DE2400968C3 - 2,4-Dialkoxy-6-t-alkylperoxy-striazine - Google Patents
2,4-Dialkoxy-6-t-alkylperoxy-striazineInfo
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Description
worin π die Zahl 1 oder 2, R unabhängig voneinander
je eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einen Arylrest, R1 eine tertiäre Alkyl-, Cycloalkyl-
oder Aralkylgruppe, falls π = 1 ist, oder eine di-t-Alkylengruppe, Cycloalkylen- oder Aralkylengruppe,
falls η — 2 ist, bedeutet.
2.2,4-Dimethoxy-6-t.-butylperoxy-s-triazin.
3. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man in an sich bekannter Weise ein entsprechendes 2,4-Dialkoxy-6-chlor-s-triazin mit einem
Hydroperoxid der Formel [HOO]nR1, worin R1 und η
die obige Bedeutung zukommt, in Gegenwart basischer Stoffe umsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei einer Temperatur
zwischen -10 und +400C durchgeführt wird.
5. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 1 oder 2 als Radikalspender für die radikalische
Vernetzung der Polymerisation.
Die Erfindung betrifft hochstabile 2,4-Dialkoxy-6-t.-alkylperoxy-s-triazine,
ihre Herstellung und ihre Verwendung.
Hochstabile Peroxide werden von der Kunststoffindustrie für viele Verwendungszwecke benötigt. Die
bisher verwendeten Peroxide haben alle gewisse Nachteile, so daß nach wie vor immer noch ein
Bedürfnis nach hochstabilen Peroxiden besteht. So weisen z. B. mit Dicumylperoxid vernetzte Polymere
einen unangenehmen Geruch auf. Andere Peroxide sind zu teuer oder zu gefährlich in der Handhabung oder
weisen — wie z. B. Di-tert.-butylperoxid — eine zu hohe
Flüchtigkeit auf, weshalb nur ein Teil der eingesetzten Menge zur Wirksamkeit kommt. Aus der US-PS
31 68 518 sind bereits bestimmte Alkylperoxytriazine bekannt. Diese bekannten Alkylperoxy-s-triazine sind in
reiner Form schlagempfindlich. Von den Halbwertszeiten her sind sie nur bedingt für die Hochtemperaturarbeitsweise
einsetzbar:
Siel.
2,4-I)ichlor-6-t-butylperoxy-s-tria/.in 96°
Tri-t-butylperoxy-s-triii/in 133°
Tri-t-butylperoxy-s-triii/in 133°
10 Siel.
74°
112°
112°
Außerdem treten bei der Einarbeitung in Polymere
uerciii Zerreißungen auf, die iu\\\ Teil Sugar exp!uMi>ii;>artig
verlaufen. Ein weiterer gravierender Nachteil der bekannten Alkylperoxytriazine besteht darin, daß —
soweit sie noch Chlor enthalten — durch dessen Reaktivität Hydrolyse eintreten kann und damit
gefährliche und giftige HCI-Gase entwickelt werden, die obendrein zu Korrosionen Anlaß geben können.
Es wurde nun gefunden, daß die 2,4-Dialkoxy-6-t-alkylperoxy-s-triazine
gemäß Anspruch 1 in überraschender Weise hochstabil sind und die oben aufgeführten
ungünstigen Eigenschaften nicht aufweisen.
Bevorzugt werden aufgrund ihrer leichteren Herstellbarkeit diejenigen Verbindungen der oben angegebenen
allgemeinen Formel, in denen R 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält und die Gruppe R1 insgesamt
bis zu 10 Kohlenstoffatome aufweist
Beispiele für erfindungsgemäße Verbindungen sind
2-Methoxy-4-äthoxy-6-t.-butylperoxy-
s-triazin,
2,4-Diäthoxy-6-tert.-butylperoxy-s-triazin,
2,4-Dibutoxy-6-t.-butylperoxy-s-triazin,
2,4-Dihexoxy-6-t.-butylperoxy-s-triazin,
2,4-Didecyloxy-6-t.-butylperoxy-s-triazin,
2,4-Diphenoxy-6-t.-butylperoxy-s-tnazin,
2,4-Dimethoxy-6-t.-amylperoxy-s-triazin,
2,4-Dimethoxy-6-cumylperoxy-s-triazin,
2,4-Dimethoxy-6-t.-octylperoxy-s-triazin,
2,4-Dimethoxy-6-pinanylperoxy-s-triazin,
2,4-Diäthoxy-6-methyl-cyclohexylperoxy-
s-triazin und
2,5- Bis(2,4-dimethoxy-s-triazin
-6-yl-peroxy)-2,5-dimethylhexan,
vorzugsweise 2,4- Dimethoxy-6-L-butyl-
peroxy-s-triazin.
