DE256757C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE256757C DE256757C DENDAT256757D DE256757DA DE256757C DE 256757 C DE256757 C DE 256757C DE NDAT256757 D DENDAT256757 D DE NDAT256757D DE 256757D A DE256757D A DE 256757DA DE 256757 C DE256757 C DE 256757C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- carbazole
- formaldehyde
- alcohol
- action
- methylolcarbazole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- NGMRNYIREGOYQZ-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazol-1-ylmethanol Chemical compound C12=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2CO NGMRNYIREGOYQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical group C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAQPQIMDAFSLGN-UHFFFAOYSA-N 1-(9h-carbazol-1-ylmethyl)-9h-carbazole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(CC=1C3=C(C4=CC=CC=C4N3)C=CC=1)=CC=C2 OAQPQIMDAFSLGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZAONNJHCPDGTB-UHFFFAOYSA-N 1-methylidenecarbazole Chemical compound C1=CC=C2N=C3C(=C)C=CC=C3C2=C1 NZAONNJHCPDGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- LRQYFGXOJXXKGQ-UHFFFAOYSA-N carbazol-9-ylmethanol Chemical compound C1=CC=C2N(CO)C3=CC=CC=C3C2=C1 LRQYFGXOJXXKGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- -1 methylenedicarbazole compound Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
Die Analyse bestätigte die chemische Zusammensetzung. ♦
Die neue Verbindung ist verhältnismäßig beständig und läßt sich ohne Zersetzung aus
Alkohol Umkristallisieren. Beim Kochen mit Wasser oder durch Einwirkung anderer Mittel
wird sie in die Komponenten Carbazol und Formaldehyd gespalten. Sie kann daher in
der Therapie in solchen Fällen Verwendung finden, wo eine gemäßigte Einwirkung von
Formaldehyd erwünscht ist, wie z. B. als Streupulver. Sie unterscheidet sich von der im Ber. 25
[1892], S. 2766 beschriebenen, durch Einwirkung von Formaldehyd bzw. Trioxymethylen
auf Carbazol unter Druck bei 100 ° entstehenden, als Methylendicarbazol bezeichneten Verbindung
wesentlich, einerseits durch ihre Leichtlöslichkeit in Alkohol und anderen organischen
Lösungsmitteln, andererseits durch ihre leichte Spaltbarkeit in die Komponenten, sowie durch
ihren Schmelzpunkt (127 bis 128 °), während das Methylendicarbazol nach Angabe von Pul ν er -
macher und Loeb bei 2800 noch nicht geschmolzen
ist.
16,7 kg Carbazol werden mit 60 1 Alkohol übergössen und unter Zusatz von 10 kg trocknem
Kaliumcarbonat am Rücknußkühler gekocht. Alsdann läßt man 10 1 40 prozentige
Formaldehydlösung zufließen und erwärmt weiter. Nach kurzer Zeit geht das Carbazol
in Lösung. Man nitriert dann ab und läßt das Methylolcarbazol auskristallisieren oder
fällt nach dem Erkalten mit Wasser. Das Produkt wird bei mäßiger Temperatur getrocknet.
Aus Alkohol, in welchem das N-Methylolcarbazol
leicht löslich ist, kristallisiert es in feinen weißen, zu Büscheln vereinigten Nadeln,
j welche unter Abspaltung von Formaldehyd bei 127 bis 128 ° schmelzen. Mineralsäuren
lagern das Produkt in das bekannte Methylencarbazol um.
An Stelle der 10 kg Kaliumcarbonat kann man in dem obigen Beispiel auch die gleiche
Menge Natriumcarbonat anwenden oder die Kondensation unter Zusatz von 2 kg Natriumhydroxyd
oder der entsprechenden Menge Kaliumhydroxyd durchführen.
Paten τ-Anspruch:
Verfahren zur Darstellung von Methylolcarbazol, dadurch gekennzeichnet, daß man
Formaldehyd auf Carbazol bei Gegenwart von Alkali oder Alkalicarbonaten einwirken
läßt.
Claims (1)
- KAISERLICHESPATENTAMT.Dem vorliegenden Verfahren liegt die Beobachtung zugrunde, daß man durch Einwirkung von Formaldehyd auf Carbazol bei Gegenwart von Alkalien oder Alkalicarbonaten in quantitativer Ausbeute die N-Methylolverbindung des Carbazols erhält. Es kommt dieser nachstehende Formel zu:CH2-OH
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE256757C true DE256757C (de) |
Family
ID=514732
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT256757D Active DE256757C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE256757C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2426465A (en) * | 1945-11-27 | 1947-08-26 | Gen Electric | Method of preparing n-vinyl carbazole |
| EP0004530A1 (de) * | 1977-11-25 | 1979-10-17 | Coal Industry (Patents) Limited | Eine vernetzbare phenolische Resolzusammensetzung und ihre Verwendung als Beschichtungslack oder Metallzement |
-
0
- DE DENDAT256757D patent/DE256757C/de active Active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2426465A (en) * | 1945-11-27 | 1947-08-26 | Gen Electric | Method of preparing n-vinyl carbazole |
| EP0004530A1 (de) * | 1977-11-25 | 1979-10-17 | Coal Industry (Patents) Limited | Eine vernetzbare phenolische Resolzusammensetzung und ihre Verwendung als Beschichtungslack oder Metallzement |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2029556A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aryl 1,1,2,2 tetrafluorathylathern | |
| DE2326784B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinoxalin, insbesondere aus nicht gereinigten Rohstoffen | |
| DE256757C (de) | ||
| DE2009960B2 (de) | Jodierte Formalverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung derselben | |
| US2230995A (en) | Larvicide and insecticide and method of production thereof | |
| DE851194C (de) | Verfahren zur Herstellung von monomerem ªŠ-Caprolactam | |
| DE193958C (de) | ||
| DE503497C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus mehrwertigen Alkoholen und deren Derivaten mit Ketonen | |
| DE268099C (de) | ||
| DE753566C (de) | Verfahren zur Herstellung haltbarer Loesungen von barbitursauren Salzen | |
| DE248683C (de) | ||
| DE281047C (de) | ||
| DE125988C (de) | ||
| DE671840C (de) | Verfahren zur Herstellung cyclischer Arylaether | |
| DE280502C (de) | ||
| AT87999B (de) | Verfahren zur Trennung von Emulsionen, insbesondere solcher, die beim Waschen sulfurierter Mineralöle entstehen. | |
| DE394253C (de) | Verfahren zur Herstellung hellfarbiger, licht- und luftbestaendiger Kondensationsprodukte aus Phenolen und Aldehyden | |
| DE478844C (de) | Verfahren zur Gewinnung von 6-Nitrosafrol | |
| AT220138B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer ungesättigter aliphatischer oder araliphatischer Ketone | |
| DE752371C (de) | Verfahren zur Herstellung von Enolaethern von 3-Ketosteroiden | |
| DE1445426C (de) | Verfahren zur Herstellnng von Den vaten der 2 Thiobarbitursaure | |
| DE650431C (de) | Verfahren zur Darstellung von trisubstituierten Barbitursaeuren | |
| DE690629C (de) | ||
| DE851949C (de) | Verfahren zur Herstellung von synthetischen Gerbstoffen | |
| DE845943C (de) | Verfahren zur Herstellung von heterocyclisch substituierten Carbinolen |