DE2357347A1 - Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von maleinimiden - Google Patents
Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von maleinimidenInfo
- Publication number
- DE2357347A1 DE2357347A1 DE2357347A DE2357347A DE2357347A1 DE 2357347 A1 DE2357347 A1 DE 2357347A1 DE 2357347 A DE2357347 A DE 2357347A DE 2357347 A DE2357347 A DE 2357347A DE 2357347 A1 DE2357347 A1 DE 2357347A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- reaction
- primary amine
- maleimide
- reaction mixture
- maleic anhydride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
- C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Maleinimiden
Die vorliegende Erfindung betrifft ein kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Maleinimiden aus Maleinsäureanhydrid
und primären Amin.
Verschiedene Verfahren ermöglichen, Maleinamidsäuren aus Maleinsäureanhydrid
und primärem Amin herzustellen (US-Patentschriften 2 444 536 und 2 723 991). Man kann auch auf das Buch von L.A.
Flett und W.H. Gardner "Maleic Anhydrides Derivatives"" verweisen!
Es ist bekannt, daß die Maleinamidsäuren, deren Molekül eine Gruppe der Formel -
CH
• HH-
aufweist, unter dein Einfluß chemischer Mittel eine cyclisierende
IDehydratation unter Bildung des entsprechenden Maleinimids er-.
j fahren können.
j So wird in der US-Patentschrift 2 444 536 vorgeschlagen v nach
j diesem Weg N-Phenylmaleinimid unter Verwendung von Essigsäure-I
anhydrid als Dehydratationsmittel und unter Arbeiten in Anwesen-•heit
von Natriumacetat herzustellen.
409821/1158
Es ist auch bekannt' (US-Patentschriften 3 018 290 und 3 018 292),
die cyclisierende Dehydratation von Maleinamidsäuren mit einem · Carbonsäureanhydrid oder -Chlorid in Anwesenheit von zumindest
2 Mol tertiärem Amin je Mol Maleinamidsäure durchzuführen.
Zur Herstellung von N,Nf-m-Phenylen-bis-maleinimid wurde auch
vorgeschlagen (US-Patentschrift 3 127 4H), die entsprechende bis—Maleinamidsäure mit Essigsäureanhydrid in Anwesenheit von
Natriumacetat in einem polaren organischen Lösungsmittel umzusetzen.
Es ist ferner aus der französischen Patentschrift 2 055 969 ein Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Maleinimiden ]
durch Umsetzung der entsprechenden Maleinamidsäuren mit einem niedrigen Carbonsäureanhydrid in Anwesenheit eines tertiären
Amins, eines organischen Verdünnungsmittels und eines Katalysators bekannt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß der Katalysator
aus einem in der flüssigen Phase des Reaktionsgemische löslichen Nickelderivat besteht und daß man 0,1 bis 0,5 Mol
tertiäres Amin je molarer Gruppe der Formel
CH OK.
Il ^NH - (r\
CH . COOH v ' :
verwendet.
Es wurde nun ein Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von
N-substituierten Maleinimiden gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man
a) in einer ersten Apparatur das Maleinsäureanhydrid und ein primäres Amin in einem Loaungsmittelmedium für diese Reagenzien
unter einem Druck zwischen 1 und 5 bar und bei einer Temperatur zwischen 40 und 130° C umsetzt,
b) dann die Reaktion fortsetzt, indem man das so erhaltene Gemisch in einem geschlossenen Kreis zirkuliert s der einen
Kühler aufweist und in den man außer einem Dehydratationsmittel
ein tertiäres Amin und einen Katalysator einführt,
c) kontinuierlich einen Teil des Reaktionsgemisches, das in
diesem Kreis zirkuliert, abzieht und
d) das Maleinimid aus dem so abgezogenen Gemisch isoliert»
Γ Gemäß einer anderen Ausführungsform dieses Verfahrens wird das
; aus dem Kreis abgezogene Reaktionsmedium in eine oder meh-
: rere zusätzliche Heizzonen geführt und dann vor der Isolierung des gebildeten Maleinimids abgekühlt»
Das Maleinsäureanhydrid wird in einem wasserfreien organischen lösungsmittel gelöst, um eine Lösung zu bilden, deren Konzen—
tration an Anhydrid zwischen 20 und 30 Gew.->$ beträgt. Unter
': den verv/endbaren organischen Lösungsmitteln eignen sich diejeni—
gen, deren Siedetemperatur zwischen 40 und I3O0 G beträgt, be- <
sonders gut. Unter diesen kann man insbesondere die folgenden nennen:
Die Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzol, Toluol, Cyclohexan,
die chlorierten Derivate, wie beispielsweise Chlorbenzol oder ' Methylenchlorid,
ι die cyclischen oder nicht-cyclischen Äther, wie beispielsweise
Tetrahydrofuran, Dioxan oder Äthyläther,
die Dialkylketone, wie beispielsweise Aceton oder Methyläthylketon.
