DE2122300A1 - Flammhemmende polymere Massen - Google Patents
Flammhemmende polymere MassenInfo
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Description
"betreffend
flammhemmende polymere Massen
flammhemmende polymere Massen
Die Erfindung betrifft neue flammhemmende polymere Massen, insbesondere thermoplastische Massen, die durch Vermischen
eines heterocyclischen Adduktes, das zwei Uorbornenringe enthält, mit einem polymeren Material, insbesondere einem
thermoplastischen Material, hergestellt werden.
Das Addukt hat die allgemeine Formel
(D
worin X eine Halogengruppe, Y und Y1 Wasserstoff, Halogen
(vorzugsweise Chlor, Brom oder Fluor), niedere (1-40) Alkyl-, Alkoxy-, halogensubstituierte Alkyl- und substituierte Alkoxy-
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reste und Z Schwefel oder Sauerstoff bedeuten.
Das heterocyclische Addukt verleiht den thermoplastischen
Massen flammhemmende Eigenschaften. Die Furanaddukte können durch Umsetzung von 1 Mol Furan mit 2 Mol eines halogenierten
Cyclopentadiens der Formel
hergestellt werden, worin X Chlor, Fluor oder Brom und Y und Yr Wasserstoff, Halogen (vorzugsweise Chlor, Brom oder
Fluor), niedere (1-4C) Alkyl-, Alkoxy- oder halogensubstituierte Alkyl- und/oder substituierte Alkoxyreste bedeuten.
Analoge Verbindungen können hergestellt werden, indem Thiophen mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
II umgesetzt wird.
Bei Verwendung von flammhemmenden Komponenten oder Zusätzen zu thermoplastischen Polymerisaten sollte das Harz durch
den Zusatz nicht nachteilig beeinflußt werden, d.h. die physikalischen Eigenschaften des thermoplastischen Harzes,
z.B. die Schlagzähigkeit, die Biegefestigkeit, die Fließeigenschaften, der Modul usw. sollten nicht nennenswert
beeinträchtigt werden.
Die für die Massen gemäß der Erfindung verwendeten flammhemmenden Zusätze sind mit thermoplastischen Harzen,
wie Acrylnitril-Butadien-Styrol-(ABS)-Pfropfpolymerisaten sowie mit einer Vielzahl von anderen Harzen sehr gut verträglich.
Beispielsweise ist der Zusatz mit Polyacrylnitril und Poly-(Styrol-Acrylnitril)-Mischpolymerisaten sehr gut
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verträglich und beeinflußt die physikalischen Eigenschaften der Harze nicht nennenswert.
Die thermoplastischen Massen mit den erfindungsgemäßen Zusätzen
werden durch den Zusatz nicht nachteilig beeinflußt und haben in gewissen Fällen neben ihrer bereits genannten
flammhemmenden oder selbsterstickenden Wirkung in einigen Fällen eine geringere Härte und Sprödigkeit sowie verbesserte
Fließeigenschaften.
Einige der häufig verwendeten thermoplastischen Massen, denen die heterocyclischen Addukte gemäß der Erfindung zugesetzt
werden können, sind ABS-Polymerisate, Polyurethane, Polyäthylen, Polypropylen, polymere Acrylate, wie Poly~(Methylmethacrylat),
Polyvinylchlorid, Polyisopren, Polystyrol, lineares Polybutadien, vernetztes Polybutadien, Polyisobutylen,
Polyamide, Poly-(Styrol-Acrylnitril), Äthylen-Pro pylen-Kautschuk, Äthylen-Propylen-Mischpolymerisate,
Acrylpolymerisate, wie Poly-(Methylmethacrylat) und andere Acrylsäureester-Homopolymerisate und -mischpolymerisate,
Polycarbonate, Polysulfonate, Polysulfone, Polyphenylenoxyd und Iropfpolymerisate, Pfropfmischpolymerisate, deren
Gemische und dergleichen.
