DE2259239A1 - Verfahren zur herstellung von 2alkoxy-5-alkylsulfonyl-benzoesaeure - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 2alkoxy-5-alkylsulfonyl-benzoesaeure

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DE2259239A1
DE2259239A1 DE2259239A DE2259239A DE2259239A1 DE 2259239 A1 DE2259239 A1 DE 2259239A1 DE 2259239 A DE2259239 A DE 2259239A DE 2259239 A DE2259239 A DE 2259239A DE 2259239 A1 DE2259239 A1 DE 2259239A1
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toluene
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benzoic acid
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Description

RENFAG S.A. COLOGNY / Schweiz
Verfahren zur Herstellung von Z-Alkoxy-S-alkylsulfonyl-benzoesäure
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Alkoxy-5-alkylsulfonyl-benzoesäuren der allgemeinen Formel
COOH
.O-X
Γ Il
Y-SO.
wobei X und Y Alkyl- oder Alkenylradikale mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
Diese Benzoesäurederivate sind wertvolle Zwischenprodukte bei der Herstellung aktiver Wirkstoffe, wie sie vor allem in der pharmazeutischen Industrie Verwendung finden, insbesondere als Heilmittel auf den Gebieten der Gastro-Enterologie und der Neurologie sowohl auch auf anderen Anwendungsgebieten.
Das Herstellungsverfahren für diese Benzoesäurederivate ist erfindungsgemäss dadurch gekennzeichnet, dass o-Kresol mit einem Alkylierungsmittel, wie einem Alkylsulfat, einem Alkylhalogenid oder einem Alkyl-
0900/R411.12D. 3 - ΒΠ/KW/eb
409807/110/,
arylsulfat, zu ο-Alkoxykresol alkyliert und dieses zu 2-Alkoxy-5-brom- toluol bromiert wird, worauf eine Umsetzung mit einem Mercaptid zu 2-Alkoxy-5-alkylthio-toluol erfolgt, welches dann mit einem Oxydations mittel, wie Kaliumpermanganat, zu 2-Alkoxy-5-alkylsulfonyl-benzoe- säure oxydiert wird.
Bei einer abgewandelten Ausführungsform des erfindungsgemässen Ver fahrens kann auch so verfahren werden, dass das 2-Alkoxy-5-alkylthio- toluol zunächst mit einem Oxydationsmittel, wie Wasserstoffsuperoxyd oder Kaliumbichromat, zu 2- Alkoxy-5-alkylsulfonyl-toluol und dieses dann mit einem weiteren Oxydationsmittel, wie Kaliumpermanganat, zu 2-Alkoxy-5-alkylsulfonyl-benzoesäure oxydiert wird.
Die erfindungsgemässe Verfahrensweise verläuft gemäss nachfolgendem Reaktions schema
CH,
OH
Alkylierung
CH,
O-X
CH,
O-X
Bromierung,
CH,
O-X
409807/ 1 1
2259233
CH,
Br
O-X
+ Y-S-Me (Me= Metall)
CH0
o-x
CH
Y-S
O-X
Oxydation
COOH
O-X
In den nachfolgenden Beispielen sind Ausführungsmöglichkeiten des erfindungsgemässen Verfahrens zur Herstellung zweier Benzoesäurederivate beschrieben.
BEISPIEL 1 2-Methoxy-5-rnethylsulfonyl»benzoesäure
a) o-Methoxytoluol
In ein Reaktionsgefäss von 4 Liter Inhalt mit einem Kühler, einem Thermometer und einem Tropftrichter bringt man 324 g o-Kresol, 3Ό0 ml Wasser und 300 ml Natronlauge. Zu dieser Lösung tropft man allmählich bei 30 C 378 g Dimethylsulfat und erhitzt dann 10 'Minuten am Rückfluss. Man kühlt dann, fügt weitere 150 ml' Natronlauge und 189 g Dimethylsulfat hinzu und erhitzt wiederum 15 Minuten am Rückfluss. Nach erfolgter Abkühlung werden
9 80 7/ 1 1 0-4
nochmals 75 ml Natronlauge und 95 g Dimethylsulfat zugegeben und zum Rückfluss erhitzt. Man kühlt wiederum ab, fügt weitere 90 ml Natronlauge hinzu und erhitzt dann für 4 Stunden am Rückfluss.
Nach erfolgter Abkühlung wird mit 700 ml Wasser verdünnt und die Oelschicht abdekantiert. Die wässrige Schicht wird dreimal mit 300 ml Methylenchlorid extrahiert.
,die
Die abgetrennte Oelschicht und/Methylenchlorid-Extrakte werden zusammen über Natriumsulfat getrocknet. Man filtriert ab, dampft das Lösungsmittel im Vakuum ab und destilliert den Oelrückstand.
Man erhält 303 g o-Methoxytoluol mit einem Siedepunkt bei 760 mm Hg von 168 bis 169 C mit einer Ausbeute von 83 %.
b) 2-Methoxy-5-bromtoluol
In ein Reaktionsgefäss von 6 Liter Inhalt mit einem Kühler, einem Rührer, einem Thermometer und einem Tropftrichter bringt man 200 g 2-Methoxytoluol und 200 ml Essigsäure.
Zu dieser Mischung tropft man unter Einhaltung einer Reaktionstemperatur unterhalb 25 C allmählich tropfenweise eine Lö 600 ml Essigsäure, was etwa 90 Minuten dauert.
unterhalb 25 C allmählich tropfenweise eine Lösung von 88 ml Brom in
Man lässt dann noch 3 Stunden rühren und giesst die Reaktionsmischung in eine Mischung von vier Kilo Eiis und zwei Liter Wasser. Nach Stehen über Nactt trennt man den Niederschlag ab, wäscht mit Wasser und trocknet im Trockenschrank bei 50 C.
Man erhält darauf 320 g 2-Methoxy-5-bromtoluol mit einein Schmelzpunkt von 68 C in einer Ausbeute von 97 %.
409807/1104
' 2259233
c) 2-Methoxy- 5-methylthio-toluol
In ein Reaktionsgefäss von 500 ml Inhalt mit einem Rührer, einem Kühler, einem Thermometer und einer Stickstoffzuleitung bringt man 40 g 2-Methoxy-5-bromtoluol, 24 g Kupfer-methylsulfid, 180 ml Chinolin und 10 ml Pyridin.
