DE1670529B2 - Substituierte s-triazine - Google Patents
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Description
Cl3C-C.
Il
C-R1
N N
R2 —C
C-R1
(I)
15 aussehen und diese mit überschüssigen Mengen emes
Amins der alleemeinen Formel H2NR3 m Gegenwart
eines Alkohols oder in Gegenwart am* organischen
Lösungsmittels und eines Alkalihydroxide*
bzw eines Alkalialkoholates umsetzen.
Die Verbindung der allgemeinen Forme. (Hi kann
man aber auch 'mit Hydrazin oder Morpholin m
Geeenwart eines organischen Lösungsmittels u;?d eines Alkalialkoholats umsetzen. Nach der Umsetzung
mit Hydrazin kann dann die weitere Umsetzung mit Aceton "oder Benzaldehyd erfolgen.
Die neuen Verbindungen zeigen eine biologische
-N = C(CH3), und - N = CH -<
> 25 Aktivität und können als analgeüsch und oder ani.
1 3'2 \=/ phlogistisch wirksame Mittel verwende· werden.
40g (1J0 Mol) ^-Piperazino-^o-bis-trichlormeth«!
s-triazin werden bei Raumtemperatur in 90 g Hydra zinhydrat 2 Taae suspendiert stehengelassen. Hierbei
vollzieht sich in heterogener Phase der Umsatz ic
Z-Trichlormethyl^-piperazmo-o-hydrazino-s-tnazin.
Die Verbindung wird abgesaugt und mit Waj
neutral gewaschen. Es werden 27 g, das ist 85.6 /0 der
Theorie mit Schmp. 167 bis 1690C erhalten.
in der R1 ein Piperazin-, N-Methylpiperazin-.
N-Hydroxyäthylpiperazin- oder Homopiperazinrest
ist und R2 die Bedtutung von —NHR3 oder,
falls R' für eine der anderen Bedeutungen als Piperazinrest steht, eines Morpholinorestes hat. wobei
R3 Tür eine Alkylgruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen,
eine Aminogruppe oder für einen der Reste
steht.
10
Gegenstand der Erfindung sind s-Tria-ne der allgemeinen Formel
CCl3
35
Ri. _N
R2 —C
N
Ii
C-R1
Ii
C-R1
40
N-H: R2: NH-NH2
(Π
in der R1 ein Piperazin-, N-Methylpiperazin-, N-Hydroxyäthylpiperazin-
oder Homopiperazinrest ist und R2 die Bedeutung von -NHR3 oder, falls R1 für
eine der anderen Bedeutungen als Piperazinrest steht, eines Morpholinorestes hat, wobei R3 für eine Alkylgruppe
mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, eine Aminogruppe oder für einen der Reste
31,25 g (0,1 Mol) 2-Trichlormethyl-4-piperazino-6·
hydrazino-s-triazin (hergestellt nach ßeispiel 1) werden in 150 ml Aceton in Suspension unter Rückfluß
erhitzt. Nach 5stündkem Kochen geht die Verbindung in Lösung. Das überschüssige Aceton wird
abdestilliert und der Rückstand mit Wasser gewasehen. Es werden 28,3 g des 2-TrichlormethyI-4
- piperr zino - 6 - isopropylidenhydrazino - s - triazins
vom Schmp. 164 bis 168CC erhalten, das ist 80,2%
der Theorie.
— N = C(CH3)2
-N = CH
55 R1: -N
steht.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Beispielsweise
kann man von Tris-trichlormethyl-s-lriazin
ausgehen und dieses zuerst in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, z. B. eines Alkohols oder
Methylenchlorid, bei Raumtemperatur mit Piperazin, N-Methylpiperazin, N-Hydroxysthylpiperazin oder
Homopiperazin umsetzen und dar.n dieNHR3-Gruppe
durch Erhitzen unter Rückfluß mit dem entsprechenden Amin einführen.