Die zur Herstellung der Massen gemäß der Erfindung verwendeten
Zusätze sind bei den normalen Verarbeitungstemperaturen der vorstehend angegebenen polymeren Substanzen beständig;
sie verfärben die Polymerisate nicht, noch üben sie einen nachteiligen Einfluß auf deren Fließeigenschaften aus. Die
Zusätze sind auch mit den thermoplastischen Massen verträglich, und bei den normalen Verarbeitungstemperaturen dieser
Polymerisate findet keine Sublimation oder Zersetzung statt. Die Verwendung der flammhemmenden Zusätze zur Herstellung
der flammhemmenden Massen stellt ein äußerst wirtschaftliches
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Verfahren zur Herstellung von flammhemmenden thermoplastischen Massen dar, und in vielen Fällen werden die physikalischen
Eigenschaften der thermoplastischen Substanzen sogar noch verbessert.
In einigen Fällen ist es vorteilhaft, neben den Addukten
gemäß Formel (i) eine zweite flammhemmende Substanz zu verwenden, die nur einen chlorierten Norbornenring enthält, z.B.
das Acrylnitril-Norbornen-Addukt (ANB) mit der nachstehenden Formel (III) oder das Oyclohexen-Norbornen-Addukt mit der
nachstehend angegebenen Formel (IV).
(ANB; F. 143 -
(III)
(IV)
(GHNBj F. 77 - 78°C)
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Wird "beispielsweise das hochschmelzende Addukt von Hexachlorcyclopentadien
und Furan im Molverhältnis 2s 1 (FNB, gemäß Beispiel 1) als das hauptsächliche flammhemmende
Mittel verwendet, so können die niedrigschmelzenden Addukte ANB (Formel III) und/oder CHNB (Formel IV) als zweite flammhemmende
Zusätze verwendet werden, wobei die Fließfähigkeit der Harzgemische im heißen Zustand verbessert und die
Sprödigkeit vermindert werden. Andere brauchbare synergetische Zusätze sind anorganische Antimon- und Borverbindungen,
wie Antimon-(III)-oxyd und' Zinkborat. Diese werden gewöhnlich
in etwas kleineren Mengen als das erste flammhemmende Mittel mit der allgemeinen Formel (I) zugesetzt.
Die Erfindung ist nachstehend anhand der Beispiele erläutert, in denen Verfahren zur Herstellung des Zusatzes bzw. zur
Herstellung der Gemische angegeben sind. Durch die Beispiele soll die Erfindung jedoch nicht auf bestimmte Rezepturen
und/oder Bedingungen beschränkt werden.
Herstellung eines Addukts aus Hexachlorcyclopentadien und Furan im Molverhältnis 2$1 (FNB oder O14H4OCl12) und seine
Verwendung als flammhemmender Zusatz.
Eine Lösung von 4,4 Gewichtsteilen 2,6-di-tert-Butyl-4-methylphenol
in 2182,4 Gewichtsteilen Hexachlorcyclopentadien (CcCIg) wurde in einer Stickstoffatmosphäre auf 1000C vorerhitzt.
Der Lösung wurden in einem Temperaturbereich von 100 - 145°C über einen Zeitraum von 26 Stunden 272,3 Gewichtsteile Furan aus einem Tropftrichter zugetropft. Die Zugabegeschwindigkeit
war klein, und am Reaktor war ein senkrechter Kühler angebracht, um den Furanrückfluß möglichst gering zu
halten. Nach Beendigung der Zugabe hörte der Rückfluß auf,
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und das Gemisch ließ sich nur noch schwer rühren, da sich eine große Menge von weißen Kristallen abschied.
Die erhaltenen Kristalle wurden bei Raumtemperatur abfiltriert, und das feste Produkt auf dem Filter wurde als
Diels-Alder-Addukt von Ccd* und Furan im Molverhältnis
2i1 identifiziert. Das Produkt wurde in einem Vakuumofen bei Raumtemperatur bis zur Gewichtskonstanz getrocknet;
die Ausbeute betrug 1262,8 Gewichtsteile; F. 289 - 295°C.
Das Furanaddukt enthielt zwei Norbornenringe und wird nachstehend
als "FNB" bezeichnet. Das Addukt hat die empirische
Formel C1-H^OCl12 und die nachstehend angegebene Strukturformel (V).
