DE2543187A1 - Verfahren zur herstellung von quellfaehigen celluloseaethern - Google Patents

Verfahren zur herstellung von quellfaehigen celluloseaethern

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DE2543187A1 DE19752543187 DE2543187A DE2543187A1 DE 2543187 A1 DE2543187 A1 DE 2543187A1 DE 19752543187 DE19752543187 DE 19752543187 DE 2543187 A DE2543187 A DE 2543187A DE 2543187 A1 DE2543187 A1 DE 2543187A1
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Description

HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
KALLE Niederlassung der Hoechst AG K 2418
Wiesbaden-Biebrich 26. S'eptember 1975
WLK-Dr.I.-ur
Verfahren zur Herstellung von quellfähigen Celluloseäthern
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Wasser aufnehmenden, aber darin weitgehend unlöslichen Celluloseethern, bei dem man Cellulose iη al kaiischem Medium, gegebenenfalls in Anwesenheit von organischen Lösemitteln, mit einer Halogenfettsäure so weitgehend veräthert, daß an sich ein wasserlöslicher CeI1uloseäther entstehen würde, und man vor, während oder nach dem Veräthern mit einem gegenüber Cellulose in alkalischem Reaktionsmedium polyfunktionellen Vernetzungsmittel umsetzt.
Derartige CeI1uloseäther können verschiedenen Zwecken dienen,
beispielsweise als aufsaugende Massen oder Zusätze zu solchen
bei medizinischen und hygienischen Verbänden oder als Entwässerungsmittel, z.B. bei wässrigen Emulsionen.
Verfahren zur Herstellung von vernetzten oder modifizierten Celluloseethern sind aus den DT-OS 1 912 740, 2 357 079 und 2 358 150 bekannt. Als Ausgangsmaterialien werden bei diesen
- 1 709813/0563
Verfahren geschichteter, gereinigter Holzzellstoff, Baumwolle; Rayonfasern und Cellulose verwendet. Die entstehenden Produkte sind ganz oder wenigstens zum größeren Teil nicht mehr, wasserlösl ich, haben aber die Fähigkeit,- verhältnismäßig große Mengen Wasser aufzunehmen und dabei zu quellen. Als Vernetzungsmittel werden beispielsweise Epoxyverbindungen, Halohydrine, Epichlorhydrin, mehrfach chlorierte höhere Alkohole, Divinylsulfön, Säurechloride oder Verbindungen verwendet, deren gegenüber Cellulose funktionell Gruppen
die Acrylamidogruppe CHp = CH - C - N -
die Chlorazomethingruppe -N=C- oder
die Allyloxyazomethingruppe -N=C - 0_ - CH2 - CH = CH2
Ein Nachteil der dabei entstehenden saugfähigen Materialien ist es mitunter, daß sie nur.langsam Wasser aufnehmen oder das aufgenommene Wasser zu stark festhalten.
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Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es nun, nach an sich bekannten Verfahren vernetzte CeI1uloseäther herzustellen, die ein schnelles Aufsaugevermögen für Wasser zeigen, darüber hinaus aber das Wasser, auch gut weiterreichen, ein Vorhaben, das 'UbI icherweise mit zugesetzten Hilfsmitteln erreicht werden muß.
Bei der Lösung der Aufgabe wird von dem in der DT-OS 2 357 079 beschriebenen Verfahren ausgegangen, es ist aber auch ein Verfahren möglich, bei dem ein alkalisches Medium ohne Zugabe von Isopropanol, insbesondere ein wässrig-alkalisches Medium, verwendet wird. Dazu werden als Cellulose Cellulosehydratfolienschnitzel, die auch lackbeschichtet sein können, eingesetzt.
In den Fertigungsbetrieben für CeI1ulosehydratfolien (Zellglasfolien) fallen Abfälle (Randstreifen, Pehlchargen u.a.) an, die bevorzugt aus Gründen der Wirtschaftlichkeit als Ausgangsmaterial eingesetzt werden können. Neben unbehandelten Folien werden dort auch solche hergestellt, die aus anwendungstechnischen Gesichtspunkten, wie z.B. einer zu erzielenden Wasserfestigkeit, ein- oder beidseitig mit Lackschichten versehen sind. Das Produktions-Verhältnis der unlackierten zur lackierten Cellulosehydratfolie beträgt, in Abhängigkeit von der Marktsituation, beispielsweise 30 zu 70. Die Möglichkeit eines Recyclings ist somit teilweise gegeben.
- 3 70981 3/0563
