DE2400968B2 - 2,4-dialkoxy-6-t-alkylperoxy-striazine - Google Patents

2,4-dialkoxy-6-t-alkylperoxy-striazine

Info

Publication number
DE2400968B2
DE2400968B2 DE19742400968 DE2400968A DE2400968B2 DE 2400968 B2 DE2400968 B2 DE 2400968B2 DE 19742400968 DE19742400968 DE 19742400968 DE 2400968 A DE2400968 A DE 2400968A DE 2400968 B2 DE2400968 B2 DE 2400968B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
triazine
dimethoxy
butylperoxy
mol
temperature
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19742400968
Other languages
English (en)
Other versions
DE2400968A1 (de
DE2400968C3 (de
Inventor
Werner Dr 8000 München Seidl Hans Dr 8022 Grunwald Twmenhoff Hansjoachim 8021 Straßlach EdI Wolfgang Dr 8023 Großhesselohe Meister
Original Assignee
Peroxid-Chemie GmbH, 8023 Hollnegelskreuth
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Peroxid-Chemie GmbH, 8023 Hollnegelskreuth filed Critical Peroxid-Chemie GmbH, 8023 Hollnegelskreuth
Priority to DE2400968A priority Critical patent/DE2400968C3/de
Priority to GB49275A priority patent/GB1456341A/en
Priority to IT67026/75A priority patent/IT1027254B/it
Priority to FR7500485A priority patent/FR2272997B1/fr
Publication of DE2400968A1 publication Critical patent/DE2400968A1/de
Publication of DE2400968B2 publication Critical patent/DE2400968B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2400968C3 publication Critical patent/DE2400968C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00—Polymerisation catalysts
    • C08F4/28—Oxygen or compounds releasing free oxygen
    • C08F4/32—Organic compounds
    • C08F4/34—Per-compounds with one peroxy-radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30—Only oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • C08K5/34924—Triazines containing cyanurate groups; Tautomers thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

