DE2520337A1 - Verfahren zum herstellen von wasser aufnehmenden, aber darin unloeslichen celluloseaethern - Google Patents

Verfahren zum herstellen von wasser aufnehmenden, aber darin unloeslichen celluloseaethern

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DE2520337A1 DE19752520337 DE2520337A DE2520337A1 DE 2520337 A1 DE2520337 A1 DE 2520337A1 DE 19752520337 DE19752520337 DE 19752520337 DE 2520337 A DE2520337 A DE 2520337A DE 2520337 A1 DE2520337 A1 DE 2520337A1
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    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B15/00—Preparation of other cellulose derivatives or modified cellulose, e.g. complexes
    • C08B15/005—Crosslinking of cellulose derivatives

Description

252Ü337
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
KALLE Niederlassung der Hoechst AG K 2267a
Wiesbaden-Biebrich Z. Mai 1975
WLK-Dr.P.-is
Verfahren zum Herstellen von Wasser aufnehmenden, aber
darin unlöslichen Celluloseäthern (Zusatzanmeldung zu Patentanmeldung P 23 57 079.8)
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen von Wasser aufnehmenden, aber darin wenigstens zum größten Teil unlöslichen Celluloseäthern.
Es ist bekannt, bei der Veretherung von Cellulose mit Monochloressigsäure erhältliche an sich wasserlösliche Carboxymethylcellulose zu vernetzen, um einen CeI1uloseäther zu erhalten, der wenigstens zum Teil nicht mehr wasserlöslich ist, aber die Fähigkeit hat, verhältnismäßig große Mengen Wasser aufzunehmen und dabei zu quellen. Die Vernetzung kann vor oder nach oder gleichzeitig mit der Veretherung erfolgen. Als Vernetzungsmittel werden gegenüber Cellulose polyfunktionelle Reaktionsmittel verwendet, beispielsweise Epoxy· verbindungen, mehrfach chlorierte höhere Alkohole oder Divinylsulfon. Epichlorhydrin wird bevorzugt angewendet, weil
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2 b 2 Ü 3 3 •ά.
damit die Vernetzung gleichzeitig mit der Veretherung durchführbar ist. Die Vernetzungen finden entweder in Gegenwart von Wasser.in halbtrockenem Zustand oder in Gegenwart von verhältnismäßig großen Mengen eines inerten organischen Verdünnungsmittels statt, beispielsweise in Gegenwart von IsO-propariol , dessen Menge dem 40fachen der Menge der Cellulose entspricht. Die Vernetzungsreaktion beansprucht bei Raumtemperatur viele Stunden, beispielsweise 18; bei erhöhter Temperatur geht sie rascher vor sich, benötigt aber selbst bei Temperaturen liber 7O0C immer noch einige Stunden, beispielsweise 3,5 Stunden.
In der am 15. November 1973 beim Deutschen Patentamt eingereichten Patentanmeldung P 23 57 079.8-42 mit dem Titel "Verfahren zum Herstellen von Wasser aufnehmenden, aber darin unlöslichen Celluloseäthern" ist ein Verfahren vorgeschlagen worden, durch welches man die eben erwähnten vernetzten CeI1uloseäther in verhältnismäßig kurzer Vernetzungsreaktion erhalten kann. Nach dem vorgeschlagenen Verfahren werden Wasser aufnehmende, aber darin weitgehend, d.h. zu mehr als 50 Gew.-%, unlösliche Celluloseäther hergestellt, indem man Cellulose in Gegenwart von Alkali und Isopropanol als Reaktions medium alkalisiert und mit einem Verätherungsmittel derart umsetzt, daß bei bloßem Veräthern eine wasserlösliche Carboxymethyl eel 1ulose , Carboxymethylhydroxyäthyleel 1ulose, Hydroxyäthylcellulose oder Methylhydroxyäthylcellulöse ent-
.609847/0471
stehen würde, und man vor, gleichzeitig mit oder nach dem Vträthern mit einem gegenüber Cellulose in alkalischem
Reaktionsmedium polyfunktionellen Vernetzungsmittel umsetzt,
dessen gegenüber Cellulose funktionelie Gruppen mindestens zweimal
die Acrylamidogruppe CH2=CH-C-N-
die Chlorazomethingruppe -N=C- oder
Cl
die Allyloxyazomethingruppe -N=C-O-CH2-CH-CH2
sind oder das Acrylamidomethylenchloracetamid, Dichloressigsäure oder Phosphoroxychlorid ist.