Die erfindungsgemäßen Triazinperoxide werden zweckmäßig hergestellt, indem man, z. B. analog dem in
Journ. of Gen. Chem. USSR 25, S. 2069 (1972) beschriebenen Verfahren zur Herstellung von Tris-(tert.-butylperoxy)-s-triazin,
ein entsprechendes 2,4-Dialkoxy-6-chlor-s-triazin mit einem Hydroperoxid der Formel [HOO]nR1, worin R1 und η die obige
Bedeutung zukommt, in Gegenwart basischer Stoffe umsetzt. Die als Ausgangsprodukte bei diesem Verfahren
verwendeten 2,4-Dialkoxy-6-chlor-s-triazine lassen sich auf einfache Weise gemäß JACS 73,2989 (1951) aus
Cyanurchlorid und den entsprechenden Alkoholen in Gegenwart von Natriumhydrogencarbonat herstellen.
Als basische Stoffe eignen sich beispielsweise Alkalihydroxide, Alkalicarbonate, Alkalihydrogencarbonate, Alkaliacetate
und tertiäre organische Amine mit vergleichbarer Basizität. Die Umsetzung wird zweckmäßig
bei Temperaturen zwischen —10 und +400C, vorzugsweise
bei Raumtemperatur, durchgeführt. Die Herstellung kann auch in Gegenwart von Lösungsmitteln
durchgeführt werden. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Benzol, Methylenchlorid, Äthylacetat
und dergleichen. Die Umsetzung kann jedoch auch in wäßriger Lösung erfolgen. Aus dem Reaktionsgemisch
läßt sich das erfindungsgemäße Tryazinperoxid entweder direkt oder nach Entfernen des Lösungsmittels
isolieren.
Die erfindungsgemäßen Triazinperoxide weisen eine Reihe von besonders vorteilhaften Eigenschaften auf.
Hervorzuheben ist hierbei ihre Ungefährlichkeit. Sie sind weder schlagempfindlich noch explosionsgefährlich.
Des weiteren sind die erfindungsgemäßen Verbindungen praktisch iiichi flüchtig, auch bei hohen Teiiiperaiu-
24 OO
ren. Sie lassen sich auf einfache Weise und aus billigen Rohstoffen herstellen. Bei ihrer Anwendung zur
Vernetzung von Polymeren ist der auftretende Geruch weit weniger unangenehm und geringer als bei
Verwendung von Dicumylperoxid.
Die thermische Stabilität der erfindungsgemäßen Verbindungen zeigt die Halbwertszeit von 2,4-Dimethoxy-6-t-butylperoxy-s-triazin:
IStd.
1400C
lOStd.
123° C
Aufgrund ihrer großen thermischen Stabilität lassen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen bis 140° C
ohne Vorvernetzung in erweichte Polymere einarbeiten, ι .s
Trotz dieser thermischen Stabilität sind die erfindungsgemäßen Triazinperoxide jedoch sehr wirksame Vernetzungsmittel.
Außer zur radikalischen Vernetzung eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen auch zur Härtung
von Kunstharzen, wie z. B. ungesättigten Polyesterharzen und Allylharzen. Insbesondere eignen sie sich zur
Herstellung von sogenannten Prepregs, die über längere Zeit lagerfähig bleiben müssen.
Des weiteren eignen sie sich zur Flammfestmachung von Polystyrol sowie ganz allgemein als Radikalspender
für die radikalische Vernetzung und Polymerisation. Beispielsweise ermöglichen sie eine Erniedrigung des
Restmonomerengehaltes bei der Massepolymerisation von Styrol. Mit den erfindungsgemäßen Triazinperoxiden vernetzbare Polymere sind beispielsweise die
Polyolefine, wie Polyäthylen, Polypropylen und die Copolymerisate derselben, Siliconkautschuk, Polyurethankautschuk.
