DE1273812B - Optische Aufheller fuer makromolekulare organische Stoffe - Google Patents

Optische Aufheller fuer makromolekulare organische Stoffe

Info

Publication number
DE1273812B
DE1273812B DEB54102A DEB0054102A DE1273812B DE 1273812 B DE1273812 B DE 1273812B DE B54102 A DEB54102 A DE B54102A DE B0054102 A DEB0054102 A DE B0054102A DE 1273812 B DE1273812 B DE 1273812B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
macromolecular
parts
acid
benzene
bis
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB54102A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Horst Pommer
Dr Roland Schwen
Dr Hans Peter Siebel
Dr Walter Stilz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to BE593216D priority Critical patent/BE593216A/xx
Priority to NL254044D priority patent/NL254044A/xx
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB54102A priority patent/DE1273812B/de
Priority to CH764460A priority patent/CH411329A/de
Priority to GB25241/60A priority patent/GB948267A/en
Priority to FR833584A priority patent/FR1274446A/fr
Priority to US167155A priority patent/US3177153A/en
Publication of DE1273812B publication Critical patent/DE1273812B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/32—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen
    • C07C1/34—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen reacting phosphines with aldehydes or ketones, e.g. Wittig reaction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
    • C07C15/50—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic non-condensed
    • C07C15/52—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic non-condensed containing a group with formula
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
    • C07C17/2635—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions involving a phosphorus compound, e.g. Wittig synthesis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/24—Halogenated aromatic hydrocarbons with unsaturated side chains
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
    • C07F9/5456—Arylalkanephosphonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/14—Styryl dyes
    • C09B23/141—Bis styryl dyes containing two radicals C6H5-CH=CH-
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F1/00—General methods for the manufacture of artificial filaments or the like
    • D01F1/02—Addition of substances to the spinning solution or to the melt
    • D01F1/06—Dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
Deutsche Kl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C 08k
DOIf
39 b-22/01
29 b -3/kf
P 12 73 812.4-43 (B 54102)
21. JuU 1959
25. Juli 1968
Das homogene Aufhellen von synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen makromolekularen Stoffen in der Masse mit optisch aufhellenden Verbindungen stellt den Techniker vor wesentlich schwierigere Aufgaben als das Aufhellen von Substraten mit Hilfe von beispielsweise Behandlungsbädern oder durch bloßes Einmischen. Die Bedingungen, unter denen Behandlungsbäder angewendet oder übliche Mischungen vorgenommen werden, sind verhältnismäßig milde. Die optisch aufhellende Verbindung sitzt praktisch nur auf der Oberfläche der Substrate. Wesentlich schwieriger ist es dagegen, makromolekulare Stoffe homogen mit befriedigender und genügend lang andauernder Wirkung aufzuhellen. Verleibt man eine optisch aufhellende Verbindung z. B. monomerem polymerisierbarem Ausgangsmaterial oder Vorkondensaten ein, um dann das Endprodukt durch Reagierenlassen zu