worin η die Zahl 1 oder 2, R unabhängig voneinander je eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einen Arylrest, R' eine tertiäre Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylgruppe, falls π = 1 ist, oder eine di-t.-Alkylengruppe, Cycloalkylen- oder Aralkylengruppe, falls π = 2 ist, bedeutet.
2. i^-Dimethoxy-ö-t.-butylperoxy-s-triazin.
3. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein entsprechendes 2,4-Dialkoxy-6-chlor-s-triazin mit einem Hydroperoxid der Formel [HOO]nR1, worin R1 und η die obige Bedeutung zukommt, in Gegenwart basischer Stoffe umsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei einer Temperatur zwischen -10 und +40° C durchgeführt wird.
5. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 1 oder 2 als Radikalspender für die radikalische Vernetzung der Polymerisation.
40
Die Erfindung betrifft hochstabile 2,4-DiaIkoxy-6-t.-alkylperoxy-s-triazine, ihre Herstellung und ihre Verwendung.
Hochstabile Peroxide werden von der Kunststoffindustrie für viele Verwendungszwecke benötigt. Die bisher verwendeten Peroxide haben alle gewisse Nachteile, so daß nach wie vor immer noch ein Bedürfnis nach hochstabilen Peroxiden besteht. So weisen z. B. mit Dicumylperoxid vernetzte Polymere einen unangenehmen Geruch auf. Andere Peroxide sind so zu teuer oder zu gefährlich in der Handhabung oder weisen — wie z. B. Di-tert.-butylperoxid — eine zu hohe Flüchtigkeit auf, weshalb nur ein Teil der eingesetzten Menge zur Wirksamkeit kommt. Aus der US-PS 31 68 518 sind bereits bestimmte Alkylperoxytriazine ss bekannt. Diese bekannten Alkylperoxy-s-triazine sind in reiner Form schlagempfindlich. Von den Halbwertszeiten her sind sie nur bedingt für die Hochtemperaturarbeitsweise einsetzbar:
60
Std.
10 Std.
2,4-Dichlor-6-t-butylperoxy-s-triazin 96° Tri-t-butylperoxy-s-triazin 133°
74° 112°
Außerdem treten bei der Einarbeitung Mn Polymere bereits Zersetzungen auf, die zum Teil sogar explosionsartig verlaufen. Ein weiterer gravierender Nachteil der bekannten Alkylperoxytriazine besteht darin, daß — soweit sie noch Chlor enthalten — durch dessen Reaktivität Hydrolyse eintreten kann und damit gefährliche und giftige HCl-Gase entwickelt werden, die obendrein zu Korrosionen Anlaß geben können.
Es wurde nun gefunden, daß die 2,4-DiaIkoxy-6-t-alkylperoxy-s-triazine gemäß Anspruch 1 in überraschender Weise hochstabil sind und die oben aufgeführten ungünstigen Eigenschaften nicht aufweisen.
Bevorzugt werden aufgrund ihrer leichterer Herstellbarkeit diejenigen Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formel, in denen R ! bis 6 Kohlenstoffatome enthält und die Gruppe R1 insgesamt bis zu 10 Kohlenstoffatome aufweist.
Beispiele für erfindungsgemäße Verbindungen sind
2-Methoxy-4-äthoxy-6-t.-butylperoxy-
s-triazin,
2,4-Diäthoxy-6-tert.-butylperoxy-s-triazin,
2,4-Dibutoxy-6-t.-butylperoxy-s-triazin,
2,4-Dihexoxy-6-t.-butylperoxy-s-triazin,
2,4-DidecyIoxy-6-t.-butylperoxy-s-triazin,
2,4-Diphenoxy-6-t.-butylperoxy-s-triazin,
2,4-Dimethoxy-6-t.-amylperoxy-s-triazin,
2,4-Dimethoxy-6-cumy]peroxy-s-triazin,
2,4-Dimethoxy-6-t.-octylperoxy-s-triazin,
2,4-Dimethoxy-6-pinanylperoxy-s-triazin,
2,4-Diäthoxy-6-methyl-cyclohexylperoxy-
s-triazin und
2,5-Bis(2,4-dimethoxy-s-triazin
-6-y!-peroxy)-2,5-dimethylhexan,
vorzugsweise 2,4- Dimethoxy-6- t.-butyl-
peroxy s-triazin.
