DE1518183A1 - Verfahren zur Herstellung symmetrischer aromatischer AEthylende ivate - Google Patents
Verfahren zur Herstellung symmetrischer aromatischer AEthylende ivateInfo
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Description
Pos« VGF 1253
Verfahren zur Herstellung symmetrischer aromatischer
Äthylenderivate
- Vereinigte Glanzstoff-Fabriken AG
Wuppertal-Eiberfeld
"Es ist beka?ptf daß man durch Umsetzung von
mit Sauerstoff entsprechend der Gleichung
2 R - CH « F (0O1Uj + °2 * R"CH = CH - R + 2 Oi* (C6H5) ,
in der K ©inen aromatischen oder aliphatischen Rsst bedeutet,
gymmötrisGhö Olefine und Q'ri. phenyl phosphinoxyd erhält (Chem.
Ber. 96, 1899 -1963-). Obwohl sich die beschriebene Reaktion
ohne Schwierigkeiten durchrühren läßt, ist das Verfahren für
groiJfcscimlaohe Anlagen nicht geeignet, weil das bei der Umsetzung,
anfallende Triphenylpiiosphinoxyd mittels billiger, im
teöhttisehen Maßstabe anwendbarer Heduktionsmittel nur durch
komplizierte, mehrere ätufen beanspruchende Reaktionen in die
als Ausgangsstoff zu verwendsfid© Phosphinverbindung zurückver
lt werden kann.
Es wurde nun gefunden, daß ;aan in wesentlich vorteilhafterer
We"ise ßyrametx'ische tiromatische Kthylsnderivate herstellen
kaisn, wenn man Phosphin^alkylene der allgemeinen Formel
RCH - PPh, ,
in u.^r R ein aromatisches Radikal, das substituiert sein kann,
bedeutet« in Gegenwart von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln in
6iis.*His feraperaturfeereiöii von 60-15O0C, vorzugsweise 110-1200C,
BAD 0R5Q1NAL
. "'·.*'■ 90.980*4/1367
1518133
mit Schwefel umsetzt und das gebildete Olefin von dem als Nebenprodukt anfallenden Triphenylphosphinsulfid abtrennt.
Das bei, der Reaktion als Nebenprodukt entstehende Triphenylphosphlnsuiiüd
läßt sich im Gegensatz zum Triphenylphosphinoxyd
mit billigen Reduktionsmitteln, wie Natrium und Eisen, '
In hoher Ausbeute in Triphenylphosphin überführen, so daß
wegen der leichten Regenerierungsmb'glichkeit des Trlphenylphosphinsulfids
die Herstellung symmetrischer aromatischer Sthylender^vate großtechnisch ohne Schwierigkeit ausgeführt
■ werasn kamV..Auch ergibt die Umsetzung mit Schwefel bessere
Ausbeuten als mit Sauerstoff.
Bio Reaktion wird in Gegenwart von Lösungs» oder Verdünnungsmitteln
durchgeführt. Hierfür eigenen sich z.B. aromatische
Kohlenwasserstoffe:, wie Toluol, Xylol, Benzol, Methylnaphthalin.
Ebenso verwendbar sind aliphatisch© Kohlenwasserstoffe, wasserfreie
Alkohole, Dimethylformamid usw. Das Arbeiten mit Phosphinalkylenen
bedingt in vielen Fällen die Verwendung eines SahutzgasePi
da Masser und Sauerstoff die Ylide angreifen. Je nach
angewandter Heaktionstemperatur, die zwischen 60 bis 15O0C variiert
werden kann, vorteilhaft jedoch 110 bis 12O0C beträgt,
währt die Reaktion zwischen 0,5 - 10 Stunden. Die Darstellung
der als Ausgangssnaterial dienenden Phosphin-alkylene, in üblicher
Art über die Phosphoniumsalze aus primären Alkylhalogeniden
lind Triphenylphosphin erhältlich, wird hier nicht beansprucht
·
Die auf diese Weisa bequem technisch zugänglichen symmetrischen
aromatischen Olefine und deren Derivate stellen wertvolle Produkte auf den verschiedensten Anwendungsgebieten dar ;
CPharmazeutika, Farbstoffe, Holzkonservierungsmittel, UV-absorbierend«
Kittel).
Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Ver-;
f ahrens *
9Q98.0V/1357
15181B3
Beispiel 1 . '
Nach hler nioht beanspruchter Verfahrensweise stellt man zu»
■nächst das YlId, in diesem Falle das Triphenylphosphinbenzylen,
her. Zu diesem Zweck werden in einem Dreihalskolbeh mit
Tropftrichter, Rückflußkühler und Rührer unter Reinststickst
off 7/JB g Triphenylbenzylphosphoniumchlorid und 150 ml wasserfreies
Toluol vorgelegt. Unter Rühren bei Raumtemperatur läßt man sodann 1,28 g Lithiumbutyl, in 12,8 ml Toluol gelöst,
hinzutropfen. Die entstehende orangerote Lösung des Triphenylphosphinbenzylens
wird zur Vervollständigung der Reaktion noch Min. lang gerührt.
