JPS598268B2 - キイロヨウ ２ トウリヨウカラ−カツプラ−ノセイゾウホウ - Google Patents
キイロヨウ ２ トウリヨウカラ−カツプラ−ノセイゾウホウInfo
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- JPS598268B2 JPS598268B2 JP50159642A JP15964275A JPS598268B2 JP S598268 B2 JPS598268 B2 JP S598268B2 JP 50159642 A JP50159642 A JP 50159642A JP 15964275 A JP15964275 A JP 15964275A JP S598268 B2 JPS598268 B2 JP S598268B2
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２当量黄色形成用カラーカップラ−の新規製法
に関するものである。
に関するものである。
減色法での３色・・ロゲン化銀写真術においては露光ず
み写真素子の発色現像により酸化された現像薬さらに詳
しくは芳香族第一アミノ化合物とカップリングしシアン
、マゼンタおよび黄色染料像を作るカラーカップラ−を
使用するのが通常である。
み写真素子の発色現像により酸化された現像薬さらに詳
しくは芳香族第一アミノ化合物とカップリングしシアン
、マゼンタおよび黄色染料像を作るカラーカップラ−を
使用するのが通常である。
黄色染料像を作るためには開銀ケトメチレン化合物が用
いられ（ミーズおよびジエームズのザ・セオリー ・オ
ブ・ザ・フオートグラフイツク・プロセス第３版、１９
６６、第３８８〜３８９頁参照）、これは好ましくはア
シルアセタミド類例えばアシルアセトアニリド類である
。またメチレン基が置換されておらず、従つて染料１分
子を作るのに４分子の露光ハロゲン化銀の現像を必要と
する黄色形成用カラーカップラ−、およびメチレン基が
発色現像で分離される置換基を担持し従つて２分子だけ
の露光・・ロゲン化銀が染料１分子を作るために現像さ
れれば良い黄色形成用カラーカップラ−を用いることも
公知である。
いられ（ミーズおよびジエームズのザ・セオリー ・オ
ブ・ザ・フオートグラフイツク・プロセス第３版、１９
６６、第３８８〜３８９頁参照）、これは好ましくはア
シルアセタミド類例えばアシルアセトアニリド類である
。またメチレン基が置換されておらず、従つて染料１分
子を作るのに４分子の露光ハロゲン化銀の現像を必要と
する黄色形成用カラーカップラ−、およびメチレン基が
発色現像で分離される置換基を担持し従つて２分子だけ
の露光・・ロゲン化銀が染料１分子を作るために現像さ
れれば良い黄色形成用カラーカップラ−を用いることも
公知である。
前者は４当量カップラ−としてまた後者は２当量カップ
ラ−として知られるものである。２当量カラーカップラ
−の主な利点も公知である。
ラ−として知られるものである。２当量カラーカップラ
−の主な利点も公知である。
それらは４当量カップラ−に比し約半量の・・ロゲン化
銀を必要とし、従つて・・ロゲン化銀素子を作る場合に
少量のハロゲン化銀を用いまたより薄い乳剤層を作るこ
とができ、その結果良好な分解能および鮮明度を与える
。公知文献例えばフランス特許第１４−１１３８４号に
は活性メチレン基にアロキシ基、さらに詳しくはフェノ
キシ置換基をもつ２当量黄色形成用カラーカップラ−が
記載されている。
銀を必要とし、従つて・・ロゲン化銀素子を作る場合に
少量のハロゲン化銀を用いまたより薄い乳剤層を作るこ
とができ、その結果良好な分解能および鮮明度を与える
。公知文献例えばフランス特許第１４−１１３８４号に
は活性メチレン基にアロキシ基、さらに詳しくはフェノ
キシ置換基をもつ２当量黄色形成用カラーカップラ−が
記載されている。
こういつた２当量カップラ−はカップリング位置（活性
メチレン基）に塩素原子を有する対応カップラ−とフェ
ノールとをアセトニトリル媒体中、塩基性縮合剤として
のトリエチルアミンの存在下に反応せしめて作られる。
この方法では多くの副生物ができるためフエノキシ置換
カツプラ一の分離が困難で収率が悪い。カツプリング位
置に窒素含有複素環をもつ黄色用の従来公知の２当量カ
ラーカツプラ一（例えば公開独乙特許出願ＤＯＳ２３ｌ
８８Ｏ７号：２３２９５８７号：２３６３６７５号およ
び２４０２２２０号参照）ぱ、クロロ置換メチレン基を
有する対応カツプラ一に適当な複素環化合物をプロトン
