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PATENTANSPRÜCHE
1. Verfahren zur Herstellung von Maleinimiden der allgemeinen Formel I
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worin n eine der Zahlen 1, 2 oder 3 darstellt und A emen n-wertigen aliphatische, cycloaliphatischen, aliphatisch-cycloaliphatischen oder aliphatisch-aromatischen Rest mit bis zu 30 C-Atomen bedeutet, durch cyclisierende Dehydratation einer Maleinamidsäure der Formel II
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worin die Säureamiddruppe oder -gruppen an aliphatische oder cycloaliphatische C-Atome gebunden sind, in Gegenwart von niedermolekularen Wasser entziehenden Carbonsäureanhydriden in einem organischen Lösungsmittel und in Anwesenheit von Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, dass man als Lösungsmittel ein polares, aprotisches Lösungsmittel, das mindestens eine N-niederalkyl-substituierte Säureamidgruppe im Molekül enthält,
oder ein solches aprotische Lösungsmittel enthaltendes Lösungsmittelgemisch und als Katalysator eine Metallverbindung verwendet und die cyclisierende Dehydratation im Temperaturbereich von 40 bis 100"C durchführt.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Maleinamidsäuren der Formel II verwendet, worin n 1 oder 2 bedeutet und A einen bis zu 20 C-Atome enthaltenden aliphatischen Rest darstellt.
3. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Maleinamidsäuren der Formel II als rohe Reaktionsgemische verwendet, wie sie durch Umsetzung von Dimethylmaleinsäureanhydrid mit primären aliphatischen Mono- oder Polyaminen der Formel III (H2N)nA in einem polaren aprotischen Lösungsmittel, das mindestens eine N-niederalkylsubstituierte Säureamidgruppe im Molekül enthält, oder einem ein solches aprotisches Lösungsmittel enthaltendes Lösungsmittelgemisch erhalten werden.
4. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Lösungsmittel ein Lösungsmittelgemisch, das bis zu 50 Volumenprozente ein von dem aprotischen polaren Lösungsmittel verschiedenes organisches inertes Lösungsmittel enthält, verwendet.
5. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator eine Metallverbindung der Metalle Li, Mg, Ni, Co, Cu, Mn, Zn, Sn, Ti, Tl, Fe, Pb, V oder La verwendet.
6. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die cyclisierende Dehydratation im Temperaturbereich von 60 bis 80"C durchführt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Dimethylmaleinimiden in einem bestimmten polaren aprotischen Lösungsmittel und in Gegenwart von Metallverbindungen als Katalysatoren.
Für die Herstellung von Maleinimiden sind bereits mehrere Verfahren bekannt. Die durch Umsetzung von Maleinsäureanhydrid mit primären Mono- oder Polyaminen in Zwischenstufe erhältlichen Maleinamidsäuren werden bekanntlich durch cyclisierende Dehydration mittels Carbonsäureanhydrid in einem organischen Lösungsmittel und in Gegenwart eines Katalysators in die entsprechenden Maleinimide übergeführt. Als Katalysatoren sind bereits tertiäre Amine und Metallsalze eingesetzt worden. Die bisher bekanntgewordenen Verfahren zur Herstellung von Maleinimiden ergeben zum Teil hohe Ausbeuten bei der Verwendung von aromatischen Aminen; sie sind jedoch für die Herstellung von Maleinimiden auf Basis von aliphatischen Aminen weniger gut geeignet, da sie nur zu geringen Ausbeuten führen.
Es wurde nun gefunden, dass man N-substituierte Dimethylmaleinimide in höheren Ausbeuten erhält, wenn man die cyclisierende Dehydratation der entsprechenden Maleinamidsäuren in einem bestimmten polaren aprotischen Lösungsmittel und in Gegenwart einer Metallverbindung durchführt.
Das erfindungsgemässe Verfahren hat ferner den Vorteil, dass reinere Endprodukte anfallen, die den Anforderungen für die Weiterverarbeitung hinsichtlich Reinheitsgrad bereits genügen, so dass sich das aufwendige Umkristallisieren der Endprodukte erübrigt.