N-H; R2:-NH-N=C(CH3)2
60
41,4g (0,1 Mol) 2,6-Trichlormethyl-4-homopiperazino-s-triazin
(hergestellt aus 1 Mol Tris-trichlormethyl-s-triazin
und 1 Mol Homopiperazin-acetat) wurden mit 89,9 g (1,8 Mol) Hydrazinhydrat 2 Tage
bei Raumtemperatur aufbewahrt. In heterogener Phase erfolgt der Umsatz zu 2-Trichlormethyl-4-homopiperazino-4-hydrazino-s-triazin.
Der kristalline Anteil wird abgesaugt und mit Wasser mehrmals gewaschen.
1 3
Ausbeute: 27.4g {84,1% der Theorie). Schmp. !6!
bis 165 C.
CH2-CH2-CH2
529 J
R1: -N
; R2: -NH-NH,
CH2-
-CH1
Bei
IO
i s pi el 4
31.25 g (0.1 MoI) 2-Trichloπnethyl-4-plpeΓazinofc-hvdrazino-s-triazin
(hergestellt nach Beispiel I) werden mit 10.60 g (0,1 MoI) Benzaldehyd und 300 ml
Methanol 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt, wobei Lösung erfolgt. Das Methanol wird abdestilliert
und der Rückstand mehrmals mit Wasser gewaschen.
Es werden 35 g des 2-Trichlormethyl-4-piperazir.y-••-bcnzylidenhydr:?3no-s-triazins
vom Schmp. 185 bis ■■•'.i C erhalten, das ist 87.4% der Theorie.
/ \ H A- JS.
R':-N H N-H: R2: -NH-N=C-/ >
41.4 g (0.1 Mol) 2.6-Bis-trichlormethy]-4-N-methy]-niperazino-s-triazin
werden in 90 g( 1.8 Mol) Hydrazinh\drat bei Raumtemperatur aufbewahrt. Nach 2tägiuem
Stehen wird die in heterogene" Phase umgesetzte
Verbindung abgesaugt und mit Wasser mehrmals üewaschen.
Es werden 28.6 g des 2-Trichlormethyl-4-N-methylpiperazino
- 6 - hydrazino - s - triazins mit Schmp. 175C C (Z) erhalten, das ist 87.6% der Theorie.
40 g (0.1 Mol) 2,6-Bis-trichlormethyl-4-piperazinos-triazin
werden mit 36 g (0,4 Mol) 50%igem Äthylamin in einer Lösung von 0,2 g NaOH in 300 ml
Methanol 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt, wobei Lösung erfolgt. Das Methanol wird abdestilliert und
der viskose Rückstand in Methylenchlorid aufgenommen und mit Wasser mehrmals gewaschen. Nach dem
Einengen der Methylenchloridlösung kristallisiert der Rückstand beim Stehen durch und wird mit Wasser
ausgerühn. Es werden 21 g 2-Trichlormethyl-4-piperazino-6-äthylamino-s-triazin
mit Schmp. 138 bis 1421 C
erhalten, das ist 83,8% der Theorie.
R1I-N H N-H; R2I-NHC2H5
86.6 g (2J0MoI) Tris-trichlormethyl-triazin werden
in 200 ml Methanol suspendiert und hierzu 26 g (2 )0 Mol) N'-/i-Hydroxy-äthylpiperazin gegeben. Beim
Stehen über Nacht bei Raumtemperatur erfolgt unter Auflösen der Umsatz zu 2,4-Tris-trichlormethyl-6-N'-rf-hydroxyäthylpiperazino-s-triazin.
Die Lösung wird ohne Isolieren des Triazins mit 54 g (6Z10MoI)
50%igemÄthylamin 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Lösungsmittel wird bei 4O0C im Vakuum weitgehend
abdestillieri. wobei das 2-Trichlormethyl-4
- N' - hydroxyäthyl - piperazino - 6 - äthylaminos-triazin auskristallisiert. Nach dem Absaugen und
Waschen mit Wasser zu Methanol 1 : 1 werden 50.5 g. das ist 68,4% der Theorie, des reinen Produktes vom
Schmp. 156 bis 158° C erhalten.