非授受性溶剤例えばジメチルホルムアミド、ヘキサメチ
ルリン酸トリアミドおよびジメチルスルホキシド中、塩
基性縮合剤としての脂肪族アミン例えばトリエチルアミ
ン、塩基性複素環式化合物例えばピリジンあるいはアル
コールのアルカリ塩例えばナトリウムメタレートの存在
下に反応せしめて作られる。
メチレン基）に塩素原子を有する対応カップラ−とフェ
ノールとをアセトニトリル媒体中、塩基性縮合剤として
のトリエチルアミンの存在下に反応せしめて作られる。
この方法では多くの副生物ができるためフエノキシ置換
カツプラ一の分離が困難で収率が悪い。カツプリング位
置に窒素含有複素環をもつ黄色用の従来公知の２当量カ
ラーカツプラ一（例えば公開独乙特許出願ＤＯＳ２３ｌ
８８Ｏ７号：２３２９５８７号：２３６３６７５号およ
び２４０２２２０号参照）ぱ、クロロ置換メチレン基を
有する対応カツプラ一に適当な複素環化合物をプロトン
非授受性溶剤例えばジメチルホルムアミド、ヘキサメチ
ルリン酸トリアミドおよびジメチルスルホキシド中、塩
基性縮合剤としての脂肪族アミン例えばトリエチルアミ
ン、塩基性複素環式化合物例えばピリジンあるいはアル
コールのアルカリ塩例えばナトリウムメタレートの存在
下に反応せしめて作られる。
こういつた方法も望ましからざる副反応を伴う。カツプ
リング位置（メチレン基）にハロゲン原子、さらに詳し
くは塩素原子をもつ対応アシルアセタミドカツプラ一と
フエノール系化合物または酸性ＮＨ一基を有する複素環
式化合物を、プロトン非授受性溶剤中、塩基性縮合剤と
してテトラアルキルグアニジン、さらに詳しくはテトラ
メチルグアニジンの存在下に反応せしめることにより２
当量黄色形成用アシルアセタミドカラーカツブラ一が高
収率でしかも高純度で製造しうることが見出された。
リング位置（メチレン基）にハロゲン原子、さらに詳し
くは塩素原子をもつ対応アシルアセタミドカツプラ一と
フエノール系化合物または酸性ＮＨ一基を有する複素環
式化合物を、プロトン非授受性溶剤中、塩基性縮合剤と
してテトラアルキルグアニジン、さらに詳しくはテトラ
メチルグアニジンの存在下に反応せしめることにより２
当量黄色形成用アシルアセタミドカラーカツブラ一が高
収率でしかも高純度で製造しうることが見出された。
塩基性縮合剤としてテトラアルキルグアニジンを用いる
と黄色形成用カツプラ一のカツプリング位置に種々な酸
度をもつ有機化合物に由来する非常に多種の有機置換基
、例えばフエノール類（前記フランス特許に記載されて
いるようなもの）および酸性ＮＨ一基をもつ複素環式化
合物（例えば前述の公開独乙特許出願に記載されている
ようなもの）（これらの代表例は次の第１表に示してあ
る）を導入することができる。
と黄色形成用カツプラ一のカツプリング位置に種々な酸
度をもつ有機化合物に由来する非常に多種の有機置換基
、例えばフエノール類（前記フランス特許に記載されて
いるようなもの）および酸性ＮＨ一基をもつ複素環式化
合物（例えば前述の公開独乙特許出願に記載されている
ようなもの）（これらの代表例は次の第１表に示してあ
る）を導入することができる。
進行するのでごく僅かの副生物しかできず従来法よりも
収率が大である。
収率が大である。
分離された反応生成物は高純度である。このように本発
明はα−ハロ一α−アシルアセタミド、さらにくわしく
は下記一般式で表わされる化合物（式中Ｒ１、Ｒ２およ
びＲ３はアシルアセタミドカツプラ一に通常存在する種
類の基であり、Ｘは・・ロゲン原子、特に塩素）とフエ
ノール系化合物または酸性Ｍ一基を有する複素環式化合
物をプロトン非授受性溶剤中塩基性縮合剤としてのテト
ラアルキルグアニジン、好ましくはテトラメチルグアニ
ジンの存在下に反応せしめるα一置換一α−アシルアセ
タミドの製法を提供する。
明はα−ハロ一α−アシルアセタミド、さらにくわしく
は下記一般式で表わされる化合物（式中Ｒ１、Ｒ２およ
びＲ３はアシルアセタミドカツプラ一に通常存在する種
類の基であり、Ｘは・・ロゲン原子、特に塩素）とフエ
ノール系化合物または酸性Ｍ一基を有する複素環式化合
物をプロトン非授受性溶剤中塩基性縮合剤としてのテト
ラアルキルグアニジン、好ましくはテトラメチルグアニ
ジンの存在下に反応せしめるα一置換一α−アシルアセ
タミドの製法を提供する。
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は黄色用アシルアセタミドカツプ
ラ一例えば米国特許第３０５６６７５号、同第３３６９
８９９号、同第３３９３０４０号、同第３３９３０４１
