DE2156620A1 - Verfahren zur Herstellung von Imidgruppen-haltigem Material - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Imidgruppen-haltigem Material

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DE2156620A1
DE2156620A1 DE19712156620 DE2156620A DE2156620A1 DE 2156620 A1 DE2156620 A1 DE 2156620A1 DE 19712156620 DE19712156620 DE 19712156620 DE 2156620 A DE2156620 A DE 2156620A DE 2156620 A1 DE2156620 A1 DE 2156620A1
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acid
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Richard Julius Scotia; Kruh Daniel Schenectady; N.Y. Jablonski (V.St.A.)
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General Electric Co
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide

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Description

Verfahren zur Herstellung von Imidgruppen-haltigern Material
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues und verbessertes Verfahren zur Herstellung: von Maleimiden, Insbesondere betrifft die Erfindune; ein Verfahren zur Herstellung von Mäleimidgruppenhaltigem Material in Lösung mit rascher Regeneration des Ausgangsmaterials.
Allgemein gesagt werden bei der Herstellung von Maleimiden aus den entsprechenden Maleinsäureamiden (malearnic acids) Dehydratisierungsmittel wie Acetanhydrid und Natriumacetat verwendet, wie dies z.B. in den US Patenten 2,444,536 und 3,127,414, sowie in dem britischen Patent 1,137,5>2 beschrieben ist. Andererseits werden Acetanhydrid oder Keten und ein Trialkylamin gemäß dem US Patent 3,013,210 verwendet.
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Um die Imide für die Verwendung in großem Volumen (bulk use) von solchen Ausgangsmaterialien und Lösungsmitteln zu befreien, muß man das Maleimid ausfällen, gründlich waschen und das Material vor der weiteren Verwendung trocknen. Die resultierenden Nebenprodukte wie Essigsäure müssen in das Anhydrid zurückverwandelt werden, etwa durch Verwendung eines Ketengenerators. Die Korrosionseigenschaften der Dehydratisierungsmittel oder Nebenprodukte oder beider machen die Verwendung von korrosionsbeständigen Reaktionsgefäßen, wie aus Glas, erforderlich und das notwendige Ausfällen, Auswaschen und Trocknen erhöhen die Arbeits- und Ausrüstungskosten beträchtlich.
Aus dem Vorstehenden wird ersichtlich, daß es wünschenswert ist, Maleimidmaterialien in situ in Lösung mittels eines ökonomischen Verfahrens herstellen zu können, ohne korrodierende Stoffe dabei zu verwenden, und es ist daher eine Hauptaufgabe der vorliegenden Erfindung solch ein Verfahren zu schaffen, bei welchem die Verwendung dehydratisierender. Stoffe und Wiedergewinnungs- und Ausfällungsprobleme vermieden sind. Weitere Aufgaben und Vorteile der Erfindung können der nachfolgenden Beschreibung entnommen werden.
Kurz gesagt wird nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ein Amin mit dem Reaktionsprodukt der Diels-Alder-Reaktion aus Furan und Maleinsäureanhydrid umgesetzt, wobei ein Amidsäurematerial entsteht, das dann durch Erhitzen in das entsprechende Imid übergeführt wird. Weiteres Erhitzen des Imidmaterials führt zur Abspaltung von Furan und ergibt das Imid des speziellen Amin-Vorproduktes. Dieses Imid. in Lösung kann mit weiterem Amin umgesetzt werden.
Das Diels-Alder-Reaktionsprodukt von Maleinsäureanhydrid und Furan, speziell 7- Oxabicycloj2,2.iJ hept-5-en-2,3-diearboxylsäureanhydrid, ist bekannt und wird einfach durch Umsetzung
209823/1157 · ,
von Furan und Maleinsäureanhydrid erhalten. Es kann jedes Amin verwendet werden, wobei es lediglich notwendig ist, daß es mindestens eine Aminogruppe aufweist, die mit dem Diels-Alder-Anhydrid reagieren kann. Das Anhydrid, das im Überschuß oder in äquivalenter Menge zur Anwendung gelangen kann, kann ein aliphatisches, substituiertes oder unsubstituiertes aliphatisches, aromatisches, ein Aralkyl-, Alkaryl-jheterocyklisches u.a. Amin sein, aber auch eine Mischung verschiedener Amine, ebenso wie Ammoniak, Harnstoff und andere Verbindungen, die mindestens eine Aminogruppe aufweisen.