Wie nun gefunden wurde, kommt man zu den angegebenen Celluloseethern auch dann in verhältnismäßig rasch verlaufender Vernetzungsreaktion zum Ziel, wenn man in einem anderen Reaktionsmedium als Isopropylalkohol alkalisiert und vernetzt
Bei dem Verfahren gemäß der Erfindung wird von bekannten Verätherungsverfahren Gebrauch gemacht, bei denen man Alkalicellulose so verethert, daß ein wenigstens größtenteils in Wasser löslicher CeI1uloseäther Verwendung findet. Als Alkalicellulose kommt aus praktischen Grllnden fast immer mit Natronlauge hergestellte Alkalicellulose in Be-
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tracht, doch lassen sich die Verätherungen auch mit Alkalicellulosen durchführen, die mit Kalilauge oder Lithiumlauge
hergestellt wurden. Als Verätherungsmittel zur Herstellung wasserlöslicher Celluloseether kommen vor allem monochloressigsaures Natrium, Methyl chiorid, Äthylenoxid und Propylenoxid allein oder in Mischung von zwei oder mehr von ihnen in Betracht, außerdem auch Äthylchlorid insbesondere in Mischung mit Äthylen- oder Propylenoxid.
Bei dem Verfahren gemäß der Erfindung wird jedoch außer der Verätherungs- auch eine Vernetzungsreaktion durchgeführt. Die Vernetzungsreaktion wird so durchgeführt, daß mehr als 50 Gew.-% des Celluloseäthers in Wasser nur noch quellbar, aber nicht mehr löslich sind. Ein solches zusätzliches Durchführen einer Vernetzungsreaktion ist an sich ebenfalls bekannt. Neu ist bei dem Verfahren der Anmeldung, daß bei ihm die oben genannten Vernetzungsmittel verwendet werden. Es sind dies beispielsweise
Methyl en-bis-acryl amid N-N'-DimethyΙοί -(methylen-bisacrylamid) Trisacry1oyIhexahydrotriazin Acryl amido-methylenchloracetamid
2,4,6-Trichlorpyrimidi η
2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin
09847/fU71
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Cyanurchlorid
Triallylcyanurat
Dichloressigsäure
Phosphoroxychiorid
Von ihnen werden vorzugsweise, je nach der Art des Vernetzungsmittel s, 0,001 bis 0,20 Gew.-Teile je Gew.-Teil Cellulose benötigt. Eine Ausnahme macht das Vernetzungsmittel Dichloressigsäure. Von ihm müssen mehr als 0,10 Gew.-Teile je Gew.-Teil Cellulose angewendet werden. Auch muS, falls Monochloressigsäure (MES) allein oder in Gemeinschaft mit Äthylenoxid als Verä'therungsmittel Verwendung findet, die Menge an Dichloressigsäure im Verhältnis zur angewandten Menge an Monochloressigsäure ziemlich groß sein.
