DE2254326A1 - Verfahren zur herstellung von 2-alkylamino-alpha-phenyl- bzw. -alpha(2'-thienyl)-cyclohexen-1-methyleniminen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 2-alkylamino-alpha-phenyl- bzw. -alpha(2'-thienyl)-cyclohexen-1-methyleniminen

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DE2254326A1
DE2254326A1 DE2254326*A DE2254326A DE2254326A1 DE 2254326 A1 DE2254326 A1 DE 2254326A1 DE 2254326 A DE2254326 A DE 2254326A DE 2254326 A1 DE2254326 A1 DE 2254326A1
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Goetz E Hardtmann
William G Salmond
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Sandoz AG
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Description

SANDOZ AG.
Basel Case 600-6441/11
Patentanwälte
Dip! -Η:· P. Vv'irth
Dr, V. 5".:- i ■·'- iiev/arzik
Dirl,-!.:-·. G. Dcn,!o:.berg
6 Fre&kfurli.Vi.. Gr. Eichcnl.eimer Str>39.
Ausscheidungsanmeldung aus P 22 32 919.7
Verfahren zur Herstellung von ^-Alkylaminp-ct-phenyl- bzw. -cc- (2 '-thienyl) -cyclohexen-l-raethyleniminen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Alkylair.ino-ot-phenyl- bzw. -α™ (2 '-thienyl) -cyclohexen-1-raethyleniininen der Formel I,
worin R1 für Alkyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen steht, R„ und R gleich oder verschieden sind und jeweils
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Wasserstoff oder Alkyl mit 1-3 Kohlenstoffatomen bedeuten,
und R. für einen Rest der Formel VI oder VII 4
Y2
Y —
VI VII
stehen, wobei Y Und Y gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Fluor, Chlor, Alkyl oder Alkoxy mit je 1-2 Kohlenstoffatomen oder Trifluormethyl bedeuten, wobei jedoch einer der Substituenten Y und Y1 für Wasserstoff stehen muss, falls der andere Trifluormethyl bedeutet, und wobei Y„ Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Alkyl mit 1-3 Kohlenstoffatomen bedeutet, und deren Alkalibzw. Erdalkaiisalzen der Formel Ia oder Ib, R,
Ia . Ib
worin R1, R^, R., und R, obige Bedeutung haben und X für ein Alkali- oder Erdalkali-Kation steht.
Zu den 2--Alkylaircino-a-phenyl- bzw. -α- (2 '-thienyl) cyclohexen-l-methyleniminen der Formel I sowie ihren Alkali- oder Erdalkalisalzen der Formel Ia bzw. Ib kann man gelangen, indem man N-(Cyclohexyliden)-alkylamine der Formel II,
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II
worin R1/ R~ und R obige Bedeutung besitzen, mit einer starken Alkali- oder Erdalkalibase in einem inerten Lösungsmittel sowie mit einem Benzonitril bzw. (2'-Thieno) nitril der Formel III,
L CN . TTT
worin R. obige Bedeutung besitzt, umsetzt, und so zu einer Lösung der Verbindungen der Formel Ia bzw. Ib gelangt und gegebenenfalls zur Herstellung von Verbindungen der Formel I die erhaltene Lösung mit Wasser behandelt.
Als starke Alkali- oder Erdalkalibasen kommen solche infrage, welche in der Lage sind, Wasserstoff von einer Methylengruppe abzuspalten, die benachbart ist zu der Arainfunktion an dem Cyclohexanring, so dass das gewünschte
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Anion für die Umsetzung mit den Verbindungen der Formel IH gebildet wird. Hierunter gehören Alkalimetalle, wie Lithium, Salze sekundärer Amine, wie Diäthylamin, Dimethylamin oder Diisopropylamin, sowie andere Basen, wie Methylrnagnesiumjodid. Die Verwendung von Lithiumdiisopropylamid wurde als besonders vorteilhaft empfunden, falls die Verbindungen der Formel II einen Meta-Alkylsubstituenten enthält. Pro Mol an Verbindungen der Formel II werden zweckmässigerweise 1 bis 1,2 Mole der starken . Base, vorzugsweise 1 Mol, eingesetzt.