Gegenstand vorliegender Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von Maleinimiden der allgemeinen Formeln
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worin n eine der Zahlen 1, 2 oder 3 darstellt und A einen n-wertigen aliphatischen, cycloaliphatischen, aliphatisch-cycloaliphatischen oder aliphatisch-aromatischen Rest mit bis zu 30 C-Atomen bedeutet, durch cyclisierende Dehydratation einer Maleinamidsäure der Formel II
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worin die Säureamidgruppe oder -gruppen an aliphatische oder cycloaliphatische C-Atome gebunden sind, in Gegenwart von niedermolekularen Wasser entziehenden Carbonsäureanhydriden in einem organischen Lösungsmittel und in Anwesenheit von Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, dass man als Lösungsmittel ein polares, aprotisches Lösungsmittel, das mindestens eine N-niederalkyl-substituierte Säureamidgruppe im Molekül enthält,
oder ein solches aprotisches Lösungsmittel enthaltendes Lösungsmittelgemisch und als Katalysator eine Metallverbindung verwendet und die cyclisierende Dehydratation im Temperaturbereich von 40 bis 100"C, vorzugsweise von 60 bis 80"C, durchführt.
Die Herstellung der als Ausgangssubstanzen für das erfindungsgemässe Verfahren verwendeten Mono- oder Polymaleinamidsäuren kann nach bekannten Verfahren erfolgen.
Besonders vorteilhaft sind als Ausgangsstoffe für das er
findungsgemässe Verfahren aber solche Mono- oder Polymaleinamidsäuren geeignet, welche durch Umsetzung von Dimethylmaleinsäureanhydrid mit primären aliphatischen Mono- oder Polyaminen der Formel III (H2Nn)A (III) in dem speziellen polaren aprotischen Lösungsmittel erhalten worden sind. Diese Verfahrensweise erlaubt die Herstellung der entsprechenden Maleinamidsäuren, ohne dass bei diesem Verfahrensschritt die Reaktionslösung gekühlt werden muss, und zum anderen fallen die Maleinamidsäuren in hervorragender Qualität an. Die auf diese Weise hergestellten Maleinamidsäuren brauchen somit aus der Reaktionslösung nicht isoliert zu werden und können daher gleich durch cyclisierende Dehydratation in die Maleinimide der Formel I umgewandelt werden.
In der Praxis geht man dabei so vor, dass man das in dem speziellen aprotischen Lösungsmittel gelöste Maleinsäureanhydrid vorlegt und das ebenfalls in dem Lösungsmittel gelöste Amin so zutropfen lässt, dass sich die Reaktionslösung auf etwa 60 bis 90"C erwärmt. Verwendet man vergleichsweise Chloroform als Lösungsmittel, so muss die Reaktions lösung intensiv gekühlt werden, ansonsten die Maleinamid säuren in stark verunreinigter Form anfallen. Bei der Herstel lung der Maleinamidsäuren der Formel II wird 2,3-Dime thylmaleinsäureanhydrid mit dem jeweiligen Mono- oder
Polyamin in einem solchen Mengenverhältnis umgesetzt, dass auf 1 Äquivalent Amin 1,0 bis 1,5 Mol Maleinsäureanhy drid kommen.
Beim erfindungsgemässen Verfahren werden insbesondere
Maleinaminsäuren der Formel II, worin n 1 oder 2 bedeuten und A einen bis zu 20 C-Atome, insbesondere bis zu 12
C-Atome, enthaltenden aliphatischen Rest darstellt, einge setzt.
Zu den Maleinamidsäuren der Formel II welche beim er findungsgemässen Verfahren eingesetzt werden können, sind auch solche Verbindungen zu zählen, worin der aliphatische
Rest A Doppelbindungen enthält oder durch Brückenglieder, wie -0-, -S-, -SO2-, =N-, -NR1- (R1 = Alkyl oder Phenyl), -PO =, oder -Si(R1)2- unterbrochen ist. Der aliphatische Rest
A kann auch einen Phenylenrest, cycloaliphatischen Rest oder einen N-heterocyclischen Rest, wie Dihydrouracilrest, insbesondere einen Hydantoinrest, enthalten, vorausgesetzt, dass alle Maleinsäureamidgruppen in der Formel II an aliphatische C-Atome gebunden sind.