Man erhitzt diese Reaktionsmischung 16 Stunden auf 200 C unter Stickstoff, kühlt ab und giesst die ReaktionsmischAing in Salzsäure (36 %), welche 500 g Eis enthält.
Hierauf extrahiert man-dreimal mit 100 ml Methylenchlorid, wäscht die organische Schicht mit Salzsäure von 20 % und dampft das Lösungsmittel im Vakuum ab. Der ölige Rückstand wird mit Aether aufgenommen und filtriert. Nach Abdampfen des Aethers im Vakuum wird das erhaltene Produkt destilliert.
Man erhält 21 g 2-Methoxy-5-methylthio-toluol mit einem Siedepunkt bei 1 mm Hg von 89-92 C in einer Ausbeute von 63 %.
d) 2-Methoxy-5-methylsulfonyl-benzoesäure
In ein Reaktionsgefäss von 20 Liter Inhalt mit einem Rührer, einem Kühler und einem Thermometer bringt man 50 g 2-Methoxy-5-me thyltiotoluol, 333 g Kaliumpermanganat, 40 g Kaliumcarbonat und 11, 9 Liter Wasser.
Man erhitzt 10 Stunden am Rückfluss, kühlt ab und trennt den gebildeten Braunstein ab. Hierauf wird die Lösung bis zur Entfärbung angesäuert und der ausgefallene, weis-se Niederschlag abfiltriert. Das Filtrat wird viermal mit einem Liter Methylenchlorid extrahiert.
409807/1104
Die organische Lösung wird zur Trockne eingedampft und der Rückstand mit dem vorher abfiltrierten Niederschlag vereinigt.
Man erhält 29 g 2-Methoxy-5-methyl-sulfonyl-benzoesäure mit einem Schmelzpunkt von 191 C in einer Ausbeute von 42 %.
BEISPIEL 2
2 - Me thoxy-5-me thylsulfonyl-benzoesäure
Die Stufen a) bis c) sind die gleichen wie beim Beispiel 1
d) 2-Methoxy- 5-methylsulfonyl-·toluol
In ein Reaktionsgefäss von 250 ml Inhalt mit einem Rührer, einem Kühler einem Thermometer und einem Tropftrichter bringt man 20 g Kaliumchromat, 4 g 2-Methoxy-5-methylthio-toluol und 45 ml Wasser.
Man bringt die Temperatur auf 100 C und tropft allmählich 60 g Schwefelsäure von 95 "Jo ein. Man lässt hierauf eine Stunde bei dieser Temperatur rühren, kühlt ab und verdünnt mit 50 ml Wasser.
Die erhaltene Suspension wird dreimal mit 100 ml Chloroform extrahiert, worauf das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft und der Rückstand mit 10 ml Wasser versetzt wird. Er wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen und im Trockenschrank bei 50 C getrocknet.
Man erhält 3 g 2-Methoxy- 5-me thylsulfonyl-toluol mit einem Schmelzpunkt von 64-65 C in einer Ausbeute von 63 %.
e) 2-Methoxy-5-methylsulfοnyl-benzoesäure
In ein Reaktionsgefäss von 500 ml Inhalt mit einem Rührer, einem Thermometer und einem Kühler bringt man 1 g 2-Methoxy-methylsulfonyltoluol, 8 g Kaliumpermanganat und 200 ml Wasser.
409807/11OA
Man heizt 10 Stunden unter Rückfluss, kühlt ab und filtriert den Niederschlag ab. Das Filtrat wird bis zur Entfärbung angesäuert, worauf diese wässrige Lösung dreimal mit 50 ml Chloroform extrahiert wird.
Die organische Lösung wird zur Trockne eingedampft und der Rückstand mit 20 ml Wasser und Natronlauge aufgenommen. Nach Filtration wird das Filtrat angesäuert und kristallisieren gelassen. Die Kristalle werden abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Trockenschrank bei 50 C getrocknet.
Man erhält 0, 4 g 2-Methoxy-5-methylsulfonyl-benzoesäure mit einem Schmelzpunkt von 190 C in einer Ausbeute von 34,8 %.
BEISPIEL 3 .
Die Stufen a) und b) sind die gleichen wie beim Beispiel 1.
c) 2-Mettioxy- 5- aethylthio-toluol
In ein Reaktionsgefäss von 250 ml Inhalt mit einem Rührer, einem Kühler und einem Thermometer bringt man 20 g 2-Methoxy-5-bromtoluo]»40 g Kupfer-aethylsulfid, 90 ml Chinolin und 4 ml Pyridin.
Man heizt 16 Stunden auf 200 C, kühlt ab und giesst die Reaktionsmischung auf 80 ml konzentrierte Salzsäure und Eis. Man extrahiert dreimal mit 50 ml Methylenchlorid, wäscht die organische Lösung mit 40 ml einer 20%igen Salzsäure, dampft zur Trockne ein und nimmt den öligen Rückstand in 50 ml Aether auf. Nach Filtration wird das Lösungsmittel im Vakuum verdampft und das zurückbleibende Produkt bei 9 mm Hg destilliert.
Man erhält 13 g 2-Methoxy-5-aethylthio-toluol mit einem Siedepunkt bei
Z in einer Ausbeute
409807/11OA
760 mm Hg von 128-131°C in einer Ausbeute von 71, 8 %.
d) 2-Methoxy-5-aethylsulfonyl-benzoesäure
In ein Reaktionsgefäss von 2 Liter Inhalt mit einem Rührer, einem Kühler und einem Thermometer bringt man 4, 5 g 2-Methoxy-5-aethylthio-toluol, 34 g Kaliumpermanganat und 1 Liter Wasser.
Man erhitzt 8 Stunden am Rückfluss, kühlt ab, trennt den ausgefallenen Braunstein ab und situert die Lösung bis zur Entfärbung an. Man extrahiert dann dreimal mit 100 ml Methylenchlorid und dampft die organische Schicht zur Trockne ein.
Man erhält 3 g 2-Methoxy-5-aethylsulfonyl-benzoesäure mit einem Schmelzpunkt von 126 C in einer Ausbeute von 49 %-
4 0 9 8 0 7 / 1 1 0

