JPH03369B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規のレゾルシノール化合物およびそ
れらの製法に関する。
れらの製法に関する。
芳香族環に直接結合している官能性置換基をも
つレゾルシノールはよく知られておりまた例えば
ロツドのChemistry of Carbon Compounds.2
版、巻Dおよび米国特許第4126461号に記載さ
れている。
つレゾルシノールはよく知られておりまた例えば
ロツドのChemistry of Carbon Compounds.2
版、巻Dおよび米国特許第4126461号に記載さ
れている。
あるフエノール性化合物、特にレゾルシノール
は写真の中性デンシテイー又は黒色像を生成する
カラーカツプラーとして使用できることは従来か
ら知られている。しかし今までは黒色像生成の必
要はそう大きくなく、またこのフエノール性カラ
ーカツプラーを使うことはあつても少なかつた。
しかし今や銀が非常に高価なため、ハロゲン化銀
増感写真材料中の画像としての銀の代用又は黒色
染料使用による銀像の強化のいづれかの必要性が
増大している。したがつて従来のフエノール性化
合物が再び検討されたが、いづれも十分なよい色
又はデンシテイをもつ黒色像を生成しないことが
わかつたのである。
は写真の中性デンシテイー又は黒色像を生成する
カラーカツプラーとして使用できることは従来か
ら知られている。しかし今までは黒色像生成の必
要はそう大きくなく、またこのフエノール性カラ
ーカツプラーを使うことはあつても少なかつた。
しかし今や銀が非常に高価なため、ハロゲン化銀
増感写真材料中の画像としての銀の代用又は黒色
染料使用による銀像の強化のいづれかの必要性が
増大している。したがつて従来のフエノール性化
合物が再び検討されたが、いづれも十分なよい色
又はデンシテイをもつ黒色像を生成しないことが
わかつたのである。
例えば米国特許第4126461号は黒色カラーカツ
プラーとしてあるレゾルシノール化合物の使用に
関するものである。このレゾルシノール化合物は
カラー現像した場合殆んど使用できる黒色像を生
成するが、しかしこれらは製造困難であることが
わかりまたカツプルしない副成物のそれからの分
離が非常にむつかしいことがわかつている。黒色
カラーカツプラーとして使用するフエノール性化
合物を記載した他の特許は英国特許明細書第
1564349号および英国特許出願公告第2044474号で
ある。第1564349号のフエノール性化合物はm−
アミノフエノール化合物である。これらの化合物
をカラー現像法でカラーカツプルさせると暗青色
染料を生じ、これは500nm.以下の低デンシテイ
をもつので、これらは最終像染料としても又はポ
シプリントの生成に使う陰画染料としてもいづれ
にも使用価値がない。2044474号の化合物は4−
置換フエノールによつて結合された2ピラゾロン
核より成るものである。これらの化合物はカラー
現像法でカラーカツプルされると眼には中性の黒
色像を生成するが、その色吸収スペクトルに非常
に不均一でいくつものピークを示すのでポジプリ
ントを生成する陰画として使用できない。
プラーとしてあるレゾルシノール化合物の使用に
関するものである。このレゾルシノール化合物は
カラー現像した場合殆んど使用できる黒色像を生
成するが、しかしこれらは製造困難であることが
わかりまたカツプルしない副成物のそれからの分
離が非常にむつかしいことがわかつている。黒色
カラーカツプラーとして使用するフエノール性化
合物を記載した他の特許は英国特許明細書第
1564349号および英国特許出願公告第2044474号で
ある。第1564349号のフエノール性化合物はm−
アミノフエノール化合物である。これらの化合物
をカラー現像法でカラーカツプルさせると暗青色
染料を生じ、これは500nm.以下の低デンシテイ
をもつので、これらは最終像染料としても又はポ
シプリントの生成に使う陰画染料としてもいづれ
にも使用価値がない。2044474号の化合物は4−
置換フエノールによつて結合された2ピラゾロン
核より成るものである。これらの化合物はカラー
現像法でカラーカツプルされると眼には中性の黒
色像を生成するが、その色吸収スペクトルに非常
に不均一でいくつものピークを示すのでポジプリ
ントを生成する陰画として使用できない。
出願人らは新規の化合物、即ち分枝鎖アルキル
基で置換されておりその芳香族環に結合している
炭素が第3級炭素原子でありかつ官能性基をもつ
アルキル基があるレゾルシノールを発見したので
ある。これらの化合物を写真材料中に使うならば
前記した欠点の殆んどは解決される。
基で置換されておりその芳香族環に結合している
炭素が第3級炭素原子でありかつ官能性基をもつ
アルキル基があるレゾルシノールを発見したので
ある。これらの化合物を写真材料中に使うならば
前記した欠点の殆んどは解決される。
下記式(1)で示される新規のレゾルシノール化合
物を写真カラー現像法においてカツプルさせると
良好な暗黒色画像染料を生成し、それはポジプリ
ント中に単独で又は銀像と共にいづれかで最終染
料像として使用でき又はポジプリントがえられる
陰画生成に使用できる。
物を写真カラー現像法においてカツプルさせると
良好な暗黒色画像染料を生成し、それはポジプリ
ント中に単独で又は銀像と共にいづれかで最終染
料像として使用でき又はポジプリントがえられる
陰画生成に使用できる。
本発明によれば式(1):
{式中Wは水素、炭素原子1乃至5をもつn−
アルキル、又は−COR1(但しR1はC1−C12直鎖又
は分枝鎖アルキルを表わす)又はハロゲンを表わ
し;Xは水素、塩素、臭素、式−SR11(但しR11
は窒素含有複素環状基を表わす)から選ばれた基
を表わし;Yは式(2): [式中Qは a −COOR4又は−CONR4R5(但しR4は水素、
C1−C20直鎖又は分枝鎖アルキル、任意にC1−
C4アルキルで置換されたC6−C10アリール基を
表わし、かつR5は水素又はC1−C20直鎖又は分
枝鎖アルキルを表わし; b −OM(但しMは水素又は−COR6((但しR6は
水素、C1−C20直鎖又は分枝鎖アルキルを表わ
す))を表わす); c −NR7R8(但しR7は水素又はC1−C4直鎖又は
分枝鎖アルキルを表わし、かつR8は水素、C1
−C4直鎖又は分枝鎖アルキル又は式−COR4
((R4は上に定義したとおりとする))をもつア
シルを表わす); d −PO(OR9)[O]xR10(但しxは0又は1と
し、R9は水素又はC1−C20直鎖又は分枝鎖アル
キルを表わし、R10はxが1ならば水素又はC1
−C20直鎖又は分枝鎖アルキルを表わし、xが
0ならばC1−C5直鎖又は分枝鎖アルキルを表
わし、又はR9とR10は共に結合して任意にC1−
C20アルキル1又は2以上で置換されたC2又は
C3−アルキレンを形成しうる); e −SO2T(但しTは−OH又は−NR4R5((但し
R4とR5は上に定義したとおりとする))を表わ
す); から選ばれた残基を表わし; nは1乃至20の整数とし;kは1又は2とし、
R2とR3は各無関係にC1−C5直鎖又は分枝鎖アル
キルを表わし、またQが−CO2R4基である場合、
R2又はR3のいずれかは任意に1又は2の−
CO2R4で置換されていてもよく又はR2とR3の少
なくも1方は−CoH2o+1-k残基と結合して−
(CO2R4)k(但しR4は同種又は異種でありまたR4
とkは上に定義したとおりとする)で置換された
C5−C12シクロアルキレン残基を形成する]をも
つ基を表わす}で示されることを特徴とする化合
物又はそれらの酸又は塩基との塩が提供される。
アルキル、又は−COR1(但しR1はC1−C12直鎖又
は分枝鎖アルキルを表わす)又はハロゲンを表わ
し;Xは水素、塩素、臭素、式−SR11(但しR11
は窒素含有複素環状基を表わす)から選ばれた基
を表わし;Yは式(2): [式中Qは a −COOR4又は−CONR4R5(但しR4は水素、
C1−C20直鎖又は分枝鎖アルキル、任意にC1−
C4アルキルで置換されたC6−C10アリール基を
表わし、かつR5は水素又はC1−C20直鎖又は分
枝鎖アルキルを表わし; b −OM(但しMは水素又は−COR6((但しR6は
水素、C1−C20直鎖又は分枝鎖アルキルを表わ
す))を表わす); c −NR7R8(但しR7は水素又はC1−C4直鎖又は
分枝鎖アルキルを表わし、かつR8は水素、C1
−C4直鎖又は分枝鎖アルキル又は式−COR4
((R4は上に定義したとおりとする))をもつア
シルを表わす); d −PO(OR9)[O]xR10(但しxは0又は1と
し、R9は水素又はC1−C20直鎖又は分枝鎖アル
キルを表わし、R10はxが1ならば水素又はC1
−C20直鎖又は分枝鎖アルキルを表わし、xが
0ならばC1−C5直鎖又は分枝鎖アルキルを表
わし、又はR9とR10は共に結合して任意にC1−
C20アルキル1又は2以上で置換されたC2又は
C3−アルキレンを形成しうる); e −SO2T(但しTは−OH又は−NR4R5((但し
R4とR5は上に定義したとおりとする))を表わ
す); から選ばれた残基を表わし; nは1乃至20の整数とし;kは1又は2とし、
R2とR3は各無関係にC1−C5直鎖又は分枝鎖アル
キルを表わし、またQが−CO2R4基である場合、
R2又はR3のいずれかは任意に1又は2の−
CO2R4で置換されていてもよく又はR2とR3の少
なくも1方は−CoH2o+1-k残基と結合して−
(CO2R4)k(但しR4は同種又は異種でありまたR4
とkは上に定義したとおりとする)で置換された
C5−C12シクロアルキレン残基を形成する]をも
つ基を表わす}で示されることを特徴とする化合
物又はそれらの酸又は塩基との塩が提供される。
式(2)のkが2でありかつQが(a)群の残基であれ
ば2群のQは同種又は異種でよい。同様にR2又
R3が−CO2R4で置換されている場合その中のR4
は残基QのR4基と同種又は異種でもよい。
ば2群のQは同種又は異種でよい。同様にR2又
R3が−CO2R4で置換されている場合その中のR4
は残基QのR4基と同種又は異種でもよい。
Wおよび(又は)R10基がC1−C5直鎖アルキル
基であるならば、それらは例えばメチル、エチ
ル、n―プロピル、n―ブチル又はn―ペンチル
であつてもよい。
基であるならば、それらは例えばメチル、エチ
ル、n―プロピル、n―ブチル又はn―ペンチル
であつてもよい。
R1基がC1−C12直鎖又は分枝鎖アルキルであり
又はフエノキシアセチル基がC1−C12直鎖又は分
枝鎖アルキルをもつ場合は、それは例えばメチ
ル、エチル、n―プロピル、イソプロピル、n―
ブチル、s―ブチル、t―ブチル、n―ペンチ
ル、n―ヘキシル、n―ヘプチル、n―オクチ
ル、2―エチルヘキシル、1,1,3,3―テト
ラメチルブチル、n―ノニル、n―デシル又はn
―ドデシルであつてもよい。
又はフエノキシアセチル基がC1−C12直鎖又は分
枝鎖アルキルをもつ場合は、それは例えばメチ
ル、エチル、n―プロピル、イソプロピル、n―
ブチル、s―ブチル、t―ブチル、n―ペンチ
ル、n―ヘキシル、n―ヘプチル、n―オクチ
ル、2―エチルヘキシル、1,1,3,3―テト
ラメチルブチル、n―ノニル、n―デシル又はn
―ドデシルであつてもよい。
R4又はR6がC6−C10アリール基である場合、そ
れは例えばフエニル又はナフチルであつてよい。
れは例えばフエニル又はナフチルであつてよい。
残基R11がチアゾール、イソチアゾール、ビラ
ゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサジ
アゾール、チアジアゾール、チアトリアゾール、
テトラゾール、ピリジン、ビリミジン、ピラジ
ン、ピリダジン、トリアジン又はアゼピンであつ
てもよい。
ゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサジ
アゾール、チアジアゾール、チアトリアゾール、
テトラゾール、ピリジン、ビリミジン、ピラジ
ン、ピリダジン、トリアジン又はアゼピンであつ
てもよい。
R2又はR3基がC1−C5直鎖又は分枝鎖アルキル
基である場合は、それは例えばメチル、エチル、
