DE216224C - - Google Patents

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DE216224C
DE216224C DENDAT216224D DE216224DA DE216224C DE 216224 C DE216224 C DE 216224C DE NDAT216224 D DENDAT216224 D DE NDAT216224D DE 216224D A DE216224D A DE 216224DA DE 216224 C DE216224 C DE 216224C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00Indigoid dyes
    • C09B7/10Bis-thionapthene indigos

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22 e. GRUPPE
Es wurde gefunden, daß man, ausgehend von Thioindigo oder den halogenierten Thipindigos, z. B. 6-6'-Dichlorthioindigo, 5-5'-Dichlorthioindigo usw. zu Farbstoffen gelangen kann, welche in der Küpe in grauschwarzen bis violettschwarzen Tönen färben, wenn man die Thioindigofarbstoffe nitriert und reduziert; schließt man hieran noch eine Halogenierung, z. B. eine Behandlung mit Brom, so erhält man Farbstoffe von noch erhöhter Echtheit. ' Die nach dem vorliegenden Verfahren als Zwischenprodukte erhaltenen reduzierten Nitrothioindigos unterscheiden sich in den Färbungen wesentlich von den 6-6'- bzw. 5-5'-Diaminothioindigos derPatente 198644 und 198645. Während der 6 - 6' - Diaminothioindigo in der· Küpe braune und die entsprechende 5-5'-Verbindung grünschwarze Färbungen liefert, zeigen die mit dem reduzierten Nitrothioindigp erhaltenen Färbungen violette bis grauschwarze bzw. neutralgraue Töne.
Beispiel I.
15 g Thioindigo werden in 150 g Monohydrat gelöst. Man erwärmt und versetzt nach und nach mit 12 g Kaliumnitrat, wobei die Temperatur auf 70 bis 80 ° steigt. Dabei schlägt die grüne Farbe zuerst nach blau und schließlich nach violettrot um. Man läßt einige Zeit stehen, gießt auf Eis, saugt ab, wäscht mit warmem Wasser und verdünnter Natronlauge nach und erhält so den nitrierten Thioindigo. Der Farbstoff stellt trocken ein rötlichschwarzes Pulver dar, das in der alkalischen Hydrosulfitküpe — unter Reduktion der Nitrogruppen zu Aminogruppen — Baumwolle und Wolle in grauschwarzen Tönen anfärbt. Diese Färbungen sind etwas säureempfindlich. Durch Behandlung des nitrierten Thioindigos oder seines Reduktions-Produktes mit Halogenen (vgl. Beispiel II und III) werden noch wesentlich echtere Färbungen erzielt. ■ ·
Beispiel II.
45
' 6 g von dem im Beispiel I erwähnten nitrierten Thioindigo werden mit 9 cc Brom ι Stunde am Rückflußkühler, zweckmäßig unter Zusatz von Nitrobenzol erwärmt; dann wird das Reaktionsprodukt auf Bisulfitlösung gegossen und aufgekocht. Nach dem Absaugen, Nachwaschen mit Wasser und Trocknen erhält man ein schwarzes Pulver, welches Wolle ebenfalls in schwarzgrauen Tönen anfärbt.
Beispiel 'III.
10 Teile des nach Beispiel I erhaltenen Produktes werden mit Wasser verrührt und all- · mählich mit Hydrosulfit oder Zinkstaub re- ;duziert. Das Reduktionsprodukt wird getrocknet und, wie im Beispiel II angegeben, mit Brom behandelt. Das so erhaltene schwarzliehe Produkt färbt auf Baumwolle und Wolle in grauschwarzen bzw. violettschwarzen Tönen, je nach der Höhe der Halogenierung.
Ersetzt man in den obigen Beispielen den Thioindigo durch o-o'-Dichlorthioindigo, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen Nuancen. Im Falle des 5-5'-Dichlorthioindigos und des 5-5'-Dichlor-7-7'-dimethylthioindigos werden mehr yiolettstichigere Nuancen erhalten.
Ferner kann man an Stelle von Brom auch Chlor sowie auch die bekannten halogenabgebenden Substanzen verwenden.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, darin bestehend, daß man Thioindigo oder halogenierte Thioindigos nitriert und die Produkte direkt oder nach Vorangegangener Reduktion mit Halogen oder halogenabgebenden Substanzen behandelt.
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