Claims (2)

  1. PATENTANSPRUECHE
    Ϊ-J Verfahren zur Herstellung von 2-Alkoxy-5-alkylsulfonyl-benzoesäuren tier allgemeinen Formel
    wobei X und Y Alkyl- oder Alkenylradikale mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind, dadurch gekennzeichnet, dass o-Kresol mit einem Alkylie rungs mittel, wie einem Alkylsulfat, einem Alkylhalogenid oder einem Alkylarylsulfat, zu o-Alkoxyresol alkyliert und dieses zu 2-Alkoxy-5-bromtoluol bromiert wird, worauf eine Umsetzung mit einem Merkaptid zu 2-Alkoxy-5-alkylthio-toluol erfolgt, welches dann mit einem Oxydationsmittel, wie Kaliumpermanganat, zu 2-Alkoxy-5-alkylsulfonyl-benzqesäure oxydiert wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das 2-Alkoxy-5-alkylthio-toluol zunächst mit einem. Oxydationsmittel, wie Wasserstoffsuperoxyd oder Kaliumbichromat, zu 2-Alkoxy-5-alkylsulfonyl-toluol und dieses dann mit einem weiteren Oxydationsmittel, wie Kaliumpermanganat zu 2-Alkoxy-5-alkylsulfonyl-benzoesäure oxydiert wird.
    409807/1104
DE2259239A 1972-07-19 1972-12-04 Verfahren zur herstellung von 2alkoxy-5-alkylsulfonyl-benzoesaeure Pending DE2259239A1 (de)

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