n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、s
−ブチル、n−ペンチル又はネオペンチルであつ
てもよい。
基である場合は、それは例えばメチル、エチル、
n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、s
−ブチル、n−ペンチル又はネオペンチルであつ
てもよい。
R4、R5、R6、R9又はR10がC1−C20直鎖又は分
枝鎖アルキル基である場合、それは例えばメチ
ル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−
ブチル、s−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシ
ル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチル−
ヘキシル、n−ノニル、n−デシル、n−ドデシ
ル、n−テトラデシル、n−ヘキサデシル、n−
オクタデシル又はn−エイコシルであつてもよ
い。
枝鎖アルキル基である場合、それは例えばメチ
ル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−
ブチル、s−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシ
ル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチル−
ヘキシル、n−ノニル、n−デシル、n−ドデシ
ル、n−テトラデシル、n−ヘキサデシル、n−
オクタデシル又はn−エイコシルであつてもよ
い。
R4又はR6がC3−C12シクロアルキル基である場
合はそれは例えばシクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘ
プチル、シクロオクチル、シクロデシル、アダマ
ンチル又はシクロドデシルであつてもよい。
合はそれは例えばシクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘ
プチル、シクロオクチル、シクロデシル、アダマ
ンチル又はシクロドデシルであつてもよい。
R1、R4又はR6がC7−C13アラルキルである場合
は、それは例えばベンジル、フエネチル、ベンズ
ヒドリル、又はナフチルメチルであつてもよい。
は、それは例えばベンジル、フエネチル、ベンズ
ヒドリル、又はナフチルメチルであつてもよい。
R1、R11、R4又はR11がC1−C4基1又は2で置
換されたC6−C10アリール基である場合又はR4と
R5又はR7とR8が各それらが結合している窒素と
共にC1−C4アルキル基で置換された5−又は6
−員複素環を形成する場合、C1−C4直鎖又は分
枝鎖アルキル基は例えばメチル、エチル、n−プ
ロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、s−ブチ
ル又はt−ブチルであつてもよい。
換されたC6−C10アリール基である場合又はR4と
R5又はR7とR8が各それらが結合している窒素と
共にC1−C4アルキル基で置換された5−又は6
−員複素環を形成する場合、C1−C4直鎖又は分
枝鎖アルキル基は例えばメチル、エチル、n−プ
ロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、s−ブチ
ル又はt−ブチルであつてもよい。
R7又はR8が直鎖又は分枝鎖アルキル基である
場合それは例えばメチル、エチル、n−プロピ
ル、イソ−プロピル、n−ブチル又はs−ブチル
であつてもよい。
場合それは例えばメチル、エチル、n−プロピ
ル、イソ−プロピル、n−ブチル又はs−ブチル
であつてもよい。
R9とR10が結合してC1−C20アルキル基1又は
2以上で任意に置換されたC2又はC3メチレン鎖
を形成している場合、それらは例えば−CH2CH2
−、−CH2CH2CH2、−CH2CH(CH3)−、−
CH2CH(C2H5)−、−CH2CH(C20H41)−、−CH
(CH3)CH(CH3)−、−CH(CH3)C(CH3)2−、
−C(CH3)2C(CH3)2−、−CH2CH2C(CH3)2−又
は−CH(CH3)CH2CH(CH3)−であつてもよい。
2以上で任意に置換されたC2又はC3メチレン鎖
を形成している場合、それらは例えば−CH2CH2
−、−CH2CH2CH2、−CH2CH(CH3)−、−
CH2CH(C2H5)−、−CH2CH(C20H41)−、−CH
(CH3)CH(CH3)−、−CH(CH3)C(CH3)2−、
−C(CH3)2C(CH3)2−、−CH2CH2C(CH3)2−又
は−CH(CH3)CH2CH(CH3)−であつてもよい。
R4基が任意に置換されたC6−C10アリール基で
ある場合は、アリール基は無関係に例えば1又は
2のC1−C4アルキル基、で置換されていてもよ
い。
ある場合は、アリール基は無関係に例えば1又は
2のC1−C4アルキル基、で置換されていてもよ
い。
W基、又はアリール基R4の置換基がハロゲン
である場合それはふつ素、塩素又は臭素であつて
もよい。
である場合それはふつ素、塩素又は臭素であつて
もよい。
式(1)をもつ化合物の塩の例はアルカリ金属、ア
ルカリ土金属、遷移元素陽イオンおよびアンモニ
ウムと置換アンモニウム陽イオンから生成された
ものである。式(1)において残基Q(但しQは−
NR7R8とする)をもつ化合物の塩の例には塩酸
塩、硫酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、マレイ
ン酸塩、および蓚酸塩がある。
ルカリ土金属、遷移元素陽イオンおよびアンモニ
ウムと置換アンモニウム陽イオンから生成された
ものである。式(1)において残基Q(但しQは−
NR7R8とする)をもつ化合物の塩の例には塩酸
塩、硫酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、マレイ
ン酸塩、および蓚酸塩がある。
2置換基WとYは式(1)をもつカツプルされたレ
ゾルシノール化合物の黒色染料の吸収スペクトル
に影響を及ぼしうるのである。しかし置換基Xは
カツプリング反応中に分離するのでこれは染料の
吸収スペクトルには影響をもたない。しかしXが
水素原子よりも塩素又は臭素原子のいづれかであ
ればこの置換基はカツプリング速度に影響をもち
ある場合カツプリング活性を増加する。−SR11基
はいわゆる現像抑制基であつて、ある場合像エツ
ジー向上の様なインターイメジおよびイントライ
メジ効果をおこす様写真材料中にこの型のD.I.R.
カツプラーが含まれているとよい。
ゾルシノール化合物の黒色染料の吸収スペクトル
に影響を及ぼしうるのである。しかし置換基Xは
カツプリング反応中に分離するのでこれは染料の
吸収スペクトルには影響をもたない。しかしXが
水素原子よりも塩素又は臭素原子のいづれかであ
ればこの置換基はカツプリング速度に影響をもち
ある場合カツプリング活性を増加する。−SR11基
はいわゆる現像抑制基であつて、ある場合像エツ
ジー向上の様なインターイメジおよびイントライ
メジ効果をおこす様写真材料中にこの型のD.I.R.
カツプラーが含まれているとよい。
特に好ましいものは式(1)においてR2がメチル
である化合物である。式(1)をもつ更に適当する化
合物の置換基Wは水素、メチル、エチル、ブチ
ル、塩素又は臭素である。
である化合物である。式(1)をもつ更に適当する化
合物の置換基Wは水素、メチル、エチル、ブチ
ル、塩素又は臭素である。
式(1)をもつ化合物において、nが1乃至10であ
り、kが1であり、R3が炭素原子1乃至5をも
つ直鎖又は分枝鎖アルキルであり、Qが−CO2R4
又は−CONR4R5、−OM又は−NR7R8(但しR4、
R5、R7、R8およびMは上に定義したとおりとす
る)であり、Xが水素でありかつWが水素、メチ
ル、塩素又は臭素であることが好ましい。
り、kが1であり、R3が炭素原子1乃至5をも
つ直鎖又は分枝鎖アルキルであり、Qが−CO2R4
又は−CONR4R5、−OM又は−NR7R8(但しR4、
R5、R7、R8およびMは上に定義したとおりとす
る)であり、Xが水素でありかつWが水素、メチ
ル、塩素又は臭素であることが好ましい。
式(1)をもつ好ましい化合物はnが3乃至5であ
り、kが1であり、R3がメチルであり、Qが−
CO2R4又は−CONR4R5又は−NR7R8(但しR4、
R5、R7およびR8は上に定義したとおりとする)
であり、Xが水素でありかつWが水素、メチル、
である様な化合物である。
り、kが1であり、R3がメチルであり、Qが−
CO2R4又は−CONR4R5又は−NR7R8(但しR4、
R5、R7およびR8は上に定義したとおりとする)
であり、Xが水素でありかつWが水素、メチル、
である様な化合物である。
本発明はまた式(1)をもつ化合物又はそれらの酸
又は塩基との塩の製法を提供する。その方法は酸
フリーデル−クラフツ触媒の存在において20−
150℃の温度において式(3): (式中Xは上に定義したとおりとし、W1は水
素、炭素原子1−5をもつn−アルキル、−
NH2、−NHCOR1又は−COR1、−NO2又はハロ
ゲンとし、かつR1は上に定義したとおりとする)
をもつ化合物又はその塩を式(2); (式中R2、R3、Q、nおよびkは上に定義し
たとおりとする)をもつ基を導入しうる官能性ア
ルキル化剤と反応させ、任意にニトロ基W1があ
ればアミノ基に還元した後このアミノ基をアシル
化して−NHCOR1(但しR1は上に定義したとおり
とする)基を生成し、かつ2−又は6−位置に置
換基Wおよび(又は)Xいづれも水素以外のもの
とする)を任意に導入し、および(又は)任意に
えた化合物をそれらの対応する酸又は塩基との塩
に転化することより成る。
又は塩基との塩の製法を提供する。その方法は酸
フリーデル−クラフツ触媒の存在において20−
150℃の温度において式(3): (式中Xは上に定義したとおりとし、W1は水
素、炭素原子1−5をもつn−アルキル、−
NH2、−NHCOR1又は−COR1、−NO2又はハロ
ゲンとし、かつR1は上に定義したとおりとする)
をもつ化合物又はその塩を式(2); (式中R2、R3、Q、nおよびkは上に定義し
たとおりとする)をもつ基を導入しうる官能性ア
ルキル化剤と反応させ、任意にニトロ基W1があ
ればアミノ基に還元した後このアミノ基をアシル
化して−NHCOR1(但しR1は上に定義したとおり
とする)基を生成し、かつ2−又は6−位置に置
換基Wおよび(又は)Xいづれも水素以外のもの
とする)を任意に導入し、および(又は)任意に
えた化合物をそれらの対応する酸又は塩基との塩
に転化することより成る。
式(3)をもつ反応体はよく知られておりそれ自体
知られた方法で製造できる。
知られた方法で製造できる。
芳香族フエノール(3)のアルキル化剤に対する比
率は10:1乃至1:1、好ましくは5:1乃至
1:1である。フエノール(3)の過剰は溶媒として
働らく。
率は10:1乃至1:1、好ましくは5:1乃至
1:1である。フエノール(3)の過剰は溶媒として
働らく。
更に本発明の方法において環の2−位置への−
NHCOR1基導入は次の方法によつてできる: 式(1a): (式中XとYは上に定義したとおりとする)を
もつ化合物を硝酸又はフエノール性化合物硝化に
この分野で知られた他の硝化剤で硝化し、式(4): (式中XとYは上に定義したとおりとする)を
もつ化合物とした後、この分野の知識ある者に知
られた接触水素添加又は他の還元法により還元し
式(5): (式中XとYは上に定義したとおりとする)を
もつ化合物とし、次いでこれを残基R1CO−を導
入できるアシル化剤、例えばエステル、酸ハロゲ
ン化物、酸アジ化物、酸無水物、例えばモノ−エ
ステル化された炭酸、トリメチル酢酸又はトリク
ロロ酢酸で生成された酸R1COOHの混合無水物
で又は縮合剤、例えばカルボジイミドの存在で遊
離酸自体でN−アシル化して式(1b): (R1、xおよびYは上に定義したとおりとす
る)をもつ化合物がえられる。式(4)と(5)をもつ化