号、同第３４０９４３９号、同第３６１９１９０号、同
第３６４５７４２号、同第３６６００９５号、同第３７
２５０７２号、ペルキー特許第７１７８４１号、公開独
乙特許出願第２００２３７８号、同第２１１４５７６号
、同第２１１４５７７号、同第２１１４５７８号に記載
されている型のカラーカツプラ一に通常存在する基の任
意のものである。
ラ一例えば米国特許第３０５６６７５号、同第３３６９
８９９号、同第３３９３０４０号、同第３３９３０４１
号、同第３４０９４３９号、同第３６１９１９０号、同
第３６４５７４２号、同第３６６００９５号、同第３７
２５０７２号、ペルキー特許第７１７８４１号、公開独
乙特許出願第２００２３７８号、同第２１１４５７６号
、同第２１１４５７７号、同第２１１４５７８号に記載
されている型のカラーカツプラ一に通常存在する基の任
意のものである。
さらに詳しくは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は下記の基の何
れかを表わしうる。
れかを表わしうる。
Ｒ１は直鎖あるいは枝分れアルキル基（好ましくは１〜
１８の炭素原子を含み、第二あるいは第三アルキル基の
場合には第二あるいは第三Ｃ一原子によりカルボニル基
に結合していることが好ましい）、アルコキシアルキル
基、シンクロアルキル基、複素環式基、あるいはアリー
ル基、好ましくはフエニル基でこれらには一つあるいは
それ以上の置換基例えばＣ１〜Ｃｌ８アルキル、Ｃ，〜
Ｃ，８アルコキシ、アラルキル、アリール、アロキシ、
スルホ、カルボキシ、ハロゲン例えば塩素、臭素および
弗素、アシル、アシロキシ、アシルアミノ、スルホンア
ミド、アミノ、カルバモイルあるいはノブ スルファモイル（これらにはさらにアルキル、アリール
、アラルキルあるいは複素環式基が置換されていてもよ
い）を有しうる。
１８の炭素原子を含み、第二あるいは第三アルキル基の
場合には第二あるいは第三Ｃ一原子によりカルボニル基
に結合していることが好ましい）、アルコキシアルキル
基、シンクロアルキル基、複素環式基、あるいはアリー
ル基、好ましくはフエニル基でこれらには一つあるいは
それ以上の置換基例えばＣ１〜Ｃｌ８アルキル、Ｃ，〜
Ｃ，８アルコキシ、アラルキル、アリール、アロキシ、
スルホ、カルボキシ、ハロゲン例えば塩素、臭素および
弗素、アシル、アシロキシ、アシルアミノ、スルホンア
ミド、アミノ、カルバモイルあるいはノブ スルファモイル（これらにはさらにアルキル、アリール
、アラルキルあるいは複素環式基が置換されていてもよ
い）を有しうる。
Ｒ２は水素あるいはＣ１〜Ｃ５アルキル基例えばメチル
を表わし、またＲ３はＣ１〜Ｃｌ８アルキル、複素環式
基例えば２−チアゾリルあるいは好ましくはアリール、
例えばフエニル基でこれらには一つあるいはそれ以上の
置換基例えばＣ１〜Ｃｌ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ，８アル
コキシ、ハロゲン例えば塩素、臭素および弗素、スルホ
、カルボキシ、アリール、アラルキル、アロキシ、アシ
ル、アシルオキシ、アシルアミノ、スルホンアミド、ア
ミノ、カルバモイルあるいはスルフアモイル（これらは
アルキル、アリール、アラルキルあるいは複素環式基で
置換されていてもかまわない）を有しうる。本発明方法
で作られる２当量カラーカツプラ一は当然のこととして
吸収特性および発色現像で作られる染料の安定性に関し
優れた性質をもつ従来公知のカラーカツプラ一からもた
らされることが好ましい。
を表わし、またＲ３はＣ１〜Ｃｌ８アルキル、複素環式
基例えば２−チアゾリルあるいは好ましくはアリール、
例えばフエニル基でこれらには一つあるいはそれ以上の
置換基例えばＣ１〜Ｃｌ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ，８アル
コキシ、ハロゲン例えば塩素、臭素および弗素、スルホ
、カルボキシ、アリール、アラルキル、アロキシ、アシ
ル、アシルオキシ、アシルアミノ、スルホンアミド、ア
ミノ、カルバモイルあるいはスルフアモイル（これらは
アルキル、アリール、アラルキルあるいは複素環式基で
置換されていてもかまわない）を有しうる。本発明方法
で作られる２当量カラーカツプラ一は当然のこととして
吸収特性および発色現像で作られる染料の安定性に関し
優れた性質をもつ従来公知のカラーカツプラ一からもた
らされることが好ましい。
アニリド部に、好ましくは２− ４−および５−位に前
