DE237266C

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Publication number: DE237266C
Application number: DENDAT237266D
Authority: DE

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

- Ju 237266 ™ KLASSE 22 e. GRUPPE

Es wurde gefunden, daß man zu sehr wertvollen blaugrauen, blauen bis grünen indigoiden Farbstoffen gelangt, wenn man 4-Oxyacenaphten ¹J

C H 9 C Hn

OH

und seine in ο-Stellung zur OH-Gruppe nicht substituierten Abkömmlinge mit Isatin- bzw.

^X5 Naphtisatinderivaten oder ihren Substitutionsprodukten kondensiert, in denen das a-Ketonsäuerstoffatom durch leicht bewegliche Reste, wie Halogen, Schwefel, Aminrest, Alkoxyrest, ersetzt ist.

Beispiel 1.

170 Teile 4-Oxyacenaphten und 222 Teile a - Isatinanilid werden in der nötigen Menge trockenen Benzols gelöst und nach Zusatz von 5 Teilen Piperidin so lange unter Rückfluß erhitzt, bis die Farbstoffbildung nicht mehr zunimmt. Der auskristallisierte Farbstoff wird abgesaugt, ausgewaschen und getrocknet. Er bildet ein blauschwarzes Kri-

') Das bisher unbekannte 4-Oxyacenaphten, welches z.B. aus 4-Aminoacenaphten durch Diazotieren und Umkochen erhalten werden kann, bildet aus Benzol ürakristallisiert farblose Nadelchen vom Schmelzpunkt 126°, die im Vakuum (40 mm) bei 221 ° sieden.

stallpulver, das in Benzol schwer mit blaugrauer Farbe löslich ist. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist braunolive. Mit Hydrosulfit und Natronlauge entsteht eine braungelbe Küpe, aus welcher Baumwolle in echten, blaugrauen Tönen angefärbt wird.

Beispiel 2.

305 Teile Dibromisatin werden durch Erwärmen mit 210 Teilen Phosphorpentachlorid in trockenem Benzol in das Chlorid übergeführt und in eine warme Lösung von 175 Teilen 4-Oxyacenaphten in trockenem Benzol unter Rühren eingegossen. Der sofort auskristallisierende Farbstoff wird nach dem Erkalten abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Er bildet ein blaues kristallinisches Pulver, das sich in Benzol schwer mit reinblauer, in Schwefelsäure mit schmutziggrüner Farbe löst. Mit Hydrosulfit und Natronlauge entsteht eine hellgelbe Küpe, aus welcher Baumwolle in echten, klaren, blauen Tönen angefärbt wird. Die Nuance ist erheblich rotstichiger als die des entsprechenden Farbstoffes aus a-Anthrol.

Ganz ähnliche Farbstoffe werden erhalten, wenn an Stelle des Dibromisatins andere im Benzolkern substituierte Isatine, z. B. p- oder o-Methylisatin, Monobromisatin, Monochlorisatin, ο - ρ - Dimethj'lisatin, ο - Brom - ρ - meth yl- und p-Brom-o-methylisatin, Dichlorisatin, Chlorbromisatin u. a. angewendet werden.

Beispiel 3. _yo

276 Teile Brom-ß-naphtisatin (durch Bromieren von β - Naphtisatin in Eisessig erhält-

Hch) werden/ durch Erhitzen mit 210 Teilen Phosphorpeütachlorid in 2000 Teilen Chlorbenzol in /das Chlorid übergeführt, welches sich teilweise kristallinisch abscheidet. Das Reaktionsgemisch wird unter Rühren in eine warme Eösung von 175 Teilen 4-Oxyacenaphten in /Chlorbenzol eingegossen und bis zum Erkalten gerührt. Der in üblicher Weise isolierte/Farbstoff bildet ein graugrünes Pulver, welphes sich in Benzol nur spurenweise mit blaugrüner, in Schwefelsäure mit olivebrauner Farbe löst. Die Hydrosulfitküpe ist gelbbraun und färbt Baumwolle in orangegelben, nach dem Oxydieren blaustichig grünen, echten /Tönen an.

Ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn man an Stelle des Brom-ß-naphtisatins höher bromierte β - Naphtisatine oder Chlorderivate desselben oder die entsprechenden a-Naphtisatinderivate verwendet.

Claims

Patent-Anspruch :

Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe, darin bestehend, daß man Isatin- bzw. Naphtisatinderivate, in denen das a. - Ketonsauerstoffatom durch leicht bewegliche Reste, wie Halogen, Schwefel, Aminrest, Alkoxyrest, ersetzt ist, oder ihre Substitutionsprodukte mit 4-Oxyacenaphten und seinen in ο - Stellung zur ΟίΓ-Gruppe nicht substituierten Derivaten kondensiert.