Makromolekülen fertigzustellen, so wird dabei die optisch aufhellende Verbindung zwangläufig energischen Bedingungen unterworfen und dazu häufig noch dem Einfluß sehr reaktionsfreudiger Chemikalien ausgesetzt. Auch das homogene Einverleiben optisch aufhellender Verbindungen in fertige makromolekulare Stoffe setzt die optisch aufhellende Verbindung ungleich höheren Beanspruchungen aus, als es beim üblichen Aufbringen solcher Verbindungen auf Substrate der Fall ist. Die Folgen sind Schädigungen der optisch aufhellenden Verbindung durch vollständiges oder teilweises Zersetzen. Die schädlichen Einflüsse können sich auch dadurch bemerkbar machen, daß die optisch aufhellende Verbindung sehr bald in inaktive Produkte übergeht, durch die die makromolekularen Stoffe nun nicht nur keine Aufhellung mehr verliehen Optische Aufheller für makromolekulare
organische Stoffe
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, 6700 Ludwigshafen
Als Erfinder benannt:
Dr. Horst Pommer, 6700 Ludwigshafen;
Dr. Hans Peter Siebel, 6703 Limburgerhof;
Dr. Roland Schwen, 6701 Friedeisheim;
Dr. Walter StUz, 6700 Ludwigshafen
bekommen, sondern sogar besonders unansehnlich werden.
Erfindungsgegenstand ist die Verwendung von 1,4-Bis-styryl-benzol, das an mindestens einem Benzolring einen oder mehrere Substituenten der Reihe der Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Halogen- und Hydroxylgruppe, die auch verestert oder veräthert sein kann, trägt, zur optischen Aufhellung von makromolekularen organischen Stoffen in der Masse in Mengen von 0,0001 bis 0,1 Gewichtsprozent, bezogen auf 4en makromolekularen Stoff. Die optisch aufgehellten makromolekularen organischen Stoffe haben einen vorzüglichen, beständigen Weißgrad.
Optisch aufhellende 1,4-Bis-styryl-benzole der gekennzeichneten Art können z. B. durch die allgemeine Formel
CH = CH
R1R2
CH = CH
R2R1'
wiedergegeben werden. In dieser Formel können R, R1, R2, R3, R4, R5, R', R1', R2' und R3' Wasserstoff, Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste, Halogen oder eine Hydroxylgruppe bedeuten, die auch veräthert oder verestert sein kann. Substituenten für R4 und R5 sind z.B. Wasserstoff, Halogen, Alkyl-, Aralkyl- und Alkoxygruppen. Mindestens einer der Reste R, R1, R2, R3, R', R1', R2', R^, R4 und R5 bedeutet einen von Wasserstoff verschiedenen Rest.
Die homogen optisch aufgehellten makromolekularen organischen Stoffe können z. B. sein: Polyamide, wie Polycaprolactam, Polyönanthlactam, Polycapryllactam, Polylauryllactam und Polyamide aus Adipinsäure, Korksäure, Heptadecandicarbonsäure mit Hexamethylendiamin, Octamethylendiamin oder Xylylendiamin; Polyaldehyde, wie Polyformaldehyd; Polyester, wie Kondensationsprodukte aus Di- oder Polycarbonsäuren, ζ. B. Kohlensäure, Bernsteinsäure, Tere-
SOS 547/582
1 273
3 4
phthalsäure, und Di- oder Polyalkohole^ wie Äthylen- Die Ausgiebigkeit der optisch aufhellenden Ver-
glykol, Butandiol, Diphenylolacefön; Gießharze aus bindungen ist int allgemeinen um eine Zehnerpotenz
Vinylverbindungen, wie. Styrol, und ungesättigten größer als bei den bisher bekannten. Man kann daher
Polyestern; solche ungesättigten Polyester bestehen schon mit ungefähr 0,1 bis 0^)001 Gewichtsprozent
z. B. aus α,/5-ungesättigten Dicarbonsäuren, z. Bi Ma- 5 der optisch aufhellenden Verbindung, bezogen auf
leinsäure, Fumarsäure, Itaconsäure, Chlormaleinsäure, das makromolekulare Endprodukt, die gewünschten
und aus vorzugsweise zweiwertigen gesättigten Aiko- Wirkungen erzielen.