Der aliphatische Rest A in der Formel II oder III, oder die im aliphatischen Rest A gegebenenfalls enthaltenen Phenylen- oder N-heterocyclischen Reste können auch Substituenten enthalten, welche die Imidbildung nicht nachteilig beeinflussen. Als solche Substituenten seien zum Beispiel genannt: Halogenatome, Alkylene, Alkoxyle, -NO2 und -SO2H.
Als Monoamine der Formel III, welche zur Herstellung der Maleinamidsäure der Formel II eingesetzt werden können, seien insbesondere genannt:
Methylamin, Allylamin, Butylamin, iso-Butylamin, Hexyl amin, Nonylamin, Dodecylamin, Cyclohexylamin, Aminomethylcyclohexan, und Benzylamin.
Als geeignete Diamine der Formel III seien erwähnt: Äthylendiamin, Tetramethylendiamin, Hexamethylen diamin, Octamethylendiamin, Decamethylendiamin, Dode camethylendiamin, 2,2-Dimethyl-1,3-diaminopropan, 2,5-Di- methyl- 1 ,5-diaminoheptan, 2,5-Dimethyl- I ,6-diaminohexan,
2,5-Dimethyl- 1 ,7-diaminoheptan, 3,3 ,5-Trimethyl-1 ,6-di aminohexan, 1,2-Bis-(3-aminopropoxy)-äthan, 3-Methoxy -1,6-diaminohexan, H.N(CH2)3O(CH2)3NH2, H2N(CH2)3S- (CH2)3NH2, H2N-C2H4-S-C2H4-NH2, H2N(CH2)3N(CH3)- (CH2)2NH2, m-Xylylendiamin, p-Xylylendiamin, N,N'-Bis -(3-aminopropyl)-5,5-dimethylhydantoin, 4,4'-Diaminodicy- clohexylmethan,
3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminodicyclohexylmethan, 4,4'-Diaminodicyclohexyläther, 4,4'-Diaminodicyclo hexylsulfon, 4,4'-Diaminodicyclohexylisopropan, 1,2-Bis -(aminomethyl)-cyclohexan, 1,3-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan und 1,4-Bis-(aminomethyl)-cyclohexan.
Beispiele für dreiwertige Amine sind: 0 = P(O-CH2-CH2-NH2)2,
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1 ,8-Diamino-4-aminomethyl-oktan.
Als polare, aprotische Lösungsmittel, die mindestens eine N-niederalkylsubstituierte Säureamidgruppe im Molekül enthalten, seien beispielsweise genannt: Dimethylacetamid, Di äthylacetamid, Tetramethylharnstoff, Hexamethylphosphorsäuretriamid, N-Methylcaprolactam und N-Methylpyrrolidon oder Gemische dieser Lösungsmittel. Ferner können für das erfindungsgemässe Verfahren auch Lösungsmittelgemische verwendet werden, die bis zu 50 Volumenprozente ein vom oben definierten polaren aprotischen Lösungsmittel verschiedenes organisches Lösungsmittel, das unter den Reaktionsbedingungen inert ist, enthalten. Als solche organische inerte Lösungsmittel seien Aceton, Dioxan, Methylenchlorid, Toluol, Essigester, Acetonitril, Nitromethan und Tetrahydrofuran genannt.
Die Menge des beim Verfahren einzusetzenden Lösungsmittels ist nicht kritisch, solange die Menge ausreicht, um die Ausgangsstoffe wenigstens teilweise darin zu lösen. Im allgemeinen arbeitet man mit 20 bis 60 gewichtsprozentigen Lösungen, bezogen auf die Menge der Ausgangsstoffe.
Als Metallverbindungen, die beim erfindungsgemässen Verfahren als Katalysatoren eingesetzt werden können, eignen sich sowohl die anorganischen als auch die organischen Metallverbindungen, wie zum Beispiel die Salze von anorganischen oder organischen Säuren, sowie Phenolate, Alkoholate oder die Metallkomplexverbindungen. Die Verbindungen folgender Metalle haben sich als besonders wirksam erwiesen: Li, Mg, Ni, Co, Cu, Mn, Zn, Sn, Ti, Tl, Fe, Pb, V und La. Vorzugsweise verwendet man Verbindungen der Metalle Co, Zn, Pb, Mn, V, Ti und La.