合物は還元および(又は)アシル化反応に適しま
た式(3)をもつ化合物から前記したとおりえること
もできる。
NHCOR1基導入は次の方法によつてできる: 式(1a): (式中XとYは上に定義したとおりとする)を
もつ化合物を硝酸又はフエノール性化合物硝化に
この分野で知られた他の硝化剤で硝化し、式(4): (式中XとYは上に定義したとおりとする)を
もつ化合物とした後、この分野の知識ある者に知
られた接触水素添加又は他の還元法により還元し
式(5): (式中XとYは上に定義したとおりとする)を
もつ化合物とし、次いでこれを残基R1CO−を導
入できるアシル化剤、例えばエステル、酸ハロゲ
ン化物、酸アジ化物、酸無水物、例えばモノ−エ
ステル化された炭酸、トリメチル酢酸又はトリク
ロロ酢酸で生成された酸R1COOHの混合無水物
で又は縮合剤、例えばカルボジイミドの存在で遊
離酸自体でN−アシル化して式(1b): (R1、xおよびYは上に定義したとおりとす
る)をもつ化合物がえられる。式(4)と(5)をもつ化
合物は還元および(又は)アシル化反応に適しま
た式(3)をもつ化合物から前記したとおりえること
もできる。
更に本発明の方法において式(6):
をもつ化合物をハロゲン、インターハロゲン又は
式W2−Cl、又はW2−Br(但しW2は塩素、臭素又
はR11S−とする)をもつR11−S−化合物の3モ
ル迄の量と反応させてハロゲン、インタ−ハロゲ
ン又はR11S−基を式(6)をもつ化合物中に導入し
て式(1c): (式中W3とX3は各無関係にW2又は水素を表わ
すが、但しW3とX3が共に水素であることなく、
またR2、R3、n、Qおよびkは上に定義したと
おりとする)をもつ化合物がえられる。
式W2−Cl、又はW2−Br(但しW2は塩素、臭素又
はR11S−とする)をもつR11−S−化合物の3モ
ル迄の量と反応させてハロゲン、インタ−ハロゲ
ン又はR11S−基を式(6)をもつ化合物中に導入し
て式(1c): (式中W3とX3は各無関係にW2又は水素を表わ
すが、但しW3とX3が共に水素であることなく、
またR2、R3、n、Qおよびkは上に定義したと
おりとする)をもつ化合物がえられる。
式(3)をもつ反応体の例には次のレゾルシノール
がある: 2−アセチル レゾルシノール 2−メチル レゾルシノール 2−エチル レゾルシノール 2−n−ペンチル レゾルシノール 2−ニトロ レゾルシノール 2−アミノ レゾルシノール 2−アセトアミド レゾルシノール 2−プロピオンアミド レゾルシノール 2−ベンズアミド レゾルシノール 2−クロロ−レゾルシノール 4−クロロ レゾルシノール 2,4−ジクロロ−レゾルシノール 2,4−ジブロモ−レゾルシノール 4−メチルチオ−レゾルシノール。
がある: 2−アセチル レゾルシノール 2−メチル レゾルシノール 2−エチル レゾルシノール 2−n−ペンチル レゾルシノール 2−ニトロ レゾルシノール 2−アミノ レゾルシノール 2−アセトアミド レゾルシノール 2−プロピオンアミド レゾルシノール 2−ベンズアミド レゾルシノール 2−クロロ−レゾルシノール 4−クロロ レゾルシノール 2,4−ジクロロ−レゾルシノール 2,4−ジブロモ−レゾルシノール 4−メチルチオ−レゾルシノール。
フエノール性化合物(3)と反応させる官能性アシ
ル化剤は反応性センター、例えばオレフイン基、
又はアルキル化反応操作中除去、変移又は再配置
される水酸基をもつ。
ル化剤は反応性センター、例えばオレフイン基、
又はアルキル化反応操作中除去、変移又は再配置
される水酸基をもつ。
式(3)をもつ化合物の官能的アルキル化に適する
官能性オレフインの例には次のものがある: メチル 5−メチルヘキセ−5−エノエイト、 4−カルボメトキシ−1−メチル−シクロヘキ
セ−1−エン、 ジメチル プレニルホスフオネイト、 ジエチル プレニルホスフオネイト、 シトロネロール、 シトロネリル アセテイト、 2−アセトアミド−6−メチル−5−ヘプテ
ン、 2−アセトアミド−6−メチル−ヘプテン、 2−メチル−2−プロパン−1−スルホン酸、 2−メチル−2−プロペン−1−スルホンアミ
ド、 N−メチル−2−メチル−2−プロペン−1−
スルホンアミド又は N,N−ジメチル−2−メチル−2−プロペン
−1−スルホンアミド。
官能性オレフインの例には次のものがある: メチル 5−メチルヘキセ−5−エノエイト、 4−カルボメトキシ−1−メチル−シクロヘキ
セ−1−エン、 ジメチル プレニルホスフオネイト、 ジエチル プレニルホスフオネイト、 シトロネロール、 シトロネリル アセテイト、 2−アセトアミド−6−メチル−5−ヘプテ
ン、 2−アセトアミド−6−メチル−ヘプテン、 2−メチル−2−プロパン−1−スルホン酸、 2−メチル−2−プロペン−1−スルホンアミ
ド、 N−メチル−2−メチル−2−プロペン−1−
スルホンアミド又は N,N−ジメチル−2−メチル−2−プロペン
−1−スルホンアミド。
式(3)をもつ化合物の官能性アルキル化に適する
官能性ヒドロキシ化合物の例には次のものがあ
る: 式(7): (式中Y1とY3は各無関係に水素又はC1−C8ア
ルキルを表わし、Y2とY4は各無関係にC1−C8ア
ルキルを表わしかつY5とY6は各無関係に水素又
はC1−C4アルキルを表わす)をもつものから選
ばれた11−アミノ−ウンデカノール、好ましくは 2−アミノ−6−ヒドロキシ−6−メチル−ヘ
プタン、 2−アセトアミド−6−ヒドロキシ−6−メチ
ル−ヘプタン、 11−アミノ−2,2,12−トリメチル−トリデ
カン−1−オル。
官能性ヒドロキシ化合物の例には次のものがあ
る: 式(7): (式中Y1とY3は各無関係に水素又はC1−C8ア
ルキルを表わし、Y2とY4は各無関係にC1−C8ア
ルキルを表わしかつY5とY6は各無関係に水素又
はC1−C4アルキルを表わす)をもつものから選
ばれた11−アミノ−ウンデカノール、好ましくは 2−アミノ−6−ヒドロキシ−6−メチル−ヘ
プタン、 2−アセトアミド−6−ヒドロキシ−6−メチ
ル−ヘプタン、 11−アミノ−2,2,12−トリメチル−トリデ
カン−1−オル。
これら11−アミノ−ウンデカノールは更に詳細
にその製法と共にドイツ公開公報第2831299号に
記載されている。
にその製法と共にドイツ公開公報第2831299号に
記載されている。
式(1)をもつ化合物中にあるQ基はみなちがつた
Q基に転化できる、例えばカルボキシル基をもつ
Q基は対応するエステルに、又はエステル基をも
つQ基はトランスエステル化してちがつたエステ
ル基にすることができる。
Q基に転化できる、例えばカルボキシル基をもつ
Q基は対応するエステルに、又はエステル基をも
つQ基はトランスエステル化してちがつたエステ
ル基にすることができる。
本発明による化合物の例を次にあげるがこれら
に限定するものではない: メチル5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル−5
−メチルヘキサノエイト、 メチル 5−(2′,4′−ジヒドロキシ−5′−メチル
チオ−フエニル)−5−メチルヘキサノエイト、 メチル 5−(2′,4′−ジヒドロキシ−5′−n−ペ
ンチルチオ−フエニル)−5−メチルヘキサノエ
イト、 メチル 5−(2′,4′−ジヒドロキシ−5′−フエニ
ルチオ−フエニル)−5−メチルヘキサノエイト、 メチル 5−〔2′,4′−ジヒドロキシ−5′−(1″−
メチルテトラゾル−5″−イル−チオ)−フエニル〕
−5−メチルヘキサノエイト、 メチル 5−(3′−アセチル−2′,4′−ジヒドロキ
シフエニル)−5−メチルヘキサノエイト、 メチル 5−(2′,4′−ジヒドロキシ−5′−スクシ
ニミド−フエニル)−5−メチルヘキサノエイト、 メチル 5−(2′,4′−ジヒドロキシ−3′−メチル
−フエニル)−5−メチルヘキサノエイト、 メチル 5−(2′,4′−ジヒドロキシ−3′−n−ペ
ンチル−フエニル)−5−メチルヘキサノエイト、 メチル 5−(3′−アセトアミド−2′,4′−ジヒド
ロキシフエニル)−5−メチルヘキサノエイト、 メチル 5−(2′,4′−ジヒドロキシ−3′−n−ヘ
キサノイルアミノ−フエニル)−5−メチル−ヘ
キサノエイト、 メチル 5−(2′,4′−ジヒドロキシ−3′−n−ド
デカノイルアミノ−フエニル)−5−メチルヘキ
サノエイト、 メチル 5−(3′−アクリルアミド−2′,4′−ジヒ
ドロキシフエニル)−5−メチルヘキサノエイト、 メチル 5−(3′−シクロヘキシルカルボニルア
ミノ−2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メ
チルヘキサノエイト、 メチル 5−(3′−クロロ−2′,4′−ジヒドロキシ
フエニル)−5−メチルヘキサノエイト、 メチル 5−(3′−ブロモ−2′,4′−ジヒドロキシ
フエニル)−5−メチルヘキサノエイト、 メチル 5−(5′−クロロ−2′,4′−ジヒドロキシ
フエニル)−5−メチルヘキサノエイト、 メチル 5−(5′−ブロモ−2′,4′−ジヒドロキシ
フエニル)−5−メチルヘキサノエイト、 メチル 5−(3′,5′−ジクロロ−2′,4′−ジヒド
ロキシフエニル)−5−メチルヘキサノエイト、 メチル 5−(3′,5′−ジブロモ−2′,4′−ジヒド
ロキシフエニル)−5−メチルヘキサノエイト、 メチル 5−(3′−ベンズアミド−2′,4′−ジヒド
ロキシフエニル)−5−メチルヘキサノエイト、 2−n−ブトキシ−エチル 5−(2′,4′−ジヒ
ドロキシ−3′−フエニルアセチルアミノ−フエニ
ル)−5−メチルヘキサノエイト、 メチル 5−〔2′,4′−ジヒドロキシ−3′−(2″,
4″−ジネオペンチル−フエノキシアセチルアミノ
フエニル)−5−メチル〕ヘキサノエイト、 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メチ
ルカプロン酸、 i−プロピル 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエ
ニル)−5−メチルヘキサノエイト、 n−ヘキシル 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエ
ニル)−5−メチルヘキサノエイト、 2−エチルヘキシル 5−(2′,4′−ジヒドロキ
シフエニル)−5−メチルヘキサノエイト、 n−エイコシル 5−(2′,4′−ジヒドロキシフ
エニル)−5−メチルヘキサノエイト、 アリル 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−
5−メチルヘキサノエイト、 シクロヘキシル 5−(2′,4′−ジヒドロキシフ
エニル)−5−メチルヘキサノエイト、 ベンジル 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)
−5−メチルヘキサノエイト、 フエニル 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)
−5−メチルヘキサノエイト、 p−トリル 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニ
ル)−5−メチルヘキサノエイト、 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メチ
ルカプロン酸アミド、 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メチ
ルカプロン酸メチルアミド、 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メチ
ルカプロン酸エチルアミド、 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メチ
ルカプロン酸n−ヘキシルアミド、 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メチ
ルカプロン酸n−オクチルアミド、 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メチ