Die für das erfindungsgemäße Verfahren brauchbaren Polyamine können durch die folgende Formel ausgedrückt werden
—R_ (NH9)n
^5 11
worin R ein organischer Rest ist und η mindestens gleich 2 und X Wasserstoff, eine Aminogruppe oder ein organischer Rest ist, einschließlich solcher, die mindestens eine Aminogruppe aufweisen. Beispiele für die speziellen in der Erfindung verwendbaren Amine, sei es allein oder im Gemisch, sind die folgenden:
4,4-Diamino-2,2*-sulfondiphenylmethan Äthylendiamin
Benzoguanamin
m-Phenylendiamin
p-Phenylendiamin
4,4l-Diamino-diphenylpropan
4,4'-Diamino-diphenylmethan
Benzidin
4,4'-Diamino-diphenylsulfid
4,4·-üiamino-diphenylsulfon
3,3'-Diamino-diphenylsulfon
4,4'-Diamino-diphenyläther
2,6-Diamino-pyridin
Bis(4-amino-phenyl)diäthylsilan
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_ 4 —
B is(4-amino-pheny1)d iphenyIs ilan B is(4-amino-pheny1)phosphinox id 4,4'-Diaminobenzophenon Bis(4-amino-phenyl)-N-methylamin Bis(4-aminobutyl)tetramethyldisiloxan 1,5-Diaminonaphtalin 3,3'-Dimethyl-4,4'-diämino-biphenyl 3,3'-Dimethoxybenzidin 2,4-Bis(beta-amino-t-butyl)toluol Toluoldiamin
Bis(p-beta-amino-t-butyl-phenyl)äther p-Bis(2-methyl-4-amino-pentyl)benzol p-Bis(l,l-dimethyl-5-amino-pentyl)benzol m-Xylylendiamin
p-Xylylend iamin
Bis(4-amino-cyclohexyl)methan Hexamethylendiamin
Heptamethylendiamin
Octamethylendiamin
Nonamethylendiamin
Decaanethylendiamin
3-Methy1-heptamethylendiamin 4,4'-Dimethylheptamethylendiamin 2, H-Diamino-dodecan 1,2-Bis-(3-amino-propoxy)äthan 2,2-Dimethylpropylendiamin 3-Methoxy-hexamethylendiamin 2,5-Dim.ethylhexamethylendiamin 2,5-Dimethylheptamethylendiamin 5-MethyInonamethylendiamin 1,4-Diamino-cyclohexan 1,12-Diamino-octadecan 2,5-Diamino-l,3,4-oxadiazol H2N(CH2 )3O(CH2)2.0 (CHg)3NH2 ·
H2N (CH2 )3S (CH^gNH2
2 ^N(CH3 ) (CH2 )3NH
2 0 9 8 2 3/Π 5 7
- 5 Polymethylenpolyamin (Curithan)
und deren Mischungen.
Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung näher. Sie sollen jedoch keine Einschränkung darstellen.
Beispiel 1
Das Diels-Alder-Reaktionsprodukt aus Furan und Maleinsäureanhydrid, speziell 7-OxabicycIo J2.2. IJ hept-5-en-2,3-dicarboxylsäureanhydrid und Anilin wurden ohne Lösungsmittel miteinander vermischt, wobei jeweils 0,1 Mol verwendet wurden. Eine eingangs exotherme Reaktion wurde beobachtet, die von einer teilweisen Löslichkeit begleitet war. Sodann wurden zu der Mischung 45 ml N-methylpyrrolidon hinzugegeben, wodurch eine nahezu vollständige Löslichkeit erzielt wurde. Innerhalb etwa
pin
10 Minuten entstand jedochVSchlamm, woraufhin die Mischung etwa 20Minuten lang auf etwa 80°C erhitzt wurde, um dessen Auflösung zu bewirken. Ungefähr 5 ml der Reaktionsmischung wurden mit Wasser zur Ausfällung gebracht, mit Wasser und anschließend Hexan gewaschen und getrocknet. Das Kernmagnetresonanzspektrum (NMR) des resultierenden weißen Festkörpers zeigte, da'ß es eine Amidsäure (amic acid) ist, die der Kombination der Ausgangsstoffe entspricht. Der Rest der Reaktionsmischung wurde für etwa 40 Minuten auf 145°C erhitzt und dann eine Stunde auf 165°C und auf dieser Temperatur noch eine Stunde gehalten. Das Destillat wurde durch NMR-Spektroskopie als Furan und Wasser identifiziert. Man ließ die Reaktionsmischung auf Zimmertemperatur abkühlen und eine weitere NMR-spektroskopische Analyse zeigte die Anwesenheit von N- Phenylmaleimid. Die Ausfällung der Reaktionsmischung in Wasser ergab einen Festkörper, der abfiltriert wurde. Die Rekristallisation dieses Festkörpers aus einer 10:1 Volumenanteile enthaltenden Mischung Von Aceton in Wasser ergab gelbe Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 89 - 9O°C.