Als niedermolekulares, Wasser entziehendes Carbonsäureanhydrid verwendet man vorteilhafterweise Essigsäureanhydrid. Das entsprechende Anhydrid wird in einer Menge von zumindest 1,2 Mol je Mol Maleinamidsäuregruppe eingesetzt.
Im allgemeinen verwendet man grössere Mengen, die in einer Grössenordnung von 1,5 bis 2 Mol je Mol Maleinamidsäuregruppe liegen.
Beispiel 1
In einem Reaktionsgefäss tropft man zu einer Lösung von 0,1 Mol Dimethylmaleinsäureanhydrid, gelöst in 25 ml Dimethylacetamid, bei Raumtemperatur eine Lösung von 0,1 Mol Cyclohexylamin in 25 ml Dimethylacetamid zu, gibt 1 g Kobaltnaphthenat dazu und tropft ebenfalls bei Raumtemperatur 0,2 Mol Essigsäureanhydrid in das Gefäss. Die Lösung erwärmt sich dabei bis auf 40"C. Nach dem Zutrop fen wird noch 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt, dann gekühlt auf ca. 100C und 100 ml Wasser zugegeben. Es entsteht eine feine Suspension, diese wird filtriert und die kristalline Substanz getrocknet. Man erhält 15,0 g weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 915-93"C, welche nach den analyti schen Daten N-Cyclohexyl-dimethylmaleinimid darstellen.
Ausbeute: 72,4% der Theorie.
Beispiel 2
Man wiederholt Beispiel 1 und setzt anstelle von Cyclohexylamin 0,1 Mol n-Butylamin ein. Nach Aufarbeitung wie in Beispiel 1 erhält man 15,1 g weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 93-94"C, welche nach den analytischen Daten N-n-Butyl-dimethylmaleinimide darstellen.
Ausbeute: 83,4% der Theorie.
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PATENT CLAIMS
1. Process for the preparation of maleimides of the general formula I
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wherein n represents one of the numbers 1, 2 or 3 and A means a n-valent aliphatic, cycloaliphatic, aliphatic-cycloaliphatic or aliphatic-aromatic radical having up to 30 carbon atoms, by cyclizing dehydration of a maleic acid of the formula II
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wherein the amide group or groups are bound to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms, in the presence of low molecular weight water-withdrawing carboxylic acid anhydrides in an organic solvent and in the presence of catalysts, characterized in that a polar, aprotic solvent which comprises at least one N contains lower alkyl-substituted acid amide group in the molecule,
or a solvent mixture containing such an aprotic solvent and a metal compound is used as the catalyst and the cyclizing dehydration is carried out in the temperature range from 40 to 100 ° C.
2. The method according to claim 1, characterized in that one uses maleic acids of the formula II, wherein n is 1 or 2 and A represents an aliphatic radical containing up to 20 carbon atoms.
3. The method according to claim 1, characterized in that maleic acids of the formula II are used as crude reaction mixtures, such as those obtained by reacting dimethyl maleic anhydride with primary aliphatic mono- or polyamines of the formula III (H2N) nA in a polar aprotic solvent which is at least one Contains N-lower alkyl-substituted acid amide group in the molecule, or a solvent mixture containing such an aprotic solvent can be obtained.
4. The method according to claim 1, characterized in that the solvent used is a solvent mixture containing up to 50 percent by volume of an organic inert solvent different from the aprotic polar solvent.
5. The method according to claim 1, characterized in that the catalyst used is a metal compound of the metals Li, Mg, Ni, Co, Cu, Mn, Zn, Sn, Ti, Tl, Fe, Pb, V or La.
6. The method according to claim 1, characterized in that one carries out the cyclizing dehydration in the temperature range from 60 to 80 "C.
The present invention relates to a process for the preparation of N-substituted dimethylmaleimides in a certain polar aprotic solvent and in the presence of metal compounds as catalysts.
