AT43375B - Verfahren zur Darstellung von unsymmetrischen Harnstoff- und Thioharnstoffabkömmlingen der p-Aminophenylarsinsäure, ihrer Homologen und Derivate. - Google Patents

Description

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   Was die in der Patentschrift Nr. 34248 erwähnten Diarsanilharnstoffe anbetrifft, so hat die Untersuchung ergeben, dass durch Verkettung der beiden Arsanilreste durch die   CO-Gruppe   eine ganz bedeutende Herabsetzung der Toxizität bedingt ist (Giftigkeit wie   Methylhamtoff   der Arsanilsäure), aber die Heilfunktionen sind hierdurch nicht in entsprechender Weise gesteigert worden, so dass eine praktische Verwendung des Diarsanilharnstoffes derjenigen des unsymmetrischen Harnstoffs bei weitem nachsteht. 



   Die Herstellungsverfahren ergeben sich aus folgenden Beispielen :   B o i a p i e 11 : Karbaminoarsanilsäure :   620 g   arsanUsaures   Natron werden in   3'6   l kaltem Wasser gelöst. 480 g Kaliumcyanat und nach deren Auflösung 480   cw*   Eisessig zugefügt und 24 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur stehen gelassen. Dann wird mit 1560   : : m3 Salzsäure     (spez.   Gew.   1#124)   angesäuert und durch Reiben der   Gefässwände   die Krystallisation eingeleitet. 



  Nach mehrstündigem Stehen wird abgesaugt, mit Wasser salzsäurefrei gewaschen und getrocknet. 



   Beispiel II. Thiokarbaminoarsanilsäure : Zu 60 g Rhodankalium in 1/2   I   Wasser gibt man 78 cm3 Salzsäure (spez : Gew. 1'124) und darauf solange Arsanilsäure, als diese sich auflöst (etwa 83 g). Nun wird auf dem Wasserbade zur Trockne verdampft und der Rückstand in derselben Weise noch 2 Stunden erwärmt. Nach dem Erkalten zerreibt man mit 300   c ?   Wasser und 150   cw   etwa zehnfach normaler Natronlauge, filtriert vom Ungelösten ab und fällt das Produkt durch Eingiessen in überschüssige verdünnte Salzsäure. 



     Beispiel III.   Methylkarbaminoarsanilsäure : Zu 40 g arsanilsaurem Natron, in 240 g Wasser gelöst, werden unter Eiskühlung 14 g Methyleyanat gegeben, darauf 12 Stunden im Eis- 
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   Beispiel IV.   Phenylkarbaminoarsanilsäure :   Zu 31 garsanilsaurem Natron in 300 g Wasser gibt man unter Eiskühlung 18 g Phenylcyanat und lässt unter   häufigem   Schütteln 12 Stunden bei niederer Temperatur stehen. Hierauf extrahiert man mit Äther, filtriert vom Ungelösten ab und trennt die ätherische Schicht von der wässrigen. Beim Ansäuern der letzteren mit 40   ctH   Salzsäure (spez.    Gew., 1'124)   fällt das Produkt aus und wird wie unter Beispiel   1-ICI   weiter behandelt.

   Eine weitere Menge wird durch Ausziehen des Ungelösten mit warmem Wasser und etwas Soda, Filtrieren und   Ansäuern   gewonnen. 
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 Ablauf dieser Zeit wird der Harnstoff durch Zusatz von 200 cm3 Salzsäure (spez.   Gew. 1#124)   abgeschieden.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH: Weitere Ausbildung des durch Patent Nr. 34248 geschützten Verfahrens zur Herstellung von Säureabkümmlingen der p-aminophenylarsinsäuren, dadurch gekennzeichnet, dass zwecks Herstellung von unsymmetrischen Harnstoff- und Thioharnstoffderivaten der Arsanilsäure, ihrer Homologen und Derivate, Cyansäure, Sulfoeyansäure oder deren Ester auf Arsanilsäure, deren Homologen oder Derivate zur Einwirkung gebracht werden.