DE2629930A1 - Verfahren zur herstellung von polyestern und deren verwendung in ueberzugsmassen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von polyestern und deren verwendung in ueberzugsmassen

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DE2629930A1 DE19762629930 DE2629930A DE2629930A1 DE 2629930 A1 DE2629930 A1 DE 2629930A1 DE 19762629930 DE19762629930 DE 19762629930 DE 2629930 A DE2629930 A DE 2629930A DE 2629930 A1 DE2629930 A1 DE 2629930A1
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Description

DR. E. WIEGAND DlPL-ING. W. NIEMANN 2629930
TELEFON= 555*7« 8000 M 0 N C H E N 2, 2. Juli 1976
TELEGRAMME: KARPATENT MATK I LD ENSTRASSE 12
TELEX : 529068 KARPD
W. 42 6o2/76 ?
Unilever IT.V. Rotterdam (Niederlande)
Verfahren zur Herstellung von Polyestern und deren Verwendung in Überzugsmassen
Die Erfindung bezieht sich auf Polyester und insbesondere auf nichttrocknende Polyester oder Alkydharze und ihre Verwendung in Einbrennüberzugsinassen mit hohem IPeststoffgehalt durch Vermischen mit Aminoharzen, z.B. Helaninformaldehyd- oder Harnstofformaldehydharsen.
In der Industrie besteht eine v/achsende Steigung zur Verwendung von Oberflächenücerzugsmassen mit einem sehr niedrigen Prozentsatz an flüchtigen Lösungsmitteln oder sogar ohne solche Lösungsmittel wegen der bekannten ilachteile, die mit der Verwendung von organischen Lösungsmitteln verbunden sind.
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Es ist bekannt, daß Massen auf der Basis von Melaminformaldehyd und Harnstoff-Formaldehyd-Alky!produkten ausgezeict nete zähe Überzüge geben, und es ist schon vorgeschlagen worden, Überzugssysterne mit hohem Feststoffgehalt zu ent— ■ wiekeln, d.h. Massen, die nur 2o Gew.$ oder weniger an organischem Lösungsmittel, bezogen auf die Gesamtüberzugs— masse, enthalten.
Dementsprechend sind eine niedrige Viskosität aufweisende reaktive Polyester oder Alkydharze, hauptsächlich auf der Basis von aromatischen und aliphatischen Dicarbonsäuren und überschüssigem Glykol, hauptsächlich bestehend aus Äthylenglykol und Propylenglykol, entwiekelt worden. Wenn diese Polyester oder Alkydharze in Überzugsmassen auf Melaminbasis eingearbeitet werden, erfordern diese Massen noch in Abhängigkeit davon,ob eine Kalt- oder Heißspritztechnik angewendet wurde, 15 bis 25 bzw. 5 bis lo$, organisches Lösungsmittel wie Butanol, Butylacetat, Butoxyäthylaeetat, um spritzbare Massen zu erhalten. Mit diesen Massen erhaltene Überzüge zeigen oft Blasen oder Packmarkierungen nach der Einbrennbehandlung und entwickeln gewöhnlich nachteilige oder unannehmbare Zersetzungsdämpfe in dem Ofen. Die Einverleibung von höheren Prozentsätzen von Pigment unter Erhalt guter rheologischer Eigenschaften ist auch häufig schwierig.
Die Erfindung schafft neue reaktionsfähige, nichttrocknende Polyester, die in hochfest st off haltige, auf Aminoharz basierende Überzugssysteme eingearbeitet werden können, die selbst wenn sie mit loo Gew.^ Titandioxyd für Heißspritztechniken bei 8o°C pigmentiert sind, kein Lösungsmittel oder nur eine geringe Menge (3 Gew.$ der Gesamtmasse maximal) an Lösungsmittel und für Kaltspritztechniken 8 bis 12$ Lösungsmittel erfordern, und die ferner nicht alle die ITachteile
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.zeigen, die vorstehend geschildert wurden. Geeignete Lösungsmittel sind z.B. Butylacetat, n-Butanol, Methylisobutylketon, "Xylol, Äthylglykolacetat (Cellosolveacetat).