50 Gewichtsteile Furan wurden dem Filtrat zugesetzt, um die Verdampfungsverluste bei der Filtration auszugleichen.
Die Zugabe erfolge über einen Zeitraum von 15 Stunden bei 142 - 167°C. Es konnten zwei weitere Anteile FHB abfiltriert
werden, und die Gesamtausbeute nach dem Trocknen betrug 2268,4 Gewichtsteile (92,4 #).
(V)
Die Verbindung FNB (V) ist bereits in der Literatur beschrieben;
sie wurde in niedriger Ausbeute (16 $) erhalten (C.A.Peri, Gazzetta chimica italiana 85, 1118 (1955))| sie
wurde jedoch bisher noch nicht als flammhemmendes Mittel für
Kunstharze verwendet.
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Die thermische Beständigkeit von FNB als Zusatz zu thermoplastischen
Massen war ausgezeichnet. Ein ABS-Pfropfpolymerisat
wurde mit gutem Erfolg bei etwa 245°C (475°F) in Anwesenheit von PNB als flammhemmender Zusatz nach dem Spritzgußverfahren
verarbeitet, ohne daß eine Verfärbung, eine Sublimation oder eine Rauchbildung auftraten. Massen mit etwa
15 i° FNB und 7 $>
Antimonoxyd und weiteren Zusätzen in kleineren Mengen, z.B. Stabilisatoren und Weichmachern,
bestanden den UL-Flammhemmtest. Die ABS-Massen erloschen
beim Entflammbarkeitstest von selbst, ohne zu tropfen.
30 - 40 Gewichtsteile FNB wurden zu 100 Gewichtsteilen
Polyäthylen und Polypropylen zusammen mit 10-20 Gewichtsteilen Antimonoxyd gegeben. Es wurden Harzmassen erhalten,
die nach dem UL-Test von selbst erloschen.
Die Verbindung FNB nach dem vorstehenden Beispiel wurde mit den in der nachstehenden Tabelle angegebenen thermoplastischen
Harzen vermischt.
Verwendung von FNB als flammhemmendes Mittel bei thermoplastischen Harzen
ABS-Harz (Pfropfpolymerisat)
(30 $ Butadien, 45 $ Styrol,
25 $> Acrylnitril 56
ABS-Pfropf-Terpolymer-Gemisch
12 Teile ABS Pfropfpolymerisat
12,5 $> Butadien on
59,5 # Styrol dO
28 96 Acrylnitril
8 Teile ABS-Terpolymer aus 55 io Butadien
20 96 Styrol, 25 # Acrylnitril
20 96 Styrol, 25 # Acrylnitril
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FNB-Zusatz 24
Antimonoxyd (Sb2O-) 8
Harzstabilisator (schwefelfreie
Organozinnverbindung) 1,0
Schmiermittel (Formablösemittel
(80 $> Polyoxyäthylen und 0 ς
20 f> Polyoxypropylen) 'Ό
Aufheller und Weichmacher
(Mikrokristallines Wachs) !*■£
insgesamt 111,0
Die in Tabelle I angegebenen Stoffe wurden 7-12 Minuten bei etwa 46°C (1150J) vermählen. Beim Vermählen traten
keine SublimationV-erfärbung oder unerwünschte Dämpfe auf. Stäbe und Platten, die aus dem- MB-haltigen Harz hergestellt wurden, waren cremefarbig-weiß (die Grundfarbe von ABS), ohne daß beim Spritzguß bei etwa 246°0 (475°F) eine Streifenbildung oder Verfärbung eintrat. Die Proben bestanden den UL-Test Nr. 94 (Stärke etwa 1,5 mm (60 mil.)), Gruppe I, ohne zu tropfen.
keine SublimationV-erfärbung oder unerwünschte Dämpfe auf. Stäbe und Platten, die aus dem- MB-haltigen Harz hergestellt wurden, waren cremefarbig-weiß (die Grundfarbe von ABS), ohne daß beim Spritzguß bei etwa 246°0 (475°F) eine Streifenbildung oder Verfärbung eintrat. Die Proben bestanden den UL-Test Nr. 94 (Stärke etwa 1,5 mm (60 mil.)), Gruppe I, ohne zu tropfen.
