DE2232919A1 - Verfahren zur herstellung von 1-alkyl-4phenyl- bzw. -4-(2'-thienyl)-5,6,7,8-tetrahydro-2(lh)-chinazolinonen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 1-alkyl-4phenyl- bzw. -4-(2'-thienyl)-5,6,7,8-tetrahydro-2(lh)-chinazolinonen

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DE2232919A1
DE2232919A1 DE2232919A DE2232919A DE2232919A1 DE 2232919 A1 DE2232919 A1 DE 2232919A1 DE 2232919 A DE2232919 A DE 2232919A DE 2232919 A DE2232919 A DE 2232919A DE 2232919 A1 DE2232919 A1 DE 2232919A1
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Sandoz AG
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Description

Sandoz AG. Basel
Ergänzungsblatt zur Offenlegungsschnft 2 232 919
Offenlegungstag: 8.2.1973.
Deutsche Kl.: 12p, 7-01
Case 600-6441/τ
Dir". ! -■ P- V.'i-tH
D- V ' i ■■-"i'-v-'rk'
'6 FfOi-.'.-!url "., Gr. LscI.cik.o.'.'.r j
Verfahren zur Herstellung von l-Alkyl-4-phenyl- bzw. --4- (2 ' -thienyl) -5 ,6 ,7 , S-tetrahyclrc-2 (IH) -chinazolinoneη'
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von l-Alkyl-4-phenyl- bzw. -4-(2'-thionyl)-5,6,7,8-tetrahycro-2(IH)-chinazolinonen der Formel I,
ersetzt Seite 1 der OS
Ergänzungsblatt zur Oifenlegungsschrift 2 232
Offenlegungstag: 8. 2.1973 Deutsche KL: 12p, 7-01
- 3 - 6OO-6441/I
worin R,, R~, R-, und R obige Bedeutung haben und X für ein Alkali-oder Erdalkali-Kation steht, mit
1) Phosgen,
2) . einem C1 -Alkylchlorcarbonat, oder
3) Ι,Ι'-Carbonyldiimidazol
umsetzt, wobei man die Umsetzung unter Vervendung von Phosgen durchführt, falls Verbindungen der Formel I hergestellt v/erden sollen, bei welchen R. für tert. Alkyl steht,dessen tert. Kohlenstoffatom direkt an das Ringstickstoffatom gebunden ist.
Die Verfahrensvariante 1) wird zweckmässigerweise durchgeführt bei Temperaturen zwischen -30 und +500C, vorzugsweise -5 und +300C. Die Umsetzung kann in einem inerten organischen Lösungsmittel durchgeführt werden, zweckmässigerweise einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie Benzol, Xylol oder vorzugsweise Toluol, oder auch in Dioxan. Das Molverhältnis von Phosgen zu der Verbindung der Formel II ist nicht sonderlich kritisch, vorzugsweise arbeitet man jedoch mit einem ziemlichen Ucberschuss an Phosgen. Das Verfahren kann wahlweise durchgeführt werden in Gegenwart eines Säurebindemitteds, beispielsweise einer anorganischen Base, wie Natrium- oder!Kaliumcarbonat, oder einem tert. Amin, wie einem Trialkylamin oder Pyridin, vorzugsweise Triethylamin. Die Reaktionszeit kann schwanken, und sie beträgt beispielsweise 0,5 bis 10 Stunden, insbesondere 1 bis 4 Stunden.
ersetzt Seite "*> der OS ORIGINAL. . ,
Ergänzungsblatt zur Offenlegungsschrift 2 232 Oifenlegungstag: 8.2.1973 Deutsche KL: 12p, 7-01
- 12 - 6Ο0-6441/Γ
Beispiel 3; 6-Methyl-l-iscprcpyl^-phenyl-S,6,7,8-tetrahycro-2(IH)-chinazolinon
Ein Gemisch aus 600 g 4-Methy!cyclohexanon und 1 Litrr Isopropylamin v/ird mit 500 g Molekularsieben des Typs Linde 3A versetzt. Das Gemisch lässt man über Nacht bei Raumtemperatur stehen, worauf man die Molekularsiebe abfiltriert und das überschüssige IsopropylaidLn ira Vakuum bei Raumtemperatur abzieht. Man erhält hierbei ein OeI von 1-Methyl-N- (4-methylcyclohexylider.) -äthylamin.
b) 0,3 Mol n-Buty!lithium (in einer 1,6 IT Lösung von Hexan) werden zu einer Lösung von 30,3 g Diisopropyiamin in 300 ml Benzol gegeben. Nach 15 Kinuten werden über einen Zeitraum von etwa 2 Minuten 45 g 1-Methyl-K-(4-methylcyclohexyliden)-äthylamin zugesetzt, und nach weiteren 15 Minuten fügt man über einen Seitraun von etv/a 2 Minuten 30,9 g Benzonitril ^u, wobei man eine Lösung ö.cr> Lithiumsalzes von 5~Methyl-2-isopropyl3inino-i/- -phenyll-cyclchexen-l-methylenimin erhält, liach 30 Hinuten v/ird das Re^lktionsgeπίisch mit 500 u.1 ivusser versetzt, und die organische Schicht wäscht man mehrmals rr.it Ivasser. Die organische Schicht v/ird schliesslich getrocknet und eingedampft, v;obei man zu einen gelben OeI gelangt.
ersetzt Seite 1? der OS
Ergänzungsblatt zur Offenlegungsschrift 2 232 Offenlegungstag: 8.2.1973 Deutschem.: 12p, 7-01
- 15 - 6OC-G441/I
Produkt kann man in an sich bekannter Weise zu einer optisch aktiven Form gelangen, die bei 155CC schmilzt.
Beispiel 5:
1) Analog Beispiel 1, 3 oder 4 und unter Verwendung entsprechender Ausgangsprodukte in geeigneten Mengen gelangt man zu folgenden Verbindungen.
a) 3-Methyl-2-isopropylamirio*-a-phenyl-l-cyclchGxen-1-methylcnimin,
b) 4-Methyl-2-isopropylan!ino-.a:- (n-f luorphenyl) -1-cyclohexen-l-methylenimin/Sinp. 170°/ 3,4 mm,
c) 2-Isopropyla:ciino-a- (2-thienyl) -l-cyciohexcn-l-Kiethyleniiain, Siiip. 17O°/3,4 rccra,
d) 4-l-!ethyl-2-isopropylarriino-a- (p-f luorpheny.l) -1-cyciohexcn-1-methyleninin, Srnp. 17O°/3,4 /ran,
e) 4, &-Dx:r1ethyl~2-i sopropy lairiino-a-pher.yl-1-cycloh2xen-l-r.;cthyleninin, Sir.p. 17O°/3,4 rxxi,
und deren
ersetzt Seite 15 fler OS
- f

