DE2138859A1 - - Google Patents
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Kennzeichen 2325
Dr- F. Zumstoln «·η. - Dr. E A»»mann
Dr. R. Koenigebereer - DIpL Phy». R. Holibauar
β Mönchen 2, Bra«h«iirt«e· 4/IH
STAMICARBON N.V., HEERLEN (die Niederlande)
Verfahren zur Herstellung von 4-Oxocapronitrjl
Die Erfindung betrifft 4in Verfahren zur Herstellung von
4-Oxocapronitril durch Reaktion von Acrylnitril mit Aceton. Das
4-Oxocapronitril (5-0xohexannitril) ist ein bekanntes Ausgangsprodukt
zur Herstellung anderer Verbindungen, z.B. von Gt-Pipecolin.
Wie aus der amerikanischen Patentschrift 2.850.519 hervorgeht,
erfolgt die genannte Reaktion in flüssigem Medium in Anwesenheit einer
geringen Menge Säure oder saurer Verbindung mit einem Übermass Aceton
und - als Katalysator - eines primären Amins oder einer Verbindung, aus der ein primäres Amin gewonnen werden kann, z.B. eine Schiffsche Base.
Dad anfallende 4-Oxocapronitril kann dann durch eine Destillation des
Reaktionsgemisches erzeugt werden. Als Katalysator hat man insonderheit Cyclohexylamin vorgeschlagen.
Eine nähere Prüfung dieses bekannten Verfahrens mit Cyclohexylamin
als Katalysator hat ergeben, dass das so erhaltene 4-Oxocapronitril
erheblich mit schwer abzutrennenden Verbindungen verunreinigt ist und dass das verbrauchte Cyclohexylamin sich nicht auf eine praktisch geeignete
Weise als solches oder in Form einer Schiff'sehen Base zurückgewinnen lässt.
Auch andere primäre Amine, wie z.B. n-Dodecylamin, Tetramethylendiamin, 2- und
4-Methylcyclohexylamin, Hexamethylendiamin, Benzylamin, Anilin, o-, m- und p-Toluidin,
Phenylendiamin und Benzidin zeigen dieselben Nachteile wie Cyclohexylamin.
209813/1710 '
Die Erfindung verschafft nunmehr ein Verfahren, bei de* die
genannten Nachteile zu vermeiden sind. Das erfindungsgemässe Verfahren zur
Herstellung von 4-Oxo-capronitril durch Reaktion von Acrylnitril ait einem
Übermass Aceton in flussigen Medium in Anwesenheit einer Saure oder saurer
Verbindung und mit einen primären Anin oder Schiff'sehen Base als Katalysator
und Gewinnung des so erhaltenen 4-Oxoeapronitrils durch Destillation des
gebildeten Reaktionsgemisches ist dadurch gekennzeichnet, dass als Katalysator eine Schiffsche Base mit einem Siedepunkt unter 150 C, abgeleitet von
Aceton und einem aliphatischen primären Amin, oder ein Gemisch einer solchen Schiff'sehen Base und des davon abgeleiteten Amins verwendet wird und die
Reaktion mit zumindest 3 Mol Aceton Je Mol Acrylnitril stattfindet.
Beim erfindungsgemassen Verfahren bildet sich ein Reaktionsgemisch,
das sich sehr zwackmassig mittels Destillation in 4-0xocapronitril und eine
katalysatorhaltige Fraktion trennen lasst, welche zusammen mit dem nicht
verbrauchten Aceton und dem ggf. nicht verbrauchten Acrylnitril erneut verwendet werden kann. Ausserdem wird nur eine geringe Menge Aceton und
Acrylnitril für die Bildung des ungewUnschten dieyanathylierten Acetone
verbraucht.
FUr das erfindungsgemässe Verfahren sind verschiedene Schiffsche
Basen von Aceton geeignet, wie z.B. die Schiff sehen Basen von Aceton mit - als primärem Amin - Methylamin, Äthylaain, n-Propylamin, Isopropylamin, n-Butylamin, Isobutylamin, sec.Butylamin und see.Pentylamin. Bevorzugt
wird eine Schiff'sehe Base von Aceton mit einem Siedepunkt unter 125 C,
weil dann eine katalysatorhaltige Fraktion aus dem Reaktionsgemisch gewonnen werden kann, welche nur eine sehr geringe Menge an Nebenprodukten enthalt.
