DE2554321A1 - Verfahren zur herstellung von 2-aequivalent-gelbkupplern - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 2-aequivalent-gelbkupplern

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DE2554321A1 DE19752554321 DE2554321A DE2554321A1 DE 2554321 A1 DE2554321 A1 DE 2554321A1 DE 19752554321 DE19752554321 DE 19752554321 DE 2554321 A DE2554321 A DE 2554321A DE 2554321 A1 DE2554321 A1 DE 2554321A1
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Description

AGFA-GEVAERT AG.
PATeNTABTEILUNS
LEVERKUSEN ί . 2. DEZ. 1975
Ln
Verfahren zur Herstellung von 2-Äquivalent-Gelbkupplern.
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 2-Xquivalent-Gelbkupplern.
In der subtraktiven Drei-Farben-Silberhalogenidphotographie ist es gängige Praxis, Farbkuppler zu verwenden, die bei der Färbentwicklung des belichteten photographischen Elementes mit der oxydierten Entwicklersubstanz, insbesondere einer aromatischen, primäre Aminogruppen enthaltenden Verbindung, kuppeln unter Bildung eines Blaugrün-, Purpur- und Gelbfarbstoffbildes. Für die Erzeugung des Gelbfarbstoffbildes werden offenkettige Ketomethylenverbxndungen (vgl. Mees & James, "The theory of the photographic process", 3· Auflage, 1966, Seiten 388-389), vorzugsweise Acylacetamide, z.B. Acylacetanilide, verwendet.
Es ist auch bekannt, Gelbkuppler, in denen die Methylengruppe' unsubstituiert ist, bei denen für die Erzeugung eines Moleküls Farbstoff daher die Entwicklung von 4- Molekülen belichtetem Silberhaligenid erforderlich ist, sowie Gelbkuppler zu verwenden, bei denen die Methylengruppe einen Substituenten trägt, der bei der Färbentwicklung abgespalten wird, so dass zur Bildung von 1 Molekül Farbstoff nur 2 Moleküle belichtetes Silberhalo-
AG 1407
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genid entwiekelt werden müssen. Erstere Verbindungen sind unter der Bezeichnung "4-lquivalent-Kuppler" bekannt, während letztere unter der Bezeichnung "2-Äquivalent-Kuppler" bekannt sind.
Die Hauptvorteile von 2-Äquivalent-Farbkupplern sind bekannt. Sie benötigen nur etwa halb soviel Silberhalogenid wie die 4-Äquivalent-Kuppler, so dass bei der Herstellung der Silberhalogenidelemente weniger Silberhalogenid verwendet und dünnere Emulsionsschichten angewendet werden können, was zu einer verbesserten Auflösung und Schärfe führt.
So sind beispielsweise in der französischen Patentschrift
1 411 384 2-lquivalent-Gelbkuppler beschrieben, deren aktive Methylengruppe Aroxygruppen, insbesondere Phenoxysubstituenten, trägt. Diese 2-lquivalent-Kuppler werden hergestellt durch Umsetzung des entsprechenden Kupplers, der in kuppelnder Stellung (in der aktiven Methylengruppe) ein Chloratom substituiert enthält mit Phenolen in Gegenwart von Triäthylamin als basischem Kondensationsmittel in Acetonitril als Lösungsmittel. Dieses Verfahren führt jedoch zur Bildung von vielen Nebenprodukten, so dass die Isolierung des phenoxysubstituierten Kupplers schwierig ist und geringe Ausbeuten erhalten werden.
Andere bekannte 2-3Lquivalent-Gelbkuppler,. die in der kuppelnden Stellung über Stickstoff verknüpft einen Heterocyclus tragen (vgl. z.B. die deutschen Offenlegungsschriften 2 318 807,
2 329 587, 2 363 675 und 2 402 220) werden hergestellt durch Umsetzung des entsprechenden an der Methylengruppe chlorsubstituierten Kupplers mit dem geeigneten Heterocyclus in einem aprotischen Lösungsmittel, z.B. in Dimethylformamid, Hexamethylphosphorsauretriamid und Dimethylsulfoxid, in Gegenwart eines aliphatischen Amins, wie Triäthylamin, einer basischen heterocyclischen Verbindung, wie Pyridin, oder Alkalisalzen von Alkoholen, wie Natriummethylat, als basischen Kondensationsmitteln. Diese Verfahren sind jedoch ebenfalls von unerwünschten Nebenreaktionen begleitet. AG 1407
6098 2 8/1037
Es war daher in der Praxis erforderlich nach einen neuen Verfahren zu suchen, das es ermöglicht 2-Äquivalentgelbkupplerverbindungen in besseren Ausbeuten und unter Bildung von einer möglichst geringen Anzahl von Nebenprodukten herzustellen.