Das Lösungsmittel für das primäre Amin kann das gleiche wie dasjenige
sein, das zur Auflösung des Anhydrids dient,oder gegebenenfalls ein anderes Lösungsmittel der obigen Aufstellung» das
jedoch mit dem ersteren mischbar ist. Die Konzentration der ;
Aminlösung sollte zwischen 25 und 35 Gew.-^ betragen.
Unter den primären Aminen kann man insbesondere Methylamin,
Anilin, Äthylendiamin, Hexamethylendiamin, ffl-phenylendiamin,
p-Phenylendiamin, Benzidin, Diaminodipheny!methane, Diamino-
409821/1 158
diphenyläther, Diaminodiphenylsulfone., Diaminodicyclohexylmethane,
Diaminodimethylencyclohexane^Diamino-m-xylylene,
Diamino-p-xylylene und Diaminodiphenylcyclohexane, sowie
Diaminodiphenylpropane, Diaminotriphenyläthane, Diaminotri— phenylmethane und Diaminotriazole nennen.
Als Dehydratationsmittel verwendet man vorteilhafterweise ein
Carbonsäureanhydr.id, wie beispielsweise Essigsäureanhydrid, in einer Menge von zumindest 1 Mol je in dem Molekül der her-,
gestellten Maleinamidsäure vorhandener Gruppe der Formel I. Man verwendet im allgemeinen größere Mengen, die in der Größenordnung
von 1,05 bis 1,2 Mol je Mol Säure, d.h. 2 yl bis 2,4 Mol
je Mol bis-Maleinamidsäure ) liegen.
Die Dehydratationsreaktion erfolgt vorzugsweise in Anwesenheit eines tertiären Amins. Unter den geeigneten tertiären Aminen :
kann man die Trialkylamine und die N,N-rDialkylaniline, in denen
die Alkylreste 1 bis 12 Kohlenstoff atome aufweisen, nennen. '.
Triäthylamin und Ν,Ν-Dimethylanilin werden bevorzugt verwendet.
Die bevorzugten Mengen an tertiärem Amin liegen zwischen 0,15 und 0,4 Mol je Mol Maleinamidsäure, d.h. zwischen 0,3 und 0,8
Mol je Mol bis-Maleinamidsäure»
Als Katalysatoren kann man Salze von Nickel und Carbonsäuren j verwenden. Das Acetat-tetrahydrat und das Acetylacetonat eignen
sich besonders gut. Sie werden in sehr geringen Mengen in der Größenordnung von 0,5 bis 5 mMol je Mol Maleinamidsäure, d.h.
1 bis 10 mMol je Mol bis-Maleinamidsäure, verwendet.