Ferner eignen sich die erfindungsgemäßen Vertin- is
düngen zur radikalischen Polymerisation von ein- oder
mehrfach olefinisch ungesättigten mono- oder copolymerisierbaren Monomeren, insbesondere Vinylverbindungen u. dgl.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung weiter.
zeit bei Raumtemperatur werden 17,9 g (76,1% Ausbeute) 2,4-Dimetnoxy-6-t-butylperoxy-s-triazin mit
einer Reinheit von 98% gewonnen. Smp. 37—38° C.
Beispiel 3
2,4-Dimethoxy-6-t.-amylperoxy-s-triazin
Zu einer Mischung aus 260 g 10%iger Natronlauge (0,65 Mol), 733 g t-Amylhydroperoxid (92,3%; 0,65 Mol)
und 2,5 ml Netzmittel M werden unter starkem Rühren und Kühlen bei ca. 25° 87,8 g (0,5 Mol) 2,4-Dimethoxy-6-chlor-s-triazin in 8 Min. zugefügt Es wird 75 Min.
nachgerührt
Das Reaktionsgemisch wird 3mal mit je 100 ml
Methylenchlorid extrahiert Durch Waschen mit Wasser, Trocknen über Natriumsulfat und Entfernen des
Lösungsmittels erhält man 94 g eines gelblichen, viskosen Öls, das bei ca. -30° erstarrt, π ί =1,4810.
Gehalt 99,0%. Ausbeute: 77% d. Th.
Netzmittel M = Alkyl-aryl-polyglykoläther-phüsphorsäure-partialester (Merkblatt Chemische Werke Hüls AG
Nr. 3039, Seite 2).
2,5-Bis-(2,4-dimethoxy-s-triazin-6-yl-peroxy)-2,5-dimethyl-hexan
Zu einer Mischung aus 260 g 10%iger Natronlauge
(0,65 Mol), 58,8 g (98,5%;0,325 Mol) 2,5-Dimethyl-2,5-dihydroperoxyhexan, 25 ml Benzin und 2,5 ml Netzmittel
M werden unter starkem Rühren und Kühlen bei 20—25° 87,8 g (0,5 Mol) 2,4-Dimethoxy-6-chlor-s-triazin
in 5 Min. zugefügt. Es wird 1 Std. nachgerührt.
Das kristalline Produkt wird abgesaugt und gewaschen. Nach Trocknen im Frischlufttrockenschrank bei
Raumtemperatur erhält man 87,5 g feines, weißes Granulat, dessen Aktivsauerstoff-Gehalt 100% entspricht. Schmp.: 134° (Zers.). Ausbeute: 77% d. Th.
2,4-Dimethoxy-6-t.-butylperoxy-s-triazin
35,8 g 2,4-Dimethoxy-6-chlor-s-triazin (0,2 Mol) werden in 265 g Methylenchlorid gelöst und zu einer
Mischung aus 26,2 g-t-Butylhydroperoxid 88,7%ig (0,26 Mol) und 112 g 10%iger Natronlauge (0,28 Mol) in 15
Min. bei Raumtemperatur unter starkem Rühren zugetropft. Nach weiteren 15 Min. Nachrührzeit bei
Raumtemperatur wird die organische Phase abgetrennt und gewaschen. Nach Entfernen des Lösungsmittels im
Rotationsverdampfer werden 45,1 g ( = 93,8% Ausbeute) 2,4-Dimethoxy-6-t.-butylperoxy-s-triazin mit einer
Reinheit von 95,2% isoliert. Smp. 35-37° C.
