AT268244B - Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Amino-benzylaminen und ihren Säureadditionssalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Amino-benzylaminen und ihren SäureadditionssalzenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Amino-benzylaminen und ihren Säureadditionssalzen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Amino-benzylaminen der allgemeinen Formel
EMI1.1
sowie von deren physiologisch verträglichen Additionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren.
In der obigen Formel bedeuten R eine niedere Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch eine niedere Alkoxygruppe substituiert ist, oder eine Cycloalkylgruppe, R Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe oder zusammen mit R und dem Stickstoffatom einen gesättigten 5-oder 6gliedrigen heterocyclischen Ring, der durch ein weiteres Heteroatom unterbrochen und/oder durch eine niedere Alkylgruppe substituiert sein kann, zwei der Reste R bis R6 niedere Alkoxygruppen, insbesondere Methoxygruppen, oder, sofern sie benachbart sind, zusammen eine Methylendioxygruppe und die restlichen zwei der Reste R3 bis R6 Wasserstoff oder niedere Alkoxygruppen, insbesondere Methoxygruppen.
Erfindungsgemäss erfolgt die Herstellung der neuen Verbindungen nach für die Synthese substituierter Amino-benzylamine üblichem Verfahren, indem man ein 2-Aminobenzamid der allgemeinen Formel
EMI1.2
<Desc/Clms Page number 2>
in der die Reste R, bis R6 die angeführten Bedeutungen aufweisen, nach bekannten Methoden reduziert.
Die besten Ausbeuten werden durch Reduktion mit komplexen Metallhydriden, insbesondere mit Lithiumaluminiumhydrid, erhalten, Die Umsetzung erfolgt in einem wasserfreien inerten Lösungsmittel, beispielsweise wasserfreiem Äther oder Tetrahydrofuran, bei mässig erhöhten Temperaturen, zweckmässig bei der Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels.
Die verfahrensgemäss erhaltenen freien Basen lassen sich durch Umsetzung mit anorganischen oder organischen Säuren in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführen. Als Säuren können beispielsweise Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Maleinsäure oder Fumarsäure verwendet werden.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten 2-Amino-benzamide der Formel TI lassen sich nach bekannten Methoden ausgehend von den entsprechenden 2-Nitro-benzoylchloriden durch Umsetzung mit einem Amin der allgemeinen Formel
EMI2.1
worin R und R die für Formel I angegebene Bedeutung haben, und anschliessende Reduktion der erhaltenen 2-Nitro-benzamide, vorzugsweise mittels katalytisch erregtem Wasserstoff in Gegenwart eines Edelmetallkatalysators, erhalten. Die Verbindungen der Formel II lassen sich jedoch auch aus den entsprechend kernsubstituierten Benzoxazin- (3, l)-dionen- (2, 4) durch Umsetzung mit einem Amin der Formel 1lI bei Zimmertemperatur erhalten.
Nach diesen beiden Verfahren wurden beispielsweise folgende Ausgangsstoffe der Formel n hergestellt :
EMI2.2
<tb>
<tb> N- <SEP> (2- <SEP> Amino-3, <SEP> 5-dimethoxybenzoyl) <SEP> -morpholin <SEP> F. <SEP> = <SEP> 111 <SEP> bis <SEP> 1130 <SEP> C
<tb> N- <SEP> (2- <SEP> Amino-4, <SEP> 5-methylendioxybenzoyl) <SEP> -piperidin <SEP> F. <SEP> = <SEP> 110 <SEP> bis <SEP> 1110 <SEP> C
<tb> N- <SEP> (2-Amino-3, <SEP> 5-dimethoxybenzoy <SEP> -methyl-cyclohexylamin <SEP> F. <SEP> = <SEP> 1070 <SEP> C
<tb> N- <SEP> (2-Amino-3, <SEP> 5-dimethoxybenzoy4-piperidin <SEP> F. <SEP> = <SEP> 1800 <SEP> C
<tb>
Die neuen Verbindungen und ihre Salze weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere wirken sie sekretolytisch und hustenstillend.
