DE255305C

DE255305C -

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Publication number: DE255305C
Application number: DENDAT255305D
Authority: DE

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

- JV* 255305 -. KLASSE 12 #. GRUPPE

Patentiert im Deutschen Reiche vom 27. Juli 1911 ab.

Es wurde gefunden, daß man pharmazeutisch wertvolle Verbindungen erhält, wenn man Acetaldehyd oder dessen höhere Homologen mit p-Alkyloxyaminobenzol und Alkali-5 oder Ammoniumbisulfit erhitzt; man erhält dabei Salze der allgemeinen Formel:

NH-CHO-SO₂Me¹

I
*5 R

{R = CH₃, C₂H₅ usw.; ^₁ = Alkyl).

Diese Verbindungen wirken beim fiebernden Tier (Kaninchen) typisch antipyretisch. In großen Dosen erzeugen sie beim normalen Tier lange anhaltenden, aber nicht tötlichenr Kollaps ohne sonstige schädliche Wirkungen. Die Versuchstiere erholten sich sämtlich wieder. Die Verbindungen zeigen also neben der antipyretischen noch ausgesprochen narkotische (sedative) Wirkung. Von den in der Patentschrift 209695, Kl. I2q, beschriebenen p-äthoxyphenylaminomethylschwefligsauren Salzen unterscheiden sich die Produkte des vorliegenden Verfahrens, wie durch vergleichende Versuche festgestellt wurde, durch bedeutend stärkere und länger andauernde antipyretische und sedative Wirkung.

Beispiel.

110 Teile 38 bis 4oprozentige Natriumbisulfitlösung werden unter Kühlung mit 20 Teilen Acetaldehyd gemischt, dann 55 g p-Phenetidin zugefügt und die Mischung, auf dem Dampfbade erwärmt, bis sie sich klar mit Wasser verdünnen läßt. Beim Erkalten erstarrt die Lösung zu einem Kristallbrei feiner Nädelchen, welche abgesaugt und aus verdünntem Alkohol umkristallisiert werden. Zur leichteren Abscheidung des Rohprodukts können der Mischung aus Natriumbisulfitlösung, Acetaldehyd und p-Phenetidin etwa 50 Teile Alkohol zugesetzt werden.

Dasp-äthoxyphenylaminoäthylschwefligsaure Natrium bildet ein aus feinen Nädelchen bestehendes Kristallmehl, das mit neutraler Reaktion leicht in Wasser löslich ist. In kaltem Alkohol ist es sehr schwer löslich, unlöslich in Äther und Benzol. Beim Erhitzen im Kapillarrohr zersetzt sich das Salz, ohne zu schmelzen, unter Verkohlung.

Ersetzt man in obigem Beispiel das p-Phenetidin durch die äquivalente Menge p-Anisidin oder den Acetaldehyd durch Propylaldehyd, so erhält man das p-methoxyphenylaminoäthyl- bzw. das p-äthoxyphenylaminopropylschwefligsaure Natrium. Bei Verwendung von Kalium- oder Ammoniumbisulfitlösung entstehen die entsprechenden Kalium- und Ammoniumsalze.

Diese Salze sind ebenfalls gut kristallisie-

rende, in Wasser mit neutraler Reaktion lösliche, in Alkohol schwer lösliche, in Benzol und Äther unlösliche Verbindungen. Beim Erhitzen im Kapillarrohr zersetzen sie sich unter Verkohlung, ohne zu schmelzen.

Die wässerigen Lösungen sämtlicher Salze scheiden auf Zusatz der berechneten Menge einer Mineralsäure die den Salzen zugrunde liegende freie Säure ab. Mit fuchsinschwefliger Säure geben die wässerigen Lösungen der Salze nach kurzer Zeit Rotfärbung. Ebenso verhält sich auch das p-äthoxyphenylaminomethylschwefligsaure Natrium der Patentschrift. 209695.

Claims

Patent-Anspruch:

Verfahren zur Darstellung von p-alkyloxyphenylaminoalkylschwefligsauren Salzen, darin bestehend, daß man auf p-Alkyloxyaminobenzol Acetaldehyd oder dessen höhere Homologen und Alkali- oder Ammoniumbisulfit in konzentrierter wässeriger Lösung, bei oder ohne Gegenwart von Alkohol, einwirken läßt.