Wenn man einen vernetzten Celluloseäther von möglichst hohem WasserrUckhaltevermögen (WRV) zu erhalten wünscht, wendet man vorteilhafter Weise als Reaktionsmedium ein gegen die Teilnehmer an der Verätherungsreaktion reaktionsloses oder sehr reaktionsträges Reaktionsmedium an, wie beispielsweise Methanol, Äthanol, Aceton oder tert.-Butylalkohol
Verwendet man Wasser als Reaktionsmedium, dann erhält man vernetzte Celluloseäther, deren WasserrUckhaltevermögen im Vergleich zu den unter sonst gleichen Verfahrensbedingungen, aber in der im Hauptpatent beschriebenen Gegenwart
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von Isopropylalkohol hergestellten wesentlich geringer ist, zum Beispiel etwa nur die Hälfte beträgt. In vielen Fällen der praktischen Anwendung ihres Wasserrückhaltevermögens stört dies nicht, es kann in manchen Fällen sogar erwünscht sein. In rein wässrigem Reaktionsmedium hergestellte und vernetzte Celluloseäther zeichnen sich im übrigen dadurch aus, daß sie Wasser besonders schnell aufzunehmen in der Lage sind. Man geht bei dieser Herste!!ungsweise bevorzugt von einer Trocken-Alkaiicellulose aus, d.h. von einer Alkalicellulose, zu deren Herstellung gepulverte Cellulose durch Besprühen mit konzentrierter, d.h. mindestens 20%iger Alkalilauge, mit der erforderlichen Alkalimenge gleichmäßig vermischt wird, wobei die erhaltene Alkalicellulose ein fast trockenes Pulver ist. Doch kann auch Tauch-Alkaiicellulose, d.h. durch Eintauchen von Zellstoffplatten oder -bändern in wäßrige Alkalilauge und nachfolgendes Abpressen und Zerfasern hergestellte Alkalilauge verwendet werden. Solche Alkalicellulosen sind ein nicht zusammenbackendes krümeliges Gemisch. Bei Anwendung eines rein wässrigen Reaktionsmediums vernetzt man zweckmäßigerweise nicht erst nach der Verätherung. Vorzugsweise führt man die Vernetzungsreaktion mit der Verätherung gleichzeitig durch. In rein wässrigem Reaktionsmedium reagieren die Alkylenoxide, insbesondere das Äthylenoxid, sehr schnell. Es kann daher durch Wärmestau leicht zu verfärbten Produkten kommen. Für manche praktische Anwendungszwecke ist dies kein Nachteil. Man kann die örtli-
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chen überhitzungen unterbinden, wenn man für gleichmäßigen Wärmeaustausch sorgt. Bei Mischverätherunge.n kann gegebenenfalls das andere Verätherungsmittel die Rolle des Wärmeverteilers spielen.
Das Verfahren führt, wie auch die bisher bekannten analogen Verfahren, zu Vernetzungsprodukten, die einen gewissen wasserlöslichen Anteil enthalten. Für viele Verwendungszwecke stört dies nicht, so daß sich ein Entfernen der wasserlöslichen Anteile meist erübrigt. In den nachstehenden Beispielen ist die Menge der in reinem Wasser bei 200C löslichen Anteile der in den Beispielen enthaltenen vernetzten Cell uloseäther angegeben
Die nach dem Verfahren erhaltenen vernetzten CeI1uloseäther können den verschiedensten technischen Zwecken dienen, beispielsweise als aufsaugende Massen bei medizinischen und hygienischen Verbänden oder als Entwässerungsmittel, z.B. bei wässrigen Emulsionen.
Das Verfahren zeichnet sich dadurch aus, daß es bei mäßig hohen Temperaturen sehr schnell, etwa in einer Stunde, zu ausreichenden Vernetzungen führt. Es werden dabei Produkte mit je nach den Verätherungs- und Vernetzungsbedingungen unterschiedlich hohem Wasseraufnahmevermögen erhalten. Man kann daher vielen unterschiedlichen Anforderungen genügen. Die Wasseraufnahmefähigkeit kann dabei überragend hoch sein,
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beispielsweise das 60fache des Gewichtes des vernetzten CeI-1 uloseäthers betragen. Das aufgenommene Wasser ist so fest an das Vernetzungsprodukt gebunden, daß es selbst bei Anwendung einer Zentrifugalkraft vom 2000fachen der Erdbeschleunigung daraus nicht entfernt wird. In den folgenden Beispielen ist das Rückhaltevermögen gegenüber reinem Wasser bei 20 C angegeben, das nach Anwenden einer solchen Zentrifugalkraft ermittelt wurde.