Sehr geeignet als Schiffsche Basen sind N-isopropylacetoniain und N-sec.Butylacetonimin.
Beim erfindungsgemassen Verfahren braucht die Schiffsche Base nicht
als solche dem Reaktionssystem beigegeben au werden. Man kann auch das betreffende Amin hinzufugen, weil dieses im Reaktionsmedium ganz oder
teilweise in die Schiffsche Base von Aceton umgezetst wird. Die betreffende "
Schiffsche Base kann auch durch Reaktion von Aceton mit der entsprechenden
Schiffsehen Base eines anderen Ketons im Reaktionsmedium selbst gebildet
werden.
209813/1710
Die Katalysatormenge kann bein erfindungsgeicassen Verfahren"
schwanken. Eine Menge von 0,01 bis 0,2 Mol Katalysator je Mol umzusetzendes
Acrylnitril ist in der Praxis am zweckmassigsten. Ausser dem Katalysator
soll noch eine geringe Menge Saure anwesend sein. Wie beim bekannten
Verfahren sind in Reaktionsmediun hierfür sowohl organische wie anorganische
Sauren oder Verbindungen mit saurem Charakter sehr geeignet.
Das Molverhaitnis Aceton : Acrylnitril soll erfindungsgemäss
minimal 3 : 1 sein. Den Vorzug hat ein Verhältnis von minimal 4 : 1. Ein
Verhältnis Über 12 : 1 bringt keinen Vorteil, ist aber im Prinzip gleichfalls
anwendbar.
Beim erfindungsgemassen Verfahren kann das Acrylnitril ganz oder teilweise umgesetzt werden. Vorzugspreise wird nicht mehr als 90 % des
Acrylnitrils umgesetzt, weil sich ergeben hat, dass eine längere Reaktionsdauer und/oder eine höhere Temperatur, erforderlich fUr einen Umsetzungsgrad
Über 90 %, schädliche Nebenreaktionen zur Folge haben kann.
Die Temperatur ist vorzugsweise εwischen 75 und 225 C zu wählen,
weil innerhalb dieses Bereichs ein optimales Ergebnis erzielt wird. Der
Druck ist nicht kritisch, soll aber mit Rucksicht auf die Temperatur so
gewählt werden, dass die Reaktion in flüssiges: Medium erfolgen kann. Die
Reaktion kann ggf. auch in einen Lösungsmittel erfolgen, hiermit is aber
kein weiterer Vorteil verbunden.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird in nachfolgenden Beispielen
naher erläutert, ohne dass sich die Erfindung auf diese Beispiele beschrankt.
In einen Autoklaven mit einen Inhalt von 0,5 Liter werden 15,9 g
Acrylnitril (0,3 Mol), 139,2 g Aceton (2,4 Mol), 2,5 g Isopropylamin und 0,1 g Benzoesäure eingebracht. Das Gemisch wird 2 Stunden lang bei einer
Temperatur von 18Ο C erhitzt. Anschllessend wird das Reaktionsgemisch
schnell abgekühlt, der Autoklav geöffnet und das Reaktionsgemisch in
einen Destillationskolben hinubergebracht. Damit das Reaktionsgemisch
möglichst vollständig in den Destillationskolben gelangt, wird der Autoklav
mit Aceton nachgespült, wodurch die Henge Aceton im Destillationskolben
mit 6,6 g zunimmt. Das Gemisch in Destillationskolben wird durch Destillation
bei atmosphärischem Druck in 136,6 g Destillat, das unter 125 °C siedet,
und 29,3 g Ruckstand getrennt.
209813/1710
-A-
Eine gaschroniatographisehe Analyse ergibt, dass das Destillat 130 g Aceton,
2,2 g Acrylnitril und 2,9 g N-isopropyl-acetonimin enthalt. Aus der
gaschromatographischen Analyse des Rückstands geht hervor, dass dieser
Rückstand 26,1 g 4-Oxocapronitril, 0,9 g (2-Cyanathyl)-isopropylamin
und 1,3 g di-cyanathyliertes Aceton enthält. Von der gebrauchten Acrylnitrilmenge ist 86 % umgesetzt. Die Ausbeute an 4-0xocapronitril betragt,
bezogen auf die umgesetzte Acrylnitrilraenge, 91 %, und, bezogen auf umgesetztes Aceton, 85 %. Ausgehend von dem 2,5 g Isopropylamin werden im
Destillat 2,9 g N-isopropylacetonimin gewonnen, so dass je g 4-Oxocapronitril
30 mg Isopropylamin verbraucht worden sind.