Several processes are already known for the production of maleimides. The maleic acids obtainable by reaction of maleic anhydride with primary mono- or polyamines in the intermediate stage are known to be converted into the corresponding maleimides by cyclizing dehydration using carboxylic anhydride in an organic solvent and in the presence of a catalyst. Tertiary amines and metal salts have already been used as catalysts. The previously known processes for the production of maleimides sometimes give high yields when using aromatic amines; however, they are less suitable for the production of maleimides based on aliphatic amines, since they only lead to low yields.
It has now been found that N-substituted dimethylmaleimides can be obtained in higher yields if the cyclizing dehydration of the corresponding maleic acid is carried out in a specific polar aprotic solvent and in the presence of a metal compound.
The method according to the invention also has the advantage that purer end products are obtained which already meet the requirements for further processing in terms of degree of purity, so that the time-consuming recrystallization of the end products is unnecessary.
The present invention thus relates to a process for the preparation of maleimides of the general formulas
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in which n represents one of the numbers 1, 2 or 3 and A represents an n-valent aliphatic, cycloaliphatic, aliphatic-cycloaliphatic or aliphatic-aromatic radical having up to 30 C atoms, by cyclizing dehydration of a maleic acid of the formula II
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wherein the acid amide group or groups are bonded to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms, in the presence of low molecular weight water-withdrawing carboxylic acid anhydrides in an organic solvent and in the presence of catalysts, characterized in that a polar, aprotic solvent which comprises at least one N contains lower alkyl-substituted acid amide group in the molecule,
or a solvent mixture containing such an aprotic solvent and a metal compound is used as catalyst and the cyclizing dehydration is carried out in the temperature range from 40 to 100 ° C., preferably from 60 to 80 ° C.
The mono- or polymaleamic acids used as starting substances for the process according to the invention can be prepared by known processes.
Are particularly advantageous as starting materials for which he
Processes according to the invention are suitable, however, those mono- or polymaleamic acids which have been obtained by reacting dimethylmaleic anhydride with primary aliphatic mono- or polyamines of the formula III (H2Nn) A (III) in the special polar aprotic solvent. This procedure allows the production of the corresponding maleic acid without the reaction solution having to be cooled in this step, and on the other hand the maleic acid is obtained in excellent quality. The maleic acids produced in this way therefore do not need to be isolated from the reaction solution and can therefore be converted immediately into the maleimides of the formula I by cyclizing dehydration.
In practice, the procedure is such that the maleic anhydride dissolved in the special aprotic solvent is initially introduced and the amine also dissolved in the solvent is added dropwise in such a way that the reaction solution heats up to about 60 to 90 ° C. If chloroform is used comparatively as Solvent, the reaction solution must be cooled intensively, otherwise the maleinamic acids are obtained in a highly contaminated form. In the production of the maleinamic acids of the formula II, 2,3-dimethylmaleinic anhydride with the respective mono- or
Polyamine reacted in such a ratio that there are 1.0 to 1.5 mol of maleic anhydride per 1 equivalent of amine.
In the method according to the invention, in particular
Maleinamic acids of the formula II, in which n is 1 or 2 and A has up to 20 C atoms, in particular up to 12
C atoms, containing aliphatic radical, is used.
The maleic acids of the formula II which can be used in the process according to the invention also include compounds in which the aliphatic
Residue A contains double bonds or is interrupted by bridge members, such as -0-, -S-, -SO2-, = N-, -NR1- (R1 = alkyl or phenyl), -PO =, or -Si (R1) 2- . The aliphatic rest
A can also contain a phenylene radical, cycloaliphatic radical or an N-heterocyclic radical, such as dihydrouracil radical, in particular a hydantoin radical, provided that all maleic acid amide groups in formula II are bonded to aliphatic carbon atoms.
The aliphatic radical A in the formula II or III, or the phenylene or N-heterocyclic radicals which may be present in the aliphatic radical A, may also contain substituents which do not adversely affect imide formation. Examples of such substituents are: halogen atoms, alkylenes, alkoxyls, -NO2 and -SO2H.
Monoamines of the formula III which can be used to prepare the maleic acid of the formula II are, in particular:
Methylamine, allylamine, butylamine, isobutylamine, hexylamine, nonylamine, dodecylamine, cyclohexylamine, aminomethylcyclohexane, and benzylamine.