Man erwärmt den Ansatz Jetzt auf 1100C und läßt darauf innerhalb
von 2,5 Stunden 640 mg Schwefel', gelöst in 50 ml angewärmtem Toluol, zutropfen. Nach Beendigung der Zugabe wird
noch 4 Stunden lang gerührt, sodann läßt man den Ansatz erkalten und filtriert. Das Filtrat wird im Vakuum bei 400C
zur Trockne eingedampft. Der dabei erhaltene gelbe Rückstand (6*7 g) wird aus heißem Äthanol fr?" iert kristallisiert,
wobei zunächst 5,2 g Triphenylphosphinsulfid, 88 % d.Th*, in
Form von Nadeln mit-einem Schmelzpunkt von 1580C ausfallen.
Nach dem Einengen der alkoholischen Lösung erhält man 1,4 g trans-Stilben, das sind 72 % d.Th., mit einem Schmelzpunkt
von 124°C.
Nach der Vorschrift von Beispiel 1 werden 8,8 g (1-Naphthylmethyl)-triphenylphosphoniumchlorid
mit 1,28 g Ltthiurabutyl und anschließend bei 11O0C mil 640 mg Schwefel umgesetzt.
Die Aufarbeitung des Ansatzes ergab 8,85 g Reaktionsprodukt, ,die mit 150 ml Cyclohexan aufgekocht wurden, wobei Di-^-naphthylstilben
und ein Teil des Triphenylphosphinsulfids in Lösung gehen. Nach Stehen über Nacht wurde das Sulfid abgesaugt:
5»7 S m 96 % d.Th. Aus der eingeengten Cyclohexanlösung kristallisieren
2,6 g Di-«Unaphthylstilben aus, d.s. 92,5 # d.Th.
Der Schmelzpunkt des Triphenylphosphinsulfids nach dem ümkristallisieren
in Äthanol war 16I C, der des Stilbenderivats
16O°C. . < «
' · .... BAD C.v-.:>sAL -4-
• ." ' 90 98-0*4/ 135 7
5*4 g p-Methcxybenzyltriphenylphosphoniumchlorid wurden nach
Beispiel 1 zunächst mit 0,85 S Lithiumbutyl umgesetzt, das
. entstandene Ylid sodann mit 412 mg Schwefel. Das Reaktionsgemisch wurde* noch warm vom ungelösten Lithiumchlorid abgesaugt.
Aus dem Filtrat fielen nach Stehen Über Macht bei Raumtemperatur 1,1 g Di-p-Methoxystilben, das sind 71 % d.Th.,
in Form gelblicher, glänzender Schuppen mit einem Schmelzpunkt von 2i4°C aus. Die weitere Reinigung erfolgte durch
Sublimation bei 17Q°C/15 ram. Das Eindampfen der Mutterlauge
bei 400C im Vakuum ergab 3,7 g rohes Triphenylpnosphinsulfid
(96,5 % ä
Zur Prüfung der Ausbeuteabhängigkeit an Äthylenderivaten und Triphenylphosphinsulfid von der Reaktionstemperatur wurde
nach Beispiel 1die Synthese von Stilben bei verschiedenen
Temperaturen durchgeführt. Die experimentellen Ergebnisse
zeigt die Tabelle 1.
Abhängigkeit der Stilfcen- bzw. Triphenylphosphinsulfid-Ausbeute
von der Reaktionstemperatur
Ansatz und Reaktionsbedingungen entsprechen Beispiel 1)
0C ^11 Stilben n $ SuIf Id LSsun^sm;
60 31 51 Benzol
80 44,7 61 "
95 ' .· 50 66 Toluol
110 72 . . 88 "
125 · 41 · 77 · Xylol
140 ' ' 38'· . 65 "
* ■
* , · ■ ' ßAD ΟΓϊίΟ
' 90980Ά/1357
Claims (2)
1.) Verfahren zur Herstellung symmetrischer aromatischer Olefine, dadurch gekennzeichnet, daß man Phosphin-
alkylene der allgemeinen Formel
HCH » PPh3 ,
in der R ein aromatisches Radikal, das substituiert sein kann, bedeutet, in Gegenwart von Lösungs- oder
Verdünnungsmitteln in einem Temperaturbereich von 60-150°^ vorzugsweise 110-1200C t .mit "Schwefel um-'
§etzt und das gebildete Olefin von dem als Nebenprodukt
anfalxenden Triphenylphosphinsulfid abtrennt.
2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungs- oder Verdünnungsmittel Toluol verwendet
wird.
J 9098.0*4/1357
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