Beispiel 5
2,4-Diphenoxy-6-t.-butylperoxy-s-triazin
B e i s ρ i e 1 2 do
2,4-Dimethoxy-6-t.-butylperoxy-s-tria£in
18,4 g 2,4-Dimethoxy-6-chlor-s-triazin (0,1 Mol) werden portionsweise zu einer stark gerührten Mischung
<>> aus 11,4 g t-Butylhydroperoxid 80%ig (0,12 Mol) und
56 g 10%iger Natronlauge (0,14 Mol) in 5 Minuten bei
Zu einer Mischung aus 104 g 10%iger Natronlauge
(0,26 Mol), 28,9 g (81,1 %; 0,26 Mol) t.-Butylhydroperoxid
und 1,25 ml Netzmittel M wird unter kräftigem Rühren und Kühlen bei 20—25° eine Lösung von 61,5 g(0,2 Mol;
97,4%) 2,4-Diphenoxy-6-chlor-s-triazin in 200 ml Aceton in 6 Min. zugefügt. Es wird noch 3 Std. bei der
angegebenen Temperatur nachgeführt.
Nach Absaugen, Waschen und Trocknen im Frischlufttrockenschrank bei Raumtemperatur erhält man
66,7 g Produkt als feines Pulver mit Schmp. 128° (Zers.).
Der Aktivsauerstoffgehalt ergibt eine Reinheit von ca. 100%. Ausbeute: 94% d. Th.
2,4-Dimethoxy-6-cumylperoxy-s-triazin
Zu einem Gemisch aus 130 g 10%iger Natronlauge
» ι
i <uui z-ugcgcucn.
1 ο* i_
ι jiuiiuc
Ii j :j /oc cn/.
Il IJUI UpCI VJAlU |üJ,U7U,
24 OO
Mol), 12 ml Benzin (35/85°) und 1,25 ml Netzmittel M
werden unter starkem Rühren und Kühlen bei 5—10° 43,9 g (0,25 Mol) 2,4-Dimethoxy-6-chlor-s-triazin in 11
Min. zugefügt Es wird noch 3 Std. bei 5° nachgerührt.
Das kristalline Produkt wird über eine gekühlte Nutsche abgesaugt und gewaschen. Man erhält 105 g
eines wasserfeuchten Produkts mit einem Gehalt von 61,3%, entsprechend einer Reinausbeute von 89% d. Th.
Beim Stehen bei Raumtemperatur erfolgt Verpuffung.
Die A jsführung der Vemetzungsversuche erfolgt im ι ο
Brabender-Plastographen gemäß DT-AS 1189710,
Sp. 4. Die Versuche wurden mit dem Gerät PL-3 S im Meßbereich 1:2,5x5 ausgeführt. 1000 Plastographeneinheiten entsprechen hierbei =2,5 mkp. Die Umdre
hungszahl des Kneters betrug stets 80 UpM. Die ι s Beschickung der Knetkammer betrug jeweils 55 g
Polyolefin. Prozentangaben sind als Gewichtsprozente zu verstehen.
Als Grenztemperatur für die veirnetzungsfreie Einarbeitung wird die »Scorch-Temperatur« (T1.) eingeführt
und als die Temperatur definiert bei der innerhalb von 10 Minuten nach Zugabe des Peroxids der erste
schwache Anstieg des Knetwiderstands registriert wird. Die Bestimmung erfolgte durch Änderung der konstant
gehaltenen Knetkammertemperatur um jeweils 200C. 2>
Die »Vernetzungstemperatur« (Tv) für die Bestimmung der Wirksamkeit wurde so festgelegt, daß
innerhalb von 10 Minuten nach Zugabe des Peroxids der maximale Vernetzungsgrad erreicht ist.
Als Maß für die Vernetzungswirksamkeit F dient der v,
Quotient.
F =
ymax = Knetwiderstand des vernetzten Polymeren,
vor Einsetzen eines eventuellen thermischen Abbaus, γ0 — Knetwiderstand des unvernetzten Polymeren.
Als minimale Einarbeitungstemperatur (Te) wird jene Temperatur angesehen, bei der nach lOminütiger
Vorknetarbeit das Polymere den ihm bei der jeweiligen Temperatur zukommenden konstanten Knetwiderstand
(yo) erreicht hat; hier liegt sodann eine homogene Schmelze vor, in die sich Zusätze leicht einarbeiten
lassen. Diese liegt gewöhnlich etwas über dem höchsten Punkt des als Materialkonstante zu wertenden sogenannten Schmelzbereichs.
