DE2448132B2 - Verfahren zur gewinnung von 2-nitro-4-acetylamino-anisol - Google Patents

Verfahren zur gewinnung von 2-nitro-4-acetylamino-anisol

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DE2448132B2 DE19742448132 DE2448132A DE2448132B2 DE 2448132 B2 DE2448132 B2 DE 2448132B2 DE 19742448132 DE19742448132 DE 19742448132 DE 2448132 A DE2448132 A DE 2448132A DE 2448132 B2 DE2448132 B2 DE 2448132B2
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung -'< > von 2-Nitro-4-acetylamino-anisol als rieselfähige Feuchtware.
Es ist bekannt daß man 2-Nitro^-acetylamino-anisol herstellen kann, indem man 4-Acetylamino-anisol in Schwefelsäure löst es mit einem Gemisch aus -'"> Salpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure nitriert und das Reaktionsgemisch auf Eis gießt Das auf diese Weise hergestellte 2-Nitro-4-acetylamino-anisol fällt mit einem großen Wasseranteil als Paste an und kann nur sehr schlecht beispielsweise auf einer Nutsche, «> isoliert werden. Vor einer weiteren Verarbeitung muß es gewaschen und getrocknet werden.
Es wurde ein Verfahren zur Gewinnung von 2-Nitro-4-acetylamino-anisol als rieselfähige Feuchtware, die ohne weitere Trocknung weiterverarbeitet r> werden kann, aus dem durch Nitrierung von 4-Acetylamino-anisol anfallenden Reaktionsgemisch gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist daß man das Reaktionsgemisch mit 20 bis 600C warmem Wasser behandelt
Die rieselfähige Feuchtware, wie nach dem erfin- ■»« dungsgemäßen Verfahren anfällt ist von körniger Beschaffenheit und läßt sich leicht auf einer Nutsche isolieren. Ohne Weiterbehandlung ist es möglich, das Reaktionsprodukt zu schütten und/oder zu verpacken und/oder in einer Folgereaktion einzusetzen. ··">
Im Vergleich zum Stand der Technik enthält das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltene Reaktionsprodukt mehr 2-Nitro-4-acetylamino-anisol und weniger Wasser als das pastenförmige Rohprodukt aus herkömmlichen Verfahren und braucht nicht getrocknet n> zu werden.
Zur Herstellung von 2-Nitro-4-acetylamino-anisol als rieselfähige Feuchtware wird zuerst in bekannter Weise die Nitrierung mit einem Gemisch aus Salpetersäure und Schwefelsäure durchgeführt (DTPS 1 01 778) und « dann erfindungsgemäß das Reaktionsgemisch mit Wasser von schwach erhöhter Temperatur behandelt Vorzugsweise wird Wasser mit einer Temperatur von 20 bis 600C und besonders bevorzugt von 30 bis 500C verwandt mi
Das crfindungsgemäße Verfahren kann im einzelnen wie folgt durchgeführt werden:
Man löst 4-Acetylamino-anisol in 96 Gew.-%iger Schwefelsäure und nitriert dann bei —5 bis 0°C mit einem Gemisch aus Salpetersäure und Schwefelsäure. μ Anschließend gibt man das Reaktionsgemisch in 30° C warmes Wasser und läßt dann die Temperatur auf 500C ansteigen.
Die Temperatur von 500C wird durch Dosierung des Reaktionsgemisches und durch Steuerung der Kühlung eingehalten. Nachdem man das gesamte Reaktionsgemisch in das Wasser gegeben hat, kühlt man auf 20°C und saug! das ausgefallene Reaktionsprodukt auf einer Nutsche ab.
Es ist überraschend, daß das 2 Nitro-4-acetylamino-anisol im sauren Reaktionsgemisch bei dem Behandeln mit Wasser von schwach erhöhter Temperatur nicht hydrolisiert wird, da sich substituierte Acetanilide in saurer Lösung schon bei Temperaturen von unterhalb 50° C zersetzen. So wird das 2-{l-Butin-3-yl-oxy)-acetanilid in saurer Lösung bereits bei 35 bis 400C vollständig hydrolisiert (DT-OS 2063 503). Außerdem ist bekannt, daß das 3- Alkyl-5(p-acetaminobenzolsu!fonylamino)-1.2.4-oxadiazol in saurer Lösung schon bei 200C zum Anilinderivat hydrolisiert (JA-PS 70 07 739).