Ein weiteres Anwendungsbeispiel für PlSiB in einem ABS-Harz
ist in der nachstehenden Tabelle angegeben.
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Tabelle II
I1NB (C14H4OCl12) = 21,62
ABS-Pfropfpolymerisatharz 30
i> Butadien
45 $ Styrol ςο ._
25 # Acrylnitril ρυ,45
ABS-Pfropf-Terpolymer-Gemisch
12 !Teile ABS-Pfropfpolymerisat
12,5 # Butadien
59,5 # Styrol
28 £ Acrylnitril
12,5 # Butadien
59,5 # Styrol
28 £ Acrylnitril
8 Teile ABS-Terpolymer aus
55 $> Butadien
55 $> Butadien
20 # Styrol 1R n_
25 $> Acrylnitril IÖ)U:>
Antimonoxyd (Sb2O5) 7,21
Stabilisator (Thermolite 25) 0,91
Weichmacher und Formablö'semittel
(Pluronic P-38) 0,45
Aufheller und Weichmacher
(Mekon White, ein Wachs) 1,35
insgesamt (Gewichtsteile) 100,00
Die Masse wurde wie nach Beispiel 1 acht Minuten bei etwa
146°C (2950F) gemahlen, wobei ein weißes Harz erhalten wurde,
das von selbst erlosch. Das Harz hatte eine ausgezeichnete Hitzebeständigkeit und zeigte keine Verfärbung beim Spritzguß
bei etwa 246°C (4750F). Die Probe bestand den vertikalen
ÜI-Test Nr. 94, Gruppe I, ohne zu tropfen. Die Schlagzähigkeit
betrug etwa3t,1l cm«kg/cm (5f7 ft.-lb/in.
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- ίο -
Die Arbeitsweise nach Beispiel 2 wurde mit der Abweichung wiederholt, daß 10 Teile FNB (formel V), 7 Teile ANB (Formel
II) und 7 Teile Sb2O5 auf 100 Teile Gesamtgemisch verwendet
wurden, d.h. die Menge des Pfropfpolymerisate wurde
so weit erhöht, daß in der vorstehend angegebenen Zusammenstellung der Bestandteile insgesamt 100 Teile erhalten wurden.
Das Produkt hatte ein ähnliches Aussehen wie das Produkt nach Beispiel 2 und sseigte identische Prüfergebnisse.
Die Arbeitsweise nach Beispiel 2 wurde mit der Abweichung wiederholt, daß 5 Teile OHNB (Formel IV), 12 Teile FNB
(Formel V) und 7 Teile SbpO·* verwendet wurden; der Anteil
des Pfropfpolymerisats nach der vorstehend angegebenen Tabelle wurde erhöht, so daß insgesamt 100 Gewichtsteile
Gemisch erhalten wurden. Das Produkt hatte ein ähnliches Aussehen wie das Produkt von Beispiel 2; die Prüfergebnisse
waren praktisch identisch, d.h. die Schlagzähigkeit betrug etwa 32,7 cm·kg/cm (6,0 ft.-lb/in).
Durch Umsetzung von 2 Mol Hexachlorcyclopentadien (C5-CIg)
und 1 Mol Thiophen
wurde die nachstehend angegebene Verbindung erhalten:
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Cl
Diese Verbindung wurde mit dem Trivialnamen "Thiophen-Norbornen,-Derivat"
oder TNB bezeichnet. Der Trivialname der Verbindung in den vorausgehenden Beispielen war "Furan-Norbornen-Derivat"
oder PNB.