Der neue Polyester von niedriger Viskosität und niedrigem Molekulargewicht oder die Alkydharze sind auf loo bis 75 Äquivalentprozent einer Phthalsäure, 0 bis 25 Äquivalentprozent einer aliphatischen Dicarbonsäure mit 4 bis 4o Kohlenstoffatomen und 15o bis 225, vorzugsweise 175 bis 21o Äquivalentprozent, bezogen auf das Gesamtcarbonsäuregewicht, einer Diolkomponente, deren Moleküle wenigstens 5 Kohlenstoffatome ent halten, vorzugsweise eines geradkettigen Diols gegründet. Diese neuen Alkydharze haben mittlere Molekulargewichte von 35o bis looo, vorzugsweise unter 8co, eine Viskosität bei 2o C unter 4ooo Poise, vorzugsweise unter 2ooo Poise (gemessen in dem Emila-Ro.tationsviskosimeter unter Verwendung einer Spindel Kr. loo), eine Hydroxylzahl von 13o bis 4oo, vorzugsweise von 15o bis 3oo, und im allgemeinen eine Säurezahl unter Io, vorzugsweise unter 5. Für besondere Anwendungen sind höhere Säurezahlen erwünscht.
Unter einer Phthalsäure wird hier verstanden: o-Phthalsäure, ihr Anhydrid, Terephthalsäure, Isophthalsäure, ein hydriertes Derivat der Phthalsäure wie Tetrahydro- und Hexahydrophthalsäure oder ein Homolog davon wie z.B. 3-Methyl— hexahydrophthalsäure. Isophthalsäure wird bevorzugt.
Unter einer aliphatischen Dicarbonsäure sind hier eine gerad- oder verzweigtkettige G.-C. -Dicarbonsäure wie z.B. Bernsteinsäure, Adipinsäure, Sebacinsäure, Acelainsäure, Korksäure, Decandicarbonsäure usw., aber auch höhere Dicarbonsäuren, z.B. diniere Fettsäuren wie Dioleinsäure, Dilinolsäure, und Mischungen davon zu verstehen .
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_ 4- —
Unter einem Diol mit wenigstens 5 Kohlenstoffatomen in dem Molekül ist ein Diol zu verstehen, das "bis zu 12 Kohlenstoff atome in einer geraden Kette hat, vorzugsweise primäre Hydroxylgruppen hat und gegebenenfalls andere Gruppen wie Ester- oder Äthergruppen enthält. Beispiele sind z.B. Pentandiol-1,5, Hexandiol-1,6, Heptandiol-1,7 und höhere Homologe davon. Verzweigtkettige Diole, die gegebenenfalls Äther- oder Estergruppen enthalten, können teilweise das geratkettige Diol ersetzen. Bis zu 8o, vorzugsweise bis zu 7o Äquivalentprozent des Diols können aus einem oder mehreren verzweigtkettigen Diolen bestehen.
Geeignete verzweigtkettige Diole sind z.B. 2,2,4-Trimethylpentandiol-1,3, 2,2,4-Trimethylhexandiol-l,6, 2-Äthylpropandiol-1,3 und Äther- und Esterdiole wie z.B. der Hydroxypivalinsäureester von lieopentylglykol (1:1), oft als "Esterdiol 2o4" in Verbindung mit seinem Molekulargewicht genannt . Verzweigtkettige Diole, die nur Methylsubstituenten enthalten, werden bevorzugt.
