DE2253483C3 - Verfahren zum Oligomerisieren von C6 - bis C12 -Olefinen - Google Patents

Verfahren zum Oligomerisieren von C6 - bis C12 -Olefinen

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DE2253483C3
DE2253483C3 DE2253483A DE2253483A DE2253483C3 DE 2253483 C3 DE2253483 C3 DE 2253483C3 DE 2253483 A DE2253483 A DE 2253483A DE 2253483 A DE2253483 A DE 2253483A DE 2253483 C3 DE2253483 C3 DE 2253483C3
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Oligomerisieren von Ce- bis Cu-Olefinen unter Verwendung eines Bortrifluoridkatalysators.
In der US-PS 33 82 291 ist ein Verfahren zur Herstellung von Olefinpolymeren unter Verwendung eines Bortrifluoridkatalysators beschrieben. Der Katalysator umfaßt einen BF3-Komplex und einen Promotor, der beispielsweise eine Carbonsäure sein kann. Das Verfahren wird durchgeführt, indem ein Strom des zu polymerisierenden Olefins, der mit BF3 gesättigt ist, in einer Reaktionszone zusammen mit einem Strom aus BF3, das mit dem Promotor in einen Komplex überführt ist, eingeführt wird. Die Zugaberate des BFrPromotorstroms in bezug auf die Rate des Olefinstroms wird so eingestellt, daß lediglich eine katalytische Menge zugeführt wird. Die Menge liegt vorzugsweise bei 0,006 bis 0,01 Mol Promotor je 100 g Olefinbeschickung. Die Temperatur liegt im allgemeinen unter 60° C, bevorzugt zwischen 0 und 35° C.
Aus der DE-AS 15 93 358 ist ein Verfahren zur Oligomerisation von 1-Olefinen mit 5 bis 20 Kohlenstoffatomen zu öligen flüssigen Oligomeren in Gegenwart von BF3 und einem Aktivator oder Promotor bekannt. Bei dem bekannten Verfahren wird ein Strom des wasserfreien, mit Bortrifluorid gesättigten 1-Olefins und einen Strom des mit einem Aktivator im Molverhältnis 1 :1 komplex gebundenen Bortrifluorids in eine Reaktionszone geleitet und dort unter den üblichen Bedingungen oligomerisiert, wobei man die Zuflußraten der beiden Ströme so einstellt, daß wenigstens 0,006 Mol des Aktivators je 100 g des 1 -Olefins anwesend sind.
Als Aktivatoren sollen bei dem bekannten Verfahren unter anderem Wasser, Alkohol oder bestimmte Säuren, wie Essigsäure, Propionsäure oder Buttersäure, eingesetzt werden. Das bekannte Verfahren wird noch nicht allen Ansprüchen gerecht, insbesondere ist die Ausbeute an Oligomeren mit einem erwünschten Gehalt an Trimeren teilweise zu gering. Außerdem ist bei den bekannten Produkten die Viskosität vielfach zu hoch, und schließlich besteht bei Verwendung von Essigsäure als Promotor die Gefahr einer Blockierung der Oligomensierungsanlage.
Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung eines Verfahrens zum Oligomerisieren von CV bis Ci2-OIeFinen in Anwesenheit eines mit einem Promotor versetzten Bortrifluoridkatalysators in Gegenwart von freiem Bortrifluorid zu einem an Trimeren reichen Produkt, bei dem eine hohe Umwandlung des Olefins in das Trimere erhalten und Produkte mit einer gewünschten Viskosität erhalten werden, bei deren Herstellung nicht die Gefahr einer Blockierung der Oligomerisierungsanlage besteht
Die Lösung dieser Aufgabe erfolgt erfindungsgemäß durch ein Verfahren zum Oligomerisieren von Ce- bis Ci2-Olefinen in Anwesenheit eines mit einer wenigstens 3 Kohlenstoffatome aufweisenden Carbonsäure als Promotor versetzten Bortrifluoridkatalysators in Gegenwart von freiem Bortrifluorid zu einem an Trimeren reichen Produkt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Oligomerisierung mit n-Valeriansäure, iso-Valeriansäure, einem Gemisch aus Valeriansäuren oder 2-Methylbuttersäure als Promotor bei einer Temperatur von 0 bis 200C durchführt, wobei das Molverhältnis von Promotor zu Olefin zwischen 0,005 :1 und 0,05 :1 liegt.