holen, wie Glykol, Butandiol, Propandiol; aliphatische Die hier beschriebenen optisch aufhellenden Vergesättigte Dicarbonsäuren, z.B. Bernsteinsäure, Adi- bindungen haben gegenüber bekannten den Vorteil, pinsäüre, Korksäüre, Sulfondibittersäure, Phthalsäure r0 daß sie bei den Polymerisations- und Verarbeitungsund Tetrachlorphthalsäure können zusätzlich ein- temperaturen beständig sind. Sie kristallisieren in den verestert sein; Polymerisate, z, B. aus Styrol, Methyl- makromolekularen Produkten nicht aus und können styrol, Hälogenstyrol, Vinylnaphthalin, Vinylpyridin, aus ihnen auch nicht mehr herausgelöst werden. N-Vinylcarbazol, aus ungesättigten Ketonen, wie Die Lichtechtheit ist ebenfalls sehr gut. Auch bei Vinylmethylketon, aus Vinylestern, wie Vinylacetat, 15 längerem Einfluß des Sonnenlichts auf die erfindungs-Vinylpropionat, aus Vinyllactamen, wie N-Vinyl- gemäßen makromolekularen Produkte bilden sich pyrrolidon, aus Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinyl- aus den optisch aufhellenden Verbindungen keine idencyanid, aus Vinyläthern, wie Vinylätheräther und Reaktionsprodukte, die eine Vergilbung verursachen, Vinylisobutylather; weiterhin Polymerisate von α,/ϊ-un- Darüber hinaus haben einige der beschriebenen gesättigten Mono- und Dicarbonsäuren und deren 20 Styrylstilbene, z.B. das l,4-Bis-(3-methoxy-4'-oxy-Derivaten, wie Estern, Amiden, Nitrilen, z. B. Acryl- styryl)-benzol, den weiteren Vorteil, neben der optisch säure, Acrylsäuremethylester, Acrylsäureäthylester, aufhellenden auch noch eine stabilisierende Wirkung, AcrylsäurebutylesterjAcrylsäureamid^crylsäurenitril, z.B. auf Polyolefine und Polyformaldehyd, auszu-Methacrylsäure, Methacrylsäuremethylester, Meth- üben.
acrylsäureamid, Methacrylsäurenitril, a-Chloracryl- 25 Die optisch aufhellenden Verbindungen sind leicht
säuremethylester, Maleinsäureanhydrid, Maleinsäure- zugänglich.. Für ihre Herstellung wird hier kein
diäthylester,"aus Allylverbindungen, z.B. Allylacetat, Schutz begehrt. Sie können nach dem Verfahren der
Allylacrylat, Diallylphthalat, aus Dienen, wie Butadien, Ylid-Synthese aus Terephthalaldehyden der allgemei-
Isopren, Dimethylbutadien, Cyclopentadien und nen Formel
Chloropren; Polyolefine, z. B. Polyäthylen, -propylen, 30 R4. -isobutylen; Polykondensationsprodukte, z.B. aus
Harnstoff und Formaldehyd. nrtr
Die makromolekularen Stoffe können auch natürliehe oder modifizierte natürliche Produkte sein,
wie Zellglas, Celluloseacetat, Cellulosebutyrat, Kau- 35
tschuk und Chlorkautschuk.
Sie können auch Mischpolymerisate und Mischun- und Benzylhalogenidderivaten der allgemeinen Formel gen der erwähnten Stoffe sein.
Spinnschmelzen und Spinnlösungen von faden- R3
und filmbildenden makromolekularen Stoffen köri- 40 J
nen die optischen Aufheller ebenfalls einverleibt „ /s \__ptr u 1
Die den Aufheller enthaltenden makromolekularen | f
Stoffe können in den verschiedensten Gebrauchs- R1 R2
formen vorliegen oder zu diesen gefertigt werden, zu 45
Fäden, Fasern, Folien, Platten, Rohren, Spritzkörpern, mit Hilfe von Triarylphosphmen und Protonen-Preßkörpern und überzügen. akzeptoren hergestellt werden.
Die makromolekularen Stoffe können Weichmacher, Beispielsweise werden 21,0 Gewichtsteile 3,4-Dioxy-
Füllstoffe und Pigmente enthalten. methylenbenzylbromid und 27,0 Gewichtsteile Tri-
Die optischen Aufheller können vor der Konden- 50 phenylphosphin in 100 Volumteilen (Volumteil zu
sation den kondensierbaren Monomeren oder Vor- Gewichtsteilen wie Liter zu Kilogramm) Dimethyl-