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Beispiel 2
In einen Kolben, der mit einem Rührer, Thermometer und Destillationsapparat ausgerüstet war, wurden 33,2 g (0,10 Mole) 7-Oxabicyclo j_2.2. Ij hept-5-en-2,3-dicarboxylsäureanhydrid und 100 ml N-MethylpyrroMdon gegeben. Eine äquivalente Menge von Methylendianilin wurde zusammen mit weiteren 75 ml N-Methylpyrrolidon hinzugefügt, woraufhin innerhalb von 10 Minuten eine vollständige Auflösung erfolgte. Die Mischung wurde 1 1/2 Stunden gerührt und dann 3 1/4 Stunden auf 145 - 175°C erhitzt, wobei Furan und Wasser abdestillierten. Man ließ die Mischung dann auf Zimmertemperatur abkühlen. Eine Analyse mittels NMR-Spektroskopie zeigte die Bildung des Bismaleimids von Methylendianilin. Das Produkt wurde durch Ausfällung in Wasser isoliert.
Die Imidgruppen enthaltende Lösung wurde mit weiterem Amin umgesetzt, das entweder in der ursprünglichen Lösung vorhanden war, oder separat hinzugegeben wurde.
Beispiel 3
In einen Kolben, der mit Thermometer, Rührer und einem Destillationsapparat versehen war, wurden 36,5g (O,22r Mole) 7-0xabicyclof2.2.1f hept-5-en-2,3-dicarboxylsäureanhydrid und 18,6g (0,20 Mole) Anilin bei Zimmertemperatur eingefüllt. Innerhalb von 5 Minuten erreichte die exotherm verlaufene Reaktion eine Temperatur von 55°C, woraufhin man 40 ml Dimethylacetamid hinzugab und den entstandenen Schlamm 15 Minuten mischte« Die Reaktionstemperatur wurde während einer halben Stunde auf 9ö° erhöht, wobei die Furandestillation begann. Es erfolgte eine weitere Erhöhung der Reaktionstemperatur auf 135-145°e während einer halben Stunde und diese Temperatur wurde 45 Minuten lang aufrechterhalten, während man die theoretische Menge Furan durch Destillation abtrieb.