Bei Ausführung des Verfahrens gemäß der Erfindung wird ein überraschender technischer Fortschritt erzielt Es werden hohe Ausbeuten an Oligomeren mit einem hohen Gehalt an Trimeren und einer vergleichsweisen niedrigen Viskosität erhalten.
Carbonsäuren mit niedrigerem Kohlenstoffgehalt, beispielsweise Essigsäure, können wegen des hohen Schmelzpunktes der sich bildenden Bortrifluorid-Addukte nicht mit Erfolg verwendet werden. Diese Addukte neigen zur Verfestigung in der Vorrichtung
J5 und zur Blockierung der Rohrleitungen.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Promotoren, Vaieriansäure (CH3(CH2)3CO2H), Isovalei iansäure ((CH3J2CHCH2CO2H) und Methylbuttersäure führen bei ihrer Anwendung, wie Versuche gezeigt haben, nicht zu derartigen Schwierigkeiten und ergeben überlegene Ausbeuten an Produkten mit hohem Gehalt an Trimeren. Gemische der Säuren können bevorzugt verwendet werden, z. B. Gemische der Valeriansäuren und ein racemisches Gemisch von D- und L-2-Methylbuttersäure.
Die trimerreichen Polyolefine sind als Grundflüssigkeit für synthetische Schmierflüssigkeiten, insbesondere für hydraulische Flüssigkeiten, die über einen weiten Temperaturbereich angewendet werden sollen, wertvoll.
Die Oligomerisationstemperatur soll auf einem Wert nicht über 200C gehalten werden, da die Ausbeuten an dem gewünschten Trimeren und den höheren Oligomeren bei höheren Temperaturen gering sind und wesentliche Mengen der Carbonylgruppe den Oligomeren einverleibt werden. Dies verschlechtert deren Brauchbarkeit. Die bevorzugte Temperatur liegt im Bereich von 5 bis 15° C. Der verwendete Katalysator soll bei der gewählten Temperatur flüssig sein. Katalysato-
bo ren mit einem Gefrierpunkt oberhalb 200C sind daher von der Verwendung in diesem Verfahren ausgeschlossen.
Die Oligomerisation kann vorzugsweise mit einem Molverhältnis von Carbonsäurepromotor ze» Olefin von
t>5 0,005 :1 bis 0,015 :1 durchgeführt werden.
Die Oligomerisation wird in Gegenwart von freiem Bortrifluorid durchgeführt. Dies geschieht in einfacher Weise dadurch, daß zwei Ströme in die Reaktionszone
eingeführt werden, von denen der eine den Säure/BF3-Komplexpromotor und der andere einen Strom des mit BF3 gesättigten Olefins enthält Das Olefin kann mit Bortrifluorid gesättigt werden, indem Bortrifluoridgas durch das Olefin geleitet wird, bis die gewünschte Menge Bortrifluorid absorbiert ist Normalerweise ist ein Molverhältnis von Säure zu BF3 wie 1 :1 bevorzugt Die Technik der Einführung von zwei Strömen in die Reaktionszone vermeidet lokale Überhitzung mit der nachfolgenden Gefahr der Verschlechterung der Qualitat des Produktes und der Reproduzierbarkeit des Verfahrens.
Da das Trimere (und höhere Oligomere) das gewünschte Produkt zur Verwendung in synthetischen Schmiermitteln darstellt, werden das nichtumgesetzte Monomere und die Dimerfraktion gewöhnlich entfernt Dies kann in einfacher Weise durch Destillation des Reaktionsgemisches erfolgen. Das nichtunigeseizte Monomere und das Dimere können Jann rückgeführt werden.
Bei synthetischen Kohlenwasserstoff-Schmiermitteln ist die Verwendung eines vollkommen gesättigten Materials gleichfalls erwünscht Daher kann das Reaktionsgemisch hydriert werden, um irgendwelche vorhandene Ungesättigtheit zu beseitigen. Die Hydrierung erfolgt vorzugsweise, nachdem das nichtumgesetzte Monomere und die Dimerfraktion entfernt sind, so daß die Rückführung der monomeren und dimeren Olefine ermöglicht wird und die Hydrierstufe wirtschaftlich ausgeführt wird. }0
Die Haltbarkeit bzw. Lagerfähigkeit der C5-Säure/ BF3-Adduktkatalysatoren ist ausgezeichnet. Sie leisten praktisch das gleiche nach einer beträchtlichen Lagerzeit.