Das Verfahren wird vorzugsweise durchgeführt bei Temperaturen zwischen 20 und 800C. Im allgemeinen wird die Verbindung der Formel II, zweckmässigerweise in einem inerten Lösungsmittel, wie Benzol, zu einer Lösung der Base in einem inerten Lösungsmittel zugesetzt, und man lässt das Ganze beispielsweise 10 bis 60 Minuten reagieren. Die Verbindung der Formel IJI wird dann entweder allein oder in einem geeigneten inerten organischen Lösungsmittel zweckmässigerweise zu dem Reaktionsgemisch gegeben. Wahlweise können die Verbindungen der Formel .11 undIII auch gleichzeitig zusammengebracht werden.
Das erhaltene Reaktionsgemisch, welches das Salz der Formel Ia oder Ib enthält, kann dann zweckmässigerweise direkt für das erfinclungsgemässe Verfahren eingesetzt werden. Vorzugsweise wird die Salzlösung zur Herstellung der Verbindung der Formel .1 jedoch zuerst mit Wasser behandelt, wobei man das erhaltene Reaktlonsgemisch dann direkt für das erfinclungsgeraässe Vorfahren einsetzt oder die Verbindung der Forrrel ..I zuerst: in an sich bekannter Weise isoliert und reinigt.
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Die Verbindungen der Formel II können hergestellt werden, indem man Cyclohexanone der Formel IV,
IV
worin R_ und R obige Bedeutung haben, mit Alkylaminen der Formel V.,
worin R obige Bedeutung besitzt, umsetzt.
Die Umsetzung kann in an sich bekannter V7eise durchgeführt werden, beispielsweise in Gegenwart eines Molekularsiebes oder eines Dehydratisierungsmitteis, wie Tonerde, Calciumchlorid, Phosphorpentoxid oder Gemische hiervon, Das Verfahren wird zweckmässigerweise durchgeführt bei Temperaturen zwischen 0 und 800C, vorzugsweise 20 und 300C. Falls die Verbindung der Formel V.. flüchtig ist, kann man zur Schaffung eines Reakticnsmediums zweckmässigerweise auch einen Ueberschuss hiervon verwenden, wobei der Ueberschuss nach Beendigung der Reaktion in an sich bekannter Weise entfernt 'wird, beispielsweise durch Vakuumdestillation. Ist die Verbindung der Formel V. hingegen nicht flüchtig, dann arbeitet man zweckmässigerweise in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Benzol, sowie unter Verwendung äquimolarer Mengen der Verbindungen " IV und V , wobei man das Lösungsmittel nach Beendigung der Reaktion entfernt, beispielsweise im Vakuum, und zweckmässigerweise nach dem Äbfiltrieren von überschüssigem Dehydratioierungsraittel.
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Die Verbindungen der Formel IV sind bekannt oder in an sich bekannter Weise herstellbar.
Die Verbindungen der Formel I zeigen interessante pharmakodynamische Eigenschaften und können daher als Heilmittel verwendet werden. Sie wirken insbesondere entzündungshemmend, so dass sie als entzündungsheinmende Mittel eingesetzt werden können. Eine geeignete Tagesdosis beträgt beispielsweise 90 bis 1500 mg, vorzugsweise verabreicht in mehreren Teilmengen zwischen 25 und 750 mg, zwei- bis viermal täglich, oder in Retardform.
Die oben genannten Verbindungen können vermischt werden mit üblichen pharmazautischen Verdünnungsmitteln, Trägern und Zusatzstoffen, und lassen sich beispielsweise in Form von Kapseln verabreichen.
Es ist ersichtlich, dass die Verbindungen der Formel I, Ia sowie Ib, bei welchen R- und/oder R_ eine andere Bedeutung hat als Wasserstoff, in optisch aktiven Formen, Racematen sowie dia.stereoisomeren Gemischen vorkommen. Diese Formen sind selbstverständlich ebenfalls Gegenstand der Erfindung, und sie lassen sich in an sich bekannter Weise erhalten.
Die Erfindung wird anhand der Beispiele näher erläutert. Die darin erwähnten Prozentangaben stellen Gewichtsrnengen, und die darin genannten Temperaturen stellen Celsiusgrade dar. Falls nicht anders angegeben, werden die Umsetzungen bei NormaltG'P.peratur sowie Normaldruck durchgeführt, und ..■lie Reaktion s tempera türen werden nicht überwacht.
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■■-, - 600-6441/11
Beispiel 1: 2~ΐ3ορΓοργΐ3.ΐηχηο-α-ρ1ΐ6ηγ1-1--ογα1ο1ιβχβη-1-methylenimin
Ein Gemisch aus GOO g Cyclohexanon und 1 Liter Isopropylamin wird mit 500 g Molekularsieben vom Typ Linde 3A
versetzt. Das Gemisch lässt man über Nacht bei Raumtemperatur stehen, und entfernt dann das überschüssige
Isopropylarain. im Vakuum ebenfalls bei Raumtemperatur.
