DE2448132C3 - Verfahren zur Gewinnung von 2-Nitro-4-acetylamino-anisol - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von 2-Nitro-4-acetylamino-anisolInfo
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- DE2448132C3 DE2448132C3 DE19742448132 DE2448132A DE2448132C3 DE 2448132 C3 DE2448132 C3 DE 2448132C3 DE 19742448132 DE19742448132 DE 19742448132 DE 2448132 A DE2448132 A DE 2448132A DE 2448132 C3 DE2448132 C3 DE 2448132C3
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
2(1
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von 2-Nitro-4-acetylamino-anisol als rieselfähige
Feuchtware.
Es ist bekannt, daß man 2-Nitro-4-acetylamino-aniso!
herstellen kann, indem man 4-Acetylamino-anisol in -'
Schwefelsäure löst, es mit einem Gemisch aus Salpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure nitriert
und das Reaktionsgemisch auf Eis gießt Das auf diese Weise hergestellte 2-Nitro-4-acetylamino-anisol fällt
mit einem großen Wasseranteil als Paste an und kann ">
nur sehr schlecht, beispielsweise auf einer Nutsche, isoliert werden. Vor einer weiteren Verarbeitung muß
es gewaschen und getrocknet werden.
Es wurde ein Verfahren zur Gewinnung von 2-Nilro-4-acetylamino-anisol als rieselfähige Feucht- '">
ware, die ohne weitere Trocknung weiterverarbeitet werden kann, aus dem durch Nitrierung von 4-Acetylamino-anisol
anfallenden Reaktionsgemisch gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist daß man das Reaktionsgemisch mit 20 bis 60° C warmem Wasser behandelt 4(l
Die rieselfähige Feuchtware, wie nach dem erfindungsgemäßen Verfahren anfällt ist von körniger
Beschaffenheit und läßt sich leicht auf einer Nutsche isolieren. Ohne Weiterbehandlung ist es möglich, das
Reaktionsprodukt zu schütten und/oder zu verpacken ■*'»
und/oder in einer Folgereaktion einzusetzen.
Im Vergleich zum Stand der Technik enthält das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltene Reaktionsprodukt
mehr 2-Nitro-4-acetylamino-anisol und weniger Wasser als das pastenförmige Rohprodukt aus >
<> herkömmlichen Verfahren und braucht nicht getrocknet zu werden.
Zur Herstellung von 2-Nitro-4-acetylamino-anisol als rieselfähige Feuchtware wird zuerst in bekannter Weise
die Nitrierung mit einem Gemisch aus Salpetersäure '>■> und Schwefelsäure durchgeführt (DE-PS 1 01 778) und
dann erfimlungsgemäß das Reaktionsgemisch mit Wasser von schwach erhöhter Temperatur behandelt. So
wird Wasser mit einer Temperatur von 20 bis 60°C und besonders bevorzugt von 30 bis 5O0C verwandt. M)
Das erfindungsgemäße Verfahren kann im einzelnen
wie folgt durchgeführt werden:
Man löst 4-Acetylamino-anisol in % Gew.-°/oiger Schwefelsäure und nitriert dann bei -5 bis 00C mit
einem Gemisch aus Salpetersäure und Schwefelsäure, hi
Anschließend gibt man das Reaktionsgemisch in 30° C warmes Wasser und läßt dann die Temperatur auf 50°C
ansteigen.
Die Temperatur von 50" C wird durch Dosierung des
Reaktionsgemisches und durch Steuerung der Kühlung eingehalten. Nachdem man das gesamte Reaktionsgemisch in das Wasser gegeben hat, kühlt man auf 20°C
und saugt das ausgefallene Reaktionsprodukt auf einer Nutsche ab.
Es ist überraschend, daß das 2-Nitro-4-acetylamino-anisol
im sauren Reaktionsgemisch bei dem Behandeln mit Wasser von schwach erhöhter Temperatur
nicht hydrolisiert wird, da sich substituierte Acetanilide in saurer Lösung schon bei Temperaturen
von unterhalb 50° C zersetzen. So wird das 2-(l-Butin-3-yl-oxy)-acetanilid in saurer Lösung bereits
bei 35 bis 40" C vollständig hydrolisiert (DE-OS
20 63 503). Außerdem ist bekannt daß das 3-Alkyl-5(p-acetaminobenzoIsulfonylamino)-1.2.4-oxadiazol
in saurer Lösung schon bei WC zum Anilinderivat hydrolisiert (JP-PS 70 07 739).
Weiterhin ist bekannt, daß das 0-(4-Acetylamino-phenylsulfonyl)-äthylsulfat
in wässeriger Schwefelsäure bei 30 bis 35"C zum Anilinderivat hydrolisiert (JP-PS 7027 096).
Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht in vorteilhafter Weise die Gewinnung von 2-Nitro-4-acetylamino-anisol
als rieselfähige Feuchtware mit einem Trockengehalt von 50-70%, die sich gut abfiltrieren
läßt und die vor der Weiterverarbeitung nicht mehr getrocknet werden muß. Das hat zur Folge, daß man die
Isolation des Reaktionsproduktes in kurzer Zeit durchführen kann und die Trocknung spart
2-Nitro-4-acetylamino-anisol ist beispielsweise ein Zwischenprodukt für wasserunlösliche Azofarbstoffe
(DE-PS 12 20 061).
610 kg 4-Acetylamino-anisol (98 Gew.-%ig) werden in 2564 kg Schwefelsäure (96 Gew.-°/oig) gelöst, und
dann mit 660 kg einer Mischsäure, bestehend aus 33 Gew.-% Salpetersäure, 473 Gew.-% Schwefelsäure und
193 Gew.-% Wasser, bei -3° C nitriert Danach gibt
man das Reaktionsgemisch unter Rühren in ein offenes Gefäß mit 53501 Wasser von 30° C. Man läßt die
Temperatur auf 50°C ansteigen und hält sie, solange das Reaktionsgemisch zuläuft, durch Kühlung konstant.
Anschließend kühlt man die Suspension auf 20° C ab und rührt noch eine Stunde. Das Reaktionsprodukt wird auf
einer Nutsche abgesaugt und mit Wasser gewaschen, bis das Waschwasser nur noch schwach sauer reagiert
(pH~4). Der Nutsch- und Wasck^organg ist nach
maximal 2 Stunden beendet.
Man erhält 1128 kg eines rieselfähigen Reaktionsproduktes
mit eiüem Gehalt von 61% 2-Nitro-4-acetylamino-anisol.
Das entspricht einer Ausbeute von 688,4 kg trockenem 2-Nitro-4-acetylamino-anisol, das
entspricht 90% d. Th.
Beispiel 2
(Vergleichsbeispiel zu Beispiel 1)
(Vergleichsbeispiel zu Beispiel 1)
610 kg 4-Acetylamino-anisol (98 Gew.-%ig) werden in 2564 kg Schwefelsäure (96 Gew.-%ig) gelöst, und
dann mit 660 kg einer Mischsäure, bestehend aus 33 Gew.-% Salpetersäure, 473 Gew.-% Schwefelsäure und
193 Gew.-% Wasser, bei -3° C nitriert. Danach gibt man das Reaktionsgemisch auf 5350 kg Eiswasser. Man
rührt eine Stunde bei O0C nach, und saugt das Produkt auf einer Nutsche ab und wäscht es mit Wasser, bis das
Waschwasser nur noch schwach sauer reagiert (pH ~4). Das Nutschen und Waschen erfordert mindestens 20
Stunden*
Man erholt 2181 kg einer feuchten Paste mit einem
Gehalt von 30% 2-Nitro-4-acetyIamino-anisol, Das
entspricht einer Ausbeute von 654,3 kg trockenem 2-Nitro-4-8cetylamino-anisol, das entspricht 86% d. Th,
In den Beispielen 3 bis 6 werden Jeweils 383,4 g eines Reaktionsgemisches eingesetzt, das durch Nitrierung
von 61 g 4-AcetyI-amino-anisol (98%ig) in 256,4 g
Schwefelsäure (96 Gew.-%ig) mit 66 g einer Mischsäure, bestehend aus 33 Gew.-% Salpetersäure, 47,5 Gew.-%
Schwefelsäure und 19,5 Gew.-% Wasser bei -3° C entsteht
383,4 g des Reaktionsgemisches werden auf 535 g 30° C warmes Wasser innerhalb von 15 Minuten
getropft Dabei läßt man die Temperatur auf 50° C ansteigen. Unter Kühlung gibt man den Rest der Lösung
so hinzu, daß 50°C nicht überschritten werden. Man rührt noch 1 Stunde bei 50° C nach, kühlt die Suspension
auf 2ösC ab, filtriert den Niederschlag und wäscht ihn
mit 50 ml Wasser innerhalb von 3 Minuten.
Man erhält 139,0 g eines rieselfähigen Reaktionsproduktes mit einem Gehalt von 45% an 2-Nitro-4-acetaI-amino-anisol.
Das entspricht einer Ausbeute von 62,6 g trockenem 2-Nitro-4-acetylamino-an:soI, das entspricht
82,4% d. Th.