Weiterhin ist bekannt daß das ^-(4-Acetylamino-phenylsuJfonyJ)-äthylsulfat in wässeriger Schwefelsäure bei 30 bis 35°C zum Anilinderivat hydrolisiert (JA-PS 70 27 096).
Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht in vorteilhafter Weise die Gewinnung von 2-Nitro-4-acetylamino-anisol als rieselfähige Feuchtware mit einem Trockengehalt von 50-70%, die sich gut abfiltrieren läßt und die vor der Weiterverarbeitung nicht mehr getrocknet weiden muß. Das hat zur Folge, daß man die Isolation des Reaktionsproduktes in kurzer Zeit durchführen kann und die Trocknung spart
2-Nitro-4-acetylamino-anisol ist beispielsweise ein Zwischenprodukt für wasserunlösliche Azofarbstoffe (DTPS 12 20061).
Beispiel 1
610 kg 4-Acetylamino-anisol (98 Gew.-%ig) werden in 2564 kg Schwefelsäure (96 Gew.-%ig) gelöst und dann mit 660 kg einer Mischsäure, bestehend aus 33 Gew.-% Salpetersäure, 47,5 Gew.-% Schwefelsäure und 19,5 Gew.-% Wasser, bei -3° C nitriert Danach gibt man das Reaktionsgemisch unter Rühren in ein offenes Gefäß mit 53501 Wasser von 30° C. Man läßt die Temperatur auf 500C ansteigen und hält sie, solange das Reaktionsgemisch zuläuft durch Kühlung konstant Anschließend kühlt man die Suspension auf 200C ab und rührt noch eine Stunde. Das Reaktionsprodukt wird auf einer Nutsche abgesaugt und mit Wasser gewaschen, bis das Waschwasser nur noch schwach sauer reagiert (pH-4). Der Nutsch- und Waschvorgang ist nach maximal 2 Stunden beendet
Man erhält 1128 kg eines rieselfähigen Reaktionsproduktes mit einem Gehalt von 61% 2-Nitro-4-acetylamino-anisol. Das entspricht einer Ausbeute von 688,4 kg trockenem 2-Nitro-4-acetylamino-anisol, das entspricht 90% d. Th.
Beispiel 2
(Vergleichsbeispiel zu Beispiel 1)
610 kg 4-Acetylamino-anisol (98 Gew.-%ig) werden in 2564 kg Schwefelsäure (96 Gew.-%ig) gelöst und dann mit 660 kg einer Mischsäure, bestehend aus 33 Gew.-% Salpetersäure, 47,5 Gew.-% Schwefelsäure und 193 Gew.-% Wasser, bei -3° C nitriert Danach gibt man das Reaktionsgemisch auf 5350 kg Eiswasser. Man riihrt eine Stunde bei 00C nach, und saugt das Produkt auf einer Nutsche ab und wäscht es mit Wasser, bis das Waschwasser nur noch schwach sauer reagiert (pH ~4\ Das Nutschen und Waschen erfordert mindestens 20
Stunden.
Man erhält 2181 kg einer feuchten Paste mit einem Gehalt von 30% Z-NHro^-acetylamino-anisol. Das entspricht einer Ausbeute von 6543 kg trockenem 2-Nitro-4-acetylamino-anisol, das entspricht 86% d. Th.
!n den Beispielen 3 bis 6 werden jeweils 383,4 τ -ines Reaktionsgemisches eingesetzt, das durch Nh ung von 61g 4-Acetyl-amino-anisol (98%ig) in 256,4 g Schwefelsäure (96 Gew.-%ig) mit 66 g einer Mischsäure, bestehend aus 33 Gew.-% Salpetersäure, 47,5 Gew.-% Schwefelsäure und 19,5 Gew.-% Wasser bei -3° C entsteht.