kondensaten zugemischt werden, worauf die Poly- formamid 1 Stunde gerührt, abschließend eine halbe
kondensation in an sich üblicher Weise ausgeführt Stunde auf 60° C erwärmt. Zu der erhaltenen Lösung
wird. Die Aufheller können vor der Polymerisation von 3,4 - Djoxymethylenbenzyl - triphenyl - phospho-
den polymerisierbaren Monomeren zugesetzt werden 55 niumbromid gibt man 6 Gewichtsteile Terephthal-
und sind dann bereits bei der Polymerisation, die als dialdehyd und läßt anschließend 20 Gewichtsteile
Block-, Lösungs-, Suspensions- oder Emulsionspoly- 30%ige methanolische Natriummethylatlösung lang-
merisation ausgeführt werden kann, zugegen. Die sam zulaufen. Es fällt l,4-Bis-(3',4'-dioxymethyIen-
Aufheller können aber auch nachträglich in die makro- styryl)-benzol (I) in grünlichgelben Blättchen aus.
molekularen Stoffe eingearbeitet werden, z.B. in 60 NachUmkristallisierenausDimethylformamidwerden
Mischern, wie Taumelmischern, Trommelmischern, 25 Gewichtsteile der Verbindung erhalten. Fp. 264
Bandschneckenmischern oder Turbinenmischern, in bis 266° C. Aus ähnlichem Wege erhält man 1,4-Bis-
Knetern, in Extrudern mit einer oder mehr Schnecken (2',4'-dimethoxystyryl)-benzol, l^-Bis-pVl'-dichlor-
oder auf Mischwalzen. styryl)-benzol und l,4-Bis-styryl-2,5-dichlor-benzol.
Die Aufheller werden vorzugsweise in Mengen von 65 In entsprechender Weise können optische Aufheller
0,001. bis 0,1%, bezogen auf den makromolekularen durch Umsetzung von je einem Mol zweier verschieb
Stoff, zugesetzt. Man kann an Stelle eines Aufhellers dener Benzylhalogenide mit einem Mol eines Tere-
auch Gemische verschiedener Aufheller verwenden. phthalaldehyds erhalten werden.
Die Herstellung homogen optisch aufgehellter makromolekularer Stoffe wird in den folgenden Beispielen erläutert. Unter Teilen sind Gewichtsteile zu verstehen.
B e i s ρ i e 1 1
Eine Folie aus Hart-Polyvinylchlorid wird nach folgendem Verfahren hergestellt:
Eine Mischung aus 100 Teilen Emulsions-Polyvinylchlorid (k-Wert 75), 4 Teilen äthoxylierter Montansäure, 0,5 Teilen Diphenylthioharnstoff wird auf einem 2-Walzen-Mischwerk zu einem homogenen Fell verwalzt und dann auf einem 4-Walzen-Kalander zu einer 0,1 mm dicken Folie gezogen. Zur Verbesserung der mechanischen Eigenschaften wird die Folie bei 2500C kurzzeitig thermisch nachbehandelt.
Die so hergestellte Folie hat ein schwachgelbliches Aussehen; dies tritt besonders in Erscheinung, wenn die Folie in mehreren Lagen übereinanderliegt, z. B. zu einer Rolle aufgewickelt ist.
Es wurden nun unterschiedliche Mengen von 1,4- Bis - (3',4'- dioxymethylenstyryl) - benzol (I) eingearbeitet und das Aussehen der Folie beurteilt. Die folgende Tabelle gibt über die Ergebnisse Aufschluß:
Zusatz an Aufheller Beurteilung der Beurteilung der Folie
Gewichtsprozent Einzelfolie in der Rolle
0,000 . schwach gelblich
gelblich
0,001 fast farblos gelblich
0,005 - farblos farblos
0,010 etwas violett farblos
Die gleichen Ergebnisse wurden erzielt mit 1,4-Bis-(2',4'-dimethoxystyryl)-benzol, l,4-Bis-(3',4'-dichlorstyryl)-benzol und 1,4- Distyryl- 2,5 -dichlor- benzol,
Beispiel 2
Eine Folie aus Weich-Polyvinylchlorid wird nach folgendem Verfahren hergestellt:
Eine Mischung aus 70 Teilen Emulsions-Polyvinylchlorid (k-Wert 70), 30 Teilen Di-iso-octylphthalat, 2 Teilen Titandioxyd (Rutil-Typ) und 0,5 Teilen Phenylharnstoff wird auf einem 2-Walzen-Mischwerk zu einem homogenen Fell verwalzt und dann auf einem 4-Walzen-Kalander zu einer 0,1 mm dicken Folie gezogen.