TNB wurde in der Literatur als ausgefallene chemische Verbindung
beschrieben (N.Neeman und A. Modiano, Abstracts of Papers Presented at the 131st Meeting of the American
Chemical Society, Miami, Florida, 7. bis 12. April 1957, Seiten 83-100), hat jedoch bisher noch keine praktische
Anwendung gefunden. TNB ist ein weißer, kristalliner fester Stoff. Es wurde gefunden, daß TNB in den Harzen ähnlich
gut brauchbar ist wie PNB. Es wurden ähnliche Versuchsergebnisse erhalten, wenn PNB in den Versuchen mit ABS-Harzen
(vgl. Beispiel 1) durch TNB ersetzt wurde, mit dem Unterschied, daß PNB eine etwas höhere thermische Beständigkeit
hatte, wogegen TNB das Fließvermögen von ABS-Harzen in der Hitze verbesserte. Bei Verwendung von PNB als einzigem
flammhemmendem Mittel wurde das Fließvermögen von ABS-Harzen in der Hitze etwas herabgesetzt, wodurch beim Spritzguß
höhere Temperaturen und Drucke notwendig waren bzw. weitere flammhemmende Mittel zur Verbesserung der Fließfähigkeit,
wie TNB oder CHNB, ANB usw. zugesetzt werden mußten.
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- 12 Beispiele 6 bis 15
Beispiele für halogenhaltige Cyclopentadiene (die ersten
beiden Reaktionsteilnehmer), die mit gutem Erfolg verwendet
werden können, sind in Tabelle III angegeben. Der zweite Reaktionsteilnehmer ist Furan oder Thiophen. Die Umsetzungen
werden unter ähnlichen Bedingungen wie in Beispiel 1 durchgeführt
.
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ο co oo ■ο co
Tabelle III
Erster Reaktionsteilnehmer | Br Br | zweiter Reaktions |
teilnehmer | ||
Br Br | ||
Br | ||
Hexabromcyclopentadien (orange-gelbe Kristalle)
' Furan
Produkt (Formel I)
X Y
Br Br
Br
Hexabromcyclopentadien
Thiophen
Br Br
Br
Cl
OCH,
1,1 -Dimethoxy-2,3*4,5-tetrachlor-2,4-cyclopentadien
(blassgelbe
Flüssigkeit)
Furan
Cl -OCH, -OCH,
Fortsetzung Tabelle III
Beispiel Erster Reaktionsteilnehmer
1,1-Dimethoxy-2,3,4,5-
tetrachlor-2,4-cyclo-
pendadien
(blassgelbe Flüssigkeit)
zweiter Reaktionsteilnehmer
Produkt(Formel I)
Thiophen
Cl -OGH, -OCH-
10
1,1-Diäthoxy-2,3,4,5-
tetrachlor-2,4-cyclo-
pentadien
(blassgelbe Flüssigkeit)
ThiDphen
Cl -OC2H5 -OC2H5 S
11
1,1-di-n-Butoxy-2,3,4,5-
tetrachlor-2,4-cyclo-
pentadien
(blassgelbe Flüssigkeit)
Furan
12
1,1-Difluor-2,3,4,5-
tetrachlor-2,4-cyclo-
pentadien
(blassgelbe Flüssigkeit)
Furan
13
1,i-di-(ß-Chloräthoxy)-2,3,4,5-tetrachlor-2,4-cyclopentadien
(blassgelbe Flüssigkeit)
(blassgelbe Flüssigkeit)
Furan
-OCH2CH2
Cl
-OCH2CH2
Cl
Erster Reaktionsteilnehmer
zweiter Reaktionsteilnehmer
Produkt (Formel I)
14
1-Äthyl-1,2,3,4,5-pentachlor-2,4-oyclopentadien
(blassgelbe Flüssigkeit)
Furan
Cl Gl
15
1-(ß-Chloräthyl-)-1,2-3,4,5-pentachlor-2,4-cyclopentadien
(blaasgelbe Flüssigkeit)
Furan
Cl Cl -CH2CH2Cl O
Die Produkte nach den Beispielen 6 und 7 waren braune Peststoffe,
während die Produkte nach den Beispielen 8 - 15 weiße feststoffe waren. Die Bestandteile sind in Tabelle III
angegeben; das Molverhältnis war immer 2 Mol halogenhaltiges Cyclopentadien zu 1 Mol Furan oder Thiophen. Lösungsmittel
waren nicht erforderlich, obwohl sie gelegentlich verwendet wurden; in der Regel konnte mit Lösungsmitteln keine
Verbesserung der Ausbeute erzielt werden. Nach dem Erhitzen unter ähnlichen Bedingungen wie in Beispiel 1 wurden die
Produkte durch Abkühlen des Reaktionsgemisches, Umkristallisieren aus den organischen Lösungsmitteln und Trocknen gewonnen.