Die erfindungsgemäßen Triazinperoxide werden zweckmäßig hergestellt, indem man, z. B. analog dem in Joum. of Gen. Chem. USSR 25, S. 2069 (1972) beschriebenen Verfahren zur Herstellung von Tris-(tert.-butylperoxy)-s-triazin, ein entsprechendes 2,4-Dialkoxy-6-chlor-s-triazin mit einem Hydroperoxid der Formel [HOO]nR1, worin R1 und η die obige Bedeutung zukommt, in Gegenwart basischer Stoffe umsetzt. Die als Ausgangsprodukte bei diesem Verfahren verwendeten 2,4-Dialkoxy-6-chlor-s-triazine lassen sich auf einfache Weise gemäß JACS 73,2989 (1951) aus Cyanurchlorid und den entsprechenden Alkoholen in Gegenwart von Natriumhydrogencarbonat herstellen. Als basische Stoffe eignen sich beispielsweise Alkalihydroxide, Alkalicarbonate, Alkalihydrogencarbonate, Alkaliacetate und tertiäre organische Amine mit vergleichbarer Basizität. Die Umsetzung wird zweckmäßig bei Temperaturen zwischen -10 und +400C, vorzugsweise bei Raumtemperatur, durchgeführt. Die Herstellung kann auch in Gegenwart von Lösungsmitteln durchgeführt werden. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Benzol, Methylenchlorid, Äthylacetat und dergleichen. Die Umsetzung kann jedoch auch in wäßriger Lösung erfolgen. Aus dem Reaktionsgemisch läßt sich das erfindungsgemäße Tryazinperoxid entweder direkt oder nach Entfernen des Lösungsmittels isolieren.
Die erfindungsgemäßen Triazinperoxide weisen eine Reihe von besonders vorteilhaften Eigenschaften auf. Hervorzuheben ist hierbei ihre Ungefährlichkeit. Sie sind weder schlagempfindlich noch explosionsgefährlich.
Des weiteren sind die erfindungsgemäßen Verbindungen praktisch nicht flüchtig, auch bei hohen Temperatu-
24 OO
ren. Sie lassen sich auf einfache Weise und aus billigen Rohstoffen herstellen. Bei ihrer Anwendung zur Vernetzung von Polymeren ist der auftretende Geruch weit weniger unangenehm und geringer als bei Verwendung von Dicumylperoxid.
Die thermische Stabilität der erfindungsgemäßen Verbindungen zeigt die Halbwertszeit von 2,4-Dimetnoxy-6-t.-butylperoxy-s-triazin:
Halbwertszeit
IStd.
140° C
lOStd. ίο 123° C
Aufgrund ihrer großen thermischen Stabilität lassen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen bis 140°C ohne Vorvernetzung in erweichte Polymere einarbeiten, ι s Trotz dieser thermischen Stabilität sind die erfindungsgemäßen Triazinperoxide jedoch sehr wirksame Vernetzungsmittel.
Außer zur radikalischen Vernetzung eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen auch zur Härtung von Kunstharzen, wie z. B. ungesättigten Polyesterharzen und Allylhan:en. Insbesondere eignen sie sich zur Herstellung von sogenannten Prepregs, die über längere Zeit lagerfähig bleiben müssen.
Des weiteren eignen sie sich zur Flammfestmachung von Polystyrol sowie ganz allgemein als Radikalspender für die radikalische Vernetzung und Polymerisation. Beispielsweise ermöglichen sie eine Erniedrigung des Restmonomerengehaltes bei der Massepolymerisation von Styrol. Mit den erfindungsgemäßen Triazinperoxiden vernetzbare Polymere sind beispielsweise die Polyolefine, wie Polyäthylen, Polypropylen und die Copolymerisate derselben, Siliconkautschuk, Polyurethankautschuk.
Ferner eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindüngen zur radikalischen Polymerisation von ein- oder mehrfach olefinisch ungesättigten mono- oder copolymerisierbaren Monomeren, insbesondere Vinylverbindungen u. dgl.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung weiter.
Beispiel 1
zeit bei Raumtemperatur werden 17,9 g (76,1% Ausbeute) 2,4-Dimethoxy-6-t.-butylperoxy-s-triazin mit einer Reinheit von 98% gewonnen. Smp. 37—38°C.
Beispiel 3
2,4-Dimethoxy-6-t.-amylperoxy-s-triazin
Zu einer Mischung aus 260 g 10%iger Natronlauge (0,65 Mol), 73.3 g t.-Amylhydroperoxid (92,3%; 0,65 Mol) und 2,5 mi Netzmittel M werden unter starkem Rühren und Kühlen bei ca. 25° 87,8 g (0,5 Mol) 2,4-Dimethoxy-6-chlor-s-triazin in 8 Min. zugefügt. Es wird 75 Min. nachgerührt.