Es wurde nun gefunden, dass 2-Äquivalent-Acylacetamid-Gelbkuppler d.h. in α-Stellung substituierte Acylacetamide durch Umsetzung von <<.-Halogenacylacetamidkupplem, die also in der kuppelnden Stellung (in der Methylengruppe) ein Halogenatom, insbesondere ein Chloratom, aufweisen, mit einer organischen Verbindung mit einer Säurestärke, ausgedrückt durch pKa, zwischen 7 und 12 (bei 200C), in einem aprotischen Lösungsmittel und in Gegenwart eines Tetraalkylguanidins, insbesondere Tetramethylguanidin, als basischem Kondensationsmittel in hohen Ausbeuten und in einer hohen Reinheit hergestellt werden können.
Durch Verwendung eines Tetraalkylguanidins als basischem Kondensationsmittel ist es möglich, in die kuppelnde Stellung der Gelbkuppler die verschiedensten organischen Substituenten einzuführen, die von organischen Verbindungen mit variierender Säurestärke einschliesslich Phenolen (wie sie beispielsweise in der oben genannten französischen Patentschrift beschrieben sind) und heterocyclischen Verbindungen mit mindestens einer sauren NH-Gruppierung im Ring oder (wie sie beispielsweise in den oben genannten deutschen Offenlegungsschriften beschrieben sind) abgeleitet sind, von denen in der nachfolgenden Tabelle I einige repräsentative Beispiele angegeben sind.
Tabelle I
Verbindung pKa (2O0C)
CH^CO- ^T^ -OH 8.05
AG 1407
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,-OH 8.47
'ΝΗ
NH 9.42
8.6
10.69
8.23
9.81
Nach dem erfindungsgemässen Verfahren läuft die Substitution sehr selektiv ab, so dass wenig Nebenprodukte gebildet und höhere Ausbeuten als bei den bekannten Verfahren erhalten werden. Die isolierten Reaktionsprodukte weisen einen hohen Reinheitsgrad auf.
Erfindungsgemäß werden insbesondere oc- Halogen-cC-acylacetamide, der allgemeinen Formel
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umgesetzt, Z
worin E , E und E* Gruppen des üblicherweise in Acylacetamid-Gelbkupplern vorhandenen Typs bedeuten und Z ein Halogenatom, insbesondere ein Ohloratom, ist,
E , E und R bedeuten irgendeine der Gruppen, wie sie üblicherweise in Acylacetamid-Gelbkupplern, beispielsweise in Farbkupplern des in den US-Patentschriften 3 056 675, 3 369 899, 3 393 040, 3 393 041, 3 409 439, 3 619 190, 3 645 742, 3 660 095 und 3 725 072, in der belgischen Patentschrift 717 841 und in den deutschen Offenlegungsschriften 2 002 378, 2 114 576, 2 114 <p77 und 2 114 578 beschriebenen Typs vorhanden sind. E , E und E^ können insbesondere eine der folgenden Gruppen bedeuten :
E eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit vorzugsweise 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die im Palle einer sekundären oder tertiären Alkylgruppe vorzugsweise über das sekundäre oder tertiäre C-Atom an die Carbonylgruppe gebunden ist, eine Alkoxyalkylgruppe, eine Dicycloalkylgruppe, einen Heterocyclus oder eine Arylgruppe, vorzugsweise eine Phenylgruppe, die einen oder mehrere Substituenten, wie z.B. C.j-C^g-Alkyl, C1-O18-AIkOXy, Aralkyl, Aryl, Aroxy, SuIfο, Carboxy, Halogen, wie Chlor, Brom und Fluor, Acyl, Acyloxy, Acylamino, Sulfonamino, Amino, Carbamoyl oder Sulfamoyl, das durch Alkyl, Aryl, Aralkyl oder einen Heterocyclus substituiert sein kann, tragen kann,
2
E Wasserstoff oder eine C1-O,--Alkylgruppe, wie Methyl, und
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Έ? C.-C.Q-Alkyl, einen Heterocyclus, wie 2-Ihiazolyl, oder vorzugsweise Aryl, wie Phenyl, das durch einen oder mehreren Substituenten, wie z.B. C1-C18-AIlCyI, C1-C18-AIkOXy, Halogen, wie Chlor, Brom und Fluor, SuIfο, Carboxy, Aryl, Aralkylr Aroxy, Acyl, Acyloxy, Acylamino, SuIfbnamido, Amino, Carbamoyl oder Sulfamoyl, die durch Alkyl, Aryl, Aralkyl oder einen JJeterocyclus substituiert sein können, substituiert sein kann.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten 2-Äquivalent-Farbkuppler sind natürlich vorzugsweise von bekannten Farbkupplern mit ausgezeichneten Eigenschaften in bezug auf die Absorptionseigenschaften und die Stabilität der bei der Färbentwicklung gebildeten Farbstoff abgeleitet.