Die so hergestellte Folie hat einen schwachrötlichgelben Weißton, der bei einer Lagerung der Folien von 30 Minuten bei 1500C stärker in Erscheinung tritt.
Unter gleichen Bedingungen wurden Folien mit verschiedenen Mengen an l,4-Bis-(2',4'-dimethoxystyryl)-benzol hergestellt und deren Aussehen vor und nach der Lagerung bei 1500C 30 Minuten mit dem der zusatzfreien Folie verglichen. Die folgende Tabelle gibt über die Ergebnisse Aufschluß:
Zusatz an Aufheller
Gewichtsprozent		 Beurteilung der Folie
ohne Wärmelagerung		 30 Minuten bei 1500C
5 0,000 rötlicher
Weißton		 bläulicher
Weißton
0,002 schwach
rötlicher
Weißton		 schwach
bläulicher
Weißton
io 0,010 weiß schwach
rötlicher
Weißton
0,050 kaltes Weiß weiß
Beispiel 3
Aus einem Styrolmischpolymerisat werden Spritzgußteile (Platten) nach folgendem Verfahren hergestellt:
Eine Mischung aus 100 Teilen eines Mischpolymerisats aus 70% Styrol und 30% Acrylnitril, 2 Teilen Titandioxyd (Rutil-Typ) und 1 Teil Butylstearat wird über einen Extruder bei 180 bis 2000C zu einer homogenen Masse verarbeitet und granuliert. Aus diesem Granulat werden auf einer Spritzgußmaschine Platten hergestellt. Diese Platten besitzen einen gelblichen Weißton. Hingegen ergeben Mischungen, die 0,01 Teile 1,4-Bis-(2',4'-dimethoxystyryl)-benzol enthalten, Platten, die frei von dem gelblichen Ton sind. Mit 0,02 Teilen des erwähnten Zusatzes erhält man Platten mit einem bläulichen Weißton.
Beispiel 4
Auf granuliertes Polypropylen mit einem Molekulargewicht von 185 000 wird eine Mischung von 1,5% (bezogen auf Polypropylen) Titandioxydpulver und 0,005% feinpulverisiertem l,4-Bis-(2',4'-dimethoxystyryl)-benzol aufgestäubt. Das Polymere wird bei 29O0C in einer Schneckenpresse aufgeschmolzen und mittels einer Spinnpumpe durch ein Sandfilter und eine Düse mit 30 Öffnungen von 0,3 mm Durchmesser gedrückt. Die Förderleistung beträgt 10 g pro Minute. Die Fäden werden mit einer Geschwindigkeit von 500 m pro Minute abgezogen, aufgewickelt und im Verhältnis 1:4,5 heißverstreckt. Die erzielte Aufhellung ist sehr auffallend und beständig.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von 1,4-Bis-styryl-benzol, das an mindestens einem Benzolring einen oder mehrere Substituenten der Reihe der Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Halogen- und Hydroxylgruppen, die auch verestert oder veräthert sein kann, trägt, zur optischen Aufhellung von makromolekularen organischen Stoffen in der Masse in Mengen von 0,(X)Ol bis 0,1 Gewichtsprozent, bezogen auf den makromolekularen Stoff.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschrift Nr. 1065 838;
    schweizerische Patentschrift Nr. 276116.
DEB54102A 1959-07-21 1959-07-21 Optische Aufheller fuer makromolekulare organische Stoffe Pending DE1273812B (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE593216D BE593216A (de) 1959-07-21
NL254044D NL254044A (de) 1959-07-21
DEB54102A DE1273812B (de) 1959-07-21 1959-07-21 Optische Aufheller fuer makromolekulare organische Stoffe
CH764460A CH411329A (de) 1959-07-21 1960-07-05 Optisch durchgehend und gleichmässig aufgehelltes Stoffgemisch
GB25241/60A GB948267A (en) 1959-07-21 1960-07-20 Macromolecular substances homogeneously brightened with optical bleaches
FR833584A FR1274446A (fr) 1959-07-21 1960-07-21 Substances macromoléculaires optiquement azurées de part en part et de façon bienrégulière
US167155A US3177153A (en) 1959-07-21 1962-01-18 Macromolecular substances optically brightened with 1, 4-bis-styryl-benzenes