In einen Autoklaven mit einem Inhalt von 0,5 Liter werden 115 g
des in Beispiel I gewonnenen Destillats eingebracht. Diese Menge Destillat
enthalt 108,7 g Aceton (1,86 Mol), 1,84 g Acrylnitril (0,035 Mol) und
2,4 g N-isopropylacetonimin. Ferner werden in den Autoklaven 12 g Acrylnitril (0,226 Mol), 15 g Aceton (0,258 Mol), 0,1 g Benzoesäure und 1 g
Isopropylamin gebracht. Das Gemisch hat ein Mol verhältnis Aceton -.Acrylnitril von etwa 8:1. Das Gemisch wird zwei Stunden lang bei etwa 18O C
erhitzt. Nach rascher Abkühlung des Reaktionsgemisches wird der Autoklav
geöffnet und das Gemisch in einen Destillationskolben hinUbergebracht.
Der Autoklav wird mit Aceton nachgespült, wodurch weitere 13,1 g Aceton in den Destillationskolben gelangen. Das Gemisch im Destillationskolben
wird anschliessend durch Destillation bei atmosphärischem Druck in 133 g
Destillat alt Siedepunkt unter 120 °C und 23 g Rückstand getrennt. Das Destillat enthalt 122,3 g Aceton, 3,2 g Acrylnitril und 3,1 g N-isopropylacetonimin. Der Rückstand enthalt 19,2 g 4-Oxocapronitril, 0,9 g (2-Cyanäthyl)-isopropylamin und 1,8 g dieyanathyliertes Aceton. Von der ursprünglichen
Menge Acrylnitril ist 77 % umgesetzt.
Die Auebeute an 4-Oxocapronitril belauft sich auf 86 %, bezogen
auf umgesetztes Acrylnitril und 71 % bezogen auf umgesetztes Aceton.
Je g 4-Oxocapronitril würden 32 mg Isopropylamin verbraucht.
20981371710
In einen Autoklaven (Inhalt 0,5 Liter) werden 125 g des in Beispiel II
gewonnenen Destillats eingebracht. Diese Menge Destillat enthalt 115 g Aceton,
3 g Acrylnitril, 2,9 g N-isopropyl-acetonimin. Diesem Destillat werden 12,5 g
Acrylnitril, 20 g Aceton, 0,1 g Benzoesäure und 0,5.g Isopropylamin beigegeben. Das Gemisch hat ein Molverhaitnis Aceton : Acrylnitril von 6:1.
Das Gemisch wird 2 Stunden lang bei etwa 180 °C erhitzt. Nach rascher Abkühlung des Reaktionsgemisches und Öffnung des Autoklaven wird das
Gemisch in einen Destillationskolben geleitet. Der Autoklav wird mit Aceton nachgespült, wodurch die Acetonmenge im Destillationskolben um
8,4 g zunimmt.
Das Gemisch im Destillationskolben wird anschliessend mittels Destillation bei atmosphärischem Druck in 140 g Destillat mit einem
Siedepunkt unter 130 C und 25,6 g Rückstand getrennt. Das Destillat enthalt 129 g Aceton, 3,1 g Acrylnitril und 2,8 g N-isopropyl acetonimin.
Der Rückstand enthalt 21,6 g 4-Oxocapronitril, 0,8 g (2-Cyanathyl)-isopropylarain und 2,3 g dicyanathyliertes Aceton. Von der ursprünglichen
Menge Acrylnitril hat sich 80 % umgesetzt. Die Ausbeute an 4-0xocapronitril
betragt 83 %, bezogen auf umgesetztes Acrylnitril und 77 %, bezogen auf
umgesetztes Aceton. Je g 4-0xocapronitril wurden 25 mg Isopropylamin verbraucht .
Die in den Beispielen I, II und III erhaltenen 4-0xocapronitril
enthaltende Rückstände werden zusammengebracht. Das so erhaltene Gemisch
wird einer Destillation bei ermassigtem Druck unterzogen. Es werden dabei
62,6 g fast ganz reines 4-0xocapronitril erhalten (Siedepunkt 65-66 °C
25
bei 0,7 ma Quecksilber, N^ : 1,4303).