Zur Herstellung synthetischer Kohlenwasserstoff-Schmiermittel ist die Verwendung von Decen-1 als Olefin bevorzugt. Es können jedoch auch andere Olefine mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen durch dieses Verfahren oligomerisiert werden, z. B. Hexen, Hepten, Nonen, Undecen und Dodecen. Gemische der Olefine können gleichfalls verwendet werden, z. B. ergibt ein Gemisch aus C6- bis Ci2-1-Olefinen mit einer durchschnittlichen Kettenlänge von etwa 10 Kohlenstoffatomen ein zufriedenstellendes Schmiermittel.
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen näher erläutert.
Herstellungsweise 1 bis 9
Herstellung des Säure : BF3-Adduktes
Bortrifluorid wird in ein Gemisch aus Valeriansäuren eingeblasen, bis 1 Mol-Äquivalent des Halogenids absorbiert ist. Die Bildung des äquimolaren Adduktes erweist sich a's hoch-exotherm und erfordert starke Kühlung. Die Temperatur wird während dieser Herstellung unter 50° C gehalten. Die erhaltene Promotorlö- γ,
Tabelle II
sung, C5Hi0O2-BF3 (Nr. 1 der Tabelle I) wird dann fortschreitend unter Rühren gekühlt und ihr Gefrierpunkt als unter -7O0C liegend ermittelt Bei den Herstellungsweisen 2 bis 9 wurden andere Carbonsäuren anstelle der gemischten Valeriansäuren eingesetzt, und in sonst mit den obigen identischen Versuchen wurde der Gefrierpunkt des Adduktes ermittelt Die Ergebnisse sind in Tabelle I wiedergegeben.
Tabelle I Bortrifiuorid-Carbon-
Gefrierpunkte von äquimolaren
säure-Addukten Gefrier-
Nr. Bf3-Addukte von punkt, C
<-70
1 Gemischte Valeriansäuren 27
2 Essigsäure -20
3 Valeriansäure <-50
4 Isovaleriansäure <-50
5 DL-2-Methylbuttersäure
Das Addukt der Essigsäure C2H4O2-BF3 hatte einen Gefrierpunkt von 27° C (Nr. 2) und ist daher von der Verwendung für das Oligomerisieren ausgeschlossen. Sämtliche andere Säuren bildeten Addukte, die über den Temperaturbereich von 0 bis 20° C flüssig sind und können in diesem Verfahren verwendet werden.
B e i s ρ i e I e 1 bis 7
Oligomerisationsverfahren
Die folgenden Beispiele geben die Überlegenheit der durch Säure beschleunigten Katalysatoren bei der, Herstellung der Polyolefine wieder. Das Verhältnis von Trimerem zu Tetramerem und höheren kann vier oder sogar höher sein.
Der mit Promotor versetzte BF3-Katalysator und ein Strom von mit Bortrifluorid gesättigtem 1-Decen werden getrennt zugemessen und gleichzeitig in ein sauberes, trockenes, mit Glas ausgekleidetes, auf 10° C gehaltenes Gefäß eingeführt, das mit Bortrifluorid auf einen Druck von 50 bis 100 mm Hg unter Druck gehalten wird. Die Zugaberate wird durch die Kühlkapazität der Anlage bestimmt. Das Gefäß wird gefüllt und bei der obigen Temperatur und dem Druck während des in der folgenden Tabelle II gezeigten Zeitraums gehalten. Das Produkt wird dann abgeschreckt, mit Wasser bis zum Neutralpunkt gewaschen und schließlich zur Entfernung von Monomeren! und Dimerem destilliert
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II wiedergegeben. Der in jedem Beispiel verwendete Promotor und dessen Verhältnis (Mol je 100 g Olefincharge) sind in der ersten Spalte der Ergebnisse gezeigt.