ルカプロン酸n−エイコシルアミド、 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メチ
ルカプロン酸ジメチルアミド、 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メチ
ルカプロン酸ジエチルアミド、 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メチ
ルカプロン酸ジアリルアミド、 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メチ
ルカプロン酸ジシクロヘキシルアミド、 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メチ
ルカプロン酸ベンジルアミド、 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メチ
ルカプロン酸p−ブチル−アニリド、 N−〔2−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−5
−メチルヘキサノイル〕−モルフオリン、 7−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−3,7−
ジメチル−オクタン−1−オル、 7−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−3,7−
ジメチル−オクト−1−イル アセテイト、 7−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−3,7−
ジメチル−オクト−1−イル プロピオネイト、 7−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−3,7−
ジメチル−オクト−1−イル n−ヘキサノエイ
ト、 7−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−3,7−
ジメチル−オクト−1−イル n−エイコサネイ
ト、 7−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−3,7−
ジメチル−オクト−1−イル クロトネイト、 7−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−3,7−
ジメチル−オクト−1−イル ソルベイト、 7−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−3,7−
ジメチル−オクト−1−イル フエニルアセテイ
ト、 7−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−3,7−
ジメチル−オクト−1−イル ベンゾエイト、 7−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−3,7−
ジメチル−オクト−1−イル オキシカルボニル
シクロヘキサン、 4−カルボメトキシ−1−(2′,4′−ジヒドロキ
シフエニル)−1−メチルシクロヘキサン、 2−アミノ−6−(2′,4′−ジヒドロキシフエニ
ル)−6−メチルヘプタン、 3−アミノ−12−(2′,4′−ジヒドロキシフエニ
ル)−2,12−ジメチルテトラデカン、 3−アミノ−13−(2′,4′−ジヒドロキシフエニ
ル)−2,12−ジメチルテトラデカン、 2−N−メチルアミノ−6−(2′,4′−ジヒドロ
キシフエニル)−6−メチルヘプタン、 2−N−n−ブチルアミノ−6−(2′,4′−ジヒ
ドロキシフエニル)−6−メチルペンタン、 2−ジメチルアミノ−6−(2′,4′−ジヒドロキ
シフエニル)−6−メチルヘプタン、 2−ジ−N−n−ブチルアミノ−6−(2′,4′−
ジヒドロキシフエニル)−6−メチルヘプタン、 6−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−2−モル
フオリノ−6−メチルヘプタン、 2−アセトアミド−6−(2′,4′−ジヒドロキシ
フエニル)−6−メチルヘプタン、 2−ヘキサノイルアミノ−6−(2′,4′−ジヒド
ロキシフエニル)−6−メチルヘプタン、 2−ベンズアミド−6−(2′,4′−ジヒドロキシ
フエニル)−6−メチルヘプタン、 1−アセトアミド−5−(2′,4′−ジヒドロキシ
フエニル)−5−メチルヘキサン、 3−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−3−メチ
ル−ブタン−ホスフイン酸、 ジメチル 3−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)
−3−メチル−ブタン−ホスホフイネイト、 ジエチル 3−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)
−3−メチル−ブタンホスホフオネイト、 ジ−2−エチルヘキシル 3−(2′,4′−ジヒド
ロキシフエニル)−3−メチル−ブタン−ホスフ
オネイト、 n−ドデシル メチル 3−(2′,4′−ジヒドロ
キシフエニル)−3−メチル−ブタン−ホスフオ
ネイト、 2−〔3−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−3
−メチル−ブト−1−イル〕−4−メチル−1,
3,2−ジオキサホスフオラン、 エチル 3−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−
3−メチル−ブタン−メチル ホスフイネイト、 21−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−21−メチ
ル−ドコサン酸メチル エステル、 メチル 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−
5,7,7−トリメチル−オクタノエイト、 ジメチル 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)
−5−メチル−アゼレイト、 シス−4−カルボメトキシ−1−(2′,4′−ジヒ
ドロキシフエニル)−1−メチルシクロヘキサン、 トランス−4−カルボメトキシ−1−(2′,4′−
ジヒドロキシフエニル)−1−メチルシクロヘキ
サン、 2−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−2−メチ
ル−プロパンスルホン酸、 N−メチル−2−(2′,4′−ジヒドロキシフエニ
ル)−2−メチル−プロパンスルホンアミド、 N−n−ドデシル−2−(2′,4′−ジヒドロキシ
フエニル)−2−メチル−プロパンスルホンアミ
ド、 N−n−エイコシル−2−(2′,4′−ジヒドロキ
シフエニル)−2−メチル−プロパンスルホンア
ミド、 N−アリル−2−(2′,4′−ジヒドロキシフエニ
ル)−2−メチル−プロパンスルホンアミド、 N−シクロヘキシル−2−(2′,4′−ジヒドロキ
シフエニル)−2−メチルプロパンスルホンアミ
ド、 N−ベンジル−2−(2′,4′−ジヒドロキシフエ
ニル)−2−メチル−プロパンスルホンアミド、 N−フエニル−2−(2′,4′−ジヒドロキシフエ
ニル)−2−メチル−プロパンスルホンアミド、 N,N−ジメチル−2−(2′,4′−ジヒドロキシ
フエニル)−2−メチル−プロパンスルホンアミ
ド、 N,N−ジエチル−2−(2′,4′−ジヒドロキシ
フエニル)−2−メチル−プロパンスルホンアミ
ド、 N−〔2−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−2
−メチル−プロパンスルホニル〕−モルフオリン、 1−シアノ−4−(2′,4′−ジヒドロキシフエニ
ル)−4−メチルペンタン、 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メチ
ル アゼライン酸、 ジエチル 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)
−5−メチル アゼレイト、 ジ−n−プロピル−5−(2′,4′−ジヒドロキシ
フエニル)−5−メチル−アゼレイト。
に限定するものではない: メチル5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル−5
−メチルヘキサノエイト、 メチル 5−(2′,4′−ジヒドロキシ−5′−メチル
チオ−フエニル)−5−メチルヘキサノエイト、 メチル 5−(2′,4′−ジヒドロキシ−5′−n−ペ
ンチルチオ−フエニル)−5−メチルヘキサノエ
イト、 メチル 5−(2′,4′−ジヒドロキシ−5′−フエニ
ルチオ−フエニル)−5−メチルヘキサノエイト、 メチル 5−〔2′,4′−ジヒドロキシ−5′−(1″−
メチルテトラゾル−5″−イル−チオ)−フエニル〕
−5−メチルヘキサノエイト、 メチル 5−(3′−アセチル−2′,4′−ジヒドロキ
シフエニル)−5−メチルヘキサノエイト、 メチル 5−(2′,4′−ジヒドロキシ−5′−スクシ
ニミド−フエニル)−5−メチルヘキサノエイト、 メチル 5−(2′,4′−ジヒドロキシ−3′−メチル
−フエニル)−5−メチルヘキサノエイト、 メチル 5−(2′,4′−ジヒドロキシ−3′−n−ペ
ンチル−フエニル)−5−メチルヘキサノエイト、 メチル 5−(3′−アセトアミド−2′,4′−ジヒド
ロキシフエニル)−5−メチルヘキサノエイト、 メチル 5−(2′,4′−ジヒドロキシ−3′−n−ヘ
キサノイルアミノ−フエニル)−5−メチル−ヘ
キサノエイト、 メチル 5−(2′,4′−ジヒドロキシ−3′−n−ド
デカノイルアミノ−フエニル)−5−メチルヘキ
サノエイト、 メチル 5−(3′−アクリルアミド−2′,4′−ジヒ
ドロキシフエニル)−5−メチルヘキサノエイト、 メチル 5−(3′−シクロヘキシルカルボニルア
ミノ−2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メ
チルヘキサノエイト、 メチル 5−(3′−クロロ−2′,4′−ジヒドロキシ
フエニル)−5−メチルヘキサノエイト、 メチル 5−(3′−ブロモ−2′,4′−ジヒドロキシ
フエニル)−5−メチルヘキサノエイト、 メチル 5−(5′−クロロ−2′,4′−ジヒドロキシ
フエニル)−5−メチルヘキサノエイト、 メチル 5−(5′−ブロモ−2′,4′−ジヒドロキシ
フエニル)−5−メチルヘキサノエイト、 メチル 5−(3′,5′−ジクロロ−2′,4′−ジヒド
ロキシフエニル)−5−メチルヘキサノエイト、 メチル 5−(3′,5′−ジブロモ−2′,4′−ジヒド
ロキシフエニル)−5−メチルヘキサノエイト、 メチル 5−(3′−ベンズアミド−2′,4′−ジヒド
ロキシフエニル)−5−メチルヘキサノエイト、 2−n−ブトキシ−エチル 5−(2′,4′−ジヒ
ドロキシ−3′−フエニルアセチルアミノ−フエニ
ル)−5−メチルヘキサノエイト、 メチル 5−〔2′,4′−ジヒドロキシ−3′−(2″,
4″−ジネオペンチル−フエノキシアセチルアミノ
フエニル)−5−メチル〕ヘキサノエイト、 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メチ
ルカプロン酸、 i−プロピル 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエ
ニル)−5−メチルヘキサノエイト、 n−ヘキシル 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエ
ニル)−5−メチルヘキサノエイト、 2−エチルヘキシル 5−(2′,4′−ジヒドロキ
シフエニル)−5−メチルヘキサノエイト、 n−エイコシル 5−(2′,4′−ジヒドロキシフ
エニル)−5−メチルヘキサノエイト、 アリル 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−
5−メチルヘキサノエイト、 シクロヘキシル 5−(2′,4′−ジヒドロキシフ
エニル)−5−メチルヘキサノエイト、 ベンジル 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)
−5−メチルヘキサノエイト、 フエニル 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)
−5−メチルヘキサノエイト、 p−トリル 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニ
ル)−5−メチルヘキサノエイト、 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メチ
ルカプロン酸アミド、 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メチ
ルカプロン酸メチルアミド、 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メチ
ルカプロン酸エチルアミド、 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メチ
ルカプロン酸n−ヘキシルアミド、 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メチ
ルカプロン酸n−オクチルアミド、 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メチ
ルカプロン酸n−エイコシルアミド、 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メチ
ルカプロン酸ジメチルアミド、 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メチ
ルカプロン酸ジエチルアミド、 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メチ
ルカプロン酸ジアリルアミド、 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メチ
ルカプロン酸ジシクロヘキシルアミド、 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メチ
ルカプロン酸ベンジルアミド、 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メチ
ルカプロン酸p−ブチル−アニリド、 N−〔2−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−5
−メチルヘキサノイル〕−モルフオリン、 7−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−3,7−
ジメチル−オクタン−1−オル、 7−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−3,7−
ジメチル−オクト−1−イル アセテイト、 7−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−3,7−
ジメチル−オクト−1−イル プロピオネイト、 7−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−3,7−
ジメチル−オクト−1−イル n−ヘキサノエイ
ト、 7−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−3,7−
ジメチル−オクト−1−イル n−エイコサネイ
ト、 7−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−3,7−
ジメチル−オクト−1−イル クロトネイト、 7−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−3,7−
ジメチル−オクト−1−イル ソルベイト、 7−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−3,7−
ジメチル−オクト−1−イル フエニルアセテイ
ト、 7−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−3,7−
ジメチル−オクト−1−イル ベンゾエイト、 7−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−3,7−
ジメチル−オクト−1−イル オキシカルボニル
シクロヘキサン、 4−カルボメトキシ−1−(2′,4′−ジヒドロキ
シフエニル)−1−メチルシクロヘキサン、 2−アミノ−6−(2′,4′−ジヒドロキシフエニ
ル)−6−メチルヘプタン、 3−アミノ−12−(2′,4′−ジヒドロキシフエニ
ル)−2,12−ジメチルテトラデカン、 3−アミノ−13−(2′,4′−ジヒドロキシフエニ
ル)−2,12−ジメチルテトラデカン、 2−N−メチルアミノ−6−(2′,4′−ジヒドロ
キシフエニル)−6−メチルヘプタン、 2−N−n−ブチルアミノ−6−(2′,4′−ジヒ
ドロキシフエニル)−6−メチルペンタン、 2−ジメチルアミノ−6−(2′,4′−ジヒドロキ
シフエニル)−6−メチルヘプタン、 2−ジ−N−n−ブチルアミノ−6−(2′,4′−
ジヒドロキシフエニル)−6−メチルヘプタン、 6−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−2−モル
フオリノ−6−メチルヘプタン、 2−アセトアミド−6−(2′,4′−ジヒドロキシ
フエニル)−6−メチルヘプタン、 2−ヘキサノイルアミノ−6−(2′,4′−ジヒド
ロキシフエニル)−6−メチルヘプタン、 2−ベンズアミド−6−(2′,4′−ジヒドロキシ
フエニル)−6−メチルヘプタン、 1−アセトアミド−5−(2′,4′−ジヒドロキシ
フエニル)−5−メチルヘキサン、 3−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−3−メチ
ル−ブタン−ホスフイン酸、 ジメチル 3−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)
−3−メチル−ブタン−ホスホフイネイト、 ジエチル 3−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)
−3−メチル−ブタンホスホフオネイト、 ジ−2−エチルヘキシル 3−(2′,4′−ジヒド
ロキシフエニル)−3−メチル−ブタン−ホスフ
オネイト、 n−ドデシル メチル 3−(2′,4′−ジヒドロ
キシフエニル)−3−メチル−ブタン−ホスフオ
ネイト、 2−〔3−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−3
−メチル−ブト−1−イル〕−4−メチル−1,
3,2−ジオキサホスフオラン、 エチル 3−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−
3−メチル−ブタン−メチル ホスフイネイト、 21−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−21−メチ
ル−ドコサン酸メチル エステル、 メチル 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−
5,7,7−トリメチル−オクタノエイト、 ジメチル 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)
−5−メチル−アゼレイト、 シス−4−カルボメトキシ−1−(2′,4′−ジヒ
ドロキシフエニル)−1−メチルシクロヘキサン、 トランス−4−カルボメトキシ−1−(2′,4′−
ジヒドロキシフエニル)−1−メチルシクロヘキ
サン、 2−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−2−メチ
ル−プロパンスルホン酸、 N−メチル−2−(2′,4′−ジヒドロキシフエニ
ル)−2−メチル−プロパンスルホンアミド、 N−n−ドデシル−2−(2′,4′−ジヒドロキシ
フエニル)−2−メチル−プロパンスルホンアミ
ド、 N−n−エイコシル−2−(2′,4′−ジヒドロキ
シフエニル)−2−メチル−プロパンスルホンア
ミド、 N−アリル−2−(2′,4′−ジヒドロキシフエニ
ル)−2−メチル−プロパンスルホンアミド、 N−シクロヘキシル−2−(2′,4′−ジヒドロキ
シフエニル)−2−メチルプロパンスルホンアミ
ド、 N−ベンジル−2−(2′,4′−ジヒドロキシフエ
ニル)−2−メチル−プロパンスルホンアミド、 N−フエニル−2−(2′,4′−ジヒドロキシフエ
ニル)−2−メチル−プロパンスルホンアミド、 N,N−ジメチル−2−(2′,4′−ジヒドロキシ
フエニル)−2−メチル−プロパンスルホンアミ
ド、 N,N−ジエチル−2−(2′,4′−ジヒドロキシ
フエニル)−2−メチル−プロパンスルホンアミ
ド、 N−〔2−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−2
−メチル−プロパンスルホニル〕−モルフオリン、 1−シアノ−4−(2′,4′−ジヒドロキシフエニ
ル)−4−メチルペンタン、 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メチ
ル アゼライン酸、 ジエチル 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)
−5−メチル アゼレイト、 ジ−n−プロピル−5−(2′,4′−ジヒドロキシ
フエニル)−5−メチル−アゼレイト。
式(1)をもつ化合物は支持体上につけられた少なく
も1ハロゲン化銀乳剤層をもつ写真用ハロゲン化
銀材料中に有用であり、ハロゲン化銀乳剤層(単
数又は複数)中に又は少なくも1ハロゲン化銀乳
剤層(単数又は複数)と効果的に接触している層
中に上記式(1)をもつ化合物があるのである。その
1層中に式(1)をもつ化合物を含む写真材料は露出
後知られた型の第1級芳香族アミンカラー現像剤
を使つてカラー現像法により処理される。
も1ハロゲン化銀乳剤層をもつ写真用ハロゲン化
銀材料中に有用であり、ハロゲン化銀乳剤層(単
数又は複数)中に又は少なくも1ハロゲン化銀乳
剤層(単数又は複数)と効果的に接触している層
中に上記式(1)をもつ化合物があるのである。その
1層中に式(1)をもつ化合物を含む写真材料は露出
後知られた型の第1級芳香族アミンカラー現像剤
を使つてカラー現像法により処理される。
本発明の写真材料に使われる支持体は写真材料
として通常使われるどんな支持体でもよい。
として通常使われるどんな支持体でもよい。
式(1)をもつ化合物は、最適写真効果をだすため
の広い種々の官能性アルキル残基を導入する価値
ある手段となる。例えば式(1)をもつレゾルシノー
ルの極性および(又は)レゾルシノール中のバラ
スト(ballast)は調節できるので、溶解度、適
合性、写真系の移動度/非移動度の有効な調整が
できる。この様な性質によつて式(1)をもつ化合物
はより複雑な写真に有用な化合物製造用の価値あ
る中間体となりまた黒色カラーカツプラーとして
便利である。
の広い種々の官能性アルキル残基を導入する価値
ある手段となる。例えば式(1)をもつレゾルシノー
ルの極性および(又は)レゾルシノール中のバラ
スト(ballast)は調節できるので、溶解度、適
合性、写真系の移動度/非移動度の有効な調整が
できる。この様な性質によつて式(1)をもつ化合物
はより複雑な写真に有用な化合物製造用の価値あ
る中間体となりまた黒色カラーカツプラーとして
便利である。
次の実施例は更に本発明を例証するものであ
る。明細書中の部とパーセントは重量基準であ
り、圧力はミリバールで示している。
る。明細書中の部とパーセントは重量基準であ
り、圧力はミリバールで示している。
実施例 1
レゾルシノール110部、メチル−5−メチル−
ヘクセ−5−エノエイト28.4部(米国特許第
3783136号により生成した)および活性±フルモ
ント237 5.0部を125−130℃で18時間撹拌した。
反応混合物を冷却しエーテルで稀め触媒を別除
去しエーテルを蒸発除去した。残留油を蒸留し
190℃迄の主としてレゾルシノールより成る留分
b10 91.0部とb0.2 186−194℃留分30部をえた。
この留分をエーテル少量を含む石油エーテル(沸
点40−60℃)で稀釈して式: をもつメチル−5−(2′,4′−ジヒドロキシフエ
ニル)−5−メチルヘキサノエイトをえた。融点
93−96℃。次の組成(重量%)をもつていた: C H 測 定 値 66.34 8.13 C14H20O4に対する計算値 66.65 7.99 実施例 2 実施例1に記載の方法でレゾルシノール55部、
4−カルボメトキシ−1−メチルシクロヘキセ−
1−エン(J.Org.Chem.36、924(1971)のコジマ
らの方法により生成した)15.4部およびフルモン
ト237 5.0部を反応させた。蒸留してレゾルシノ
ール42.6部を回収して次にシスとトランス−4−
カルボメトキシ−1−(2′,4′−ジヒドロキシフ
エニル)−1−メチルシクロヘキサン15.4部をえ
た。b0.3 218℃。次の組成(重量%)をもつ: C H 測 定 値 67.93 7.77 C15H20O4に対する計算値
68.16 7.63 実施例 3 実施例1の方法によりレゾルシノール73部、シ
トロネロール52部およびフルモント237 60部か
ら7−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−3,7
−ジメチルオクタン−1−オル(b0.2 210℃)36
部をえた、次の組成(重量%)をもつていた: C H 測 定 値 72.56 10.40 C16H26O3に対する計算値 72.14 9.84 実施例 4 レゾルシノール11.0部、シトロネリルアセテイ
ト10.0部およびp−トルエンスルフオン酸0.5部
を115℃で45時間加熱した。反応混合物をエーテ
ルに注入し重炭酸ナトリウム溶液と水で洗い蒸発
した。残渣油を蒸留し7−(2′,4′−ジヒドロキ
シフエニル)−3.7−ジメチルオクト−1−イルア
セテイト(b0.2 215℃)3.9部をえた。次の組成
(重量%)をもつていた: C H 測 定 値 70.44 9.20 C18H28O4に対する計算値 70.09 9.15 実施例 5 a エーテル100部中の2−アミノ−6−ヒドロ
キシ−6−メチルヘプタン(J.ドーブルとJ.ポ
アザのCompt.rend.224、286−8(1947))36部
を20℃で撹拌しながら無水酢酸25.5部を加え
た。
ヘクセ−5−エノエイト28.4部(米国特許第
3783136号により生成した)および活性±フルモ
ント237 5.0部を125−130℃で18時間撹拌した。
反応混合物を冷却しエーテルで稀め触媒を別除
去しエーテルを蒸発除去した。残留油を蒸留し
190℃迄の主としてレゾルシノールより成る留分
b10 91.0部とb0.2 186−194℃留分30部をえた。
この留分をエーテル少量を含む石油エーテル(沸
点40−60℃)で稀釈して式: をもつメチル−5−(2′,4′−ジヒドロキシフエ
ニル)−5−メチルヘキサノエイトをえた。融点
93−96℃。次の組成(重量%)をもつていた: C H 測 定 値 66.34 8.13 C14H20O4に対する計算値 66.65 7.99 実施例 2 実施例1に記載の方法でレゾルシノール55部、
4−カルボメトキシ−1−メチルシクロヘキセ−
1−エン(J.Org.Chem.36、924(1971)のコジマ
らの方法により生成した)15.4部およびフルモン
ト237 5.0部を反応させた。蒸留してレゾルシノ
ール42.6部を回収して次にシスとトランス−4−
カルボメトキシ−1−(2′,4′−ジヒドロキシフ
エニル)−1−メチルシクロヘキサン15.4部をえ
た。b0.3 218℃。次の組成(重量%)をもつ: C H 測 定 値 67.93 7.77 C15H20O4に対する計算値
68.16 7.63 実施例 3 実施例1の方法によりレゾルシノール73部、シ
トロネロール52部およびフルモント237 60部か
ら7−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−3,7
−ジメチルオクタン−1−オル(b0.2 210℃)36
部をえた、次の組成(重量%)をもつていた: C H 測 定 値 72.56 10.40 C16H26O3に対する計算値 72.14 9.84 実施例 4 レゾルシノール11.0部、シトロネリルアセテイ
ト10.0部およびp−トルエンスルフオン酸0.5部
を115℃で45時間加熱した。反応混合物をエーテ
ルに注入し重炭酸ナトリウム溶液と水で洗い蒸発
した。残渣油を蒸留し7−(2′,4′−ジヒドロキ
シフエニル)−3.7−ジメチルオクト−1−イルア
セテイト(b0.2 215℃)3.9部をえた。次の組成
(重量%)をもつていた: C H 測 定 値 70.44 9.20 C18H28O4に対する計算値 70.09 9.15 実施例 5 a エーテル100部中の2−アミノ−6−ヒドロ
キシ−6−メチルヘプタン(J.ドーブルとJ.ポ
アザのCompt.rend.224、286−8(1947))36部
を20℃で撹拌しながら無水酢酸25.5部を加え
た。
添加完了後反応混合物を更に30分撹拌し揮発分
を減圧除去した。残渣油を蒸留し2−アセトアミ
ド−6−ヒドロキシ−6−メチルヘプタン(b12
196−198℃)35.4部をえた。この組成(重量
%)は次のとおり: C H N 測 定 値 63.90 11.71 7.66 C10H21NO2に対する計算値 64.14 11.30 7.48 b ガラスキヤリウス管中にレゾルシノール11.0
部、2−アセトアミド−6−ヒドロキシ−6−
メチルヘプタン7.5部およびp−トルエンスル
ホン酸0.5部を封じ3日間120℃とした。反応混
合物をエーテルで稀釈し重炭酸ナトリウム溶液
と水で洗い蒸発した。レゾルシノール5.1部を
とつた後残渣油を蒸留し2−アセトアミド−6
−(2′,4′−ジヒドロキシ−フエニル)−6−メ
チルヘプタン(b0.2234−240℃)6.3部をえた。
この留分はエーテルで稀釈後晶出させて白色固
体(融点197−200℃)となつた。この組成(重
量%)は次のとおり: C H N 測 定 値 68.59 9.03 4.95 C16H25NO3に対する計算値 68.79 9.02 5.01 実施例 6 1,1,1−トリクロロエタン17部中に5−メ
ルカプト−1−メチルテトラゾール0.64部を懸濁
させ完全に溶液となる迄塩素を混合物にバブルさ
せた。全部を減圧蒸発乾固し更に2回トリクロロ
エタン少量づつを加え蒸発乾固した。残渣をトリ
クロロエタン19部中にとり、これをトリクロロエ
タン19部中に実施例1のメチル−5−(2′,4′−
ジヒドロキシフエニル)−5−メチルヘキサノエ
イト1.26部の還流溶液に水分から保護し窒素のも
とで15分間にわたり滴加した。混合物を8時間還
流した後冷却し少量の固体を別し、蒸発乾固し
非揮発性油をえて、これを予備層クロマトグラフ
法(シリカ/1:1エチルアセテイト/シクロヘ
キサン)で精製しガラス状メチル5−〔2′,4′−
ジヒドロキシ−5′−(1″−メチルテトラゾール−
5″−イル−チオ−フエニル〕−5−メチルヘキサ
ノエイトをえた。これは次式で表わされる: 実施例 7 メチル 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)
−5−メチルヘキサノエイト5.5部、n−ヘキサ
ノール50部およびp−トルエンスルホン酸0.5部
を水蒸気浴上で6時間加熱した。過剰のヘキサノ
ールを減圧除去し、残渣油をエーテルにとり重炭
酸ナトリウム溶液と水で洗い蒸発した。残油を
0.7ミリバールでシヨートパス蒸留して式: をもつn−ヘキシル−5−(2′,4′−ジヒドロキ
シフエニル)−5−メチルヘキサノエイト5.8部を
えた。この組成は次のとおり: C H 測 定 値 70.69 9.71 C19H30O4に対する計算値 70.77 9.38 実施例 8 2−メチルレゾルシノール10.0部、5−メチル
−ヘクセ−5−エノエイト5.7部およびフルモン
ト327 2.5部を共に反応させて実施例1のとおり
処理した。蒸留によつてメチル5−(2′,4′−ジ
ヒドロキシ−3′−メチル−フエニル)−5−メチ
ルヘキサノエイト(b0.7 196℃)をえた。この組
成(重量%)は次のとのり: C H 測 定 値 67.95 8.57 C15H22O4に対する計算値 67.65 8.33 実施例 9 レゾルシノール11.0部、2−ヘキサノイルアミ
ノ−6−ヒドロキシ−6−メチル−ヘプタン12.2
部およびp−トルエンスルホン酸0.5部をガラス
キヤリウス管中に4日間封じた。次いで反応混合
物を水500部中に注入し30分水蒸気浴上で撹拌し
た。水を傾瀉し上記の洗浄法を2回反復した後残
油をエーテルにとつた。エーテル液を乾燥し回転
蒸発機上で100℃、減圧(16mb)のもとでストリ
ツプしてこはく色油として2−ヘキサノイルアミ
ノ−6−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−6−
メチルヘプタンをえた。この組成(重量%)は次
のとおり: C H N 測 定 値 71.19 10.29 4.02 C20H33NO3に対する計算値 71.60 9.92 4.18 実施例 10 ガラスキヤリハウス管中にメチル−5−(2′,
4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メチルヘキサ
ノエイト2.5部とn−オクチルアミン5.0部を入れ
120℃で3日間封じた。反応混合物を冷却しエー
テルにとり、先ず稀塩酸で過剰オクチルアミンの
なくなる迄洗つた後水洗した。エーテルを除去し
残油を少量のエーテルを含む40−60℃石油エーテ
ルで稀釈すると5−(2′,4′−ジヒドロキシ−フ
エニル)−5−メチルカプロン酸−n−オクチル
アミドを生じた。融点110−113℃、この組成(重
量%)は次のとおり: C H N 測 定 値 71.99 9.99 3.90 C21H35NO3に対する計算値 72.17 10.09 4.01 次の化合物も同様に製造される: 実施例 11 メチル5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−
5−メチル−ヘキサノエイト5.0部、2−エチル
−ヘキサノール50部およびp−トルエンスルホン
酸0.5部を水蒸気浴上で18時間加熱した。反応混
合物をエーテルでうすめ重炭酸ナトリウム溶液と
水で洗い蒸発した。回転蒸発機上で100℃、0.1mm
圧で過剰2−エチルヘキサノールをストリツプし
て粘性こはく色液体2−エチルヘキシル5−(2′,
4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メチルヘキサ
ノエイトをえた。この組成(重量%)は次のとの
り: C H 測 定 値 71.94 9.89 C21H34O4に対する計算値 71.96 9.78 実施例 12 2−エチルヘキサノールの代りにn−ドデカノ
ールを用いて実施例11の方法と同様にn−ドデシ
ル5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メ
チル−ヘキサノエイトを製造した。これはこはく
色シロツプとしてえられ次の組成(重量%)をも
つていた: C H 測 定 値 74.24 10.38 C25H42O4に対する計算値 73.85 10.41 実施例 13 レゾルシノール55.0部、ジメチル プレニルホ
スフオネイト17.8部およびフルモント237 5.0部
を125℃で18時間撹拌した。反応混合物を冷却し
エーテルで稀め触媒を過除去した後500部の水
中に注入した。油を分離し水で傾瀉して洗いエー
テルで抽出した。更に重炭酸ナトリウム溶液と水
で洗つた後エーテル液を濃縮してジメチル3−
(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−3−メチル−
ブタン−ホスフオネイトをえた。融点142−143
℃。この組成(重量%)は次のとおり: C H P 測 定 値 53.97 7.33 10.94 C13H21O5Pに対する計算値 54.16 7.34 10.75 実施例 14 ジメチル プレニルホスフオネイトの代りにジ
エチルプレニルホスフオネイト20.6部を用いて実
施例13を反復しエタノール/エーテルから晶出さ
せてジエチル3−(2′,4′−ジヒドロキシフエニ
ル)−3−メチル−ブタンホスフオネイト/水化
物をえた。融点94−6℃。
を減圧除去した。残渣油を蒸留し2−アセトアミ
ド−6−ヒドロキシ−6−メチルヘプタン(b12
196−198℃)35.4部をえた。この組成(重量
%)は次のとおり: C H N 測 定 値 63.90 11.71 7.66 C10H21NO2に対する計算値 64.14 11.30 7.48 b ガラスキヤリウス管中にレゾルシノール11.0
部、2−アセトアミド−6−ヒドロキシ−6−
メチルヘプタン7.5部およびp−トルエンスル
ホン酸0.5部を封じ3日間120℃とした。反応混
合物をエーテルで稀釈し重炭酸ナトリウム溶液
と水で洗い蒸発した。レゾルシノール5.1部を
とつた後残渣油を蒸留し2−アセトアミド−6
−(2′,4′−ジヒドロキシ−フエニル)−6−メ
チルヘプタン(b0.2234−240℃)6.3部をえた。
この留分はエーテルで稀釈後晶出させて白色固
体(融点197−200℃)となつた。この組成(重
量%)は次のとおり: C H N 測 定 値 68.59 9.03 4.95 C16H25NO3に対する計算値 68.79 9.02 5.01 実施例 6 1,1,1−トリクロロエタン17部中に5−メ
ルカプト−1−メチルテトラゾール0.64部を懸濁
させ完全に溶液となる迄塩素を混合物にバブルさ
せた。全部を減圧蒸発乾固し更に2回トリクロロ
エタン少量づつを加え蒸発乾固した。残渣をトリ
クロロエタン19部中にとり、これをトリクロロエ
タン19部中に実施例1のメチル−5−(2′,4′−
ジヒドロキシフエニル)−5−メチルヘキサノエ
イト1.26部の還流溶液に水分から保護し窒素のも
とで15分間にわたり滴加した。混合物を8時間還
流した後冷却し少量の固体を別し、蒸発乾固し
非揮発性油をえて、これを予備層クロマトグラフ
法(シリカ/1:1エチルアセテイト/シクロヘ
キサン)で精製しガラス状メチル5−〔2′,4′−
ジヒドロキシ−5′−(1″−メチルテトラゾール−
5″−イル−チオ−フエニル〕−5−メチルヘキサ
ノエイトをえた。これは次式で表わされる: 実施例 7 メチル 5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)
−5−メチルヘキサノエイト5.5部、n−ヘキサ
ノール50部およびp−トルエンスルホン酸0.5部
を水蒸気浴上で6時間加熱した。過剰のヘキサノ
ールを減圧除去し、残渣油をエーテルにとり重炭
酸ナトリウム溶液と水で洗い蒸発した。残油を
0.7ミリバールでシヨートパス蒸留して式: をもつn−ヘキシル−5−(2′,4′−ジヒドロキ
シフエニル)−5−メチルヘキサノエイト5.8部を
えた。この組成は次のとおり: C H 測 定 値 70.69 9.71 C19H30O4に対する計算値 70.77 9.38 実施例 8 2−メチルレゾルシノール10.0部、5−メチル
−ヘクセ−5−エノエイト5.7部およびフルモン
ト327 2.5部を共に反応させて実施例1のとおり
処理した。蒸留によつてメチル5−(2′,4′−ジ
ヒドロキシ−3′−メチル−フエニル)−5−メチ
ルヘキサノエイト(b0.7 196℃)をえた。この組
成(重量%)は次のとのり: C H 測 定 値 67.95 8.57 C15H22O4に対する計算値 67.65 8.33 実施例 9 レゾルシノール11.0部、2−ヘキサノイルアミ
ノ−6−ヒドロキシ−6−メチル−ヘプタン12.2
部およびp−トルエンスルホン酸0.5部をガラス
キヤリウス管中に4日間封じた。次いで反応混合
物を水500部中に注入し30分水蒸気浴上で撹拌し
た。水を傾瀉し上記の洗浄法を2回反復した後残
油をエーテルにとつた。エーテル液を乾燥し回転
蒸発機上で100℃、減圧(16mb)のもとでストリ
ツプしてこはく色油として2−ヘキサノイルアミ
ノ−6−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−6−
メチルヘプタンをえた。この組成(重量%)は次
のとおり: C H N 測 定 値 71.19 10.29 4.02 C20H33NO3に対する計算値 71.60 9.92 4.18 実施例 10 ガラスキヤリハウス管中にメチル−5−(2′,
4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メチルヘキサ
ノエイト2.5部とn−オクチルアミン5.0部を入れ
120℃で3日間封じた。反応混合物を冷却しエー
テルにとり、先ず稀塩酸で過剰オクチルアミンの
なくなる迄洗つた後水洗した。エーテルを除去し
残油を少量のエーテルを含む40−60℃石油エーテ
ルで稀釈すると5−(2′,4′−ジヒドロキシ−フ
エニル)−5−メチルカプロン酸−n−オクチル
アミドを生じた。融点110−113℃、この組成(重
量%)は次のとおり: C H N 測 定 値 71.99 9.99 3.90 C21H35NO3に対する計算値 72.17 10.09 4.01 次の化合物も同様に製造される: 実施例 11 メチル5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−
5−メチル−ヘキサノエイト5.0部、2−エチル
−ヘキサノール50部およびp−トルエンスルホン
酸0.5部を水蒸気浴上で18時間加熱した。反応混
合物をエーテルでうすめ重炭酸ナトリウム溶液と
水で洗い蒸発した。回転蒸発機上で100℃、0.1mm
圧で過剰2−エチルヘキサノールをストリツプし
て粘性こはく色液体2−エチルヘキシル5−(2′,
4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メチルヘキサ
ノエイトをえた。この組成(重量%)は次のとの
り: C H 測 定 値 71.94 9.89 C21H34O4に対する計算値 71.96 9.78 実施例 12 2−エチルヘキサノールの代りにn−ドデカノ
ールを用いて実施例11の方法と同様にn−ドデシ
ル5−(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メ
チル−ヘキサノエイトを製造した。これはこはく
色シロツプとしてえられ次の組成(重量%)をも
つていた: C H 測 定 値 74.24 10.38 C25H42O4に対する計算値 73.85 10.41 実施例 13 レゾルシノール55.0部、ジメチル プレニルホ
スフオネイト17.8部およびフルモント237 5.0部
を125℃で18時間撹拌した。反応混合物を冷却し
エーテルで稀め触媒を過除去した後500部の水
中に注入した。油を分離し水で傾瀉して洗いエー
テルで抽出した。更に重炭酸ナトリウム溶液と水
で洗つた後エーテル液を濃縮してジメチル3−
(2′,4′−ジヒドロキシフエニル)−3−メチル−
ブタン−ホスフオネイトをえた。融点142−143
℃。この組成(重量%)は次のとおり: C H P 測 定 値 53.97 7.33 10.94 C13H21O5Pに対する計算値 54.16 7.34 10.75 実施例 14 ジメチル プレニルホスフオネイトの代りにジ
エチルプレニルホスフオネイト20.6部を用いて実
施例13を反復しエタノール/エーテルから晶出さ
せてジエチル3−(2′,4′−ジヒドロキシフエニ
ル)−3−メチル−ブタンホスフオネイト/水化
物をえた。融点94−6℃。
C H P
測 定 値 53.74 8.21 9.47
C15H25PO5−H2Oに対する計算値
53.88 8.14 9.26
実施例 15
ガラスキヤリウス管中にメチル(2′,4′−ジヒ
ドロキシフエニル)−5−メチルヘキサノエイト
5.0部とジ−n−ブチルアミン10.0部を封じ160℃
に48時間保つた。実施例10のとおり処理して0.3
ミリバールでシヨートパス蒸留して5−(2′,
4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メチルカプロ
ン酸N,N−ジ−n−ブチルアミドを粘性こはく
色油としてえた。この組成(重量%)は次のとお
り: C H N 測 定 値 72.50 9.61 3.66 C21H35NO3に対する計算値 72.17 10.09 4.01 実施例 16 ガラスキヤリウス管中に2−アセチル レゾル
シノール1.5部、メチル5−メチル−ヘキセ−5
−エノエイト1.4部およびp−トルエン スルホ
ン酸0.1部を封じ100℃に48時間保つた。反応混合
物を洗い酸触媒を除去しシリカをとおしクロマト
グラフ処理し40−60℃石油エーテルから晶出させ
てメチル5−(3′−アセチル−2′,4′−ジヒドロキ
シフエニル)−5−メチルヘキサノエイトをえた。
融点94−7℃。
ドロキシフエニル)−5−メチルヘキサノエイト
5.0部とジ−n−ブチルアミン10.0部を封じ160℃
に48時間保つた。実施例10のとおり処理して0.3
ミリバールでシヨートパス蒸留して5−(2′,
4′−ジヒドロキシフエニル)−5−メチルカプロ
ン酸N,N−ジ−n−ブチルアミドを粘性こはく
色油としてえた。この組成(重量%)は次のとお
り: C H N 測 定 値 72.50 9.61 3.66 C21H35NO3に対する計算値 72.17 10.09 4.01 実施例 16 ガラスキヤリウス管中に2−アセチル レゾル
シノール1.5部、メチル5−メチル−ヘキセ−5
−エノエイト1.4部およびp−トルエン スルホ
ン酸0.1部を封じ100℃に48時間保つた。反応混合
物を洗い酸触媒を除去しシリカをとおしクロマト
グラフ処理し40−60℃石油エーテルから晶出させ
てメチル5−(3′−アセチル−2′,4′−ジヒドロキ
シフエニル)−5−メチルヘキサノエイトをえた。
融点94−7℃。
C H
測 定 値 65.39 7.30
C16H22O5に対する計算値
65.29 7.53
実施例 17
レゾルシノール化合物の油分散液としての調合
A 実施例1によるレゾルシノール化合物1gを
イソプロピル化したフエニルホスフエイト1g
を酢酸エチル1gの混合物と還流加熱してとか
し50℃に冷却した。
イソプロピル化したフエニルホスフエイト1g
を酢酸エチル1gの混合物と還流加熱してとか
し50℃に冷却した。
B 10%(水中v/v)スルホン化したPEO湿潤剤
1mlと蒸留水3mlを約50℃における10%(水中
w/w、PH6.5)脱イオン化ゼラチン液8gに加
えた。
1mlと蒸留水3mlを約50℃における10%(水中
w/w、PH6.5)脱イオン化ゼラチン液8gに加
えた。
次いでAとBを手で撹拌し超音波混合機上で約
30秒分散させた。
30秒分散させた。
被膜用調合
上記カラー分散液0.45gを10%脱イオン化ゲル
溶液1.70gと9.2%アイオダイド銀アイオドロブ
ロマイド乳化物0.54gに加えた。
溶液1.70gと9.2%アイオダイド銀アイオドロブ
ロマイド乳化物0.54gに加えた。
乳化全重量1467g中に銀162gおよびゲル100g
を含む。20モル/105gゲルの量のトリアジン硬
化剤を加えた。適当に混合後この被膜用調合物を
ポリエステル(厚さ5−thou′)支持体2.4dm2上
に40℃の温度において手で塗布した。カツプラー
と銀膜重量は約25mg/dm2でありまたゲル膜重量
は約80mg/dm2であつた。膜を乾燥し45℃相対湿
度65%で約12時間保存した。この膜全体を白色光
に10秒間露出し38℃で次のとおり処理した: 現像 5分間 0.37g K2CO3 1.51ml 65%K2SO3溶液 1.05g KBr 6.0ml DTPA(37%溶液) 2g ヒドロキシルアミン硫