Die neuen Polyester oder Alkyde können durch Umsetzung der obengenannten Bestandteile oder von funktioneilen Derivaten davon, z.B. niedrigen (C-,-CI-)-Alkylestern in den angegebenen Anteilen durch in der Technik bekannte Verfahren, z.B. durch Veresterung einer Reaktionsmischung, die aus einem Diol und einer Dicarbonsäure besteht, wobei das Reaktionswasser entfernt wird, wenn es gebildet wird, hergestellt werden. Gesammeltes Reaktionswasser ist ein geeignetes Mittel zur Verfolgung des Portschritts der Reaktion. Säurezahl, Hydroxylzahl, "Viskosität bei 2o°C (gemessen mit dem Emila-Rotationsviskosimeter unter Verwendung einer Spindel ITr. loo) und Peststoffgehalt (gemessen durch Erhitzen einer Probe von 1 g in dünner Schicht während 3o min auf 15o°C) werden am Ende des Verfahrens bestimmt.
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Die Diolkomponente des neuen Alkydharzes kann ganz aus geradkettigen Diolen bestehen, in denen die Hydroxylgruppen durch 5 Ms 12 Methylengruppen getrennt sind. Jedoch kann es zur Erteilung gewisser Eigenschaften, wie z.B. Härte, an den fertigen Überzug erwünscht sein, eine Mischung von Diolen zu verwenden, die "bis zu 8o, vorzugsweise "bis zu 7 ο Äqjiivalentprozent, aus einem Diol mit wenigstens einer Alky!verzweigung besteht. Für gewisse Anwendungen wird die Einverleibung von sogar bis zu loo Äquivalentprozent eines Esterdiols bevorzugt.
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Gemäß der Erfindung wird dann der nicht trocknende Polyester in ein Überzugssystem mit hohem Feststoffgehalt eingearbeitet, indem gewöhnlich zuerst eine Pigmentpaste mit dem Polyester vermählen wird. Das Pigment ist in Mengen bis zu 2oo Gew.-%, bezogen auf den Polyester vorhanden. In die Pigmentpaste wird eine solche Menge Methoxymethylaminoharz z.B. Hexamethoxymethylmelamin (z.B. Cymel 3ol von American Cyanamid Corp. oder Resimene Typ 755 von Monsanto Corp.) oder von Methoxymethylhamstoff eingebracht, daß das Gewichtsverhältnis von Polyester zu Melaminharz zwischen 5o : 5o und 3ο : 2o liegt, und es wird eine Menge von o,l bis 1%, bezogen auf das gesamte Bindemittel ("elaminharz zusammen mit Alkydharz), eines sauren Katalysators, z.B. einer Sulfonsäure, die p-Toluolsulfonsäure oder Dodccylbenzolsulfonsäure oder Monobutylphosphat, Butylhalbester von Tetrachlorphthalsäure oder epoxy-blockiarter Sulfcnsäure und in Abhängigkeit von der Art der Aufbringung des Überzugfilms eine geringe Menge eines Lösungsmittels, das gewöhnlich ein C3- bis C7-AIkOhOl, Keton, Ester, Äther, Kohlenwasserstoff oder chlorierter Kohlenwasserstoff ist, eingebracht.
Andere Bestandteile wie Füllstoffe, Fließregelungsmittel, thixotropisehe Mittel, Silikonöl usw. können gegebenenfalls auch einverleibt warden. Anstelle von Melaminharz kann ein Harnstoff τ Formaldehydharz oder ein Benzoguanaminharz verwendet werden.
Das so erhaltene System mit hohem Feststoffgehalt wird dann heiß versprüht oder verspritzt, kalt versprüht
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oder verspritzt, elektrostatisch gespritzt, mit dem Pinsel aufgetragen, aufgewalzt oder in anderer Weise in einem dünnen Überzug auf Gegenstände aufgebracht, und der überzug wird dann in einem Ofen bei Temperaturen von 80 bis 3oo°C eingebrannt, wobei sich Gegenstände, wie Metallstreifen oder -bänder,Fahrzeugteile oder Haushaltsapparate oder -geräte ergeben, deren Oberfläche vollständig oder teilweise mit einem überzug gemäß der Erfindung bedeckt ist, d.h. durch einen harten, zähen, glänzenden Film von ausgezeichneter Qualität. Der Einbrennrückstand beträgt, wenn loo% Pigment, bezogen auf das Gesamtharz, verwendet wird,gewöhnlich über 85%.