Bei Promotor BF3 Temp. Zu Min. Um Oligomerenverteilung C30 plus olefinische
spiel gabe gehalten wand (Gew.-%) Bestandteile, KV, es
Nr. zeit lung
Di- Tri- Rest 99 C -40 C Aus
meres meres beute,
Mol/100 g C10 Gew.-% Gew.-'/i
0,009
gemischte Valerian-
74
sauren
60
240
66
83 20
21
68
66
12
13
3.8 2012
65,5
Fortsetzung
Bei- Promotor · BF3
spiel
Mol/100 g
Temp. Zu- Min. Um- Oligomerenverteilung C30 plus olefinische
gäbe- gehalten wand- (Gew.-%) Bestandteile, KV, es
zeit lung
Di- Tri- Rest 99 C -40 C Ausmeres meres beute,
C Gew.-% ■ Gew.-%
0,014 10
gemischte Valeriansäuren
0,014 30
gemischte Valeriansäuren
0,014 -10
gemischte Valerian-
säuren
0,009 15
Wasser
0,008 15
Äthanol
0,01 15
Essigsäure
60 87 19 69 12 3,8 2008 70,4
60 61 45 52 3 3,7 1751 33,5
60 92
56 37 4,4 2905 85,5
60 97 4 35 61 5,6 5546 93,6
60 54 11 38 51 5,2 4741 48,0
120 24 43 47 10 - 13.6
Ein Vergleich der Beispiele 1 und 2 zeigt, daß eine Erhöhung der Promotorsäurekonzentration zu einer erhöhten Monomerenumwandlung in der Zeiteinheit ohne Einfluß auf weder den Polymerisationsgrad noch die Produktqualität führt. Aus der Tabelle ist zu entnehmen, daß die Umwandlungen bei dieser Temperatur und bei diesen Promotorkonzentrationen durch längere Haltezeiten vergleichbar gemacht werden können.
Im Gegensatz zu mit Wasser und Alkohol beschleunigten Oligomerisationen führen Umsetzungen mit den C3- und höheren Carbonsäuren des vorliegenden Verfahrens zu abnehmenden Decenumwandlungen bei erhöhten Temperaturen. Es wurde festgestellt, daß die mittlere Decenumwandlung 87% bei 10°C (Beispiel 2), jedoch nur 60% bei 30° C (Beispiel 3) beträgt. In deutlicher Weise wurde festgestellt, daß die Ausbeute bei einem Durchgang an C30- und höheren Olefinen 70% bei 10°C (Beispiel 2), jedoch nur 34% bei 30°C (Beispiel 3) beträgt. Die Herabsetzung der Umwandlung mit zunehmender Reaktionstemperatur geht auf den Verbrauch des Promotors durch Esterbildung zurück, die bei hoher Temperatur begünstigt wird. Im allgemeinen führen daher Oligomerisationstemperaturen von über etwa 20° C zu geringer Olefinumwandlung und somit zu geringer Trimerenausbeute, während Temperaturen unterhalb 0°C zu nichtbefriedigenden Viskositäten für viele Anwendungen (Beispiel 4) wegen der relativ niedrigen Verhältnisse von Trimerem zu Tetramerem und höheren führen.
Zu Vergleichszwecken wurde eine Reihe von Olefinoligomerisationen durchgeführt, wobei jedoch einzeln mit Wasser (Beispiel 5), Alkohol (Beispiel 6) und Essigsäure (Beispiel 7) als Promotor versetzte Bortrifluorid-Katalysatoren bei den in der obigen Tabelle I angegebenen Temperaturen verwendet wurden. Aus den so erhaltenen Vergleichsdaten ist ersichtlich, daß die Oligomerisation unter Verwendung von mit Wasser versetztem (Beispiel 5) und mit Alkohol versetztem (Beispiel 6) Bortrifluorid-Katalysator zu einer relativ niedrigen Trimerausbeute führt. Es war notwendig, die 55
Leitungen zu erhitzen, um das Essigsäure-Bortrifluorid-Addukt zu dem Reaktor zu leiten (Beispiel 7). Selbst dann verfestigte sich das Addukt (Fp. 27°), wenn es in Kontakt mit dem auf 15° C gehaltenen Reaktor kam und setzte sich am Boden des Behälters ab. Nach 2stündigem Kontakt zwischen flüssigem Olefin und festem Katalysator waren lediglich 24% des Olefins umgewandelt, was zu einer Cw-Prodiiktausbeiite vnn nnr 13,6% führt. Andererseits ergab die Oligomerisation unter Anwendung von mit Valeriansäure versetztem Bortrifluoridkataiysator (Beispiele 1 und 2) eine zufriedenstellende Verbesserung der Trimerausbeute.
