DE2361467A1 - 1-amino-5,6-dihydro-morphanthridin5,11-dion-verbindungen und solche verbindungen enthaltende arzneimittel - Google Patents

1-amino-5,6-dihydro-morphanthridin5,11-dion-verbindungen und solche verbindungen enthaltende arzneimittel

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DE2361467A1
DE2361467A1 DE19732361467 DE2361467A DE2361467A1 DE 2361467 A1 DE2361467 A1 DE 2361467A1 DE 19732361467 DE19732361467 DE 19732361467 DE 2361467 A DE2361467 A DE 2361467A DE 2361467 A1 DE2361467 A1 DE 2361467A1
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Volkmar Dr Guelke
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THIEMANN CHEM PHARM FAB
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THIEMANN CHEM PHARM FAB
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D223/18—Dibenzazepines; Hydrogenated dibenzazepines
    • C07D223/20—Dibenz [b, e] azepines; Hydrogenated dibenz [b, e] azepines

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

DR.-ING. WALTER ABITZ DR. DIETER F. MORF DR. HANS-A. BRAUNS
Patentanwälte
Mönchen, IQ. Dezember 1973 Postanschrift / Postal Address 8 München 86; Postfach 860109
Pienzenajuerstraße 28 Telefon 483225 und 486415 Telegramme: Chemindus München
191173-B
Chem. pharmaz. Fabrik Dr. Hermann Thiemann GmbH 4628 Lünen/Westf.
l-Amino-5,ö-dihydro-morphanthridin-S,11-dion-Verbindungen und solche Verbindungen enthaltende Arzneimittel
Die Erfindung betrifft neue l-Amino-5,6-dihydro-morphanthri— din-Sjll-dion-Verbindungen, die als Arzneimittel verwendbar sind. -
Gegenstand der Erfindung sind l-Amino-5,6-dihydro-morphanthridin-5,ll-dion-Verbindungen der allgemeinen Formel
SO 9825/0 993
P 23 6l W. 7
Chera. pharm. Fabrik . . 29· November 1974
Dr. Hermann Thiemann GmbH . <, 191173-B
in welcher bedeuten
R1 und R2 Wasserstoff, Methyl, Methoxyl, Methylthiq, Tr i-
fluormethyl, Halogen, Nitro oder Acetyl, wobei
1 ?
stets einer der Reste R und R. Wasserstoff darstellt,
R3 C1-C,-Alkyl oder Wasserstoff, 4 J- > »
^ oder den Rest CO-(CH2) -Γ, worin η 0 bis 3 und Y Halogen, Amino, mono—(C1-C,-Alkyl)-amino, Di-(C1 -C,-alkyl)-amino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino darstellen, und
R5 Wasserstoff oder
sowie deren Salze.
Die erfindungsgemässen Verbindungen zeigen psychopharmakologische, antiphlogistische, antiallergische, spasmolytische, vasodilatatorische und/oder lokalanästhetische Wirkungen.
Der Rest R steht vorzugsweise in 2- oder ^-Stellung, insbe-
sondere in 2-Stellung, der Rest R steht bevorzugt in 8-Stellung.
12
Wenn R oder R Halogen bedeutet, so sind Chlor und Fluor bevorzugt.
Wenn einer der Reste einen C.-C^-Alkylrest darstellt, so. kann dies ein Methyl-, Äthyl-oder Propylrest sein, wobei Methyl und Äthyl bevorzugt sind.
η hat vorzugsweise einen Wert von 1.
Beispiele für erfindungsgemässe Salze sind Hydrohalogenide, insbesondere Hydrochloride, Maleate, Fumarate, Suceinate, Ary!sulfonate, wie p-Toluolsulfonate, und Sulfate.
50 98 25/099 3 - Neue Seite 2 -
236146?
191173-B *v " '-'··"
Zur Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen kann man ausgehen von 1-Aminoanthrachinon, das man nach dem Verfahren von Caronna und Palazzo' (vgl, Gaz. chim. Ital.,Bd'. 83 (1953), S. -533) mit Natriumazid in konzentrierter Schwefelsäure in l-Amino-5,6-dihyciro-morphanthridin-5,ll-dion überführt. Verwendet man statt 1-Amino-anthrachinon ein im.Ring oder am Stickstoff substituiertes Derivat, so erhält man die ent- _ sprechend substituierten i-Amino-5,6-dihydro-morphanthridin-5,11-dion-Verbindungen. Man kann aber auch das hergestellte l-Amino-5,6-dihydro-morphanthridin--5jll-dio'n nachträglich ."..-. in üblicher Weise mono- oder dialkylieren.
Zur Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen^ in denen R den Rest CO-(CH2) -Y bedeutet, setzt man i-Amino-5,6-dihydro-morphanthridin-5,11-dion mit einem OJ -Halogenalkansäurehalogenid um, am besten in Gegenwart einer Base, wie Kalium- . carbonat; falls man eine cj-Chlor-Verbindung verwendet, so kann man aus der dann erhaltenen CJ-Chloralkanoylamido-Ver-: bindung mit Alkalijodid die entsprechende Jod-Verbindung erhalten. Durch weitere Umsetzung mit Ammoniak, mono-(Cv-C..-Alkyl)-amin oder Di-iC^j^-C^-alkyD-amin oder mit Piperidin, Piperazin oder Morpholin erhält man dann die erfindungsgemässen Aminoacetamido-5j6-dihydro-morphanthridin-5,11-dione.
Beispiel 1
l-Chloracetamido-^j^-dihydro-morphanthridin-S,11-dion (a) l-Amino-5,S-dihydro-morphanthridin-S,11-dion
Die Darstellung, erfolgt nach Caronna "und Palazzo (vgl. Gaz. chim. Ital., Bd. 83 (1953), S. 533) durch Umsetzen von 1-Amino-anthrachinon und Natriumazid in konzentrierter Schwefelsäure; f. 248° C. .;
- 50982570933 ' . ; -; : ; -
(b) l-Chloracetamido-S^-dihydro-morphanthridin-Sill-dion
Man erhitzt eine Suspension von 5,5 g lmorphanthridin-5,11-dion, 3,4 g Chloracetylchlorid und 3 g Kaliumcarbonat in 150 ml Dioxan 3 Stunden unter Rühren und Rückfluss. Das Gemisch wird heiss abgesaugt. Aus dem Piltrat kristallisieren gelbe filzige Nadeln, welche man aus Benzol umkristallisiert; P. 252 - 257° C (Zers.); Ausbeute: 86,5 % d. Th.
Beispiel 2
l-Jodacetamido-S^-dihydro-morphanthridin-S,11-dion
Man extrahiert 10 g l-Chloracetamido-5,e-dihydro-morphanthridin-S jH-dion mit einer Lösung von 10 g NaJ in 750 ml Aceton in einer Soxhlet-Apparatur 10 Stunden. Nach dem Erkalten wird der entstandene gelbe kristalline Niederschlag abgesaugt und mit Wasser, Azeton und Äther gewaschen. Man kristallisiert aus Äthanol um; blassgelbe Kristalle, P. 203 - 20*1° C; Ausbeute: 95 % d. Th.
Beispiel 3
l-Dimethylaminoacetamido-5,6-dihydro-morphanthridin-5,11-dion
Man erhitzt k g l-Jodacetamido-5,6-dihydro-morphanthridin-5,11-dion in 200 ml Tetrahydrofuran mit 3 g einer 33-^igen Dimethylaminsuspension 60 Stunden unter Rückfluss. Anschliessend wird das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen und der Rückstand aus Dioxan/Petroläther umkristallisiert; hellgelbe Kristalle, P. 224 - 226° C; Ausbeute: 82 JTd. Th.
50982570993
191173-B - - ■ " ■ "
Beispiel
l-Aminoacetamido-5 »^-dihydro-morphanthridin-S , 11-dion
Man setzt 4,5 g l-Jodacetamido-S^-dihydro-morphanthridin-59 11-dion mit 10 ml flüssigem Ammoniak ΐθ Stunden im .Bombenrohr bei Zimmertemperatur um. Nach Verdunsten des Ammoniaks
wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Äthanol umkristallisiert; gelbe Kristalle, P. 250° C (Zers.); Ausbeute: H2 % d. Th. . .
50S8'257099<3