Die Vorrichtung, in der die Reaktion des Maleinsäureanhydrids mit dem primären Amin erfolgt, die zur Maleinamidsäure führt,
ist ein druckfestes Reaktionsgefäß, das Drucke von etwa 5 bar aushält und dessen Wandungen mit Prallblechen ausgestattet sind
und in dem ein Rührer mit Schaufel sich dreht, der ein kräftiges Durchmischen ermöglicht. Die Lösungen der Reagenzien werden
am unteren Ende dieser Vorrichtung eingebracht. Die so erhaltene Dispersion wird anschließend in einen geschlossenen
Ua ο £ ι / ι ι ο ο
Kreis eingeführt, der durch den oberen Teil der ersten '
Vorrichtung hindurchgeht. Der geschlossene Kreis ist an sich zur j Durchführung verschiedener Arbeitsgänge, wie beispielsweise j
einer Polymerisation (Artikel von.T.Τ« SZABO und E.B.NAUMAN '.
in AICHE JaI 15, Nr. 4, Seite 575, 1969) oder zum Mischen von j
lösungen (COTJLSON-RICHARDSON "Chemical Engineering", Seite 65),;
bekannt. Dieser Kreis ist eine geschlossene Leitung
beliebiger Form, vorzugsweise von abgerundeter Form, auf | der ein Zylclon angeordnet ist, das ermöglicht, den Druck zu ; steuern und unter einem Inertgasdruck, wie beispielsweise
Stickstoffdruck, zu arbeiten. Die angeschlossenen Abzweigungen
an diesem geschlossenen Kreis ermöglichen, die Reagenzien ein- '. zuführen und einen Teil des Gemischs der Reagenzien abzuziehen, das in diesem Kreis umläuft. ]
beliebiger Form, vorzugsweise von abgerundeter Form, auf | der ein Zylclon angeordnet ist, das ermöglicht, den Druck zu ; steuern und unter einem Inertgasdruck, wie beispielsweise
Stickstoffdruck, zu arbeiten. Die angeschlossenen Abzweigungen
an diesem geschlossenen Kreis ermöglichen, die Reagenzien ein- '. zuführen und einen Teil des Gemischs der Reagenzien abzuziehen, das in diesem Kreis umläuft. ]
Da die Reaktion des Maleinsäureanhydrids mit dem primären · ; Amin exotherm ist und in einer geschlossenen Vorrichtung stattfindet,
stellt sich ein autogener Druck ein, der zwischen 1 und 5 bar beträgt, wobei die Temperatur ihrerseits zwischen 40 und
130° C beträgt. ' =
Die Menge des aus. dem Kreis abgezogenen Gemischs liegt
gewichtsmäßig in der Nähe der Menge oder ist gleich der Menge der Lösungen von Maleinsäureanhydrid und primärem Amin, ; .die in die erste Vorrichtung eingeführt
gewichtsmäßig in der Nähe der Menge oder ist gleich der Menge der Lösungen von Maleinsäureanhydrid und primärem Amin, ; .die in die erste Vorrichtung eingeführt
Die in diesem Kreis in Gang gesetzte Reaktion kann
gegebenenfalls in einer oder mehreren kaskadenförmig angeordneten Vorrichtungen fortgesetzt werden- Das erhaltene Maleinimid wird dann abgekühlt und anschließend durch Zugabe von
destilliertem Wasser zu der acetonischen Lösung ausgefällt und abfiltriert. \
gegebenenfalls in einer oder mehreren kaskadenförmig angeordneten Vorrichtungen fortgesetzt werden- Das erhaltene Maleinimid wird dann abgekühlt und anschließend durch Zugabe von
destilliertem Wasser zu der acetonischen Lösung ausgefällt und abfiltriert. \
Das erfindungsgemäße kontinuierliche Verfahren weist zahlreiche
Vorteile auf:
Geringe Verweilzeit der Reagenzien in der Vorrichtung (etwa 3
Stunden),
Stunden),
409821 /1158
rer, einer Heizeinrichtung und einem Kühler 12 ausgestattet ;
sind, wobei die Kühler mit einem Stickstoffvorrat verbunden sind
und wobei der erste Kolben der Reihe mit dem Entspannungsventil ; 10 verbunden ist und der letzte mit einem Kühler 13 verbunden ist,
der seinerseits stromab mit einer Kristallisationsvorrichtung '
H aus rostfreiem Stahl mit einem Fassungsvermögen von 10 1 j verbunden ist, die mit einem zentralen Rührer ausgestattet ist.