Das Reaktionsremisch wird 3mal mit je 100 ml Methylenchlorid extrahiert. Durch Waschen mit Wasser, Trocknen über Natriumsulfat und Entfernen des Lösungsmittels erhält man 94 g eines gelblichen, viskosen Öls, das bei ca. -30° erstarrt, η 'H =1,4810. Gehalt 99,0%. Ausbeute: 77% d. Th.
Netzmittel M = Alkyl-aryl-polyglykoläther-phosphorsäure-partialester (Merkblatt Chemische Werke Hüls AG Nr. 3039, Seite 2).
Beispiel 4
2,5-Bis-(2,4-dimethoxy-s-triazin-6-yl-peroxy)-2,5-dimethyl-hexan
Zu einer Mischung aus 260 g 10%iger Natronlauge (0,65 Mol), 58,8 g (98,5%; 0,325 Mol) 2,5-Dimethyl-2,5-dihydroperoxyhexan, 25 ml Benzin und 2,5 ml Netzmittel M werden unter starkem Rühren und Kühlen bei 20—25° 87,8 g (0,5 Mol)2,4-Dimethoxy-6-chlor-s-triazin in 5 Min. zugefügt. Es wird 1 Stdi. nachgerührt.
Das kristalline Produkt wird abgesaugt und gewaschen. Nach Trocknen im Frischlufttrockenschrank bei Raumtemperatur erhält man 87,5 g feines, weißes Granulat, dessen Aktivsauerstoff-Gehalt 100% entspricht. Schmp.: 134° (Zers.). Ausbeute: 77% d. Th.
2,4-Dimethoxy-6-t.-butyIperoxy-s-triazin
35,8 g 2,4-Dimelhoxy-6-chlor-s-triazin (0,2 Mol) werden in 265 g Methylenchlorid gelöst und zu einer Mischung aus 26,2 g-t.-Butylhydroperoxid 88,7%ig (0,26 Mol) und 112 g 10%iger Natronlauge (0,28 Mol) in 15 Min. bei Raumtemperatur unter starkem Rühren zugetropft. Nach weiteren 15 Min. Nachrührzeit bei Raumtemperatur wird die organische Phase abgetrennt und gewaschen. Nach Entfernen des Lösungsmittels im Rotationsverdampfer werden 45,1 g ( = 93,8% Ausbeute) 2,4-Dimethoxy-6-t.-butylperoxy-s-triazin mit einer Reinheit von 95,2% isoliert. Smp. 35-37°C.
Beispiel 5
2,4-Diphenoxy-6-t.-butylperoxy-s-triazin
Beispiel 2 fto
2,4-Dimethoxy-6-t.-butylperoxy-s-triazin
18,4 g 2,4-Dimethoxy-6-chlor-s-triazin (0,1 Mol) werden portionsweise zu einer stark gerührten Mischung (15 aus !1,4 g t-Buty!hydroperoxid 80%ig (0,12 Mol) und 56 g 10%iger Natronlauge (0,14 Mol) in 5 Minuten bei Raumtemperatur zugegeben. Nach 1 Stunde Nachrühr-Zu einer Mischung aus 104 g 10%iger Natronlauge (0,26 Mol), 28,9 g (81,1%; 0,26 Mol) t.-Butylhydroperoxid und 1,25 ml Netzmittel M wird unter kräftigem Rühren und Kühlen bei 20-25° eine Lösung von 61,5 g (0,2 Mol; 97,4%) 2,4-Diphenoxy-6-chlor-s-triazin in 200 ml Aceton in 6 Min. zugefügt. Es wird noch 3 Std. bei der angegebenen Temperatur nachgeführt.
Nach Absaugen, Waschen und Trocknen im Frischlufttrockenschrank bei Raumtemperatur erhält man 66,7 g Produkt als feines Pulver mit Schmp. 128° (Zers.). Der Aktivsauerstoffgehalt ergibt eine Reinheit von ca. fto 100%. Ausbeute: 94% d. Th.
Beispiel 6
2,4-Dimethoxy-6-curnylperoxy-s-triazin
Zu einem Gemisch aus 130 g 10%iger Natronlauge (0,325 Mol), 57,8 g Cumylhydroperoxid (85,6%; 0,325
24 OO
Mol), 12 ml Benzin (35/85°) und 1,25 ml Netzmittel M werden unter starkem Rühren und Kühlen bei 5—10° 43,9 g (0,25 Mol) 2,4-Dimethoxy-6-chIor-s-triazin in 11 Min. zugefügt Es wird noch 3 Std. bei 5° nachgerührt.
Das kristalline Produkt wird über eine gekühlte Nutsche abgesaugt und gewaschen. Man erhält 105 g eines wasserfeuchten Produkts mit einem Gehalt von 61,3%, entsprechend einer Reinausbeute von 89% d. Th. Beim Stehen bei Raumtemperatur erfolgt Verpuffung.
Die Ausführung der Vernetzungsversuche erfolgt im Brabender-Plastographen gemäß DT-AS 1189710, Sp. 4. Die Versuche wurden mit dem Gerät PL-3 S im Meßbereich 1:23x5 ausgeführt 1000 Plastographeneinheiten entsprechen hierbei =2,5 mkp. Die Umdrehungszahl des Kneters betrug stets 80UpM. Die Beschickung der Knetkammer betrug jeweils 55 g Polyolefin. Prozentangaben sind als Gewichtsprozente zu verstehen.