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von l-Alkyl~4-phenyl- bzw. -4-(2'-thienyl)-2(lH)-china-
zolinonen der Formel I, .
worin R. für Alkyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen steht,' R- und R_ gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff oder Alkyl mit 1-3 Kohlenstoffatomen bedeuten,
und R. für einen Rest der Formel VIII oder IX 4
VIII
IX
stehen, v;obei Y und Y1 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff/ Fluor, Chlor, Alkyl oder Alkoxy mit je 1-2 Kohlenstoffatomen oder Trifluorraethyl bedeuten, wobei jedoch einer der Substituenten Y und Y, für Wasserstoff stehen muss, falls der andere Trifluormethyl bedeutet, und wobei Y Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Alkyl ■mit 1-3 Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet,
209886/12 98
·- iß - C00-δ441/1
2232S19
2) Analog Beispiel 1-4 und unter Verwendung entsprechender Ausgangsprodukte in geeigneten Mengen ge langt man zu folgenden Verbindungen:
a) l-Isopropyl-4~phenyl-8~methyl~5,6,7, 8-tetrahydro-2 (IH)--chinazolinon, Smp. 162-1640C,
b) l-Isopropyl-4-- (m-f luorphenyl) -7-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2(IH)-chinazolinon, Smp. 130-1320C,
c) l~Isopropyl~4-(2-thienyl)-5,6,7,8~tetrahydro~2 (IH)-chinazolinon, Smp. 17O~172°C,
d) l-Isopropyl-4- (p-f luorphenyl) ~-7-methyl-5 ,6,7,8-tetrahydro-2 (IH)-chinazolinon, Smp. 164--166°C,
e) l-lsopropyl--4-phenyl-5 ,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2(IH)-chinazolinon, Smp. 184-186°C.
,';hyd^o_2? (1 ? 1) -· c h i ti a.", ο 1 i η on
Ein Gemisch aus 1,0 g 4~Methyl-2-isopropylam.ino-aphonyi--l;-cyc.loho::en-l--met3iylonimin und 0,7 g 1,1'-Carbony.ldiiir.idciKol v/ird 15 Minuten unter Rüc]if].u£is in 10 ml riV"-trchydmfur.an behanciolt. D;.α Gemisch wird abgekühlt, in Walser gegossen und mit Ilethylenclilorid extrahier!:. Die J.'xi-.rakte v/erden getrocknet und eingedurapft, und den Rückstand kristallisiert man aus Acther uiii, v.'obei man ?.v:c Tj i:olvorbi.ndung gelangt, die bei 153-154 "c: Kc'«uuili.t.
2 Ü 9 8 B β ! 1 : 9 B IeAD
- 17 - 6OO-6441/III
l-Alkyl-4-phenyl- bzw. -4- (2'-thionyl) -5,6,7 ,8-tetrahydro-2(IH)-chinazolinone der Formel III,
III
worin R., R„, R^ und R. obige Bedeutung besitzen, in einem organischen Lösungsmittel dehydriert
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Dehydrierung unter Verwendung eines Dehydriermittels durchführt. *
3. Verfahren zur Herstellung von l-Alkyl-4-phenyl- bzw. -4- (2'-thienyl) -2 (IH)-china.zolinonen der Formel I, gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man l-Alkyl-4-phenyl- bzw, -4-(2'-thienyl)-5,6,7,8-tetrahydro-2(IH)-chinazolinone der in Anspruch 1 genannten Formel III in einem Lösungsmittel dehydriert«
Y
ί
4» Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die Dehydrierung unter Verwendung eines Dehydriermittels durchführt»
37OO/SP/GD SAMDOZ AG.
20-9886/1298
- 18 - GOO- G44I/I
dass man 2-Alkylamino-a-phenyl- bzw. -α-(2'-thienyl)-l-cyclohexen~l-ir.ethylcnir.iine der Formel II,
II
worin R^, R , R und R^ obige Bedeutung besitzen oder ein Alkali- bzw. Erdalkalisalz hiervon der Formel Ha oder TIb,
Pi - p.. U
NH
rx Tr
X W
Hb
worin R1, R9, R0 und R. obige Bedeutung haben und X für ein Mkali-oder Erdalkali-Kation steht, mit
1) Phosgen,
2) einem C -Alkylchlorcarbonat, oder
3) 1,1'-CarbonyIdi imida^ol
umsetzt, wobei man die Um.yet2ung unter Verwendung von Phosgen durchführt, falls Verbindungen der Formel I
hergestellt werden sollen, bei welchen R^ für tort. Alkyl yte}n.,desHon tort. Kohlenstoffatom direkt an das Ring- B tick «to ff atom gebunden ir»t,
209886/1298
3AD
- 19 - 6ΟΟ-6.441/λ
2. l-Alkyl-4-phenyl- bzw. -4- (2'-thienyl)-5f 6,7,8-tetrahydro-2(IH)-chinazolinone der in Anspruch genannten Formel I.
3. Pharmazeutische Zubereitung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an l-Alky 1-4-phenyl- bzv7. -4- (2'-thienyl)-5/6,7/8-tetrahydro-2(IH)-chinazolinonen der in Anspruch genannten Formel I.
37OO/SP/GD
ORIGINAL INSP;EGTEO
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ZA (1) ZA724688B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3996227A (en) * 1971-07-08 1976-12-07 Sandoz, Inc. 7-Methyl-1-isopropyl-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-2(1H)-quinazolinone