In den Zylinder 3 bringt man durch die Leitungen 1 und 2 kontinuierlich
mit Hilfe der Dosierpumpen eine acetonische Lösung von 1000 g; Maleinsäureanhydrid in 2900 g Aceton (Rate 4,4 1 je ,
Stunde) und eine acetonische Lösung von 990 g 4,4'-Diamino- ;
diphenylmethan in 2446 g Aceton (Rate 4,150 1/std.) ein. !
Die Drehzahl des Rührers wird auf TOO u/min eingestellt. In
der in Betrieb befindlichen Vorrichtung steigt die Temperatur auf 65° C und der Druck auf 2,2 bar. Unter den vorgenannten
Arbeitsbedingungen beträgt die Verweilzeit der Reagenzien in dem Zylinder 1 Minute. Die in dem Zylinder gebildete stark
viskose Suspension von bis-Maleinamidsäure wird anschließend
in den Reaktionskreis geführt. Durch die seitlichen Eintrittsleitungen
6, 7 und 8 bringt man gleichzeitig und kontinuierlich in den Reaktionskreis 1275 g Essigsäureanhydrid,
240 g Triäthylamin und 96 g Hickelacetatlösung, bestehend aus
86 g Wasser und 10g !Tickelacetat, ein. Während der Ausführungszeit de3 Verfahrens wird die Zirkulationspumpe, die am unteren
Teil des Reaktionskreises angeordnet ist, mit einer Förderrate
von 1300 1/Std. betrieben, wobei so ein turbulenter Betrieb (25 x 10* Reynold, gemessen am oberen Teil der Reaktionsvorrichtung)
erhalten wird. Beim Dauerbetrieb beträgt die Temperatur in dem Reaktionskreis 63° G und der Druck 2,2 bar. '
Das Zyklon wird mit einem Stickstoffvorrat unter einem Drück von 2,2 bar verbunden.
Das Produkt wird aus dem Reaktionssystem kontinuierlich durch das seitliche Ventil 10 in einer Menge von 20 l/std. entnommen,
was eine durchschnittliche Verweilzeit der Reaktionakomponen-
409821/1158
! Entspannung der Maleinamidsäuresuspension ohne Verstopfung,
ι Abführung der durch .die zu der Maleinamidsäure führenden Reak-
! tion erzeugten Wärme,
i direkte und rasche Löslichmachung dieser Suspension in dem
j Cyclodehydratationsreaktionsgemisch.
1 Dieses Verfahren ist insbesondere zur Herstellung von U-substituierten
bis-Maleinimiden geeignet.
Das folgende Beispiel dient zur weiteren Erläuterung der Erfindung.