Die Produkte konnten mit gutem Erfolg als flammhemmende Mittel in ABS-, Polystyrol-, PoIy-SAN- und anderen
Harzen, verwendet werden, wobei ähnliche Arbeitsweisen wie in Beispiel 1 angewendet wurden. Die Strukturformeln der
Verbindungen nach einigen der Beispiele sind nachstehend angegeben.
Cl
CH„O -OCH
Verbindung nach Beispiel 8 Cl
Cl
CH,(>-OCH
P. 243 - 244°C
weißer fester Stoff
Cl
Cl
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Cl
Gl
CH,0
OCH,
CH-OfOCH,
Cl
Cl
P. 310 - 312°C
weißer fester Stoff
Cl
Cl
-•00 „Η,
Cl
Cl
F. 177 - 179°C
weißer fester Stoff
Die vorstehenden Beispiele sind nur zur Erläuterung der Erfindung in beispielhaften thermoplastischen Massen angegeben;
andere Beispiele sollen nicht ausgeschlossen sein. Die beschriebenen Ausführungsformen dienen nur zur Erläuterung
der Erfindung und sollen die Erfindung nicht einschränken. Der Rahmen der Erfindung ist lediglich durch den
Schutzumfang der Ansprüche bestimmt.
- Patentansprüche -
109848M888
Claims (1)
- - 18 Patentansprüche1. Flammhemmende polymere Masse, gekennzeichnet durch ein oder mehrere Grundpolymerisate aus der Gruppe der Acrylnitril-Butadien^Styrol-Polymerisate, Polyurethane, Polyäthylene, Polypropylene, Acrylat-Polymerisate, PolyPolyvinylchlorid, Polystyrol, Polyisopren, lineares Butadien, Polyisobutylene, Polyamide, Poly-(Styrol-Acrylnitril), Äthylen-Propylen-Kautschuk, Äthylen-Propylen-Mischpolymerisate, Acrylpolymerisate, Polycarbonate, Polysulfonate, Polysulfone -und Polyphenylenoxyd-Polymerisate im Gemisch mit einem Furan- oder Thiophen-Addukt der allgemeinen Formelworin X Halogen, Y und Y1 Wasserstoff, Halogen, niedere (1-4G) Alkyl-, Alkoxy- und halogensubstituierte Alkylsowie substituierte Alkoxyreste und Z Schwefel oder Sauerstoff bedeuten.2. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das polymere Material etwa 70 - 95 $> und der flammhemmende Zusatz etwa 5 - 30 # der Gesamtmasse ausmacht.5. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X, Y und Y1 Chlor, Brom oder Fluor bedeuten.109848/18884. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die flammhemmende Verbindung das Addukt von Hexachlorcyclopentadien und furan im Molverhältnis 2:1 darstellt und mit einem ABS-Harz vermischt ist.5. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich als flammhemmende Mittel und Mittel zur Verbesserung des Fließvermögens in der Hitze ein oder mehrere niedrigschmelzende halogenierte Norbornen-Derivate, wie das Acrylnitril-Hexachlorpentadien-Addukt im Molverhältnis 1:1 oder das Cyclohexen-Hexachlorcyclopentadien-Addukt im Molverhältnis 1:1 und/oder Antimonoxyd· und Zinkborat enthält.6. Masse nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, daß sie als Grundpolymerisat ein Acrylnitril-Butadien-Styrol-(ABS)-Pfropfpolymerisat sowie das Addukt von Hexachlorcyclopentadien und Furan im Molverhältnis 2:1, das Addukt von Cyclohexen und Hexachlorcyclopentadien im Molverhältnis 1:1 und Antimonoxyd enthält.7. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie das Addukt von 1,1-Dimethoxy~2,3,4-,5-tetrachloΓ-2,Λ-Cyelopentadien und Thiophen im Molverhältnis 2:1 als flammhemmendes Mittel enthält.R/o109848/1888
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1971
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