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5271483A (en) * 1975-12-11 1977-06-14 Sumitomo Chem Co Ltd Synthesis of 2(1h)-quinazolinone derivatives
CH642638A5 (de) * 1977-09-06 1984-04-30 Sandoz Ag Verfahren zur herstellung von chinazolin-2(1h)-onen.
JPS5661198A (en) * 1979-10-24 1981-05-26 Shinto Paint Co Ltd Method of painting board for wiring conductive print
JPS5878495A (ja) * 1981-11-05 1983-05-12 セイコーエプソン株式会社 プリント配線板の製造方法
JPS5878494A (ja) * 1981-11-05 1983-05-12 セイコーエプソン株式会社 プリント配線板の製造方法
JPS58222593A (ja) * 1982-02-24 1983-12-24 日立化成工業株式会社 金属芯入りプリント配線板用基板の製造法
US4601916A (en) * 1984-07-18 1986-07-22 Kollmorgen Technologies Corporation Process for bonding metals to electrophoretically deposited resin coatings
JPS6133463U (ja) * 1984-07-30 1986-02-28 三菱電線工業株式会社 金属ベ−ス基板
JPS61156000U (de) * 1985-03-19 1986-09-27
US6951707B2 (en) * 2001-03-08 2005-10-04 Ppg Industries Ohio, Inc. Process for creating vias for circuit assemblies