Man gelangt so zu einem öligen Rückstand von 1-KethyI-N-(cyclohexyliden)-äthylamin.
T^^
n-Butyllithium (15 % in Hexan, 0,1 Mol) wird zu 100 ml Benzol zugesetzt. Die erhaltene Lösung wird unter Rühren mit überschüssigem Diine thy lamin versetzt. Sodann leitet man durch die Lösung einen mit Ben&oldampf gesättigten Strom von trockenem Stickstoff, um überschüssiges Amin zu entfernen. Nach 15 Minuten v/erden über einen Zeitraum von etwa 2 Minuten 13,9 g 1-Methyl-N- (cyclohexylidcn) äthylamin zugesetzt, wobei man zu einer schwach gelben Lösung gelangt. Nach v/eiteren .15 Minuten gibt man
10,3 g Benzonitril über einen Zeitraum von 2 Minuten
zu und erhält so eine dunkle rot-braune Lösung des
Lithiumsalzes von 2-Isopropylamino-«=*—phenyl-1-cyclohexen-1-me thy1eηim in,
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Beispiel 2 : 4-Methyl-2-isopropylamino-o(-phenyl-l-
cyclohexen-l-methylenimin
a) 1-Mcthyl-N- (4-raethylcyclohex^liden) -äthylamin
Ein Gemisch aus GOO g 4-Methy!cyclohexanon und 1 Litrr Isopropylamin wird mit 500 g Molekularsieben des Typs Linde 3A versetzt. Das Gemisch lässt man über Nacht bei Raumtemperatur stehen, worauf man die Molekularsiebe abfiltriert und das überschüssige Iscpropylamin im Vakuum bei Raumtemperatur abzieht. Man erhält hierbei ein OeI von 1-Methyl-N-(4-methylcyclohexyliden)-äthylamin.
b) 0,3 Mol n-Butyllithium (in einer 1,6 N Lösung von Hexan) v/erden zu einer Lösung von 30,3 g Diisopropylamin ■ in 300 ml Benzol gegeben. Nach 15 Minuten v/erden über einen Zeitraum von etwa 2 Minuten 45 g 1-Methyl-N-(4-ir.ethylcyclohexyliden) -äthylamin zugesetzt, und nach weiteren 15 Minuten fügt man über einen Zeitraum von etwa 2 Minuten 30,9 g Benzonitril zu, wobei man eine Lösung des Li thiumsa1 ze ε von 5 -Me thy 1- 2 -- .1 sopr opy larnino- cC -pheny 1-l--eyciohexen--l--nethylen;i.rnin erhält. Nach 30 Minuten wird das Reaktionsgtrmisch mit 500 ml Wasser versetzt, und die organische Schicht wäscht man mehrmals mit Wasser. Die organische Schicht wird schlicssJ.ich getrocknet und eingedampft, wobei man zu einem gelben OeI gelangt.
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methy^lenimin
2,0 Mol n-Lithiumbutyl (1,6 N Lösung in Hexan) v;erden zu einer Lösung von 202 g Diisopropylamin in 2 Liter Benzol gegeben. Nach 15 Minuten"wird der Ansatz unter Rübren mit 306 g 1-Methyl-N- (3-inethylcyclohexyliden) -äthylamin versetzt. Nach weiteren 30 Minuten werden 206 g Benzonitril zugegeben, und das Gemisch rührt man 45 Minuten, wobei man eine Lösung des Lithiumsalzes von 4~Methyl-2-isopropylamino~a-phenyl-l-cyclohexen~l~methylenimin erhält. Das Reaktionsgemisch wird dann in Kasser aufgeschlämmt, und die organischen Schichten werden dreimal mit Wasser gewaschen. Die organische Schicht wird schliess3.ich getrocknet und eingedampft. Den dabei erhaltenen gelben Rückstand destilliert man und gelangt so bei 155° und 0,7 mm Hg zum 4-Methyl-2~isopropylamino-a~phenyl-l~cyclohexen-l" methylenimin.
Beispiel 3 ;
I3in Gemisch aus 112 g 3-Methylcyclohexanon und 120 g Isopropylcimin wird mit 100 g Molekularsieben-des Typs Linde 3A versetzt. Das Gemisch lässt man über Nacht bei Raumtemperatur stehen, filtriert die Molekularsiebe dann ab und entfernt das überschüssige Isopropylamin im Vakuum bei Raumtemperatur. Mein erhält so einen öligen Rückstand von Γ-Methyi-N-(3-methylcyclohexyliden)-äthylamin, mit einem Siedepunkt von 36° bei 0,5 min Hg.