Claims (2)

  1. Chem. pharmaz. Fabrik Dr. Hermann Thiemann GmbH
    29. November 1974 I9II73-B
    Patentansprüche ..·
    l-Amino-5j6-dihydro-morphanthridin~5jll~dion-Verbindungen der allgemeinen Formel
    in welcher bedeuten
    R1 und R2 Wasserstoff, Methyl, Methoxyl, Methylthio, Tri-
    flaormethyl, Halogen, Nitro oder Acetyl, wobei
    1 stets einer der Reste R und R Wasserstoff
    darstellt,
    R3 C1-Cj-AUCyI oder Wasserstoff,
    R C1-C .,-Alkyl oder den Rest
    CO-(CHp) -Y, worin η 0 bis 3 und Y Halogen, Amino, mono-(C^-C-,-Alkyl)-amino, Di-(C.-C,-alkyl)-amino, Piperidino, Piperazino oder Morpholino darstellen, ' und
    R-* Wasserstoff oder C^Cv-Alkyl,
    sowie deren Salze.
  2. 2. Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung des Anspruchs 1.
    $09*25/0993
    - Neue Seite 6 -
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3217236A1 (de) * 1982-03-15 1983-09-15 A. Menarini S.a.s., 50131 Firenze 5,6-dihydro-11h-dibenzo (b,e)- azepin-6-one, verfahren zu ihrer herstellung, sowie diese enthaltende arzneimittel
EP0408525A2 (de) * 1989-07-14 1991-01-16 A. Menarini Industrie Farmaceutiche Riunite S.R.L. Therapeutische Verwendung von 10-Amino-5,6-dihydro-11H-dibenzo(b,e)azepin-6,11-dion und Derivaten als Arzneimittel zur Behandlung von Harninkontinenz

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3217236A1 (de) * 1982-03-15 1983-09-15 A. Menarini S.a.s., 50131 Firenze 5,6-dihydro-11h-dibenzo (b,e)- azepin-6-one, verfahren zu ihrer herstellung, sowie diese enthaltende arzneimittel
EP0408525A2 (de) * 1989-07-14 1991-01-16 A. Menarini Industrie Farmaceutiche Riunite S.R.L. Therapeutische Verwendung von 10-Amino-5,6-dihydro-11H-dibenzo(b,e)azepin-6,11-dion und Derivaten als Arzneimittel zur Behandlung von Harninkontinenz
EP0408525A3 (en) * 1989-07-14 1992-03-04 A. Menarini Industrie Farmaceutiche Riunite S.R.L. Use in therapy of 10-amino-5,6-dihydro-11h-dibenzo(b,e)azepine-6,11-dione and derivatives as drugs for use in the treatment of urinary incontinence

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CH605790A5 (de) 1978-10-13
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