I Man arbeitet in der in der Zeichnung dargestellten Vorrichtung,
ι die aufeinanderfolgend aus den folgenden Bauteilen besteht:
ι Einem an den beiden Enden abgeschlossenen Metallzylinder 3 mit
i einem Durchmesser von 3» 5 cm und einer Höhe von 20 cm und einem
; Volumen von 116 ecm, der innen mit Prallblechen und einem mit
Schaufeln ausgestatteten Rührer ausgestattet ist und an seinen
; beiden unteren Eingängen 1 und 2 mit Dosierpumpen versehen ist,
■; wobei der obere Teil dieses Zylinders in einen geschlossenen
j Reaktionskreis durch zwei Anschlüss.e eingesetzt ist, [
einem geschlossenen Reaktionskreis 4,der aus einer Leitung aus
rostfreiem Stahl mit einem Innendurchmesser von 1,4 cm besteht und ndt dem ;
: Zylinder 3, wie oben angeführt; verbunden ist und der Reihe
j nach die folgenden Bauteile aufweist: Eine Zirkulationapumpe, ;
; eine Entnahmeleitung, die mit einem Entspannungsventil 10 ver- ί
bunden ist, drei Zuführungsleitungen 6, 7 urÜS, einen lühler 9
: und ein Zyklon 5 aus rostfreiem Stahl mit einem Durchmes—
' ser von 5,6 cm und einer Höhe von 80 cm und einem Nutzvolumen von
■ 2,98 1, das am obe'ren Teil des Kreises angeordnet ist und eine
: geeichte Sicherheitseinrichtung aufweist,
eine Reihe von drei Glaskolben 11 von jeweils 8 1, die kasltadenförmig
verbunden sind und die jeweils mit einem zentralen Ruh-
4098 21/1158
ten von etwa 18 Minuten entspricht.Die Cyclodehydratisierung
wird in den Glaskolben erreicht, in denen das Gemisch unter · ; Rückfluß (63° G) gehalten wird. Die durchschnittliche Verweil- ;
zeit des Gemischs in jedem Kolben beträgt etwa 48 Minuten. ι Nach Durchgang durch alle Kolben wird -das Reaktionsprodukt auf ,
25° C durch Führung durch den Kühler 13 abgekühlt und dann in :
den Kristallisator 14 geleitet, in den man kontinuierlich : destilliertes Wasser von 20 bis 25° G mit einer Rate von 27 1
je Stunde einführt. Das sofort ausgefallene bis-Maleinimid und
die Brühe werden anschließend auf das Filter geführt.
Nach 3 1/2 Stunden erzeugt man so 1673 g eines Produkts, dessen chemische Analyse zeigt j daß es 75 Gew.-% N,N'-4,4'-Dipheny!methan—bis—maleinimid
enthält. :
409821/1158
Claims (1)
- P_a_t_e_n_t_a_n_s_2_r_ü_c_h_eVerfahren zur kontinuierlichen Herstellung von N-substitu- ' ierten Maleinimiden, dadurch gekennzeichnet, daß man a) in einer ersten Vorrichtung Maleinsäureanhydrid und ein j primäres Amin in einem Lösungsmittelmedium für diese :Reagenzien unter einem Druck zwischen 1 und 5 bar und ;bei einer Temperatur zwischen 40 und 130° C umsetzt, ' b) anschließend die Reaktion fortsetzt, indem man die so er- ; haltenen Gemische in einem geschlossenen Kreis j umlaufen läßt, der mit einem Kühler ausgestattet ist.und den man außer einem Dehydratationsmittel ein tertiäres ;Amin und einen Katalysator einführt, ;; c) kontinuierlich einen Teil des Reaktionsgemische, das in ' dem Kreis umläuft, abzieht undd) das Maleinimid aus dem so abgezogenen Gemisch isoliert.' 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß dasReaktionsgemisch gemäß c) in eine:: oder mehrere zusätzlicheHeizzonen geführt und dann vor der Isolierung des Maleinimids abgekühlt wird.3- Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß. das verwendete primäre Amin 4,4f-Diamxnodiphenylmethan ist.4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittelmedium für das Maleinsäureanhydrid und das primäre Amin Aceton ist.5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das verwendete Dehydratationsmittel Essigsäureanhydrid ist. '6« Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das verwendete tertiäre Amin Triäthylamin ist.409821/11587· Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß der verwendete Katalysator ein in der flüssigen Phase des Reaktionsgemischs lösliches Nickelderivat ist.1/115
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7240700A FR2206316B1 (de) | 1972-11-16 | 1972-11-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2357347A1 true DE2357347A1 (de) | 1974-05-22 |
Family
ID=9107262