Als Grenztemperatur für die vernetzungsfreie Einarbeitung wird die »Scorch-Temperatur« (Ts) eingeführt und als die Temperatur definiert bei der innerhalb von 10 Minuten nach Zugabe des Peroxids der erste schwache Anstieg des Knetwiderstands registriert wird. Die Bestimmung erfolgte durch Änderung der konstant gehaltenen Knetkammertemperatur um jeweils 200C.
Die «Vernetzungstemperatur« (Tv) für die Bestimmung der Wirksamkeit wurde so festgelegt, daß innerhalb von 10 Minuten nach Zugabe des Peroxids der maximale Vernetzungsgrad erreicht ist.
Als Maß für die Vernetzungswirksamkeit Fdient der Quotient.
ρ Ymax
Vo
ymax — Knetwiderstand des vernetzten Polymeren, vor Einsetzen eines eventuellen thermischen Abbaus, γ0 = Knetwiderstand des unvernetzten Polymeren.
Als minimale Einarbeitungstemperatur (Te) wird jene Temperatur angesehen, bei der nach lOminütiger Vorknetarbeit das Polymere den ihm bei der jeweiligen Temperatur zukommenden konstanten Knetwiderstand (yo) erreicht hat; hier liegt sodsnn eine homogene Schmelze vor, in die sich Zusätze leicht einarbeiten lassen. Diese liegt gewöhnlich etwas über dem höchsten Punkt des als Materialkonstante zu wertenden sogenannten Schmelzbereichs.
Tabelle 1
Minimale Einarbcitungslemperalur 7, = 110 C.
3°
40
50 Vernetzung von Polyäthylen
Unter Verwendung eines handelsüblichen Polyäthylens niedriger Dichte (0,918) mit einem Schmelzindex von 20 g/10 Min. wurden nach vorstehender Beschreibung die in Tabelle 1 zusammengestellten charakteristischen Vernetzungsdaten für die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß den Beispielen 1 bis 5 ermittelt. Zum Vergleich wurden in die Untersuchung miteinbezogen: Dicumylperoxid (A), 2-Chlor-4,6bis-(t.-butylperoxy-)-s-triazin (B) und 2,4,6-Tri-t.-butylperoxy-s-triazin (C). Alle Peroxide wurden als 50%ige Lösungen in Methylenchlorid eingesetzt. Die zugesetzten Mengen entsprachen einem Aktiv-Sauerstoffgehalt von jeweils 0.15%.
Peroxid 3 Ts T, / größten Teil ve rp u ITt
Beispiel 4 größten Teil verpufft
1 + 2 5 140° 180° 7,0
Beispiel 140° 180° 6,9
Beispiel 150° 180° 6,8
Beispiel 150° 180° 6,7
A 140° 180° 6,8
B 130° 160° zum
C 130° 160° zum
Die in Tabelle 1 wiedergegebenen Werte zeigen, daß die erfindungsgemäßen Peroxide den bekannten Peroxiden B und C hinsichtlich der Neigung zur Vorvernetzung (T5) und den bekannten Peroxiden A, B und C hinsichtlich der Wirksamkeit (7} überlegen sind.
Warmhärtung von ungesättigten Polyestern
Es wurde der Verlauf der Härtung bei verschiedenen Temperaturen geprüft. Dazu wurde eine Blockhärtung im Reagenzglas mit 50 g eines hochreaktiven weiterpolymerisierbaren ungesättigten Polyesterharzes (BASF-Handbuch, 6. Auflage, 1963, Seite 21, Zeilen 1 bis 5) unter Zusatz von jeweils 2 Gew.-% der Verbindungen gemäß den Beispielen 1 bis 6 durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 wiedergegeben:
Tabelle
Ver Bad- teci ^ max Max.
bindung tempe erreichte
ratur Tempe
ratur =
'max
Beispiel
1 +2
Beispiel
1 +2
Beispiel
1 + 2
Beispiel
1 + 2
Beispiel 3
Beispiel 4
Beispiel 5
Beispiel 6*)
110°C
8 Min.
95°C 22 Min.
80°C >60 Min.
23 C >6 Monate
11 Min. 250C
26 Min. 230 C
95 C
95 C
95 C
95 C
13 Min.
22 Min.
27 Min.
18 Min.
17 Min. 28 Min. 35 Min. 28 Min.
230C 230C 220 C 200C
*) Wasserfeucht verwendet.
**) Keine Reaktion.
Anmerkung: Als igei gilt die Zeit, bis zu der die Harztemperatur 5"C über der Badtemperatur liegt; tmax ist die Zeit bis zum Erreichen der max. Temperatur.
Man ersieht aus Tabelle 2, daß die erfindungsgemäßen Peroxide sehr wirksame Warmhärler sind und das Harz mit Peroxid-Zusatz nach 6 Monaten Lagerung bei Raumtemperatur keine Veränderung erleidet, also für die Härtung von sogenannten Prepregs geeignet ist