Um die Veretherung und Vernetzung in guter Ausbeute durchführen zu können, werden die Folien geschnitzelt und gemahlen. Als vorteilhaft hat sich eine mittlere Teilchengröße von etwa 1,5 bis 2 mm herausgestellt. Diese letztere Maßnahme führt zu einer vergrößerten Oberfläche, und insbesondere bei den lackierten Folien dazu, daß die bei der Reaktion angreifenden Agentien überhaupt mit dem Cellulosehydrat in Reaktion treten können.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird bevorzugt so durchgeführt, daß man die gemahlenen CeI1ulosehydratfolienschnitzel mit etwa 15 -*50%iger wässriger NaOH-Lösung, gegebenenfalls unter Zugabe eines organischen Lösemittels zweckmäßig bei Raumtemperatur vermischt, und anschließend Veretherung und Vernetzung bei einer Temperatur von etwa 40° bis 9O0C, zweckmäßig bei etwa 50° bis 6O0C, durchführt. Die Reaktionsdauer für Verätherung und Vernetzung beträgt dabei , je nach den angewandten Bedingungen, zwischen etwa 0,5 und 3 Stunden.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Produkte zeichnen sich dadurch aus, daß bei ihnen die Aufquellung mit Wasser strukturell andersartig geschieht als bei den bereits bekannten quellfähigen Celluloseäthern. Ihre in Wasser gelartig aufgequollenen Partikel sind transparent, wobei die Transparenz bei Einsatz von unlackierten Cellulosehydratfolien größer ist als bei Einsatz von lackiertem Material.
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Die erfindungsgemäß erhaltenen Produkte haben ein schnelles Aufsaugevermögen für Wasser und können das Wasser außerdem gut weiterreichen.
In den nachfolgenden Versuchen sind die %-Angaben immer Gewichtsprozente. In der Tabelle sind die aus den Versuc.hsprodukten bestimmbaren Größen zusammengefaßt; dabei bedeuten
WRV = Wasserrü'ckhal tevermögen in Gew.-%, gemessen gegen 2000-fache Erdbeschleunigung, bezogen auf den wasserunlöslichen Anteil des Gesamtprodukts,
WUA = wasserunlöslicher Anteil des Gesamtprodukts,
= Sau9verm°gen für l%i ge NaCl-Lösung in Gew.-2, bezogen auf das Gesamtprodukt.
Das WRV wird nach Eintauchen der Probe in Wasser bestimmt, das SVm3CI nach Aufsaugen von l%iger NaCl-Lösung durch die Probe bis zur Sättigung.
Beispiel 1
In einem 1 !-Kneter werden 86 g gemahlene, unlackierte CeIIulosehydratfolienschnitzel (ca. 0,5 Mol) mit 240 g wässrigen Isopropanols (87%ig) verknetet, 80 g einer 502igen wässrigen NaOH-Lösung (1,0 Mol) zugetropft und 30 Min. bei etwa 25° C alkalisiert Zu diesem Gemisch werden 4.7,3 g einer 80 %igen wässrigen Mono-
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chloressi gsäure-Lösung (0,4 Mol) unter gleichzeitigem Eintragen von 2 g (0,01 Mol) fester Bisacrylamidoessigsäure zugetropft; Veretherung und Vernetzung dauern unter Kneten bei 60 0C etwa eine Stunde. Anschließend wird mit 1 1 wässrigem Methanol (80£ig) aufgenommen, mit. Eisessig gegen Phenolphthalein neutralisiert, filtriert, der Rückstand dreimal mit 80%igem Methanol gewaschen und bei 60 0C getrocknet.
Beispiel 2
Nach Beispiel Γ werden mit Nitrolack beschichtete, gemahlene CeΠ ulosehydratfolienschnitzel umgesetzt,
Beispiel 3
Es werden 42 g polyvinylidenchlorid-lackierte, gemahlene Cellulosehydratfolienschnitzel (ca. 0,25 Mol) mit 84 g einer 5 0 Sä i g e η wässrigen NaOH-Lösung (1,05 Mol) unter Zusatz von 120 g eines wässrigen Isopropanols (87%ig) während 30 Min. bei etwa 25 0C maischal kaiisiert. Zu diesem Gemenge werden 59 g einer 80%igen wässrigen Monochloressigsäure-Lösung (0,5 Mol) getropft und eine Stunde bei 60 0C verethert. Anschließend werden 5 g Bisacrylamidoessigsaure (0,025 Mol) zugesetzt und das Gemenge 30 Min. bei 60 0C vernetzt. Die Reaktionsmischung wird mit 1 1 wässrigem Methanol (80%ig) verdünnt, mit Eisessig gegen Phenolphthalein neutralisiert, filtriert, der Rückstand mit 80%igem Methanol gewaschen und das bräunlich gefärbte Produkt bei 60 0C getrocknet.
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Beispiel 4
Die Ausführung entspricht der des Beispiels 3, es wird aber eine Mischung von 70 % nitro!ackierten und 30 % polyvinyl idenchlorid-1 ackierten , gemahlenen CeI1ulosehydratfolienschnitzeiη umgeset2t. Das verwendete Mischungsverhältnis kann in dieser Größenordnung z.B. in bestimmten Produktionsbetrieben anfallen.