酸塩 1ml 5NH2SO4 2.40g CD4 1.33g Na2S2O5 0.94ml 80%(w/v)酢酸 H2Oを加え1とす。PH10.20 漂白6.5分間 150g 臭化アンモニウム 112g 第二鉄アンモニウム
EDTA 2.5g EDTA 35g 硝酸ナトリウム 10ml 氷酢酸 水を加え1とす、PH6.0±0.2 定着6.5分間 130g チオ硫酸アンモニウム 1.25g ナトリウムEDTA 12g メタ重亜硫酸ナトリウムム 2g 水酸化ナトリウム PH 6.5±0.2 水洗 38℃ 3分間 註 CD4は4〔N−エチル−N−(2′−ヒドロキ
シエチル)−アミノ〕−2−メチルアニリン
−ヒドロサルフエイトである。
を含む。20モル/105gゲルの量のトリアジン硬
化剤を加えた。適当に混合後この被膜用調合物を
ポリエステル(厚さ5−thou′)支持体2.4dm2上
に40℃の温度において手で塗布した。カツプラー
と銀膜重量は約25mg/dm2でありまたゲル膜重量
は約80mg/dm2であつた。膜を乾燥し45℃相対湿
度65%で約12時間保存した。この膜全体を白色光
に10秒間露出し38℃で次のとおり処理した: 現像 5分間 0.37g K2CO3 1.51ml 65%K2SO3溶液 1.05g KBr 6.0ml DTPA(37%溶液) 2g ヒドロキシルアミン硫
酸塩 1ml 5NH2SO4 2.40g CD4 1.33g Na2S2O5 0.94ml 80%(w/v)酢酸 H2Oを加え1とす。PH10.20 漂白6.5分間 150g 臭化アンモニウム 112g 第二鉄アンモニウム
EDTA 2.5g EDTA 35g 硝酸ナトリウム 10ml 氷酢酸 水を加え1とす、PH6.0±0.2 定着6.5分間 130g チオ硫酸アンモニウム 1.25g ナトリウムEDTA 12g メタ重亜硫酸ナトリウムム 2g 水酸化ナトリウム PH 6.5±0.2 水洗 38℃ 3分間 註 CD4は4〔N−エチル−N−(2′−ヒドロキ
シエチル)−アミノ〕−2−メチルアニリン
−ヒドロサルフエイトである。
EDTAはエチレンジアミン4酢酸である。
DTPAはジエチレントリアミン5酢酸で
ある。
ある。
次表〔対応する波長(nm)における特定吸収
値(ε)〕に示すとおりえられた黒色染料は全可
視スペクトルにわたり非常によい吸収スペクトル
を示している。
値(ε)〕に示すとおりえられた黒色染料は全可
視スペクトルにわたり非常によい吸収スペクトル
を示している。
波長(nm) 吸収(ε)
345 1.5
350 1.35
400 0.95
450 0.98
480 1.02
500 0.98
550 0.82
600 0.72
650 0.63
700 0.53
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式(1): {式中Wは水素、炭素原子1乃至5をもつn―
アルキル、又は−COR1(但しR1はC1−C12直鎖又
は分枝鎖アルキルを表わす)又はハロゲンを表わ
し;Xは水素、塩素、臭素、式−SR11(但しR11
は窒素含有複素環状基を表わす)から選ばれた基
を表わし;Yは式(2): [式中Qは a −COOR4又は−CONR4R5(但しR4は水素、
C1−C20直鎖又は分枝鎖アルキル、任意にC1−
C4アルキルで置換されたC6−C10アリール基を
表わし、かつR5は水素又はC1−C20直鎖又は分
枝鎖アルキルを表わし; b −OM(但しMは水素又は−COR6((但しR6は
水素、C1−C20直鎖又は分枝鎖アルキルを表わ
す))を表わす); c −NR7R8(但しR7は水素又はC1−C4直鎖又は
分枝鎖アルキルを表わし、かつR8は水素、C1
−C4直鎖又は分枝鎖アルキル又は式−COR4
((R4は上に定義したとおりとする))をもつア
シルを表わす); d −PO(OR9)[O]xR10(但しxは0又は1と
し、R9は水素又はC1−C20直鎖又は分枝鎖アル
キルを表わし、R10はxが1ならば水素又はC1
−C20直鎖又は分枝鎖アルキルを表わし、xが
0ならばC1−C5直鎖又は分枝鎖アルキルを表
わし、又はR9とR10は共に結合して任意にC1−
C20アルキル1又は2以上で置換されたC2又は
C3−アルキレンを形成しうる); e −SO2T(但しTは−OH又は−NR4R5((但し
R4とR5は上に定義したとおりとする))を表わ
す); から選ばれた残基を表わし; nは1乃至20の整数とし;kは1又は2とし、
R2とR3は各無関係にC1−C5直鎖又は分枝鎖アル
キルを表わし、またQが−CO2R4基である場合、
R2又はR3のいずれかは任意に1又は2の−
CO2R4で置換されていてもよく又はR2とR3の少
なくも1方は−CoH2o+1-k残基と結合して−
(CO2R4)k(但しR4は同種又は異種でありまたR4
とkは上に定義したとおりとする)で置換された
C5−C12シクロアルキレン残基を形成する]をも
つ基を表わす}で示されることを特徴とする化合
物又はそれらの酸又は塩基との塩。 2 R2がメチルである特許請求の範囲第1項に
記載の化合物。 3 Wが水素、メチル、エチル、ブチル、塩素又
は臭素である特許請求の範囲第1項に記載の化合
物。 4 Wが水素、メチル、塩素又は臭素である特許
請求の範囲第3項に記載の化合物。 5 nが1乃至10であり、kが1であり、R2が
メチルであり、R3がC1−C5直鎖又は分枝鎖アル
キルであり、Qが−CO2R4、又は−CONR4R5、
−OM又は−NR7R8(但しR4,R5,R7,R8および
Mは特許請求の範囲第1項に定義したとおりとす
る)であり、かつWが水素、塩素、臭素又はメチ
ルである特許請求の範囲第1項に記載の化合物。 6 nが3乃至5であり、kが1でありR2とR3
がメチルであり、Qが−COOR4又は−CONR4R5
又は−NR7R8(但しR4,R5,R7とR8は特許請求
の範囲第1項に定義したとおりとする)であり、
かつWが水素又はメチルである特許請求の範囲第
5項に記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8119011 | 1981-06-19 | ||
GB8119011 | 1981-06-19 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58925A JPS58925A (ja) | 1983-01-06 |
JPH03369B2 true JPH03369B2 (ja) | 1991-01-07 |
Family
ID=10522666
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57104064A Granted JPS58925A (ja) | 1981-06-19 | 1982-06-18 | レゾルシノ−ル化合物およびその製法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4661601A (ja) |
EP (1) | EP0069066B1 (ja) |
JP (1) | JPS58925A (ja) |
CA (1) | CA1240689A (ja) |
DE (1) | DE3260883D1 (ja) |
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---|---|---|---|---|
EP0106799B1 (de) * | 1982-10-07 | 1986-03-19 | Ciba-Geigy Ag | Neue Phenole und ihre Herstellung |
US5202458A (en) * | 1987-09-28 | 1993-04-13 | Ciba-Geigy Ag | Stabilizers for color photographic recording materials |
EP0309957B1 (de) * | 1987-09-28 | 1992-05-27 | Ciba-Geigy Ag | Stabilisatoren für farbphotographische Aufzeichnungsmaterialien |
EP1467248A1 (en) | 2003-04-11 | 2004-10-13 | Fuji Photo Film B.V. | Photographic colour material containing a resorcinol derivative as black coupler |
EP4308571A1 (en) | 2021-03-17 | 2024-01-24 | 3M Innovative Properties Company | Polymerizable 4,4'-spirobi[chromane]-2,2'-diones and curable compositions including the same |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US2050188A (en) * | 1932-07-20 | 1936-08-04 | Sharples Solvents Corp | Method of producing derivatives of hydroxy aryl compounds |
US2051473A (en) * | 1933-04-29 | 1936-08-18 | Shell Dev | Production of alkylated phenolic bodies |
US2099738A (en) * | 1934-06-30 | 1937-11-23 | Universal Oil Prod Co | Alkylation of trihydric phenols |
US2191240A (en) * | 1936-12-05 | 1940-02-20 | Gulf Oil Corp | Manufacture of stabilized gasoline |
FR1468342A (fr) * | 1965-03-11 | 1967-02-03 | Mira Lanza Spa | Procédé de préparation d'esters d'acides aliphatiques hydroxy-arylés |
US4323714A (en) * | 1980-11-20 | 1982-04-06 | Uop Inc. | Alkylation of hydroxy-substituted aromatic compounds |
CA1247632A (en) * | 1981-06-19 | 1988-12-28 | Frederick H. Howell | Hydroquinones |
-
1982
- 1982-06-14 EP EP82810255A patent/EP0069066B1/de not_active Expired
- 1982-06-14 DE DE8282810255T patent/DE3260883D1/de not_active Expired
- 1982-06-17 CA CA000405366A patent/CA1240689A/en not_active Expired
- 1982-06-18 JP JP57104064A patent/JPS58925A/ja active Granted
-
1985
- 1985-04-03 US US06/719,184 patent/US4661601A/en not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Publication date |
---|---|
US4661601A (en) | 1987-04-28 |
CA1240689A (en) | 1988-08-16 |
JPS58925A (ja) | 1983-01-06 |
EP0069066B1 (de) | 1984-10-03 |
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