Claims (1)

24 OO Patentansprüche:
1. 2,4-Dialkoxy-6 t.-alkylperoxy-s-triazine der allgemeinen Formel
OR
RO
OO--R1
DE2400968A 1974-01-09 1974-01-09 2,4-Dialkoxy-6-t-alkylperoxy-striazine Expired DE2400968C3 (de)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2400968A DE2400968C3 (de) 1974-01-09 1974-01-09 2,4-Dialkoxy-6-t-alkylperoxy-striazine
GB49275A GB1456341A (en) 1974-01-09 1975-01-06 Peroxy triazine derivatives
IT67026/75A IT1027254B (it) 1974-01-09 1975-01-08 Derivati alchilperossi triazinici e prodecimento per la loro preparazione
FR7500485A FR2272997B1 (de) 1974-01-09 1975-01-09

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2400968A DE2400968C3 (de) 1974-01-09 1974-01-09 2,4-Dialkoxy-6-t-alkylperoxy-striazine

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2400968A1 DE2400968A1 (de) 1975-07-10
DE2400968B2 true DE2400968B2 (de) 1977-09-15
DE2400968C3 DE2400968C3 (de) 1978-06-01

Family

ID=5904452

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2400968A Expired DE2400968C3 (de) 1974-01-09 1974-01-09 2,4-Dialkoxy-6-t-alkylperoxy-striazine

Country Status (4)

Country Link
DE (1) DE2400968C3 (de)
FR (1) FR2272997B1 (de)
GB (1) GB1456341A (de)
IT (1) IT1027254B (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4855428A (en) * 1986-06-11 1989-08-08 Akzo N.V. Triazine peroxides

Also Published As

Publication number Publication date
FR2272997A1 (de) 1975-12-26
DE2400968A1 (de) 1975-07-10
IT1027254B (it) 1978-11-20
GB1456341A (en) 1976-11-24
FR2272997B1 (de) 1982-01-22
DE2400968C3 (de) 1978-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2647699C3 (de) Tetrahalogenphthalimido-phosphorsäureester und diese enthaltende Polymerengemische
DE68909255T2 (de) Feuerhemmende Polypropylen-Zusammensetzung.
DE3019632A1 (de) Verfahren zur inhibierung des thermischen oder ultraviolett-abbaus von thermoplastischen harzen
DE1745348A1 (de) Azlactongruppen enthaltende Mischpolymerisate
DE69214718T2 (de) 4,4'-Biphenylendiphosphonit Verbindungen und ihre Verwendung
DE3031591A1 (de) Polypropylenzusammensetzung
DE2122300A1 (de) Flammhemmende polymere Massen
DE2851448A1 (de) Stabilisierung von polymeren
DE3687851T2 (de) Polymerzusammensetzungen mit flammfestigkeitseigenschaften.
DE2409412B2 (de) Ammoniumalkylensulfonate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2233122C3 (de) 1,3,8-Triaza-7,7,9,9 -tetramethyl-spiro [4.5] decan-2,4-dione
EP0015237B1 (de) Homo- und Copolymerisate von Vinyläthern von Polyalkylpiperidinolen und deren Verwendung als Stabilisatoren für Kunststoffe
DE69518946T2 (de) Polypentaerythrityldiphosphonat und seine Verwendung in selbstverlöschenden thermoplastischen Zusammensetzungen
DE2400968C3 (de) 2,4-Dialkoxy-6-t-alkylperoxy-striazine
EP0001421B1 (de) Verwendung von Mercaptanen zur Wärmestabilisierung chlorhaltiger Thermoplaste
EP0503361A1 (de) Teilvernetzte Kunststoffmasse
DE2002729A1 (de) Phosphonsaeuredialkylester,ihre Herstellung und ihre Verwendung als Antioxydantien
DE2338709C2 (de) Farblose Oligomere des Disopropylbenzols, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1669995A1 (de) Waermestabilisiertes Polyvinylidenfluorid und Verfahren zu seiner Herstellung
DE69019400T2 (de) Polyhalogenaromatische Ester als Flammschutzmittel für Polyolefinharze.
US3895048A (en) Poly (phosphine oxide) flame-retardants
AT239544B (de) Flammschutzmittel
DE2828363A1 (de) Lichtstabile polyolefinmasse
DE2308817A1 (de) Feuerbestaendige polymere zusammensetzung
DE69516904T2 (de) Phenolische verbindungen und ihre verwendungen

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee