DE1273812B - Optische Aufheller fuer makromolekulare organische Stoffe - Google Patents
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
Int. CL:
Deutsche Kl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
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Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C 08k
DOIf
39 b-22/01
29 b -3/kf
P 12 73 812.4-43 (B 54102)
21. JuU 1959
25. Juli 1968
Das homogene Aufhellen von synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen makromolekularen Stoffen
in der Masse mit optisch aufhellenden Verbindungen stellt den Techniker vor wesentlich schwierigere
Aufgaben als das Aufhellen von Substraten mit Hilfe von beispielsweise Behandlungsbädern oder
durch bloßes Einmischen. Die Bedingungen, unter denen Behandlungsbäder angewendet oder übliche
Mischungen vorgenommen werden, sind verhältnismäßig milde. Die optisch aufhellende Verbindung
sitzt praktisch nur auf der Oberfläche der Substrate. Wesentlich schwieriger ist es dagegen, makromolekulare
Stoffe homogen mit befriedigender und genügend lang andauernder Wirkung aufzuhellen. Verleibt
man eine optisch aufhellende Verbindung z. B. monomerem polymerisierbarem Ausgangsmaterial oder
Vorkondensaten ein, um dann das Endprodukt durch Reagierenlassen zu Makromolekülen fertigzustellen,
so wird dabei die optisch aufhellende Verbindung zwangläufig energischen Bedingungen unterworfen
und dazu häufig noch dem Einfluß sehr reaktionsfreudiger Chemikalien ausgesetzt. Auch das homogene
Einverleiben optisch aufhellender Verbindungen in fertige makromolekulare Stoffe setzt die optisch
aufhellende Verbindung ungleich höheren Beanspruchungen aus, als es beim üblichen Aufbringen solcher
Verbindungen auf Substrate der Fall ist. Die Folgen sind Schädigungen der optisch aufhellenden Verbindung
durch vollständiges oder teilweises Zersetzen. Die schädlichen Einflüsse können sich auch
dadurch bemerkbar machen, daß die optisch aufhellende Verbindung sehr bald in inaktive Produkte
übergeht, durch die die makromolekularen Stoffe nun nicht nur keine Aufhellung mehr verliehen
Optische Aufheller für makromolekulare
organische Stoffe
organische Stoffe
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, 6700 Ludwigshafen
Als Erfinder benannt:
Dr. Horst Pommer, 6700 Ludwigshafen;
Dr. Hans Peter Siebel, 6703 Limburgerhof;
Dr. Roland Schwen, 6701 Friedeisheim;
Dr. Walter StUz, 6700 Ludwigshafen
Dr. Horst Pommer, 6700 Ludwigshafen;
Dr. Hans Peter Siebel, 6703 Limburgerhof;
Dr. Roland Schwen, 6701 Friedeisheim;
Dr. Walter StUz, 6700 Ludwigshafen
bekommen, sondern sogar besonders unansehnlich werden.
Erfindungsgegenstand ist die Verwendung von 1,4-Bis-styryl-benzol, das an mindestens einem Benzolring
einen oder mehrere Substituenten der Reihe der Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Halogen- und Hydroxylgruppe,
die auch verestert oder veräthert sein kann, trägt, zur optischen Aufhellung von makromolekularen
organischen Stoffen in der Masse in Mengen von 0,0001 bis 0,1 Gewichtsprozent, bezogen auf 4en
makromolekularen Stoff. Die optisch aufgehellten makromolekularen organischen Stoffe haben einen
vorzüglichen, beständigen Weißgrad.
Optisch aufhellende 1,4-Bis-styryl-benzole der gekennzeichneten
Art können z. B. durch die allgemeine Formel
CH = CH
R1R2
CH = CH
R2R1'
wiedergegeben werden. In dieser Formel können R, R1, R2, R3, R4, R5, R', R1', R2' und R3' Wasserstoff,
Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste, Halogen oder eine Hydroxylgruppe bedeuten, die auch veräthert oder
verestert sein kann. Substituenten für R4 und R5
sind z.B. Wasserstoff, Halogen, Alkyl-, Aralkyl- und Alkoxygruppen. Mindestens einer der Reste
R, R1, R2, R3, R', R1', R2', R^, R4 und R5 bedeutet einen
von Wasserstoff verschiedenen Rest.
Die homogen optisch aufgehellten makromolekularen organischen Stoffe können z. B. sein: Polyamide,
wie Polycaprolactam, Polyönanthlactam, Polycapryllactam, Polylauryllactam und Polyamide aus Adipinsäure,
Korksäure, Heptadecandicarbonsäure mit Hexamethylendiamin, Octamethylendiamin oder Xylylendiamin;
Polyaldehyde, wie Polyformaldehyd; Polyester, wie Kondensationsprodukte aus Di- oder Polycarbonsäuren,
ζ. B. Kohlensäure, Bernsteinsäure, Tere-
SOS 547/582
1 273
3 4
phthalsäure, und Di- oder Polyalkohole^ wie Äthylen- Die Ausgiebigkeit der optisch aufhellenden Ver-
glykol, Butandiol, Diphenylolacefön; Gießharze aus bindungen ist int allgemeinen um eine Zehnerpotenz
Vinylverbindungen, wie. Styrol, und ungesättigten größer als bei den bisher bekannten. Man kann daher
Polyestern; solche ungesättigten Polyester bestehen schon mit ungefähr 0,1 bis 0^)001 Gewichtsprozent
z. B. aus α,/5-ungesättigten Dicarbonsäuren, z. Bi Ma- 5 der optisch aufhellenden Verbindung, bezogen auf
leinsäure, Fumarsäure, Itaconsäure, Chlormaleinsäure, das makromolekulare Endprodukt, die gewünschten
und aus vorzugsweise zweiwertigen gesättigten Aiko- Wirkungen erzielen.
holen, wie Glykol, Butandiol, Propandiol; aliphatische Die hier beschriebenen optisch aufhellenden Vergesättigte Dicarbonsäuren, z.B. Bernsteinsäure, Adi- bindungen haben gegenüber bekannten den Vorteil,
pinsäüre, Korksäüre, Sulfondibittersäure, Phthalsäure r0 daß sie bei den Polymerisations- und Verarbeitungsund
Tetrachlorphthalsäure können zusätzlich ein- temperaturen beständig sind. Sie kristallisieren in den
verestert sein; Polymerisate, z, B. aus Styrol, Methyl- makromolekularen Produkten nicht aus und können
styrol, Hälogenstyrol, Vinylnaphthalin, Vinylpyridin, aus ihnen auch nicht mehr herausgelöst werden.
N-Vinylcarbazol, aus ungesättigten Ketonen, wie Die Lichtechtheit ist ebenfalls sehr gut. Auch bei
Vinylmethylketon, aus Vinylestern, wie Vinylacetat, 15 längerem Einfluß des Sonnenlichts auf die erfindungs-Vinylpropionat,
aus Vinyllactamen, wie N-Vinyl- gemäßen makromolekularen Produkte bilden sich
pyrrolidon, aus Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinyl- aus den optisch aufhellenden Verbindungen keine
idencyanid, aus Vinyläthern, wie Vinylätheräther und Reaktionsprodukte, die eine Vergilbung verursachen,
Vinylisobutylather; weiterhin Polymerisate von α,/ϊ-un- Darüber hinaus haben einige der beschriebenen
gesättigten Mono- und Dicarbonsäuren und deren 20 Styrylstilbene, z.B. das l,4-Bis-(3-methoxy-4'-oxy-Derivaten,
wie Estern, Amiden, Nitrilen, z. B. Acryl- styryl)-benzol, den weiteren Vorteil, neben der optisch
säure, Acrylsäuremethylester, Acrylsäureäthylester, aufhellenden auch noch eine stabilisierende Wirkung,
AcrylsäurebutylesterjAcrylsäureamid^crylsäurenitril, z.B. auf Polyolefine und Polyformaldehyd, auszu-Methacrylsäure,
Methacrylsäuremethylester, Meth- üben.
acrylsäureamid, Methacrylsäurenitril, a-Chloracryl- 25 Die optisch aufhellenden Verbindungen sind leicht
säuremethylester, Maleinsäureanhydrid, Maleinsäure- zugänglich.. Für ihre Herstellung wird hier kein
diäthylester,"aus Allylverbindungen, z.B. Allylacetat, Schutz begehrt. Sie können nach dem Verfahren der
Allylacrylat, Diallylphthalat, aus Dienen, wie Butadien, Ylid-Synthese aus Terephthalaldehyden der allgemei-
Isopren, Dimethylbutadien, Cyclopentadien und nen Formel
Chloropren; Polyolefine, z. B. Polyäthylen, -propylen, 30 R4.
-isobutylen; Polykondensationsprodukte, z.B. aus
Harnstoff und Formaldehyd. nrtr
Die makromolekularen Stoffe können auch natürliehe oder modifizierte natürliche Produkte sein,
wie Zellglas, Celluloseacetat, Cellulosebutyrat, Kau- 35
tschuk und Chlorkautschuk.
tschuk und Chlorkautschuk.
Sie können auch Mischpolymerisate und Mischun- und Benzylhalogenidderivaten der allgemeinen Formel
gen der erwähnten Stoffe sein.
Spinnschmelzen und Spinnlösungen von faden- R3
und filmbildenden makromolekularen Stoffen köri- 40 J
nen die optischen Aufheller ebenfalls einverleibt „ /s \__ptr u 1
Die den Aufheller enthaltenden makromolekularen | f
Stoffe können in den verschiedensten Gebrauchs- R1 R2
formen vorliegen oder zu diesen gefertigt werden, zu 45
Fäden, Fasern, Folien, Platten, Rohren, Spritzkörpern, mit Hilfe von Triarylphosphmen und Protonen-Preßkörpern
und überzügen. akzeptoren hergestellt werden.
Die makromolekularen Stoffe können Weichmacher, Beispielsweise werden 21,0 Gewichtsteile 3,4-Dioxy-
Füllstoffe und Pigmente enthalten. methylenbenzylbromid und 27,0 Gewichtsteile Tri-
Die optischen Aufheller können vor der Konden- 50 phenylphosphin in 100 Volumteilen (Volumteil zu
sation den kondensierbaren Monomeren oder Vor- Gewichtsteilen wie Liter zu Kilogramm) Dimethyl-
kondensaten zugemischt werden, worauf die Poly- formamid 1 Stunde gerührt, abschließend eine halbe
kondensation in an sich üblicher Weise ausgeführt Stunde auf 60° C erwärmt. Zu der erhaltenen Lösung
wird. Die Aufheller können vor der Polymerisation von 3,4 - Djoxymethylenbenzyl - triphenyl - phospho-
den polymerisierbaren Monomeren zugesetzt werden 55 niumbromid gibt man 6 Gewichtsteile Terephthal-
und sind dann bereits bei der Polymerisation, die als dialdehyd und läßt anschließend 20 Gewichtsteile
Block-, Lösungs-, Suspensions- oder Emulsionspoly- 30%ige methanolische Natriummethylatlösung lang-
merisation ausgeführt werden kann, zugegen. Die sam zulaufen. Es fällt l,4-Bis-(3',4'-dioxymethyIen-
Aufheller können aber auch nachträglich in die makro- styryl)-benzol (I) in grünlichgelben Blättchen aus.
molekularen Stoffe eingearbeitet werden, z.B. in 60 NachUmkristallisierenausDimethylformamidwerden
Mischern, wie Taumelmischern, Trommelmischern, 25 Gewichtsteile der Verbindung erhalten. Fp. 264
Bandschneckenmischern oder Turbinenmischern, in bis 266° C. Aus ähnlichem Wege erhält man 1,4-Bis-
Knetern, in Extrudern mit einer oder mehr Schnecken (2',4'-dimethoxystyryl)-benzol, l^-Bis-pVl'-dichlor-
oder auf Mischwalzen. styryl)-benzol und l,4-Bis-styryl-2,5-dichlor-benzol.
Die Aufheller werden vorzugsweise in Mengen von 65 In entsprechender Weise können optische Aufheller
0,001. bis 0,1%, bezogen auf den makromolekularen durch Umsetzung von je einem Mol zweier verschieb
Stoff, zugesetzt. Man kann an Stelle eines Aufhellers dener Benzylhalogenide mit einem Mol eines Tere-
auch Gemische verschiedener Aufheller verwenden. phthalaldehyds erhalten werden.
Die Herstellung homogen optisch aufgehellter makromolekularer Stoffe wird in den folgenden Beispielen
erläutert. Unter Teilen sind Gewichtsteile zu verstehen.
B e i s ρ i e 1 1
Eine Folie aus Hart-Polyvinylchlorid wird nach
folgendem Verfahren hergestellt:
Eine Mischung aus 100 Teilen Emulsions-Polyvinylchlorid
(k-Wert 75), 4 Teilen äthoxylierter Montansäure, 0,5 Teilen Diphenylthioharnstoff wird auf einem
2-Walzen-Mischwerk zu einem homogenen Fell verwalzt und dann auf einem 4-Walzen-Kalander zu
einer 0,1 mm dicken Folie gezogen. Zur Verbesserung der mechanischen Eigenschaften wird die Folie bei
2500C kurzzeitig thermisch nachbehandelt.
Die so hergestellte Folie hat ein schwachgelbliches Aussehen; dies tritt besonders in Erscheinung, wenn
die Folie in mehreren Lagen übereinanderliegt, z. B. zu einer Rolle aufgewickelt ist.
Es wurden nun unterschiedliche Mengen von 1,4- Bis - (3',4'- dioxymethylenstyryl) - benzol (I) eingearbeitet
und das Aussehen der Folie beurteilt. Die folgende Tabelle gibt über die Ergebnisse Aufschluß:
Zusatz an Aufheller | Beurteilung der | Beurteilung der Folie |
Gewichtsprozent | Einzelfolie | in der Rolle |
0,000 . | schwach | gelblich |
gelblich | ||
0,001 | fast farblos | gelblich |
0,005 - | farblos | farblos |
0,010 | etwas violett | farblos |
Die gleichen Ergebnisse wurden erzielt mit 1,4-Bis-(2',4'-dimethoxystyryl)-benzol,
l,4-Bis-(3',4'-dichlorstyryl)-benzol und 1,4- Distyryl- 2,5 -dichlor- benzol,
Eine Folie aus Weich-Polyvinylchlorid wird nach
folgendem Verfahren hergestellt:
Eine Mischung aus 70 Teilen Emulsions-Polyvinylchlorid
(k-Wert 70), 30 Teilen Di-iso-octylphthalat, 2 Teilen Titandioxyd (Rutil-Typ) und 0,5 Teilen Phenylharnstoff
wird auf einem 2-Walzen-Mischwerk zu einem homogenen Fell verwalzt und dann auf
einem 4-Walzen-Kalander zu einer 0,1 mm dicken Folie gezogen.
Die so hergestellte Folie hat einen schwachrötlichgelben Weißton, der bei einer Lagerung der Folien
von 30 Minuten bei 1500C stärker in Erscheinung tritt.
Unter gleichen Bedingungen wurden Folien mit verschiedenen Mengen an l,4-Bis-(2',4'-dimethoxystyryl)-benzol
hergestellt und deren Aussehen vor und nach der Lagerung bei 1500C 30 Minuten mit
dem der zusatzfreien Folie verglichen. Die folgende Tabelle gibt über die Ergebnisse Aufschluß:
Zusatz an Aufheller Gewichtsprozent |
Beurteilung der Folie ohne Wärmelagerung |
30 Minuten bei 1500C |
5 0,000 | rötlicher Weißton |
bläulicher Weißton |
0,002 | schwach rötlicher Weißton |
schwach bläulicher Weißton |
io 0,010 | weiß | schwach rötlicher Weißton |
0,050 | kaltes Weiß | weiß |
Aus einem Styrolmischpolymerisat werden Spritzgußteile (Platten) nach folgendem Verfahren hergestellt:
Eine Mischung aus 100 Teilen eines Mischpolymerisats aus 70% Styrol und 30% Acrylnitril, 2 Teilen
Titandioxyd (Rutil-Typ) und 1 Teil Butylstearat wird über einen Extruder bei 180 bis 2000C zu einer
homogenen Masse verarbeitet und granuliert. Aus diesem Granulat werden auf einer Spritzgußmaschine
Platten hergestellt. Diese Platten besitzen einen gelblichen Weißton. Hingegen ergeben Mischungen,
die 0,01 Teile 1,4-Bis-(2',4'-dimethoxystyryl)-benzol
enthalten, Platten, die frei von dem gelblichen Ton sind. Mit 0,02 Teilen des erwähnten Zusatzes erhält
man Platten mit einem bläulichen Weißton.
Auf granuliertes Polypropylen mit einem Molekulargewicht von 185 000 wird eine Mischung von
1,5% (bezogen auf Polypropylen) Titandioxydpulver und 0,005% feinpulverisiertem l,4-Bis-(2',4'-dimethoxystyryl)-benzol
aufgestäubt. Das Polymere wird bei 29O0C in einer Schneckenpresse aufgeschmolzen
und mittels einer Spinnpumpe durch ein Sandfilter und eine Düse mit 30 Öffnungen von 0,3 mm Durchmesser
gedrückt. Die Förderleistung beträgt 10 g pro Minute. Die Fäden werden mit einer Geschwindigkeit
von 500 m pro Minute abgezogen, aufgewickelt und im Verhältnis 1:4,5 heißverstreckt. Die erzielte
Aufhellung ist sehr auffallend und beständig.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von 1,4-Bis-styryl-benzol, das an mindestens einem Benzolring einen oder mehrere Substituenten der Reihe der Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Halogen- und Hydroxylgruppen, die auch verestert oder veräthert sein kann, trägt, zur optischen Aufhellung von makromolekularen organischen Stoffen in der Masse in Mengen von 0,(X)Ol bis 0,1 Gewichtsprozent, bezogen auf den makromolekularen Stoff.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 1065 838;
schweizerische Patentschrift Nr. 276116.
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