Minimiile I.inarbeilungstemperalur // 1 K) ( .
Peroxid /, I. I
Unter Verwendung eines handelsüblichen Polyäthylens niedriger Dichte (0,918) mit einem Schmelzindex
von 20 g/10 Min. wurden nach vorstehender Beschreibung die in Tabelle 1 zusammengestellten charakteristischen Vernetzungsdaten für die erfindungsgemäßen
Verbindungen gemäß den Beispielen 1 bis 5 ermittelt. Zum Vergleich wurden in die Untersuchung miteinbezogen: Dicumylperoxid (A), 2-Chlor-4,6bis-(t.-butylperoxy-)-s-triazin (B) und 2,4,6-Tri-t.-buty!peroxy-s-triazin
(C). Alle Peroxide wurden als 50%ige Lösungen in Methylenchlorid eingesetzt. Die zugesetzten Mengen
entsprachen einem Aktiv-.Sauerstoffgehalt von jeweils
η ι Wn
Beispiel | 3 | 14(P | 18(P | 1M | größten | Teil | verpullt |
1 + 2 | 4 | 14(P | 18(P | (>.9 | uröLUen | Teil | verpull! |
Beispiel | 5 | 15(P | 18(P | 6.8 | |||
Beispiel | 15(P | !X(P | 6.7 | ||||
Beispiel | 141 Γ | 18(P | 6.8 | ||||
Λ | Ι 3(P | IW)' | /um | ||||
B | 13(P | IWP | /um | ||||
C | |||||||
Die in Tabelle 1 wiedergegebenen Werte zeigen, daß die erfindungsgemäßen Peroxide den bekannten Peroxiden B und C hinsichtlich der Neigung zur Vorvernel-
zung (T) und den bekannten Peroxiden A, B und C hinsichtlich der Wirksamkeit f/^überlegen sind.
Es wurde der Verlauf der Härtung bei verschiedenen
Temperaturen geprüft. Dazu wurde eine Blockhärtung im Reagenzglas mit 50 g eines hochreaktiven weiterpo-
lymerisierbaren ungesättigten Polyesterharzes (BASF-
Handbuch,6. Auflage, 1963, Seite 21,Zeilen 1 bis 5) unter
Zusatz von jeweils 2 Gew.-% der Verbindungen gemäß den Beispielen i bis16 durchgeführt. Die Ergebnisse sind
in Tabelle 2 wiedergegeben:
Vcr- Bad- r,.H
bindung temperatur
Max. erreichte Temperatur
4 s
Beispiel 1 + 2 |
IKPC | 8 Min. | Als /,., | ./ gilt die Zeit, | 11 | Mm. | ) | Min. | 250 ( |
Beispiel 1 + 2 |
950C | 22 Min. | 26 | Min. | ) | Min. | 230 ( | ||
Beispiel I + 2 |
8(PC | >6() Min. | M'n. | **) | |||||
Beispiel 1 + 2 |
23 C | X) Monate | Min. | **) | |||||
Beispiel 3 | 95 C | 13 Min. | 17 | 230 ( | |||||
Beispiel 4 | 95 C | ?2 Min. | 28 | der die | 230 ( | ||||
Beispiel 5 | 95 C | 27 Min. | 35 | 220 ( | |||||
Beispiel 6*) | 95 C | 18 Min. | 28 | 2(K) C | |||||
*) Wassersucht verwendet. **) Keine Reaktion. |
|||||||||
Anmerkung: | bis /u | Harz- |
temperatur 5 I über der Uadtcmpcratur liegt;
/„„„ ist die Zeit bis /um Erreichen der max.
Temperatur.
Man ersieht aus Tabelle 2, daß die erfindungsgemäßen
Peroxide sehr wirksame Warmhärter sind und das ί iarz mit Peroxid-Zusatz nach 6 Monaten Lagerung bei
Raumtemperatur keine Veränderung erleidet, also fur die Härtung von sogenannten Preprees geeignet ist.
Claims (1)
1. 2,4-Dialkoxy-6-i ^lkylperoxy-s-triazine der allgemeinen
Formel
OR
RO
OO--R'
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