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen näher erläutert.
Beisniela 1 bir> 9 (Herstellung von Polyesterharzen)
In einen 1 1-Kolben, der mit einem mechanischen Rührer, einem wassergekühlten Kondensator und einem Thermometer ausgestattet war, wurden die zweckentsprechenden Mengen einer Phthalsäure und gegebenenfalls der aliphatischen Dicarbonsäure zusammen mit dem höheren Diol oder den höheren Diolen, wie dies in Tabelle I angegeben ist, eingeführt, und die Reaktionsmischung wurde in einer Stickstoffatmosphäre auf 175°C erhitzt, bei welcher Temperatur Wasserdestillation begann. Die Temperatur der Reaktionsmischung wurde langsam auf ein Maximum von 215°C in solcher
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Weise erhöht, daß eine stetige Destillationsgeschwindigkeit von Reaktionswasser unterhalten wurde. Wenn etwa die theoretische Menge an Wasser, die in Mol der Anzahl von Äquivalenten von Carbonsäure gleichkommt, gesammelt worden war, wurde die Erhitzung unterbrochen und es wurden die Säurezahl (AV), die Hydroxylzahl, die Viskosität ( ; ) (mittels eines Emila-Rotationsviskosineters unter Verwendung einer Soindel Kr, loo) und der Feststoffgehalt (durch Erhitzen einer Probe von 1 g in dünner Schicht auf 15o°C während 3o min.) bestimmt. Die Zusammensetzung und die Eigenschaften sind in der Tabelle I zusammengefaßt.
Herstellung und Anwendung· von Anstrichmitteln 1-9
65,5 g des Alkydharzes, berechnet als festes Material, bezogen auf den oben angegebenen Feststoffgehalt wurden zusammen mit loo c- stabilisiertem Titandioxydpigment (Kronos RN 59 von Titan GmbH) auf einem Dreiwalzenstuhl gemahlen. Dann wurde 4o g Ilydroxvmethylmelaminderivat (Cymel 3ol von American Cyanamid Corp.) und o,5 g Dodecylbenzolsulfonsäure der Pigmentpaste einverleibt.Das so erhaltene Anstrichmittel wurde als solches auf Flußstahlplatten von o,5 mm Dicke mittels eines Bird-Film-Auftraggeräts fBird Film applicator BA 25), in einer Dicke von 5o bis 6o Mikron aufgebracht,und der überzug wurde in einem Ofen bei 18o°C 15 min eingebrannt. Die so erhaltenen Überzüge wurde nach standardisierten Arbeitsweisen hinsichtlich der Schlagfestigkeit nach Erichsen (Apparat 226), langsamer Penetration nach Erichsen gemäß DIN 53156, Biegetest-Winkel von 18o°, Härte gemäß König (I.S.O.1522);
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Glanz gemäß Gardner bei 2o° und 6o° (I.S,O. 2813), Verlauf optisch beurteilt, allgemeines Aussehen der Oberfläche, sichtbarer Glanz und Haftung/gemessen durch einen Kreuzschnitttest gemäß I«S.O 24o9^geprüft.
Die Ergebnisse sind in der Tabelle II zusammengefaßt.
Ähnliche Ergebnisse wurden erhalten, wenn die vorstehend genannten "Trockenfarben" oder trockenen Anstrichmittel auf Stahlplatten bei So0C oder verdünnt auf einen Feststoffgchalt von annähernd 9o% mittels eines Gemisches von Butoxyathylacetat und Butylacetat (1:1 V/V) bei Raumtemperatur gespritzt wurden.
Die erfindunrrsgenäß erhaltenen Überzugsmassen sind besonders geeignet sum Überziehen von Substraten, die danach bei einer Temperatur von 8o bis 2oo°C wärmebehandelt werden.