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2357347A Withdrawn DE2357347A1 (de) | 1972-11-16 | 1973-11-16 | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von maleinimiden |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3960887A (de) |
JP (1) | JPS49108069A (de) |
DE (1) | DE2357347A1 (de) |
FR (1) | FR2206316B1 (de) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH597184A5 (de) * | 1976-04-09 | 1978-03-31 | Ciba Geigy Ag | |
US4154737A (en) * | 1976-05-05 | 1979-05-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of maleimides and dimaleimides |
JPS6019902B2 (ja) * | 1979-03-28 | 1985-05-18 | 三井東圧化学株式会社 | イソプロペニルフェニルマレイミド誘導体の2量体 |
JPS6045642B2 (ja) * | 1980-09-19 | 1985-10-11 | 電気化学工業株式会社 | 熱可塑性樹脂の製法 |
US4599430A (en) * | 1981-12-21 | 1986-07-08 | The Standard Oil Company | Nitrogenation of hydrocarbons, including the production of maleimide |
JPS6069148A (ja) * | 1984-08-28 | 1985-04-19 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 熱可塑性樹脂組成物 |
DE3789557T2 (de) * | 1986-07-31 | 1994-11-03 | Nippon Catalytic Chem Ind | Verfahren zur Herstellung von Maleimid. |
US4855450A (en) * | 1987-12-22 | 1989-08-08 | University Of Dayton | Process for the preparation of aromatic ether bismaleimides |
CN110683980A (zh) * | 2019-09-30 | 2020-01-14 | 艾蒙特成都新材料科技有限公司 | 一种微通道反应器连续合成马来酰亚胺的方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3127414A (en) * | 1962-01-12 | 1964-03-31 | Du Pont | Preparation of m-phenylenedimaleimide |
NL292628A (de) * | 1962-05-17 | |||
BE754723A (fr) * | 1969-08-12 | 1971-02-11 | Rhone Poulenc Sa | Procede de preparation de |
-
1972
- 1972-11-16 FR FR7240700A patent/FR2206316B1/fr not_active Expired
-
1973
- 1973-11-13 JP JP48127645A patent/JPS49108069A/ja active Pending
- 1973-11-13 US US05/415,409 patent/US3960887A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-11-16 DE DE2357347A patent/DE2357347A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2206316B1 (de) | 1976-08-27 |
JPS49108069A (de) | 1974-10-14 |
US3960887A (en) | 1976-06-01 |
FR2206316A1 (de) | 1974-06-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2834919C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Oligoimiden | |
DE2040094C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Bis-maleinimiden | |
DE2903498A1 (de) | Verfahren zur herstellung von oligoimiden | |
DE1294654B (de) | Verfahren zur Polymerisation von ª-Olefinen | |
DE2357347A1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von maleinimiden | |
DE1620501C2 (de) | 3-Morpholino-sydnonimin und seine Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zubereitungen | |
DE2349526C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Bismaleinimiden durch Dehydratation von Bis-maleinamidsäuren | |
DE2535689A1 (de) | Verfahren zur herstellung von caprolactam | |
DE2156620A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Imidgruppen-haltigem Material | |
DE2454856A1 (de) | Verfahren zur herstellung von maleinimiden | |
DE2824648C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten | |
DE2138859A1 (de) | ||
DE2716032C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Natriumdithionit | |
DE193104C (de) | ||
DE2115944A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von o Sulfobenzimiden | |
DE2202204A1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von 2-mercaptobenzimidazol | |
DE2505243C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Suspensionen von Bis-maleinsäuremonoamiden | |
DE2350164A1 (de) | Verfahren zur herstellung von maleinamidsaeuren | |
CH641161A5 (en) | Process for preparing N-substituted dimethylmaleimides | |
DE97241C (de) | ||
DE1941175A1 (de) | N-Formyl-beta-(N'-alkylenimino)-alkylamine | |
DE951502C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‰-Alanin | |
AT43376B (de) | Verfahren zur Darstellung von Phtaleinazylderivaten. | |
DE2623257A1 (de) | Verfahren zur herstellung von n-alkenyl-2-aminomethyl-pyrrolidinen | |
DE1919287A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxamid |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OD | Request for examination | ||
8136 | Disposal/non-payment of the fee for publication/grant |