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3553199A (en) * 1967-03-17 1971-01-05 Hoffmann La Roche Reaction of 2-aminobenzophenone amines and benzhydryl amines with di-leaveing group-substituted ethane
US3549635A (en) * 1968-07-01 1970-12-22 Sandoz Ag Preparation of substituted-2(1h)-quinazolinones
BG16042A3 (bg) * 1968-11-12 1972-05-20 Nans Ott Метод за получаване на нови 2(1н)-хиназолинони
US3563990A (en) * 1969-03-18 1971-02-16 Sandoz Ag 1-substituted-4-aryl-2(1h)-quinazolinones
DD202218A5 (de) * 1982-04-27 1983-08-31 Orion Radio Verfahren und schaltungsanordnung zur erzeugung einer phasengetasteten kohaerenten traegerfrequenz

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3996227A (en) * 1971-07-08 1976-12-07 Sandoz, Inc. 7-Methyl-1-isopropyl-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-2(1H)-quinazolinone

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Publication number Publication date
ES404598A1 (es) 1975-11-16
AT338270B (de) 1977-08-10
ZA724688B (en) 1974-02-27
NO136838B (no) 1977-08-08
CH602668A5 (de) 1978-07-31
JPS58422B2 (ja) 1983-01-06
JPS5639076A (en) 1981-04-14
SU528032A3 (ru) 1976-09-05
OA04129A (fr) 1979-11-30
IE36541B1 (en) 1976-11-24
NL7209322A (de) 1973-01-10
DD106175A5 (de) 1974-06-05
FR2144753B1 (de) 1976-09-17
DE2254325A1 (de) 1973-07-12
CH587804A5 (de) 1977-05-13
CA1002953A (en) 1977-01-04
PH13454A (en) 1980-04-23
NO136838C (no) 1977-11-16
JPS577150B1 (de) 1982-02-09
FI57401B (fi) 1980-04-30
JPS585198B2 (ja) 1983-01-29
DE2254326A1 (de) 1974-08-08
BG19170A3 (de) 1975-04-30
JPS56115758A (en) 1981-09-11
YU177672A (en) 1982-02-28
FR2144753A1 (de) 1973-02-16
US4066665A (en) 1978-01-03
DD106171A5 (de) 1974-06-05
FI57401C (fi) 1980-08-11
PL89011B1 (de) 1976-10-30
IL39845A0 (en) 1972-09-28
ATA582972A (de) 1976-12-15
JPS5639075A (en) 1981-04-14
RO63336A (fr) 1978-07-15
FR2208681A1 (de) 1974-06-28
DD101400A5 (de) 1973-11-05
AU4437172A (en) 1974-01-10
IL39845A (en) 1975-11-25
CS189583B2 (en) 1979-04-30
FR2208681B1 (de) 1978-01-06
IE36541L (en) 1973-01-08
BE785937A (fr) 1973-01-08
SE406196B (sv) 1979-01-29
GB1383255A (en) 1974-02-12

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