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Tabelle I
CD O CD OO
Bel- Harziriasse (Mol) Isoph-
thal-		 Phthal- H I Pentan-
diol
1,5		 Hexan-
diol
1,6		 0.7 2,2,4-Tri-
methyl-
pentan-
diol - 1,3		 1.06 2,2-Thenyl-
methyl—
propan-
diol - 1,3		 2,2-flthyl-
butyl-
propan —
diol 1,3		 1.4 2,2-/vJcthyl·'
propyl-
propan-
diol 1,3		 Eigenschaft^n Ester-
diol
204		 AV OH-
Zahl		 2O0C
(P)		 Fest-
Stoff-
geh.%
JU* ^· JL·
spiel		 'ereph-
thal-		 1.06 3.15- 9 135 700 88
1 1.5 2.0 4,2 * • 10 305 100 90
2 1.5 1 3.15 6 210 2500 89
3 1.13 0.38 1.06 1.06 2 210 180 88
4 1.13 0.38 1.06 . 1.06 1.06 5 217 215 90
5 1.13 0.38 1.58 1.58 3 26/ 108 94
6 1.5 1.5 1.5 6 255 550 94
7 1.13 0.38 3.14 ψ 4 340 23 89
8 0.38 1.06 • 1.06 7 143 1900 94
9 1.23+) 0.75 " 0.25 1.4 0.7 10 290 78 35
IO 1 0.7 9 300 118 ' 76
11 •1 1.4 9 270 260 81
12
eingeführt als DMT » Diraethylester von Terephthalsäure
ro co co
Tabelle II
I Ββι~
spiel		 Anstrichformul. Cyr.it} 1
301		 Kronos
RN 59		 Sew. VerhJ Ein-
irerm-
rücfc-
«3t., Ά 		Schlaf
(nun)		 ,Erich-
(mm) '		 Uberzuoseicenschaftem rCönig
XX)
Härte		 Gardner
llanz
2O°-6O°		 Vor
lauf		 Aus
sehen		 sieht,
rcianz		 Haf
tung
It
I fest*
H ar ζ 		40 100 χ) I
Ddbs		 93 4 7.6 Bie
gung
ISo0 		59 91->100 zg fill g 90
2 60 40 100 0.5 92 4-5 6.5 g 75 90-MOO g g sg 70
3 60 40 100 0.5 93 : > 5 8.9 g 75 80- 98 ρ, W. B, !? 95
4 60 40 100 0.5 91 > 5 8.6 8 S3 . 83- 98 g ä S 90
5 60 40 100 0.5 92 . > 5 8.9 8 78 83- 100 T*. K. 8 90
6 60 40 100 0.5 92 > 5 7.7 g 52 79- 92 e g g 10
7 60 40 100 0.5 93 > 5 7.6 S 89 92- 98 g B. - sg
8 60 40 100 0.5 91 > 5 7.7 ε 76 98-> 100 g g zg 0
9 60 40 100 0.5 94 4 8.1 S 74 84- 97 N & S 95
10 60 40 100 0.5 94 2 8.2 S Io3 84- 100 w. K. 8 ε 90
11 60 40 100 0.5 90 1 6.7 s· 117 · 92- 99 S S 95
12 60 *0 100 3.5 * 92 2 7.2 ITi Io7 93- 100 g A
60 0.5 '£
x^ Dodecylbenzolsulfonsaure xx) Anzahl von Schwingungen
+) langsame Penetration
g gut
zg = ziemlich gut
sg = sehr gut
w.K. = wenig Krater
w.B. = wenig Blasen
B. = Blasen
N = Nadellöcher
CD N) CXl ÜD CO O

Claims (8)

  1. Patentansprüche
    Verfahren zur Herstellung eines Polyesters mit einer^Säurezahl unter 15, dadurch gekennzeichnet, daß man loo bis 75 Aquivalentprozent einer Phthalsäure, 0 bis 25 Äquivalentprozent einer aliphatischen Dicarbonsäure mit 4 bis 4o Kohlenstoffatomen und 15o bis 225 Äquivalentprozent, bezogen auf Gesamtcarbonsäure »eines aliphatischen Diols mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen im Molekül erhitzt und umsetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Diol 5 bis 12 Kohlenstoffatome in einer geraden Kette und zv/ei primäre Hydroxylgruppen aufweist.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Diol 5 bis 7 Kohlenstoffatome enthält.