Das nachstehende Beispiel dient zur näheren Erläuterung der Erfindung :
Beispiel : N- (2-Amino-3, 5-dimethoxybenzyI)-N-methyl-cyclohexylamin : 4, 7g N- (2-Amino- - 3, 5-dimethoxy-benzoyl) - N-methyl-cyclohexylamin wurde in 150 cms absolutem Äther auf bekannte Weise mit 332 mg Lithiumaluminiumhydrid reduziert. Nach üblicher Aufarbeitung wurde ein Öl erhalten, das in das Dihydrochlorid von N- (2-Amino-3, 5-dimethoxybenzyI)-N-methyl-cyclohexylamin übergeführt und durch Umkristallisieren aus Butanol gereinigt wurde. Ausbeute 2, 5 g (48go der Theorie), F. 2000 C.
In gleicher Weise wurden erhalten : N- (2-Amino-3, 5-dimethoxybenzy1) -piperidin vomF. des Oxalats 147 C (Ausbeute 310/0 der Theorie) aus N- (2- Amino-3, 5-dimethoxybenzoyl) - piperidin (nicht destillierbares Öl).
N- (2- Amino-3, 5-dimethoxybenzyl) -morpholin vom F. des Oxalats 153 bis 1540 C (Zers. ) aus
EMI2.3
(2-Arnino-3, 5-dimethoxybenzoyN- (2-Amino-4, 5-methylendioxybenzyl) -piperidin vom F. 740 C (Ausbeute 15% der Theorie) aus N- (2-Amino-4, 5-methylendioxybenzoy4-piperidin (F. 1100 C).
N-(2-Amino-4,5-methylendioxybenzyl)-methylamin vom Kp. 1,5 mm Hg 136 bis 1380 C ;
N-(2-Amino-4,5-methylendioxybenzyl)-äthylamin vom F. 580 Ci
N-(2-Amino-4,5-methylendloxybenzyl)-n-propylamin vom Kp. 0,22 mm Hg 136 bis 1380 Ci
N-(2-Amino-4,5-methlendioxybenzyl)-isopropylamin vom Kp. 0, 6 mm Hg 1330 C ;
N-(2-Amino-4,5-methylendioxybenzyl)-n-butylamin vom Kp. 0,04 mm Hg 1320 C ;
EMI2.4
(2- Amino-4, 5-methylendioxybenzy1) -sek. butylamin vom Kp. 0, 06 mm Hg 1230 CiN-(2-Amino-4,5-methylendioxybenzyl)-2-methoxyäthylamin vom Kp. 0, 2 mm Hg 1400 C ; N-(2-Amino-4,5-methylendioxybenzyl)-dimethylamin vom Kp. 0, 2 mm Hg 1030 C ; N-(2-Amino-4,5-methylendioxybenzyl)-diäthylamin vom Kp. 0,2 mm Hg 1350 C ;
N-(2-Amino-4,5-methylendioxybenzyl)-N-äthyl-cyclohexylamin vom F. 800 Ci
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
Claims (1)
- EMI3.2 in der R eine gegebenenfalls durch eine niedere Alkoxygruppe substituierte niedere Alkylgruppe oder eine Cycloalkylgruppe, R Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe oder zusammen mit Rl und dem Stickstoffatom einen gesättigten 5M oder 6gliedrigen heterocyclischen Ring, der durch ein weiteres Heteroatom unterbrochen und/oder durch eine niedere Alkylgruppe substituiert sein kann, zwei der Reste R, bis R6 niedere Alkoxygruppen, insbesondere Methoxygruppen, oder, sofern sie benachbart sind, zusammen die Methylendioxygruppe und die restlichen zwei der Reste ru bis 1\ Wasserstoff oder niedere Alkoxygruppen, insbesondere Methoxygruppen, bedeuten, und ihren Additionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet,dass man ein 2-Aminobenzamid der allgemeinen Formel EMI3.3 in der R bis R6 die oben erwähnten Bedeutungen aufweisen, vorzugsweise mittels eines komplexen Metallhydrids, reduziert und die erhaltenen Basen gegebenenfalls mit einer anorganischen oder organischen Säure in ihre physiologisch verträglichen Additionssalze überführt bzw. aus solchen freimacht.
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