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB54102A DE1273812B (de) 1959-07-21 1959-07-21 Optische Aufheller fuer makromolekulare organische Stoffe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1273812B true DE1273812B (de) 1968-07-25

Family

ID=6970490

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB54102A Pending DE1273812B (de) 1959-07-21 1959-07-21 Optische Aufheller fuer makromolekulare organische Stoffe

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3177153A (de)
BE (1) BE593216A (de)
CH (1) CH411329A (de)
DE (1) DE1273812B (de)
GB (1) GB948267A (de)
NL (1) NL254044A (de)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1043501A (en) * 1962-06-27 1966-09-21 Pilot Chemicals Inc Scintillating solutions containing distyrylbenzene-derivative scintillators
DE1518183A1 (de) * 1965-09-02 1969-01-23 Glanzstoff Ag Verfahren zur Herstellung symmetrischer aromatischer AEthylende ivate
US3991049A (en) * 1967-07-14 1976-11-09 Ciba-Geigy Ag Aromatic compounds containing ethylene double bonds, processes for their manufacture and use
US3927119A (en) * 1971-03-05 1975-12-16 Ciba Geigy Ag Bis-stilbene compounds
US3849155A (en) * 1971-06-18 1974-11-19 Ciba Geigy Ag Brightening of polyacrylonitrile wet tow
CH619336B (de) * 1975-11-24 Ciba Geigy Ag Verwendung von distyrylbenzol- bzw. -diphenylverbindungen als optische aufhellmittel.
DE2722151A1 (de) * 1977-05-16 1978-11-23 Max Planck Gesellschaft Geschaeumter kunststoffkoerper und dessen verwendung
DE3070041D1 (en) * 1979-12-13 1985-03-07 Ciba Geigy Ag Optical brighteners from bistyryl benzene, process for their preparation and their use
US4467207A (en) * 1980-07-07 1984-08-21 Automated Packaging Systems, Inc. Non-migrating control indicia for a plastic web or sheet article
DE3118525A1 (de) * 1981-05-09 1982-12-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1,4-bis-(4-chlor-2-methoxystyryl)-benzol sowie dessen verwendung als weisstoener fuer makromolekulare organische stoffe
AU555564B2 (en) * 1983-08-01 1986-10-02 Top-Flite Golf Company, The Golf ball
CH671956A5 (de) * 1987-01-29 1989-10-13 Ciba Geigy Ag
DE3936793A1 (de) * 1989-11-04 1991-05-08 Bayer Ag Weisstoenerhaltige papierstreichmassen
JP3217171B2 (ja) * 1992-04-14 2001-10-09 住友化学工業株式会社 樹脂組成物およびそれから作られた二次加工品
US6027820A (en) * 1996-01-11 2000-02-22 Jps Packaging Co. Continuous web registration
US6358353B1 (en) 1996-07-08 2002-03-19 Lawson Mardon Usa Inc. Label scanning system
US5863459A (en) * 1997-05-09 1999-01-26 Sun Chemical Corporation Fluorescent yellow azo pigments
US5904878A (en) * 1997-05-14 1999-05-18 Sun Chemical Corporation Fluorescent orange azo pigments
US20040238791A1 (en) * 2001-09-03 2004-12-02 Simon Champ Reinforcement of the effect of optical brighteners by means of polymers
JP5164329B2 (ja) * 2006-02-14 2013-03-21 国立大学法人山梨大学 液晶性スチリル誘導体、その製造方法及びそれを用いた液晶性半導体素子

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH276116A (de) * 1948-08-13 1951-06-30 Ag J R Geigy Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels.

