themistry and Uses of Fire Retardants«, Wiley-Interscience, New York, 1970 und Z. E. J ο 11 e s, »Bromine and Its Compounds«, Academic Press, New ad York, 1966). Je nach Substrat und gewünschtem Grad der Feuerhemmung können bis zu etwa 50 Gew.-% der erfindungsgemäßen Verbindungen eingebracht werden, wobei für die meisten Zwecke jedoch, weniger als 25 Gew.-°/o ausreichend sind. Beispielsweise ist bei -r> Polyurethanen ein Gehalt an feuerhemmenden Mitteln von etwa 10 bis etwa 30 Teilen pro 100 Teile Polyol ausreichend. Bei styrolhaltigen Polymerisaten, z. B. Polystyrol oder Acrylnitril/Butadien/Styrolterpolymerisaten, Epoxyharzen und ungesättigten Polyesterharzen >o liegt die verwendete Menge im Bereich von etwa 1 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise von 5 bis 20Gew.-%.
Herstellung von Zwischenprodukten
Herstellung von N-Methyloltetrabromphthalimid
Tetrabromphthalimid (30 g) suspendiert man in 100 ml Äthanol und gibt 50 g 38%iges Formaldehyd zu. Dann rührt man die Lösung und erhitzt 3 Stunden bei 85°C. Nach Kühlen filtriert man das Produkt und erhält 28 g weißen Feststoff mit einem Schmelzpunkt, der <,-, höher als 350cC ist. Das Infrarotspektrum des Produkts zeigt das Verschwinden der Imid NH- und das Auftreten einer OH-Absorption bei 3450 cm '.
Analyse: Errechnet für C9H3Br4NO3; Br 64,8;
Hydroxy lzahl: 89,0;
gefunden: Br 63,28;
Hydroxylzahl: 90,45.
Herstellung von N-(2-Hydroxyäthyl)-tetrabromphthalimid:
Zu einer Suspension von 464 g (1 Mol) Tetrabromphthalsäureanhydrid in 1,2 I Xylol gibt man 61 g(l Mol) Athanolamin. Man erhitzt die Lösung und hält sie am Rückfluß mit einem Dean-Stark-Wasserabscheider, bis die theoretische Menge Wasser abgetrennt ist Man kühlt das Gemisch, verdünnt mit Hexan und filtriert. Man wäscht die 413 g weißlichen FestsSoff mit Hexan und trocknet bei 1000C. Dieses Material verwendet man für die nachfolgenden Reaktionen ohne weitere Reinigung.
Herstellung von erfindungsgemäßen Verbindungen
Beispiel I
Herstellung von Tris-(tetrabromphthalimidoäthyl)-phosphat (Tabelle I, Verbindung 4)
Eine Suspension von 203 g N-(2-Hydroxyäthyl)-tetrabromphthalimid, hergestellt nach Beispiel 2, in 200 ml Xylol behandelt man mit 20,6 g Phosphorylchlorid und gibt 0,5 g Magnesiumoxidkatalysator zu. Die Lösung wird 1 Stunde bei 1100C und dann 5 Stunden bei 134°C erhitzt, bis die Bildung von Chlorwasserstoff beendet ist. Nach Abkühlen gibt man Hexan hinzu und filtriert das Produkt. Man wäscht den lohfarbenen Feststoff gründlich mit Hexan und Aceton und trocknet bei 100° C/1 Torr 2 Stunden.
Analyse: Ei rechnet für CInHi2Br12NjOi0P: Br61,2;
gefunden: Br 63,37.
Beispiel 2
Herstellung von Bis-(2,3-dibrompropyl)-
tetrabromphthalimidoäthylphosphat
(Tabelle I, Verbindung 5)
Ein Gemisch von 18i g Bis-(2,3-Dibrompropyl)-chlorphosphat, 177 g N-(2-Hydroxyäthyl)-tetrabromphthalimid, 0,5 g Magnesiumoxidkatalysator und 800 ml Xylol erhitzt man langsam auf 75° C. Es bildet sich Chlorwasserstoff, und das Gemisch wird bei dieser Temperatur 1 Stunde gehalten. Anschließend wird die Temperatur während 2 Stunden auf 120° C erhöht, bis die Bildung von Chlorwasserstoff beendet ist. Man gibt Hexan zu und fällt das Produkt aus. Nach dem Filtrieren wäscht man das Produkt bei 400C mit wäßrigem Ammoniak, danach zweimal mit Wasser. Man erhält einen weißlichen Feststoff; Schmelzpunkt 175 bis 177°C. Das Produkt wurde mittels IR-Analyse identifiziert.
Analyse: Errechnet WrC111H14Br8NO6P: Br64,7;
gefunden: Br 61,9.
Nach den Verfahren der vorstehenden Beispiele wurden gleichfalls die Verbindungen 2 und 3 der Tabelle I hergestellt und als solche durch IR-Analyse identifiziert.
Man stellt einen
zung her:		 5
Beispiel 3
Schaum folgender		 26 47
Zusammenset-		 699
Tabelle II		 6 Teile/
Polyol 		Sauerstoff-
Index
Komponenten Gew.-Teile 5 Feuerhemmendes Mittel Additive
ion Teile		 20,5
Kontrolle 0
Alkanolpolaminpolyol (MG etwa 3500;
Hydroxylzah! etwa 530) 100
Oberflächenaktives Mittel
(Silikonglykol) 2
Trichlorfluormethan 35
Polyisocyanat 135