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Die Mischung ließ man dann abkühlen und fällte durch Eingießen in 100 ml Eiswasser aus. Der Niederschlag wurde durch Filtrieren gesammelt und aus einer Benzol-Aceton Mischung rekristallisiert. Das erhaltene Produkt wog 25,5 g, hatte einen Schmelzpunkt von 87-88°C und war N-Phenylmaleimid. ·
Beispiel 4
Eine Lösung von 297 g (1,5 Mole) Methylendianilin und 207,5 g N-Methylpyrrolidon mit einem Xylolgehalt wurde bei 18o°G unter Rühren und unter Stickstoff mit 230,4 g (1,2 Mo^Ie) Trimellithsäureanhydrid umgesetzt, das portionenweise hinzugefügt wurde. Es wurde weiter 21 Stunden lang auf eine Temperatur von 150 - 21O°C erhitzt, unter Verwendung von 1,5 g Triäthylphosphit als Katalysator. Eine Titration des restlichen Carboxylgehaltes zeigte, daß die Reaktion im wesentlichen abgeschlossen war. Das Produkt wurde bis zu einem Festkörpergehalt von 25% verdünnt und ergab 1924 g der Aminlösung. 242 g (die 0.08 Mole des Mins enthielten) dieser Lösung wurden bei 40°C mit 13,8 g (0,08 Mole) 7-Oxybicyclo Γ2.2. IJ hept-5-en-2,3-dicarboxylsäureanhydr.id umgesetzt, wobei 75 Minuten gerührt und dann 60 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen wurde. Die Titration ergab einen Carboxylgruppengehalt von 5% gegenüber einem theoretischen von 5,4%. Unter Verwendung einer Ausrüstung, die für Destillation eingerichtet war, wurden n,5 mg Hydrochinon hinzugegeben und die Lösung auf 170 C erhitzt und eine Stunde bei dieser T^rrperatur unter Vakuum gehalten. Das Destillat wurde durch N\iR~Snektroskopi« analysiert und enthielt 4,9k Furan rrerenüb^r der theoretischen Menge von 5,6 g und mit 1,5ü Wasser die theoretische M°ngf. Von dieser Lösung wurde
ο ο pin Film '-«gossan und 'e 15 Minuten lane bei IHO" C und 230 C gehärtet und dann, noch ^in^ Stunde bei 316°C. D<=>r erhaltpn-e £-f?härti»te Film war flexibel und knit t" rb^ständii·;. Durch
2 0 3 8 2 3 / M 5 7 . .., r
712-stündiges Altern bei 250°C in einem Ofen mit Luftströmung verlor der Film 11% seines Gewichtes. Ein Teil der Lösung wurde in Wasser unter kräftigem Rühren ausgefällt, filtriert, gewaschen und getrocknet. Das Infrarotspektrum des erhaltenen Pulvers zeigte die Anwesenheit von Maleimidgruppen.
Die folgende Beschreibung zeigt, daß das erfindungsgemäße Verfahren ein identisches Produkt ergibt wie ein bekanntes Verfahren.472 g der obigen Lösung (die 0,15 Mole des obisren Amins enthielten) wurden mit 15,7g (O,16 Mole) Maleinsäureanhydrid bei 40 °C umgesetzt, 1,5 Stunden gerührt und 16 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Eine CarboxylgruppentttEation ergab 5,3% gegenüber dem theoretischen Gehalt von 5,0%. Es wurden 32,6g (0,33 Mol) Acetanhydrid und 1,8g (0,02 Mol) Natriumacetat hinzugegeben und die Lösung 2 Stunden auf 55°C unter Stickstoff und Rühren erhitzt. Die Reaktionsiaischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und man ließ sie 16 Stunden stehen. Das Produkt wurde dann mit Wasser unter kräftigem Rühren ausgefällt, filtriert, gewaschen und getrocknet. Das Infrarotspektrum des erhaltenen Pulvers zeigte die Anwesenheit von Maleimidgruppen. Eine 25% Festkörperanteil aufweisende Lösung dieses Pulvers in N-Methylpyrrolidoh wurde hergestellt und ein Film davon gegossen, der ie 15 Minuten bei 180°C und 23O°C und dann noch eine Stunde bei 316°C gehärtet wurde. Der FiInwar flexibel und knitterbeständig. Nach einer Alterung von 712 Stunden bei 25O°C hatte der Film einen Gewichtsverlust von 11%.
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Claims (8)

  1. Patentansprüche;
    Verfahren zur Herstellung eines Imidgruppen-haltigen
    Materials dadurch gekennzeichnet, daß man das Reaktionsprodukt der Diels-Alder-Reaktion von Furan und Maleinsäureanhydrid mit einem Amin umsetzt und die resultierende Amidsäure erhitzt, wobei ein Maleiraidgruppenhaltiges Material und Furan entstehen.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch g e k e η η -: zeichnet , daß das Amin Methylendianilin ist.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Amin Anilin ist.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Amin Ammoniak ist.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Amin Harnstoff ist.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Amin das Reaktionsprodukt aus einem Anhydrid einer drei Carboxylgruppen aufweisenden
    Säure und einem Diamin ist.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 6f dadurch g e k e η η zeichnet, daß das Anhydrid einer drei Carboxylgruppen aufweisenden Säure Trimellithsäureanhydrid und
    das Diamin Methylendianilin ist.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch I^ dadurch gekennzeichnet , daß das Imidgruppen-haltige Material
    mit weiterem Amin umgesetzt wird.
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