Suitable diamines of the formula III may be mentioned: ethylene diamine, tetramethylene diamine, hexamethylene diamine, octamethylene diamine, decamethylene diamine, dode camethylene diamine, 2,2-dimethyl-1,3-diaminopropane, 2,5-dimethyl-1, 5-diaminoheptane, 2 , 5-dimethyl-1, 6-diaminohexane,
2,5-dimethyl-1,7-diaminoheptane, 3,3,5-trimethyl-1,6-di-aminohexane, 1,2-bis (3-aminopropoxy) -ethane, 3-methoxy-1,6-diaminohexane , HN (CH2) 3O (CH2) 3NH2, H2N (CH2) 3S- (CH2) 3NH2, H2N-C2H4-S-C2H4-NH2, H2N (CH2) 3N (CH3) - (CH2) 2NH2, m-xylylenediamine, p-xylylenediamine, N, N'-bis - (3-aminopropyl) -5,5-dimethylhydantoin, 4,4'-diaminodicyclohexylmethane,
3,3'-dimethyl-4,4'-diaminodicyclohexylmethane, 4,4'-diaminodicyclohexyl ether, 4,4'-diaminodicyclohexylsulfone, 4,4'-diaminodicyclohexylisopropane, 1,2-bis - (aminomethyl) cyclohexane, 1, 3-bis (aminomethyl) cyclohexane and 1,4-bis (aminomethyl) cyclohexane.
Examples of trivalent amines are: 0 = P (O-CH2-CH2-NH2) 2,
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1,8-diamino-4-aminomethyl-octane.
Examples of polar, aprotic solvents which contain at least one N-lower alkyl-substituted acid amide group in the molecule are: dimethylacetamide, diethyl acetamide, tetramethylurea, hexamethylphosphoric acid triamide, N-methylcaprolactam and N-methylpyrrolidone or mixtures of these solvents. Furthermore, solvent mixtures can also be used for the process according to the invention which contain up to 50 volume percent of an organic solvent which is different from the polar aprotic solvent defined above and which is inert under the reaction conditions. Such organic inert solvents are acetone, dioxane, methylene chloride, toluene, ethyl acetate, acetonitrile, nitromethane and tetrahydrofuran.
The amount of solvent to be used in the process is not critical as long as the amount is sufficient to at least partially dissolve the starting materials therein. In general, you work with 20 to 60 weight percent solutions, based on the amount of starting materials.
Suitable metal compounds which can be used as catalysts in the process according to the invention are both the inorganic and the organic metal compounds, for example the salts of inorganic or organic acids, and also phenolates, alcoholates or the metal complex compounds. The compounds of the following metals have proven to be particularly effective: Li, Mg, Ni, Co, Cu, Mn, Zn, Sn, Ti, Tl, Fe, Pb, V and La. Compounds of the metals Co, Zn, Pb, Mn, V, Ti and La are preferably used.
Acetic anhydride is advantageously used as the low molecular weight, water-removing carboxylic anhydride. The corresponding anhydride is used in an amount of at least 1.2 moles per mole of maleic acid group.
In general, larger amounts are used, which are of the order of 1.5 to 2 moles per mole of maleic acid group.
example 1
In a reaction vessel, a solution of 0.1 mol of cyclohexylamine in 25 ml of dimethylacetamide is added dropwise to a solution of 0.1 mol of dimethyl maleic anhydride, dissolved in 25 ml of dimethylacetamide, at room temperature, 1 g of cobalt naphthenate is added, and 0.2 ml is also added dropwise at room temperature Moles of acetic anhydride into the jar. The solution heats up to 40 ° C. After the dropwise addition, stirring is continued for 1 hour at room temperature, then cooled to about 100 ° C. and 100 ml of water are added. A fine suspension is formed, which is filtered and the crystalline substance dried. 15.0 g of white crystals of melting point 915-93 ° C. are obtained, which according to the analytical data represent N-cyclohexyl-dimethylmaleinimide.
Yield: 72.4% of theory.
Example 2
Example 1 is repeated and 0.1 mol of n-butylamine is used instead of cyclohexylamine. After working up as in Example 1, 15.1 g of white crystals with a melting point of 93-94 ° C. are obtained, which according to the analytical data represent N-n-butyl-dimethylmaleinimides.
Yield: 83.4% of theory.