  4. 4. Polyestermasse, dadurch gekennzeichnet, daß sie loo bis 75 Äquivalentprozent von Resten von einer Phthalsäure, 0 bis 25 Äquivalentprozent aliphatische Dicarbonsäure mit 4 bis 4o Kohlenstoffatomen und 15o bis 225 Äquivalentprozent, bezogen auf die Gesamtcarbonsäure?eines aliphatischen Diols mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen im Molekül umfaßt, wobei der Polyester eine Säurezahl unter 15 und eine Hydroxylzahl von 13o bis 4oo aufweist.
  5. 5. Polyestermasse nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das aliphatische Diol 5 bis 12 Kohlenstoffatome in einer geraden Kette und zwei primäre Alkoholgruppen aufweistο
  6. 6. Polyestermasse nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Diol 5 bis 7 Kohlenstoffatome enthält.
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    "* 1£ mm
  7. 7· Verwendung
    (a) eines Polyesters gemäß Anspruch 4,
    (b) eines Me thoxyme thy laminoharzes in einem Gewichtsverhältnis von 5o : 5o bis 80 : 2o, und
    (c) o,l bis I5&, bezogen auf das Gesamtbindemittel<eines
    sauren Katalysators
    als Bindemittel für Überzugsmassen.
  8. 8. Verwendung gemäß Anspruch 7, gekennzeichnet durch den Gehalt eines Pigments in einer das Gewicht des Bindemittels nicht überschreitenden Menge.
    9· Verwendung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Aminoharz aus Hexamethoxymethylmelamin besteht,
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    ORtäHNAL INSPECTED
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SE (1) SE423102B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4204611A1 (de) * 1992-02-15 1993-08-19 Herberts Gmbh Ueberzugsmittel, deren verwendung als klarlacke und verfahren zur herstellung von mehrschichtlackierungen

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1499792A (en) * 1975-11-17 1978-02-01 Mobil Oil Corp Polyols polyester resins prepared therefrom and coating compositions containing such polyester resins
US4173658A (en) * 1976-03-19 1979-11-06 Chemische Werke Huels Aktiengesellschaft Powder coating compositions
AU515845B2 (en) * 1977-04-25 1981-05-07 Ici Ltd. Multiple layer coating process
US4140729A (en) * 1978-01-03 1979-02-20 Mobil Oil Corporation Linear polyester coil coating composition
US4201859A (en) * 1979-03-26 1980-05-06 The Goodyear Tire & Rubber Company Random copolyester adhesive resins
US4229555A (en) * 1979-07-26 1980-10-21 Mobil Oil Corporation Linear polyester coil coating compositions
US4490415A (en) * 1980-09-26 1984-12-25 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Method of coating a pencil
US4369283A (en) * 1981-03-06 1983-01-18 E. I. Du Pont De Nemours & Company High solids can coating composition containing epoxy, acrylic and aminoplast resins
US4393121A (en) * 1981-11-23 1983-07-12 Mobil Oil Corporation Polyester coil coating
JPS58106024U (ja) * 1982-01-18 1983-07-19 三洋電機株式会社 ジユ−サ−
US5218045A (en) * 1987-03-27 1993-06-08 North Dakota State University Coating binders comprising liquid crystalline enhanced polymers
US5235006A (en) * 1987-03-27 1993-08-10 North Dakota State University Mesogens and polymers with mesogens
US5244699A (en) * 1987-03-27 1993-09-14 North Dakota State University Polymeric vehicle for coatings
