DE258561C

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Publication number: DE258561C
Application number: DENDAT258561D
Authority: DE

Description

KAISERLICHES 7&

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

- M 258561 KLASSE 22 b. GRUPPE

Es hat sich gezeigt, daß durch Bromierung oder Chlorierung der Anthrachinonthioxanthone oder der Anthrachinonakridone Halogenderivate entstehen, welche bei ihrer Anwendung als Küpenfarbstoffe nach dem Verfahren des Patentes 249238, Kl. 8 m, lebhaftere und meist vollere Nuancen liefern als die Ausgangsprodukte selbst. Die Bromierung der nach dem Verfahren des Patentes 221853 erhältlichen Anthrachinonakridone (Patent 233038) soll hier ausgenommen werden. Die Chlorierung dieser Produkte liefert Farbstoffe von anderen und zumeist lebhafteren Nuancen.

Statt die Thioxanthone und Akridone zu halogenieren, kann man auch die durch Kondensation der Halogenanthrachinone mit Thiosalicylsäure oder Anthranilsäure erhaltenen Anthrachinonthiosalicylsäuren bzw. Anthrachinonanthranilsäuren vor dem Ringschluß der Bromierung oder Chlorierung unterwerfen.

Von dem Verfahren des Patentes 245875 ist das vorliegende prinzipiell verschieden, indem nach jenem Patent die durch Umsetzen von bestimmten Halogenaminobenzoesäuren

(NH₂: COOH: Hai = 1:2:5)

mit a-Chloranthrachinon erhaltenen Bz-5-halogen-2-carboxyaryl-i-aminoanthrachinone durch Behandlung mit wasserentziehenden Mitteln in Küpenfarbstoffe übergeführt werden.

Beispiel 1.

3 Teile Anthrachinon-i · 2-5 · 6-dithioxanthon werden in 80 Teilen Nitrobenzol suspendiert, mit 3 Teilen Brom versetzt und 24 Stunden auf dem Wasserbade erwärmt. Das ausgeschiedene Bomderivat wird abgesaugt, mit Nitrobenzol und Alkohol gewaschen und getrocknet; es stellt ein rotes, in konzentrierter Schwefelsäure orangerotlösliches Pulver dar; dasselbe färbt Baumwolle nach dem Verfahren des Patentes 249238 in etwas klareren Tönen an als das nicht bromierte Ausgangsprodukt.

Beispiel 2.

10 Teile der z. B. durch Kondensation von I-Chloranthrachinon und anthranilsaurem Kali in Nitrobenzollösung erhaltenen Anthrachinoni-anthranilsäure werden in 80 Teilen Nitrobenzol mit 5 Teilen Brom während 12 Stunden bei Wasserbadtemperatur behandelt; das gebildete Bromprodukt wird abgesaugt, mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Durch Lösen desselben in der zehnfachen Menge konz. Schwefelsäure und einstündiges Erwärmen auf 90 bis 100° wird der Ringschluß bewirkt. Der Farbstoff kann durch Eingießen der Schmelze in Wasser gewonnen werden; er zeigt in Substanz eine etwas rötere Farbe als das nicht halogenisierte Produkt. Die mit ihm nach dem Verfahren des Patentes 249238 auf Baumwolle erzielten Färbungen sind wesentlich röter und reiner als die des nicht bromierten Produktes.

An Stelle von Brom können auch Chlor oder brom- bzw. chlorentwickelnde Mittel zur Anwendung gelangen; ebenso kann durch energischere Einwirkung eine stärkere Halogenisierung der Farbstoffe bewirkt werden.

Beispiel 3.

ι Teil Anthrachinon-i · 2-akridon wird in 10 Teilen Monochlorbenzol suspendiert, mit 2,5 Teilen Sulfurylchlorid versetzt und so lange auf etwa 100 bis 120° gehalten, bis keine weitere Einwirkung des Sulfurylchlorids mehr

wahrzunehmen ist. Nach dem Erkalten wird der Farbstoff abfiltriert, mit Chlorbenzol gewaschen und getrocknet. Er liefert auf Baumwolle nach dem Verfahren des Patentes 249238 lebhafte gelbstichige Rotnuancen.

Beispiel 4.

5 Teile Anthrachinon-i · 2-akridon, suspendiert in 50 Teilen Nitrobenzol, werden mit 0,2 Teilen Chlorjod und 12,5 Teilen Sulfurylchlorid versetzt. Diese Mischung wird alsdann einige Stunden bei Wasserbadtemperatur gehalten; der nach dem Erhalten abgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Er färbt Baumwolle nach dem Verfahren des Patentes 249238 in rotvioletten Tönen an.

Claims

Patent-Ansprüche:

1. Verfahren zur Darstellung von halogenhaltigen Küpenfarbstoffen, darin bestehend, daß man die Kondensationsprodukte von Halogenanthrachinonen und Thiosalicylsäure oder Anthranilsäure mit Halogenen oder halogenentwickelnden Mitteln behandelt und darauf den Ringschluß zu den Thioxanthon- bzw. Akridonderivaten vollzieht.

2. Ausführungsform des durch Anspruch 1 geschützten Verfahrens, darin bestehend, daß man die Behandlung mit Halogen nach dem Ringschluß vornimmt, wobei die Bromierung der nach dem Verfahren des Patentes 221853 erhältlichen Anthrachinonakridone ausgenommen wird.