述せる種類の置換基を１〜３コ有しうるピバロイルアセ
トアニリドおよびベンゾイルアセトアニリド特にｏ−ア
ルコキシベンゾイルアセトアニリドが好ましい。
述せる種類の置換基を１〜３コ有しうるピバロイルアセ
トアニリドおよびベンゾイルアセトアニリド特にｏ−ア
ルコキシベンゾイルアセトアニリドが好ましい。
本発明方法において塩素置換メチレン基をもつカツプラ
一とフエノール系化合物または酸性ＮＨ一基を有する複
素環式化合物は通常等モル量用いられる。
一とフエノール系化合物または酸性ＮＨ一基を有する複
素環式化合物は通常等モル量用いられる。
しかしながら後者を過剰に用いることもできる。テトラ
メチルグアニジンはフエノール系化合物または酸性ＮＨ
一基を有する複素環式化合物と等モル量用いられる。
メチルグアニジンはフエノール系化合物または酸性ＮＨ
一基を有する複素環式化合物と等モル量用いられる。
しかしながらテトラメチルグアニジン対Ｐｈ７〜１２の
化合物のモル比を２あるいはそれ以上に用いることが好
ましい。この置換反応は通常反応原料を適当なプロトン
非授受性溶剤例えばアセトニトリル、エーテル、ジメチ
ルホルムアミド、ジオキサン等の中で沸騰せしめること
により行なわれるが、低温を用いることも可能である。
化合物のモル比を２あるいはそれ以上に用いることが好
ましい。この置換反応は通常反応原料を適当なプロトン
非授受性溶剤例えばアセトニトリル、エーテル、ジメチ
ルホルムアミド、ジオキサン等の中で沸騰せしめること
により行なわれるが、低温を用いることも可能である。
溶剤の量は臨界的ではなく反応原料の溶解性によりこと
なる。本発明方法により製造される２当量黄色形成用カ
ラーカツプラ一は反応混合物を水、酢酸あるいは稀硫酸
に注入し再結晶して高純度のカラーカツプラ一を得ると
いう常法により反応媒体から分離される。
なる。本発明方法により製造される２当量黄色形成用カ
ラーカツプラ一は反応混合物を水、酢酸あるいは稀硫酸
に注入し再結晶して高純度のカラーカツプラ一を得ると
いう常法により反応媒体から分離される。
ある種の化合物の場合再結晶の前に抽出工程を採用する
。本発明方法により作られる２当量カラーカツプ＊：く
ラ一の代表例を下記の表に示す。
。本発明方法により作られる２当量カラーカツプ＊：く
ラ一の代表例を下記の表に示す。
別の代表例は特開昭５１−８９７゛３０号公報中に記載
されている。製法は後段の実施例に示されている。実施
例 １ （化合物１） アセトニトリル１５０ｍ２Ｋ１・２・４ トリア ゾール３．５７（０．０５モル）とテトラメチルグアニ
ジン１３ｍ１（０．１モル）をとかした溶液に３０ｙ（
０．０５モル）のα−クロロ−α−ピパロイル一（ ２
’−ヘキサデシルオキシ− ５’− Ｎ − Ｎ −ジ
メチルスルフアモイル）−アセトアニリドを加えた。
されている。製法は後段の実施例に示されている。実施
例 １ （化合物１） アセトニトリル１５０ｍ２Ｋ１・２・４ トリア ゾール３．５７（０．０５モル）とテトラメチルグアニ
ジン１３ｍ１（０．１モル）をとかした溶液に３０ｙ（
０．０５モル）のα−クロロ−α−ピパロイル一（ ２
’−ヘキサデシルオキシ− ５’− Ｎ − Ｎ −ジ
メチルスルフアモイル）−アセトアニリドを加えた。
混合物を２時間還流させ次に酢酸で酸性にした。混合物
を水に注入し、得られたオイルをエチルアセテートで抽
出した。乾燥後、蒸発させて有機溶剤を除去し、残存油
をメタノールとヘキサンの（７：３）混液から再結晶さ
せた。収量：２３Ｖ（収率７２％）、融点８０℃実施例
２ （化合物７ｂ） ９００ｍ１のアセトニトリルに２０４Ｖ（ ０．３モ”
ル）のα−クロロ−α−（ ２ −ヘキサデシルオキ斗
シ）ベンゾイルー（ ２’ ・ ５’−ジメトキシ−
４’ − Ｎ ・Ｎ−ジメチルスルフアモイル）アセト
アニリドと４６．５ｙ（ ０．３モル）のｐ−ヒドロキ
シ安息香酸メチルエステルをとかした溶液に、７８ｍ１
（０．６モル）のテトラメチルグアニジンを加え、混合
物を７時間沸騰させた。
を水に注入し、得られたオイルをエチルアセテートで抽
出した。乾燥後、蒸発させて有機溶剤を除去し、残存油
をメタノールとヘキサンの（７：３）混液から再結晶さ
せた。収量：２３Ｖ（収率７２％）、融点８０℃実施例
２ （化合物７ｂ） ９００ｍ１のアセトニトリルに２０４Ｖ（ ０．３モ”
ル）のα−クロロ−α−（ ２ −ヘキサデシルオキ斗
シ）ベンゾイルー（ ２’ ・ ５’−ジメトキシ−
４’ − Ｎ ・Ｎ−ジメチルスルフアモイル）アセト
アニリドと４６．５ｙ（ ０．３モル）のｐ−ヒドロキ