US5171765A (en) * 1987-03-27 1992-12-15 North Dakota State University Water dispersible polymers for coatings based on polymers containing mesogenic groups
JP2569731B2 (ja) * 1988-06-14 1997-01-08 東洋紡績株式会社 缶外面塗料用樹脂組成物
US5230825A (en) * 1988-09-26 1993-07-27 Nippon Oil Company, Limited Chiral smectic c liquid crystalline polyester
JPH02269784A (ja) * 1989-04-11 1990-11-05 Chisso Corp 塗装鋼板用塗料組成物
CA2016124C (en) * 1989-05-11 2000-07-11 Carl J. Sullivan Polyester coating compositions containing 2-methyl-1,3-propanediol
WO1992016588A1 (en) * 1991-03-20 1992-10-01 North Dakota State University Compounds with liquid crystalline properties and coating binders based thereon
EP0587099A1 (de) * 1992-09-08 1994-03-16 Herberts Gesellschaft mit beschränkter Haftung Verfahren zur Herstellung von Lackierungen auf Werkstücken aus chromatierbaren Metallen
JPH07126573A (ja) * 1993-11-05 1995-05-16 Dainippon Toryo Co Ltd 水性被覆組成物
US5969085A (en) * 1994-01-25 1999-10-19 Exxon Chemical Patents, Inc. Polymeric vehicle for high solids coatings
US5610263A (en) * 1994-01-25 1997-03-11 Eastern Michigan University Water thinned polymeric vehicle for coating compositions with low amounts of volatile oragnic compounds
US5955550A (en) * 1994-01-25 1999-09-21 Exxon Chemical Patents, Inc. Polymeric vehicle for providing solventless coating compositions
AU1733395A (en) * 1994-01-25 1995-08-08 Eastern Michigan University Polymeric vehicle effective for providing solventless coating compositions
AU1733695A (en) * 1994-01-25 1995-08-08 Eastern Michigan University Polymeric vehicle for high solids coatings
US5910563A (en) * 1994-01-25 1999-06-08 Exxon Chemical Patents, Inc. Water thinned polymeric vehicle for coating compositions with low amounts of volatile organic compounds
US20030138650A1 (en) * 1998-03-05 2003-07-24 Omnova Solutions Inc. Polyester coetherified melamine formaldehyde copolymers
US7727436B2 (en) * 1998-03-05 2010-06-01 Omnova Solutions Inc. Coating derived from polyesters crosslinked with melamine formaldehyde

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2465319A (en) * 1941-07-29 1949-03-22 Du Pont Polymeric linear terephthalic esters
DE1106958B (de) * 1957-05-07 1961-05-18 Goodrich Co B F Verfahren zur Herstellung von thermoplastischen, linearen, praktisch nicht vernetzten Polyesterurethanen
CH481958A (de) * 1960-07-11 1969-11-30 Goodyear Tire & Rubber Verfahren zur Herstellung von löslichen hochmolekularen linearen Polyestern oder Copolyestern
DE1805183A1 (de) * 1968-10-25 1970-05-14 Huels Chemische Werke Ag UEberzugsmittel
DE1807776A1 (de) * 1968-11-08 1970-05-27 Dynamit Nobel Ag Herstellung kochfester,sterilisier- und hochverformbarer Lackfilme
DE1913923A1 (de) * 1969-03-19 1970-12-10 Albert Ag Chem Werke Waermehaertbares pulverfoermiges Bindemittel fuer Formkoerper,insbesondere fuer Pulverbeschichtung
DE2108881A1 (de) * 1971-02-25 1972-09-07 Cassella Farbwerke Mainkur Ag, 6000 Frankfurt Überzugsmittel
DE2343436A1 (de) * 1973-08-29 1975-03-13 Huels Chemische Werke Ag Ueberzugsmittel

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL281298A (de) * 1961-11-10