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2527427A (en) * 1948-07-23 1950-10-24 Geigy Ag J R Stilbene disulfonic acid derivatives
US2547910A (en) * 1948-08-13 1951-04-03 Geigy Ag J R Acylated derivatives of certain diamino distyrylbenzene disulfonic acids
NL121733C (de) * 1958-09-02
US3074963A (en) * 1958-12-17 1963-01-22 Bayer Ag Derivatives of p-[coumarinyl-(3)]-phenyl-carbamic acid

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH276116A (de) * 1948-08-13 1951-06-30 Ag J R Geigy Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels.

Also Published As

Publication number Publication date
BE593216A (de)
US3177153A (en) 1965-04-06
GB948267A (en) 1964-01-29
NL254044A (de)
CH411329A (de) 1966-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1273812B (de) Optische Aufheller fuer makromolekulare organische Stoffe
DE1494118A1 (de) Hitzebestaendige harzartige Massen mit einem Vinylhalogenidharz und einem anorganischen Fuellstoff
DE1069874B (de) Verfahren zur Herstellung von Mischpolymeren
DE1469821A1 (de) Homogen optisch aufgehellte makromolekulare organische Stoffe und Verfahren zur Herstellung optischer Aufheller
DE663220C (de) Verfahren zur Herstellung von gegen Licht und Hitze bestaendigen Polymerisationsprodukten aus Vinylchlorid
DE2122300A1 (de) Flammhemmende polymere Massen
DE1618198B1 (de) Oxalsäure-esteramide als Ultraviolettschutzmittel
CH382441A (de) Verfahren zum Schützen von hochmolekularem Material oder aus solchem bestehenden nichttextilen Gebilden gegen die Einwirkung ultravioletter Strahlung
DE1568693A1 (de) UV-absorbierende,lichtstabile Verbindungen
DE1544723C3 (de) Verfahren zum Herstellen von mit Oxazolverbindungen optisch aufgehellten Formkorpern
EP0411418B1 (de) Stabilisatordispersionen
CH540958A (de) Verwendung von Styrylverbindungen als optische Aufhellmittel für organische Materialien ausserhalb der Textilindustrie
DE2516684A1 (de) Polyarylamide, ihre herstellung und verwendung als absorptionsmittel fuer ultraviolette strahlen
DE947024C (de) Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten auf Grundlage von Vinylidencyanid
AT220831B (de) Optisch durchgehend und gleichmäßig aufgehellte makromolekulare Stoffe
DE1083541B (de) Verfahren zum Stabilisieren von Polyvinylchlorid enthaltenden Kunstharzmassen
DE3233951A1 (de) Carbonamidgruppenhaltige formmassen oder formkoerper mit verbesserter bestaendigkeit gegen die einwirkung von licht
DE1469821C (de) Optische Aufheller für makromolekulare organische Stoffe
DE2231531A1 (de) Neue polymere uv-absorber und ihre verwendung zur stabilisierung von kunststoffen
DE2638855A1 (de) Verwendung von quadratsaeureamiden als stabilisierungsmittel fuer geformte oder nicht geformte kunststoffe
DE2237849A1 (de) Aminsalze von 3,5-dialkyl-4-hydroxyphenylcarbonsaeuren und damit stabilisierte polyamidzusammensetzungen
DE1694990A1 (de) Stabilisierte Vinylhalogenidharz-Massen
CH506583A (de) Verwendung von Stilbenyl-1,3,4-oxdiazol-Derivaten als optische Aufhellmittel ausserhab der Textilindustrie
EP0065125B1 (de) 1,4-Bis-(4-chlor-2-methoxystyryl)-benzol sowie dessen Verwendung als Weisstöner für makromolekulare organische Stoffe
AT237299B (de) Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polyoxymethylenen