In einen Autoklaven mit einem Inhalt von 1 Liter, werden 31,8 g
Acrylnitril (0,6 Mol), 278,4 g Aceton (4,8 Mol), 5 g Isopropylamin und
0,2 g Essigsaure eingeleitet. Das Gemisch wird 2 Stunden lang bei einer
Temperatur von etwa 180 0C erhitzt. Nach rascher Abkühlung des Reaktionsgemiaches wird der Autoklav geöffnet und das Gemisch wird in einen
209813/1710 .
Destillationskolben gebracht. Der Autoklav wird mit Aceton nachgespult,
wodurch die Acetonmenge im Destillationskolben um 6,5 g zunimmt. Das
Gemisch in Destillationskolben wird anschliessend durch Destillation bei
atmosphärischen Druck in 263,8 g Destillat mit einen Siedepunkt unter
125 °C und 56,1 g Rückstand getrennt. Das Destillat enthalt 246,7 g Aceton,
4,8 g Acrylnitril und 6,7 g N-isopropyl-acetonimin. Der Rückstand enthalt
48,4 g 4-Oxocapronitril, 1,5 g (2-Cyanathyl)-isopropylamin und 4,8 g
dicyanäthyliertes Aceton. Von der gebrauchten Menge Acrylnitril hat sich
85 % umgesetzt. Die Ausbeute an 4-0xocapronitril betragt 85 %, bezogen auf
umgesetztes Acrylnitril, und 74 %, bezogen auf umgesetztes Aceton. Je g 4-0xocapronitril wurden 20 mg Isopropylamin verbraucht.
In einen Autoklaven mit einem Inhalt von 1 Liter werden 174 g Aceton (3 Mol), 31,8 g Acrylnitril (0,6 Mol) und 0,1 g Benzoesäure eingeleitet. Das Gemisch im Autoklaven wird unter autogenen Druck auf 150 C
erhitzt, worauf in einem Zeitraum von 4 Minuten eine aus 2,5 g sec.Butylamin, 0,1 g Benzoesäure und 34,8 g Aceton (0,6 Mol) bestehende Lösung durch
eine Leitung in den Autoklaven gepumpt wird. Anschliessend wird das Gemisch (Molverhaltnis Aceton : Acrylonitril 6 : 1) im Autoklaven zwei Stunden lang.
auf einer Temperatur von etwa 152 C gehalten. Danach wird das Reaktionsgemisch schnell abgekühlt, der Autoklav geöffnet und das Gemisch in einen
Destillationskolben gebracht. Der Autoklav wird mit Aceton nachgespult,
wodurch die Acetonmenge im Destillationskolben um 13,6 g zunimmt. Das Gewicht des Gemisches im Destillationskolben betragt 256,9 g. Eine
gaschromatographische Analyse ergibt, dass dieses Gemisch 199 g Aceton,
13,9 g Acrylnitril, 33,1 g 4-0xocapronitril und 2,8 g N-sec.butyl-acetonimin
enthalt. Das Acrylnitril hat einen Umsetzungsgrad von 56 %. Die Ausbeute
an 4-Oxocapronitril betrügt 88 %, bezogen auf umgesetztes Acrylnitril, und
79 %, bezogen auf umgesetztes Aceton. Je g 4-0xocapronitril wurden 21 mg
sec.Butylamin verbraucht.
Das Gemisch im Destillationskolben kann auf dieselbe Weise wie in den vorangehenden Beispielen durch Destillation getrennt werden.
209813/1710
Claims (6)
- PATENTANSPRÜCHEl.yWerfahren zu der Herstellung von 4-Oxocapronitril durch Reaktion von "-"""^ Acrylnitril alt eines Ubersass Aceton in flüssigem Medium in Anwesenheit einer Saure oder saurer Verbindung und mit einem primären Amin oder Schiff'sehen Base als Katalysator und Gewinnung des so, erhaltenen 4-Oxocapronitrils Mittels Destillation des gebildeten Reaktionsgemisches, . dadurch gekennzeichnet, dass als Katalysator eine Schiffsche Base mit eines Siedepunkt unter 150 °C, abgeleitet von Aceton und einem aliphatischen prisaren Asin, oder ein Gesisch einer solchen Schiff'sehen Base und des davon abgeleiteten Asins verwendet wird und die Reaktion mit zumindest 3 Mol Aceton je Hol Acrylnitril stattfindet.