; 409832/1107
BAD ORIGINAL
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Beispiel 4;
Analog Beispiel 1, 2 oder 3 und unter Verwendung entsprechender Ausgangsprodukte in geeigneten Mengen gelangt man zu folgenden Verbindungen:
a) 3--iMethyr--2-isoprcpylamino~a~phenyl--l--cyclohexen-1-me thylenimin,
b) 4-riethyl-2--iscpropyla;riino~ci- (ra--f luorphenyl) -1-cyclohezon-l-iriethylenimin , S:v.p. 17ö°/ 3,4 nun,
c) 2-Isopropylar.iino--cc- (2-thieriyl) -l-cyclohexen-lmethylenimin, Smp. 17O°/3,4 ram,
d) 4-Melhyl~2-isopropylarninc-a~ (p-f luorphenyl) -1-cyclohexon-l-methylenimin/ Siwp, 17O°/3,4 mm,
e) 4 , 6-Dime thy 1-2-isoprcpy lamino-oi-pheiiy 1 -1-eyelo~ hc>:en-l.-i:.athy lenimin f Srnp . 17O°/3,4 mn,
und deren Lithiumsalzen.
BAD ORIGINAL
A C9832/1107

Claims (4)

  1. 600-6441/11
    Patentansprüche:
    I. Verfahren zur Herstellung vo'n 2-Alkylamino-a-phenyl- bzw. -α-(2'-thienyl)-cyclohexen-l-methyleniminen der Formel I
    R1
    worin R1 für Alkyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen steht, R und R gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff oder Alkyl mit 1-3 Kohlenstoffatomen bedeuten, und R für einen Rest der ForrnelVI und VII
    VI ViI .
    stehen, wobei Y und Y1 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Fluor, Chlor, Alkyl oder Alkoxy rait je 1-2 Kohlenstoffatomen oder Trifluormethyl bedeuten, wobei jedoch einer der Substituenten Y \md Y für Wasserstoff stehen muss, falls der andere Trifluormethyl bedeutet, und wobei Y Wasserstoff, Fluorf Chlor oder Alkyl mit 1-3 Kohlenstoffcitcmen bedeutet.
    409832/1107
    600-6441/11
    und deren Alkali- bzw. Erdalkalisalzen der Formel Ia oder Ib,
    Ia
    Ib
    worin R-, R2, R- und R. obige Bedeutung haben und X für ein Alkali- oder Erdalkali-Kation steht, dadurch gekennzeichnet, dass man N-(Cyclohexyliden)-alkylamine der Formel II
    II
    worin R , R und R obige Bedeutung besitzen, mit einer starken Alkali- oder Erdalkalibase in einem inerten Lösungsmittel sowie mit einem Benzonitril bzw. (2'-Thieno) nitril der Formel III,
    - CN
    III
    worin R. obige Bedeutung besitzt, umsetzt, und so zu einer Lösung der Verbindungen der Formel Ia bzw. Ib gelangt und gegebenenfalls zur Herstellung von Verbindungen der Formen 1 I die erhaltene Lösung mit Wasser behandelt.
    409832/1107
    " 13 - 600-6441/11
    2?543?5
  2. 2. 2-Alkylamino-a-phenyl- bzv/. :-a- (2 '-thienyD-l-cyclohexen-1-methyleniraine der in Anspruch 1 genannten Formel I sowie Alkali- bzv/. Erdalkalisalze hiervon der in Anspruch. 1 genannten Formel Ia oder Ib.
  3. 3· Pharmazeutische Zubereitung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-Alkylamino-a-phenyl- bzv;. -a-(2'-thienyl) · l-cyclohexen-l-methyleniminen der in Anspruch 1 genannten Formel I oder deren pharmazeutisch verträglichan Alkalioder Erdalkalisalzen.
    37OO/SP/GD · ..
    Oer Patentsnwaftt
    "f
  4. 4 C9832/1107
DE2254326*A 1971-07-08 1972-07-05 Verfahren zur herstellung von 2-alkylamino-alpha-phenyl- bzw. -alpha(2'-thienyl)-cyclohexen-1-methyleniminen Withdrawn DE2254326A1 (de)

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US16096071A 1971-07-08 1971-07-08

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