Bevorzugt sind Pivaloylacetanilide und Benzoylacetanilide, insbesondere o-Alkoxy-benzoylacetanilide, die in dem Anilinrest 1 bis 3 Substituenten des vorstehend angegebenen Typs, vorzugsweise in den 2-, 4— und 5-Stellungen, tragen können.
In dem erfindungsgemässen Verfahren werden die Kuppler mit einer chlorsubstituierten Methylengruppe und die Verbindungen mit Säurestärken, ausgedrückt durch pKa, zwischen 7 und 12 im allgemeinen in äquimolaren Mengen verwendet, obgleich die zuletzt genannten Verbindungen auch im Überschuss verwendet werden können.
Das Tetramethylguanidin kann in bezug auf die Verbindung mit einem pKa-Wert zwischen 7 und 12 in äquimolaren Mengen verwendet werden. Vorzugsweise wird jedoch ein Molverhältnis von Tetramethylguanidin zu der Verbindung mit einem pKa-Wert zwischen 7 und 12 von 2 oder mehr angewendet.
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Die Substitutionsreaktion läuft im allgemeinen ab keim Kochen der Reaktionspartner in einem geeigneten aprotischen Lösungsmittel, wie Acetonitril, Ethern, Dimethylformamid, Dioxan und dgl., obgleich es auch möglich ist, niedrigere Temperaturen anzuwenden. Die Lösungsmittelmenge ist nicht kritisch und hängt von der Löslichkeit der Reaktionspartner darin ab.
Der nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellte 2-lquivalent-Gelbkuppler kann auf übliche Weise aus dem Reaktionsmedium isoliert werden, indem man die Reaktionsmischung in Wasser, Essigsäure oder verdünnte Schwefelsäure giess't und umkristallisiert, wobei man einen Farbkuppler mit einem hohen Reinheitsgrad erhält. Bei einigen Verbindungen wird der Umkristallisation eine Extraktionsstufe vorgeschaltet.
Repräsentative Beispiele für nach dem erfindungsgemässen Verfahren herstellbare 2-Äquivalent-Farbkuppler sind in der folgenden Tabelle II angegeben. Weitere repräsentative Beispiele sind in der am gleichen Tage eingereichten britischen Patentanmeldung STr. 314/75 zu finden. Das Herstellungsverfahren wird durch die weiter unten angegebenen Herstellungsbeispiele erläutert.
Tabelle II ?°16H33 Schmelz
punkt		 Ausbeute
Farbkuppler 80 72
CH,
ι 5
1. H^C-C-CO-CH-CONH-,
CH N
V \
k Il
AG 1407
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OC16H
-CO-CH-CONH-,
OCH,
SO0CH 100
58
OCH
,-CO - CH - CONH-.
I o
•N-CH,
.-COOCH-
1N CH
OC16H33
OCH,
-CO - CH - COM-,
SO2CH3 120
77
6.
CH
ι
H2C - C- CO - CH - CONH-.
CH
OC16H33
95
—« SO2N(CH3),
OCH-
.-CO -
CH - CONH-.