Beispiel 3
383,4 g des Reaktionsgemisches werden auf 535 g 300C warmes Wasser innerhalb von 15 Minuten getropft. Dabei läßt man die Temperatur auf 50" C ansteigen. Unter Kühlung gibt man den Rest der Lösung so hinzu, daß 500C nicht überschritten werdea Man rührt noch 1 Stunde bei 500C nach, kühlt die Suspension auf 200C ab, filtriert den Niederschlag und wäscht ihn mit 50 ml Wasser innerhalb von 3 Minuten.
Man erhält 139,0 g eines rieselfähigen Reaktionsproduktes mit einem Gehalt von 45% an 2-Nitro-4-acetalamino-anisol. Das entspricht einer Ausbeute von 62,6 g trockenem 2-Nitro-4-acetylamino-anisol, das entspricht 82,4% d. Th.
Beispiel 4
(Vergleichsbeispiel zu Beispiel 3)
Man tropft innerhalb von 20 Minuten 383,4 g des Reaktionsgemisches auf 535 g Eiswasser. Es fällt ein feiner Niederschlag aus, der noch 1 Stunde bei 0°C nachgerührt wird. Darauf saugt man das Reaktionsprodukt auf einer Nutsche ab und wäscht es mit 50 ml Wasser innerhalb von 3 Minuten.
Man erhält 301,3 g einer feuchten Paste mit einem r: Gehalt von 21,9% 2-Nitro-4-acetylamino-anisol. Das entspricht einer Ausbeute von 66 g trockenem 2-Ni tro-4-acetylamino-anisol,das entspricht 86,8% d. Th.
Beispiel 5
in ■ 383,4 g des Reaktionsgemisches läßt man innerhalb von 10 Minuten auf 300C warmes Wasser tropfen und dann auf 500C erwärmen. Man rührt 1 Stunde bei 50°C nach und kühlt dann auf 300C ab. Man saugt den Niederschlag ab und wäscht ihn mit 100 ml Wasser innerhalb von 6 Minuten.
Man erhält 166,5 g eines Reaktionsproduktes mit einem Gehalt von 39,4% 2-Nitro-4-acetylamino-anisol. Das entspricht einer Ausbeute von 65,6 g trockenem 2-Nitro-4-acetylamino-anisol, das entspricht 86,3%
_>o d.Th.
Beispiel 6
(Vergleichsbeispiel zu Beispiel 5)
383,4 g des Reaktionsgemisches werden innerhalb 2r> von 20 Minuten auf 535,0 g Eiswasser getropft. Es entsteht ein Niederschlag, der noch 1 Stunde bei 00C nachgenihrt wird. Man saugt dann das Produkt auf einer Nutsche ab und wäscht es mit 100 ml Wasser innerhalb von 6 Minuten.
«> Man erhält 409\6 g einer feuchten Paste mit einem Gehalt von 15,3% 2-Nitro-4-acetylamino-anisol. Das entspricht einer Ausbeute von 62,7 g trockenem 2-Nitro-4-acetylamino-anisol, das entspricht 82,5% d.Th.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    ϊ. Verfahren zur Gewinnung von 2-Nitro-4-acetyl amino-anisol als rieselfdhige Feuchtware, die ohne > weitere Trocknung weiterverarbeitet werden kann, aus dem durch Nitrierung von 4-Acetylamino-anisol anfallenden Reaktionsgemisch, dadurch gekennzeichnet, daß man das Reaktionsgemisch mit 20 bis 60° C warmem Wasser behandelt '"
    Z Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß man das Reaktionsgemisch in 300C warmes Wasser gibt die Temperatur auf 500C ansteigen läßt und schließlich auf 20° C abkühlt und das 2-Nitro-4-acetaminoanisol abtrennt ''
DE19742448132 1974-10-09 1974-10-09 Verfahren zur Gewinnung von 2-Nitro-4-acetylamino-anisol Expired DE2448132C3 (de)

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