シ安息香酸メチルエステルをとかした溶液に、７８ｍ１
（０．６モル）のテトラメチルグアニジンを加え、混合
物を７時間沸騰させた。
冷却後、５００ｍ１の水を加え、混合物を６Ｎ硫酸で酸
性にした。沈澱を吸引濾過し、エタノールから再結晶し
た。収量：１７２Ｖ（収率７２％、融点：１２２℃。実
施例 ３ 下記式 を有する化合物を実施例１の方法に従い作つた。
性にした。沈澱を吸引濾過し、エタノールから再結晶し
た。収量：１７２Ｖ（収率７２％、融点：１２２℃。実
施例 ３ 下記式 を有する化合物を実施例１の方法に従い作つた。
ただし、溶媒としてアセトニトリルを、原料１モルにつ
いて縮合剤としてテトラメチルグアニジン２モルを使用
したとき、収率は８４％であり、生成物の融点は１１４
℃であつた。一方溶媒としてベンゼン／アセトニトリル
を用い、縮合剤として既知のジメチルアミン２モルを用
いたとき収率は４２．５％であり、生成物の融点は１１
２℃であつた。実施例 ４ 下記式 を有する化合物を実施例１の方法に従い作つた。
いて縮合剤としてテトラメチルグアニジン２モルを使用
したとき、収率は８４％であり、生成物の融点は１１４
℃であつた。一方溶媒としてベンゼン／アセトニトリル
を用い、縮合剤として既知のジメチルアミン２モルを用
いたとき収率は４２．５％であり、生成物の融点は１１
２℃であつた。実施例 ４ 下記式 を有する化合物を実施例１の方法に従い作つた。
ただし溶媒としてアセトニトリルを原料１モルについて
、縮合剤としてテトラメチルグアニジン２モルを用いた
とき、収率５８％で融点は１００℃であつた。一方溶媒
としてアセトニトリルを用い、縮合剤として既知のナト
リウムメチレート１モルを用いたとき油状生成物が得ら
れ、不純混合物しか得られなかつた。実施例 ５ 下記式 を有する化合物を実施例１の方法に従い作つた。
、縮合剤としてテトラメチルグアニジン２モルを用いた
とき、収率５８％で融点は１００℃であつた。一方溶媒
としてアセトニトリルを用い、縮合剤として既知のナト
リウムメチレート１モルを用いたとき油状生成物が得ら
れ、不純混合物しか得られなかつた。実施例 ５ 下記式 を有する化合物を実施例１の方法に従い作つた。
ただし溶媒としてアセトニトリルを原料１モルについて
縮合剤としてテトラメチルグアニジン２モルを用いたと
き、融点８０℃、収率７２％であつた。一方溶媒として
ジメチルホルムアミドを用い、縮合剤としてナトリウム
メチレート１モルを用いたとき油状生成物が得られ、不
純混合物しか得られなかつた。実施例 ６ 下記式 を有する化合物を実施例１の方法に従い作つた。
縮合剤としてテトラメチルグアニジン２モルを用いたと
き、融点８０℃、収率７２％であつた。一方溶媒として
ジメチルホルムアミドを用い、縮合剤としてナトリウム
メチレート１モルを用いたとき油状生成物が得られ、不
純混合物しか得られなかつた。実施例 ６ 下記式 を有する化合物を実施例１の方法に従い作つた。
ただし溶媒としてアセトニトリルを、原料１モルについ
て縮合剤としてテトラメチルグアニジン２モルを用いた
とき、融点１１３℃、収率７８，５％であつた。一方溶
媒としてジメチルホルムアミドを用い、縮合剤として水
素化ナトリウム２モルを用いたとき、融点９０〜９２℃
、収率６５％であつた。実施例 ７ 下記式 を有する化合物を実施例１の方法に従い作つた。
て縮合剤としてテトラメチルグアニジン２モルを用いた
とき、融点１１３℃、収率７８，５％であつた。一方溶
媒としてジメチルホルムアミドを用い、縮合剤として水
素化ナトリウム２モルを用いたとき、融点９０〜９２℃
、収率６５％であつた。実施例 ７ 下記式 を有する化合物を実施例１の方法に従い作つた。
Claims (1)
- １ α−アシル−α−ハロ−アセタミドと、フェノール
系化合物または酸性ＮＨ−基を有する複素環式化合物と
をプロトン非授受性溶剤中、塩基性縮合剤としてのテト
ラアルキルグアニジンの存在下に反応せしめることを特
徴とするα−置換−α−アシルアセタミドの製造法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB31375A GB1528462A (en) | 1975-01-03 | 1975-01-03 | Preparation of 2-equivalent colour couplers for yellow |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51131804A JPS51131804A (en) | 1976-11-16 |