SO2CH3
a) E=COCH3
b) E-COOCH,
106 116
80
72 57
AG 1407
609828/103
7· jr-^_n.n _ CH - COM-,
OCH^
100 ^3
0 OCH
a) R- COCH3
b) R» COOCH3 122 72
80
1 (Verbindung 1)
Zu einer Lösung von 3>5 g (0,05 Mol) 1,2,4-Triazol und 13 ml (0,1 Hol) Tetrametnylguanidin in 150 ml Acetonitril wurden 30 g (0,05 Mol) «.-Chlor- il-pivaloyl-^'-hexadecyloxy^'-N,^- dimetnylsulfamoyl)-acetanilid zugegeben. Die Mischung wurde 2 h lang unter Rückflusskühlung erhitzt und dann mit Essigsäure angesäuert. Die Mischung wurde in Wasser gegossen und das dabei erhaltene Ol wurde mit Äthylacetat extrahiert. Hach dem Trocknen wurde das organische Lösungsmittel abgedampft und das zurückbleibende öl wurde aus einer Methanol/ Hexan (7/3)-Mischung umkristallisiert. Ausbeute 23 g (72%), Schmelzpunkt 800C.
Herstellung 2 (Verbindung 7b)
Zu einer Lösung von 204 g (0,3 Mol) *-Chlor-«-(2-hexadecyloxy)· benzoyl-(2·,5·-dimethoxy-4·-N,ff-dimethylsulfamoyl)-acetanilid
AG 1407
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und 4-6,5 S (0,3 Mol) p-Hydroxy-benzoesäuremethylester in 900 ml Acetonitril wurden 78 ml (0,6 Mol) Tetramethylguanidin zugegeben, wonach die Mischung 7 h lang gekocht wurde. Nach · dem Abkühlen wurden 500 ml Wasser zugegeben und die Mischung wurde mit 6 η Schwefelsäure angesäuert. Der gebildete niederschlag wurde durch Absaugen abfiltriert und aus Äthanol" umkristallxsiert. Ausbeute 172 g (72 %), Schmelzpunkt 122°C.
AG 1407 ν
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Claims (7)

  1. Patentansprüche
    jli.y Verfahr en zur Herstellung eines in «.-Stellung substituierten 4-Acylacetamids durch Umsetzung eines <*-Acyl-«* halogenacetamids mit einer organischen Verbindung mit einer Säurestärke, ausgedrückt durch den pKa-Wert, zwischen 7 und 12 in einem Medium eines aprotischen Lösungsmittels, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines Tetraalkylguanidins als basischem Kondensationsmittel durchgeführt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß als organische Verbindung eine Phenolische oder eine heterocyclische Verbindung mit mindestens einer sauren NH-Gruppierung verwendet wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Tetraalkylguanidin Tetramethylguanidxn verwendet wird.
  4. 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als aprotisches Lösungsmittel Acetonitril verwendet wird.
  5. 5· Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß äquimolare Mengen an oc-Acyl-K-Halogenacetamid und der organischen Verbindung mit dem pKa-Wert von zwischen 7 und 12 verwendet werden.
  6. 6. Verfahren nach einem der AbSprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis von Tetraalkylguanidin zu der Verbindung mit dem pKa-Wert von zwischen 7 und 12 2 beträgt.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als °C-Halogen-o(-acylacetamid ein Benzoylacetanilid oder Pivaloylacetanilid verwendet wird, dessen aktive Methylengruppe
    AG 1407
    609828/1037
    einen Halogensubstituenten trägt.
    8· Verfahren nach Anspruch 1, bei dem das a-Acyl-« -halogenacetamid der Formel
    R-CO-CH-CO-; Z
    entspricht, worin bedeuten :
    Z Halogen und
    IP 'S R , R und R jeweils einen Substituenten des üblicherweise in Acylacetamid-Parbkupplern für die Silberhalogenidfarbphotographie vorhandenen Typs.
    9· Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass
    R Alkyl, substituiertes Alkyl, einen Heterocyclus, Aryl oder substituiertes Aryl,
    ρ
    R Wasserstoff oder O.-Cn-Alkyl, und
    R Alkyl, einen Heterocyclus, Aryl oder substituiertes Aryl bedeuten.
    AG 1407
    G 0 9 8 2 8 / 1037
DE19752554321 1975-01-03 1975-12-03 Verfahren zur herstellung von 2-aequivalent-gelbkupplern Granted DE2554321A1 (de)

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