R1: —N H V-CH3; R2: NH-NH2
R1: -N^ H N-CH2-CH2-OH; R2: -NHC2H5
Verbindungen der allgemeinen Formel
Vergleichsbeispiel
CCl3
N N
11 , R2—C C-R1
in der die Symbole folgende Bedeutungen haben:
| R2 | —N | /^ H v_ |
R' | NH / * |
|
| 1 | -NH-NH2 | —N | /~ H \_ |
XNH / |
|
| 2 | — NH-N=C(CH3J2 | —N | /"" H \ |
\ NH / |
|
| 3 | — NH- N=CH ~y~\ | ||||
Fortsetzung
— NH-NH,
-NHC2H5
-NK-N=CH
-N H N-CH3
—Ν Η NH
— Ν Η NH HOOC-CH=CH-COOh
wurden am Carrageeninödem der Rattenpfote auf anliphlogistische. im Haffner-Test an der .\iaü>
auf analgetische Wirkung geprüft. Die akuir Tu\iziiät zo
wurde an Maus und Ratte als LD30 in mg kg oral
ermittelt.
Antiphlogistische Wirkung
In der Tabelle 1 sind die Ergebnisse der Antiphlogistica-Tests
als ED50 in mg kg oral (Dosis, die
eine Ödemhemmung von 50% bewirkt) und die therapeutische Breite (Verhältnis der LD50 Ratte orai zu
ED50 Pfotentest) aufgeführt. Als Vergleichsverbindung
ist Phenylbutazon angegeben. Die letzte Spalte enthält to
die LDS0-Werte für die Ratte.
Antiphlogistische Wirkung am Carrageeninödem der Rattenpfote
| Verbindung Nr |
ED50 mg kg oral |
Therapeutische Brenr |
LC Ratte |
| 1 | 1.5 | 72 | 108 |
| -> | 2.7 | 50 | 135 |
| 3 | 0.9 | etwa 1000 | etwa |
| 5 | 1,4 | 43 | 6i |
| 6 | 1.2 | etwa 800 | etwa |
| Phenyl butazon |
40.0 | 13 | 530 : |
| K, orrsi |
|||
| r 11 | |||
| r 12 | |||
| 2000 | |||
| r_ 5 | |||
| 1Ö00 | |||
| t. 59 |
Wie aus der Tabelle 1 hervorgeht, waren die beanspruchten Verbindungen am Caarageeninödem der
Rattenpfote um ein Vielfaches stärker amiphiogistiseh
wirksam und verträgliche als Phenylbutazon.
Analgetische wirkung
In der Tabelle 2 sind die Ergebnisse des Analgesietestes nach H a ff η e r als ED50 in mgki: oral 1 Dosis.
bei der 50°.·. der Tiere die Schmerzreaktion nicht
zeigern und die therapeutische Breite (Verhältnis der LDM, Maus oral zu ED50 Haffnertest! im Vergleich
zu Codein eingetragen. Die letzte Spalte enthält die LD50-W'erte für die Maus.
Tabelle 2
Analgetische Wirkung im Haffnertest an der Maus
Analgetische Wirkung im Haffnertest an der Maus
40
45
| Verbindung ■ | HD, | oral | Therapeuti>che | LD,,, | oral |
| Nr. j | mg kg | : | Breite | Mau | 2 |
| 1 j | 18 * | 2 | 6.9 | : 125 - | 11 |
| Ί I | 13 χ | 3.5 | 13 | 167 : | 306 |
| 3 ■ | 35 r | 7.7 | 81 | '2850 =. | 26 |
| 4 ; | 43 - | 4 | S.5 | i 367 - | 370 |
| 6 j | 25 - | 14 | 1''X) | ;255O r | 29 |
| Codein ! | 108 ι | 4.4 | ■ 480 r | ||
Wie aus der Tabelle 2 hervorgeht, waren die beanspruchten Verbindungen 1, 2. 3. 4 und 6 sehr viel
stärker analgetisch wirksam und verträglicher als Codein. Die Verbindung 5 zeigte im llalfnertest an
der Maui keine analgetische Wirkung.
Diese Versuche zeigen, daß die beanspruchten Verbindungen entweder eine analgetische oder eine antiphlogistische
oder eine analgetische und antiphlogistische Wirkung zeigen.
Claims (1)
- Patentanspruch:Substituierte s-Triazine der allgemeinen Formel CCl3Man kann aber auch von einer Verbindung der allgemeinen FormelCCl3
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