Man mischt das Polyol, das oberflächenaktive Mittel und das Fluorkohlenwasserstofftreibmittel in einem Ansatz bezogen auf 1000 g Polyol, um einen Verlust an Treibmittel zu verringern. Folgendes Verfahren wurde zur Herstellung des Schaums verwendet:
1. Das Polyisocyanat wurde in "iinen tarierten Papierbecher (0,29 J) gewogen und der Becher zur Seite gestellt, während die anderen Bestandteile gewogen und gemischt wurden.
2. Der Polyolansatz wurde so ausgewogen, daß man 100 g Polyol in einem unbehandelten Papierbecher, Fassungsvermögen 0,94 1, erhielt
3. Es wurden dann 10 g Tris-(letrabromphthalimidoäthyl)-phosphat in den gleichen Becher eingewogen.
4. Der Inhalt dieses Bechers wurde mit 1000 min-1 5 Sekunden gemischt. «1
5. Es wurde dann das Polyisocyanai zugegeben und das Mischen bei 1000 min-' 10 Sekunden fortgesetzt
6. Das Gemisch wurde in einen unbehandelten Papierbehälter (Fassungsvermögen: 2,6 kg) eingegössen, und man ließ es dort aufgehen.
Nachdem der Schaum nicht mehr klebrig und im wesentliche!! ausgehärtet war, wurde er mindestens 7 Tage zur Seite gestellt, ehe er dem Sauerstoff-Index-Test gemäß ASTM D-2863-74 unterworfen wurde. Die Ergebnisse dieser Untersuchung sind in der folgenden Tabelle II aufgeführt.
Das gleiche Verfahren wurde mit anderen Schäumen unterschiedlicher Zusammensetzung und unterschiedlicher feuerhemmender Mittel wiederholt Diese Schaume wurden gleichfalls dem Sauerstoff-Index-Test unterworfen, wobei die erhaltenen Werte gleichfalls in Tabelle II aufgeführt sind.
Tris-(tetrabromphthal- 10
imidoäthy!)-phosphat 20
(Beispiel 3) 30
Bis-(2,3-dibrompropyl)- 10
tetrabromphthaümido- 20
äthylphosphat 30
(Beispiel 4)
22,0
23,0
24,5
22,5
23,5
24,5
Beispiel 4
Man mischt Tris-(tetrabromphthalimidoäthyl)-phosphat (15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht, Tabelle I, Verbindung 4) trocken mit Acrylnitril/Butadien/Styrol-(ABS-)Harz (80 Gew.-% und 5 Gew.-% Antimonoxid). Das Gemisch leitet man durch eine Strangpresse (19,05 mm) unter den folgenden Extrudierbedingungen: Schneckengeschwindigkeit: 50 min-'; Zylindertemperatur: hinten 187°C, Mitte 2040C, vorne 2040C, Düsentemperatur: 187°C. Das Extrudat aus der Düse wurde gekühlt, gemahlen und dann unter Verwendung einer Spritzverformungsmaschine unter folgenden Bedingungen verformt: Schneckengeschwindigkeit: 280 min-', Spritzdruck: Anfangswert.· 141 kg/ cm2, Sekundärwert: 7 kg/cm2, Rückdruck: 31,5 kg/cm2, Kolbendruck: 21 kg/cm2 Zylinder-Innentemperatur: rückwärtige Zone: 215°C, Frontzone: 232°C, Wechseldauer: 60 Sekunden, Gesamtspritzdauer: 20 Sekunden, Gesamtkolbenzeit: 5 Sekunden. Die ABS-Zubereitung wurde verschiedenen Untersuchungen unterworfen, wobei die erhaltenen Werte in der Tabelle III aufgeführt sind.
Es wurden außerdem Zubereitungen, die Bis-(2,3-dibrompropyl)-tetrabromphtha1imidoäthylphosphat (Tabelle I, Verbindung 5) oder Tetrabromphthalimid, ein bekanntes feuerhemmendes Mittel, enthalten, nach den obigen Verfahren hergestellt, wobei jedoch bei Tetrabromphthalimid der Spritzverformungshubdruck 24,5 kg/cm2 betrug, ein Unterschied, der allerdings keinen Einfluß auf die Wirksamkeit des feuerhemmenden Mittels hat. Die erhaltenen Werte sind in Tabelle III aufgeführt.
Tabelle HI ABS')-Feuerhemmungswerle
Kontrolle Tris-(tetrabrom-
phthalimidoäthyl)-
phosphat 		15
5
V-O
29 		Bis-(2,3-dibrom-
jiropy I Metrabrom-
phthalimidoäthyl-
phosphat 		Tetrabromphthal
imid
(Vergleichsbeispie!)
0
0
HB
19		 15
5
V-O
27,5		 15
5
V-2
27.0
% Feuerhemmung2)
% eingesetztes Oxid2)
UL-943)
SauerstofTindcx4), %
') ABS bedeutet Acrylnitril/Butadicn/Styroltcrpolymcrisat.
2) Gewichtsprozent, bezogen auf das fiewicht des gesamten Polymcrcngcmischcs.
') Underwriters' Laboratories Test. 1973.
4) Sauersloffindex gem. ASTM 0-2863-74.

Claims (1)

  1. 28 47
    Patentansprüche: 1. Tetrahalogenphthalimido-phosphorsäureester der Formeln
    χ o
    X °
    j—R-O
    Il
    P(OR1)
    und
    R-O
    !I
    ρ
DE2647699A 1975-10-23 1976-10-21 Tetrahalogenphthalimido-phosphorsäureester und diese enthaltende Polymerengemische Expired DE2647699C3 (de)

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