- 2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass als Schiffsche Base eine solche alt eines Siedepunkt unter 125 0C benutzt wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Schiffsche Base N-isopropyl-acetonisin oder N-sec.butyl-acetonimin verwendet wird.
- 4. Verfahren nach eines der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass je Mol umzusetzendes Acrylnitril 0,01 bis 0,2 Mol Katalysator gewählt wird.
- 5. Verfahren nach eines der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass je Mol Acrylnitril 4 bis 12 Mol Aceton verwendet werden.
- 6. Verfahren nach eines der Ansprüche 1-5, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion bei einer Temperatur von 75 bis 225 0C erfolgt.209813/1710
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2924134A1 (de) * | 1978-06-16 | 1979-12-20 | Suntech | Verfahren zur cyanalkylierung |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2329923C3 (de) * | 1973-06-13 | 1980-01-17 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von 5-Oxohexannitri! |
NL7609478A (nl) * | 1976-08-26 | 1978-02-28 | Stamicarbon | Werkwijze voor de bereiding van 4-oxocaproni- tril. |
US4331549A (en) * | 1980-04-21 | 1982-05-25 | The Dow Chemical Company | Hydraulic fluids containing cyano derivatives of ketones |
JPS60183428A (ja) * | 1984-02-29 | 1985-09-18 | Narasaki Zosen Kk | 段積み荷の移送方法及びその装置 |
JPS62203136U (de) * | 1986-06-16 | 1987-12-25 | ||
JPH0520889U (ja) * | 1991-08-29 | 1993-03-19 | 株式会社エス・イー・デザイン | 基板搬送用チヤツクと基板搬送装置 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2850519A (en) * | 1955-10-13 | 1958-09-02 | Bayer Ag | Process for the production of alpha-monocyanethylated ketones |
-
1970
- 1970-09-11 NL NL7013453A patent/NL7013453A/xx unknown
-
1971
- 1971-07-29 CH CH1120771A patent/CH563352A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-07-29 AU AU31802/71A patent/AU448450B2/en not_active Expired
- 1971-08-02 ZA ZA715124A patent/ZA715124B/xx unknown
- 1971-08-03 DE DE2138859A patent/DE2138859B2/de not_active Withdrawn
- 1971-08-03 GB GB3645771A patent/GB1303949A/en not_active Expired
- 1971-08-05 US US00169512A patent/US3780082A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-08-06 AT AT689271A patent/AT310714B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-08-10 JP JP46060559A patent/JPS5212175B1/ja active Pending
- 1971-08-11 FR FR7129315A patent/FR2103365A5/fr not_active Expired
- 1971-08-14 ES ES394256A patent/ES394256A1/es not_active Expired
- 1971-08-31 BR BR5714/71A patent/BR7105714D0/pt unknown
- 1971-09-01 BE BE772049A patent/BE772049A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-09-03 IT IT52677/71A patent/IT942159B/it active
- 1971-09-10 SE SE7111547A patent/SE383512B/xx unknown
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2850519A (en) * | 1955-10-13 | 1958-09-02 | Bayer Ag | Process for the production of alpha-monocyanethylated ketones |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
Chem. Abstr., Bd. 57, Sp. 794, 1962 * |
US-Bücher: Chem. Abstr., Bd. 58, Sp. 5512, 1963 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2924134A1 (de) * | 1978-06-16 | 1979-12-20 | Suntech | Verfahren zur cyanalkylierung |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES394256A1 (es) | 1973-12-16 |
NL7013453A (de) | 1972-03-14 |
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FR2103365A5 (de) | 1972-04-07 |
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AT310714B (de) | 1973-10-10 |
BE772049A (fr) | 1972-03-01 |
DE2138859B2 (de) | 1980-04-30 |
GB1303949A (de) | 1973-01-24 |
CH563352A5 (de) | 1975-06-30 |
ZA715124B (en) | 1972-04-26 |
AU3180271A (en) | 1973-02-01 |
SE383512B (sv) | 1976-03-15 |
US3780082A (en) | 1973-12-18 |
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