Beispiel 5
Es werden 42 g gemahlene, uniackierte CeI1ulosehydratfolienschnitzel (ca. 0.25 Mol) mit 35,7 g einer 28%igen wässrigen NaOH-Lösung (0,25 Mol) in einem 1 1-Kneter 30 Min. bei ca. 25 0C alkalisiert. Zu diesem Gemenge wird eine Mischung aus 23,3 g Natriumsalz der Monochloressigsäure (0,2 Mol) und 1 g Bi sacrylanndoessi gsäure (0,005 Mol) zugesetzt und während 60 Min. bei 60 0C belassen. Anschließend wird mit 1 1 wässrigem Methanol (80%ig) verdünnt, mit Eisessig gegen Phenophthalei η neutralisiert, filtriert, der Rückstand dreimal mit 80%igem Methanol gewaschen und bei 60 0C getrocknet.
Beispiel 6
Die Ausführung entspricht der des Beispiels 5, es wird aber eine Mischung von 70 % nitro- und 30 % polyvinylidenchloridlackierten, gemahlenen CeI1ulosehydratfolienschnitzelη einge- ■ setzt.
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Beispiel 7
Es werden 172 g unlackierte, gemahlene CeI1ulosehydratfol ienschni tzel (ca. 1 Mol) in einem horizontalen Pflug'schaufelmischer mit 220 g einer 18,2 %igen wässrigen NaOH-Lösung (1 Mol) 30 Min. bei ca. 25 0C unter intensivem Mischen alkalisiert. Zu diesem Gemenge werden 44 g einer 105^ige wässrigen Bi sacryl ami doessi gsäure-Lösung (ca. 0,02 Mol) getropft und es wird 60 Min. bei 50 0C unter Mischen vernetzt. Anschließend werden 93,2 g Natriumsalz der Monochloressigsäure (0,8 Mol) unter Mischen zugesetzt und das Gemenge wird eine Stunde bei 60 0C verethert. Das Reaktionsprodukt wird in 1 1 wässrigem Methanol (80%ig) suspendiert, mit Eisessig gegen Phenolphthalei η neutralisiert, filtriert, der Rückstand dreimal mit 8O5Sigem Methanol gewaschen und bei 60 0C getrocknet.
Beispiel 8
Die Ausführung entspricht der des Beispiels 5, es wird aber eine Mischung aus 30 % unlackierten und 70 % lackierten, gemahlenen Cellulosehydratfolienschnitzeln eingesetzt. Der lackierte Anteil besteht dabei zu 70 % aus nitro- und zu 30 % aus polyvinylidenchlorid-beschichtetem Material.
Beispiel 9
Es werden 42 g gemahlene, unlackierte Cellulosehydratfolienschnitzel (ca. 0,25 Mol j mit 150 g einer 28%igen wässrigen
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NaOH-Lösung (1,05 Mol) in einem 1 !-Kneter 30 Min. bei ca.
25 0C alkalisiert. Zu diesem Gemenge werden 1,16 g Epichlorhydrin (0,0125 Mol) zugetropft und es wird 30 Min.,bei 60 0C vernetzt. Nach der Vernetzung werden 59 g-einer 80%igen wässrigen Monochloressigsäure-Lösung (0,5 Mol) tropfenweise zugegeben und das Gemenge wird 60 Min. bei 60 C veräthert. Anschließend wird mit 1 1 wässrigem Methanol (80#ig) verdünnt, mit Eisessig gegen Phenolphthalei η neutralisiert, filtriert, der Rückstand dreimal mit 80%igem Methanol gewaschen und bei $.0 0C getrocknet.
Tabelle
Beispiel 1 über WRV WUA 2 SVNaCl
Nr. 2 über % % 1 %
3 10 000 34 1 300
4 10 000 6 9 1 700
5 über 4 000 75 1 770
6 6 800 57 800
7 10 000 46 620
8 über 1 200 60 2 830 l
9 2 900 . 83 1 980
10 000 40 040
9 600 61 570
- Patentansprüche -
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Claims (2)

Patentansprüche
1."' Verfahren zum Herstellen von Wasser aufnehmenden,
aber darin weitgehend unlöslichen CeI1uloseäthern , bei dem man Cellulose in alkalischem Medium, gegebenenfalls in Anwesenheit von organischen Lösemitteln, mit einer Halogenfettsäure so weitgehend veräthert, daß an sich ein wasserlöslicher CeI1uloseäther entstehen würde, und man vor, während oder nach dem Veräthern mit einem gegenüber Cellulose in alkalischem Reaktionsmedium pplyfunktionel1 en Vernetzungsmittel umsetzt, dadurch gekennzeichnet, daß als Cellulose CeI1ulosehydratfolienschnitzel eingesetzt werden.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die CeI1ulosehydratfolienschnitzel mit Nitro- oder Polyvinyl idenchlorid-Lack beschichtet sind'.
- 10 -
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DE2543187C2 (de) 1982-05-06

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