US3530082A (en) * 1969-06-11 1970-09-22 Mobil Oil Corp Oil-free linear polyester resins based on phthalic acids,dimer fatty acids,neopentyl glycol,beta-substituted diols and a bisphenol based diol
DE2100446A1 (de) * 1971-01-07 1972-07-20 Bayer Ölfreie Alkydharze
US3714091A (en) * 1971-03-22 1973-01-30 Whittaker Corp Oil-containing polyester coating
DE2126048C3 (de) * 1971-05-26 1986-01-02 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Hochverformbare Einbrennlackierungen für Bleche
DE2146754C3 (de) * 1971-09-18 1982-05-27 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Überzugsmittel
US3893959A (en) * 1973-10-24 1975-07-08 American Cyanamid Co Alkyl resin containing an oligomer mixture of unsaturated long chain fatty acids
JPS5318069B2 (de) * 1973-11-08 1978-06-13

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2465319A (en) * 1941-07-29 1949-03-22 Du Pont Polymeric linear terephthalic esters
DE1106958B (de) * 1957-05-07 1961-05-18 Goodrich Co B F Verfahren zur Herstellung von thermoplastischen, linearen, praktisch nicht vernetzten Polyesterurethanen
CH481958A (de) * 1960-07-11 1969-11-30 Goodyear Tire & Rubber Verfahren zur Herstellung von löslichen hochmolekularen linearen Polyestern oder Copolyestern
DE1805183A1 (de) * 1968-10-25 1970-05-14 Huels Chemische Werke Ag UEberzugsmittel
DE1807776A1 (de) * 1968-11-08 1970-05-27 Dynamit Nobel Ag Herstellung kochfester,sterilisier- und hochverformbarer Lackfilme
DE1913923A1 (de) * 1969-03-19 1970-12-10 Albert Ag Chem Werke Waermehaertbares pulverfoermiges Bindemittel fuer Formkoerper,insbesondere fuer Pulverbeschichtung
DE1913923B2 (de) * 1969-03-19 1975-03-13 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wärmehärtbares pulverförmiges Bindemittel für Formkörper, insbesondere für Pulverbeschichtung
DE2108881A1 (de) * 1971-02-25 1972-09-07 Cassella Farbwerke Mainkur Ag, 6000 Frankfurt Überzugsmittel
DE2343436A1 (de) * 1973-08-29 1975-03-13 Huels Chemische Werke Ag Ueberzugsmittel

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Die Makromolekulare Chemie, 74, 64,S. 158-173 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4204611A1 (de) * 1992-02-15 1993-08-19 Herberts Gmbh Ueberzugsmittel, deren verwendung als klarlacke und verfahren zur herstellung von mehrschichtlackierungen
US5552184A (en) * 1992-02-15 1996-09-03 Herberts Gmbh Coating agents, their use as clear coats and processes for the production of multicoat lacquer finishes

Also Published As

Publication number Publication date
DE2629930C2 (de) 1982-07-29
AT356897B (de) 1980-05-27
FR2316270B1 (de) 1982-10-15
SE423102B (sv) 1982-04-13
FI761934A (de) 1977-01-05
NL170545B (nl) 1982-06-16
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JPS529061A (en) 1977-01-24
CH633032A5 (de) 1982-11-15
FR2316270A1 (fr) 1977-01-28
FI63249C (fi) 1983-05-10
BE843760A (fr) 1977-01-03
NL170545C (nl) 1982-11-16
FI63249B (fi) 1983-01-31
GB1560785A (en) 1980-02-13
US4072662A (en) 1978-02-07
NL7607376A (nl) 1977-01-06
NO144890C (no) 1981-12-02
NO762313L (de) 1977-01-05
SE7607634L (sv) 1977-01-05
DK299676A (da) 1977-01-05
JPS5645415B2 (de) 1981-10-26
ATA489976A (de) 1979-10-15

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