| JPS598268B2 true JPS598268B2 (ja) | 1984-02-23 |
Family
ID=9702205
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50159642A Expired JPS598268B2 (ja) | 1975-01-03 | 1975-12-29 | キイロヨウ ２ トウリヨウカラ−カツプラ−ノセイゾウホウ |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS598268B2 (ja) |
| BE (1) | BE836307A (ja) |
| DE (1) | DE2554321A1 (ja) |
| FR (1) | FR2296605A1 (ja) |
| GB (1) | GB1528462A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2840381A1 (de) * | 1978-09-16 | 1980-04-03 | Agfa Gevaert Ag | Verfahren zur herstellung von 2-aequivalent-gelbkupplern |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1411384A (fr) * | 1963-10-01 | 1965-09-17 | Kodak Pathe | Coupleurs formateurs de colorant jaune pour la photographie en couleurs |
| DE2318807C2 (de) * | 1972-04-15 | 1982-05-27 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd., Tokyo | Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial und Farbentwickler zum Entwickeln desselben |
| JPS4994661A (ja) * | 1973-01-22 | 1974-09-09 | ||
| DE2329587C2 (de) * | 1973-06-09 | 1984-06-20 | Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen | Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial |
| DE2363675A1 (de) * | 1973-12-21 | 1975-06-26 | Agfa Gevaert Ag | Farbphotographisches material mit neuen 2-aequivalent-gelbkupplern |
-
1975
- 1975-01-03 GB GB31375A patent/GB1528462A/en not_active Expired
- 1975-12-03 DE DE19752554321 patent/DE2554321A1/de active Granted
- 1975-12-05 BE BE1007061A patent/BE836307A/xx unknown
- 1975-12-08 FR FR7537535A patent/FR2296605A1/fr active Granted
- 1975-12-29 JP JP50159642A patent/JPS598268B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE836307A (nl) | 1976-06-08 |
| DE2554321A1 (de) | 1976-07-08 |
| FR2296605B1 (ja) | 1978-05-12 |
| FR2296605A1 (fr) | 1976-07-30 |
| GB1528462A (en) | 1978-10-11 |
| DE2554321C2 (ja) | 1987-12-03 |
| JPS51131804A (en) | 1976-11-16 |
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