Das Verfahren gemäß der Erfindung weist ferner den Vorteil auf, daß man Produkte erhält, deren Wasserrückhaltevermögen im Vergleich zu der angewandten Menge Vernetzungsmittel hoch ist. Man kann so leicht Produkte erhalten, deren Wasserrückhaltevermögen das 5- bis 60-fache ihres Eigengewichtes beträat.
In den nachstehenden Beispielen beziehen sich alle Prozentangaben auf Gewichtsprozente. Das Alkalisieren, Veräthern und Vernetzen erfolgt bei den angegebenen Temperaturen unter intensivem Durchmischen der Reaktionsteilnehmer. Mit WRV ist das Wasserrückhaltevermögen bezeichnet. Es ist in Gew.-%, bezogen auf das Trockengewicht des wasserunlöslichen Anteils, angegeben.
Beispiel 1
In einem Reaktionsmischer besprüht man 100 g Cellulose unter Durchmischen mit 91,5 g 28%iger Natronlauge und setzt danach das Durchmischen 45 Minuten lang bei 2O0C fort. Danach gibt
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man ein innig vermengtes Gemisch aus 65 g feingemahlenem Natriummonochloracetat und 0,57 g Methyl en-b is (acryl amid) essigsäure hinzu und verethert und vernetzt gleichzeitig durch Fortsetzen des Durchmischens während einer Stunde bei 8Q0C. Das erhaltene Produkt wird mit 85%igem Methylalkohol salzfrei gewaschen, danach in Aceton aufgenommen, abgesaugt und getrocknet. Es hat danach ein WRV von 2070 und enthält 23,3 % v.asserl ösl i ehe Bestandteile.
Beispiel 2
Man verfährt wie im obigen Beispiel 1 angegeben, jedoch mit den Änderungen, daß man zum gleichzeitigen Veräthern und Vernetzen ein Gemisch aus 55 g Natriummonochloracetat und 41,5 g einer 30%igen wässrigen Lösung von Dimethylolmethylen-bis(acrylamid) verwendet und das einstündige Durchmischen bei 7O0C durchführt.
Das wie im obigen Beispiel 1 gereinigte und getrocknete Produkt hat ein WRV von 907 und enthält 18,3 % wasserlösliche Bestandteile.
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Claims (2)

  1. Patentansprüehe
    Verfahren zum Herstellen von Wasser aufnehmenden, aber darin weitgehend unlöslichen CeI1uloseäthern, bei dem man Cellulose in Gegenwart von Alkali und einem Reaktionsmedium alkalisiert und mit einem Verätherungsmittel derart umsetzt, daß bei bloßem Veräthern eine wasserlösliche Carboxymethylcellulose, Carboxymethylhydroxyäthylcel1ulose, Hydroxyäthylcellulose oder Methylhydroxyäthyleel Iulöse entstehen würde, und man vor, gleichzeitig mit oder nach dem Veräthern mit einem gegenüber Cellulose in alkalischem Reaktionsmedium polyfunktionellen Vernetzungsmittel umsetzt, dessen gegenüber Cellulose funktionelle Gruppen mindestens zweimal die Acrylamidogruppe CH?=CH-C-N-
    Il J
    die Chlorazomethingruppe -N=C- oder
    Cl die Allyloxyazomethingruppe -N=C-O-CH2-CH=CH2
    sind oder das Acrylamidomethylenchloracetamid, Dichloressigsäure oder Phosphoroxychlorid ist, nach Patent 2 357 079, dadurch gekennzeichnet, daß man in einem anderen Reaktionsmedium als Isopropylalkohol alkalisiert und vernetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in rein wässrigem Reaktionsmedium alkalisiert und
    // vernetzt. t /t p
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