Beispiel 4
(Verglf.'chsbeispiel zu Beispiel 3)
(Verglf.'chsbeispiel zu Beispiel 3)
Man tropft innerhalb vo," 20 M:nuten 383,4 g des
Reaktionsgemisches auf 535 p Eiswasser. Es fällt ein feiner Niederschlag aus, der noch ! Stunde bei 0°C
nachgerührt wird. Darauf saugt man das Reaktionsprodukt
auf einer Nutsche ab und wäscht es mit 50 ml Wasser innerhalb von 3 Minuten,
Man erhält 301 β g einer feuchten Paste mit einem
ϊ Gehalt von 21,9% a-Nitro^acetylamino-anisoI. Das
entspricht einer Ausbeute von 66 g trockenem 2-Nitro-4-acetylamino-anisol,
das entspricht 86,8% d, Th.
ίο 383,4 g des Reaktionsgemisches läßt man innerhalb
von 10 Minuten auf 30° C warmes Wasser tropfen und dann auf 500C erwärmen. Man rührt 1 Stunde bei 500C
nach und kühlt dann auf 30° C ab. Man saugt den Niederschlag ab und wäscht ihn mit 100 ml Wasser
ι r> innerhalb von 6 Minuten.
Man erhält 166,5 g eines Reaktionsproduktes mit
einem Gehalt von 39,4% 2-Nitro-4-acetylamino-anisol.
Das entspricht einer Ausbeute von 65,6 g trockenem 2-Nitro-4-acetyIamino-anisol, das entspricht 863%
2i) d.Th.
Beispiel 6
(Vergleichsbeispiel zu Beispiel 5)
(Vergleichsbeispiel zu Beispiel 5)
383,4 g des Reaktionsgemisches werden innerhalb -'> von 20 Minuten auf 535,0g Eiswasser getropft Es
entsteht ein Niederschlag, der noch 1 Siunde bei 00C
nachgerühn wird. Man saugt dann das Produkt auf einer
Nutsche ab und wäscht es mit 100 ml Wasser innerhalb von 6 Minuten.
κι Man erhält 409,6 g einer feuchten Paste mit einem
Gehalt von 153% 2-Nitro-4-acetylamino-anisol. Das entspricht einer Ausbeute von 62,7 g trockenem
2-Nitro-4-acetylamino-anisol, das entspricht 824%
d.Th.
Claims (2)
1. Verfahren zur Gewinnung von 2-Nitro-4-acetylamino-anisol
als rieselfähige Feuchtware, die ohne ■»
weitere Trocknung weiterverarbeitet werden kann, aus dem durch Nitrierung von 4-Acetylamino-anisoI
anfallenden Reaktionsgemisch, dadurch gekennzeichnet, daß man das Reaktionsgemisch
mit 20 bis 60° C warmem Wasser behandelt ι u
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man das Reaktionsgemisch in 30° C warmes Wasser gibt, die Temperatur auf 50° C
ansteigen läßt und schließlich auf 20° C abkühlt und das 2-Nitro-4-acetaminoanisol abtrennt. ι ">
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742448132 DE2448132C3 (de) | 1974-10-09 | 1974-10-09 | Verfahren zur Gewinnung von 2-Nitro-4-acetylamino-anisol |
| US05/774,093 US4139558A (en) | 1974-10-09 | 1977-03-03 | Process for preparing free-flowing 2-nitro-4-acetylamino-anisole |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742448132 DE2448132C3 (de) | 1974-10-09 | 1974-10-09 | Verfahren zur Gewinnung von 2-Nitro-4-acetylamino-anisol |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2448132A1 DE2448132A1 (de) | 1976-04-22 |
| DE2448132B2 DE2448132B2 (de) | 1977-11-24 |
| DE2448132C3 true DE2448132C3 (de) | 1979-07-05 |
Family
ID=5927903
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19742448132 Expired DE2448132C3 (de) | 1974-10-09 | 1974-10-09 | Verfahren zur Gewinnung von 2-Nitro-4-acetylamino-anisol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2448132C3 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4288620A (en) | 1979-06-21 | 1981-09-08 | Ciba-Geigy Ag | Process for the production of 4-acylamido-2-nitro-1-alkoxybenzenes |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2723247C2 (de) * | 1977-05-24 | 1982-09-16 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von 3-Nitro-4-acetylaminotoluol |
| DE2843898A1 (de) * | 1978-10-07 | 1980-04-24 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von nitroacetaniliden |
-
1974
- 1974-10-09 DE DE19742448132 patent/DE2448132C3/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4288620A (en) | 1979-06-21 | 1981-09-08 | Ciba-Geigy Ag | Process for the production of 4-acylamido-2-nitro-1-alkoxybenzenes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2448132B2 (de) | 1977-11-24 |
| DE2448132A1 (de) | 1976-04-22 |
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