B e i s ρ i e I e 8 bis 11
Oligomerisation mit verschiedenen mit Säure
als Promotor versetzten Katalysatoren
Das oben beschriebene Verfahren wurde unter Anwendung einer Temperatur von 10° C, einer Promotorkonzentration von 0,014 MoI Promotor/100 g Decen, einer Zugabezeit von 45 bis 60 Minuten und einer 1 stündigen Haltezeit wiederholt. Die eingeführte Decenmenge betrug in jedem Fall 150 g.
Die als Promotoren verwendeten Säuren waren n-Valeriansäure, Isovaleriansäure, gemischte Valeriansäuren (n- und iso-) und DL-2-Methylbuttersäure.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle III wiedergegeben.
Tabelle III
Promotor
bo spiel
Nr.
8 n-Valeriansäure
9 iso-Valeriansäure
10 gemischte Valeriansäuren
11 DL-2-Methylbuttersäure
Um C30 plus
wand Ausbeute
lung Gew.-%
Gew.-%
86,0 70,2
86,2 65,5
87,0 65,5
87,8 65,0
7 8
Beispiel 12 te sind ausgezeichnet. Eine 1 -Decenoligomerisation mit
. , . ,. . . „.. _„ ... . der Isovaleriansäure: BFß-Addukt, das während eines
Lagerbestand.gke.t von Saure : BF3-Addukten Zeitraums von 35 Tagen gelagert worden war, ergab
Die Reproduzierbarkeit des Verfahrens und die genau die Leistung des frischen Adduktes, wie sich aus
Lagerbeständigkeiten der Säure : Bortrifluorid-Adduk- -, der folgenden Tabelle !Vergibt.
Tabelle IV Umwandlung, Oligomerenverleüung Trimeres Rest C30 plus ι -40 C
Adduktalter, Gew.-% 2008
Tage Dimeres 69 12 olefinische 2011
67 14 Bestandteile, KV, es
86,6 19
0 86,2 18 99 C
35 3,86
3,83

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum Oligomerisieren von Q- bis Ci2-Olefinen in Anwesenheit eines mit einer wenigstens 3 Kohlenstoffatome aufweisenden Carbonsäure als Promotor versetzten Bortrifluoridkatalysators in Gegenwart von freiem Bortrifluorid zu einem an Trimeren reichen Produkt, dadurch gekennzeichnet, daß man die Oligomerisierung mit n-Valeriansäure, iso-Valeriansäure, einem Gemisch aus Valeriansäuren oder 2-MethyIbuttersäure als Promotor bei einer Temperatur von 0 bis 20° C durchführt, wobei das Molverhältnis von Promotor zu Olefin zwischen 0,005 :1 und 0,05 :1 liegt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man mit einem Molverhältnis von Promotor zu Olefin von 0,005 :1 bis 0,015 :1 arbeitet
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man bei einer Temperatur von 5 bis 15° C oligomerisiert
DE2253483A 1972-03-13 1972-10-31 Verfahren zum Oligomerisieren von C6 - bis C12 -Olefinen Expired DE2253483C3 (de)

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Families Citing this family (207)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1550388A (en) * 1975-06-20 1979-08-15 Battelle Memorial Institute Process for the preparation of an olefin polymerisation catalyst
JPS5814407B2 (ja) * 1976-05-10 1983-03-18 ライオン株式会社 オレフイン重合用触媒の製造法
JPS6041643B2 (ja) * 1978-03-27 1985-09-18 ライオン株式会社 オレフインオリゴマ−の製造方法
US4386229A (en) * 1980-03-21 1983-05-31 Phillips Petroleum Company Olefin dimerization
US4319064A (en) * 1980-03-21 1982-03-09 Phillips Petroleum Company Olefin dimerization
US4300006A (en) * 1980-03-21 1981-11-10 Philips Petroleum Company Synthetic lube oil production
US4973789A (en) * 1987-07-30 1990-11-27 The Lubrizol Corporation Lower alkene polymers
US5268520A (en) * 1987-07-30 1993-12-07 The Lubrizol Corporation Lower alkene polymers
US4982026A (en) * 1987-07-30 1991-01-01 The Lubrizol Corporation Lower alkene polymers
US5017279A (en) * 1988-12-29 1991-05-21 Exxon Research And Engineering Company Multistep process for the manufacture of novel polyolefin lubricants from sulfur containing thermally cracked petroleum residua
JP2847120B2 (ja) * 1990-05-11 1999-01-13 出光石油化学株式会社 オレフィンオリゴマーの製造方法
JPH0764757B2 (ja) * 1990-09-20 1995-07-12 出光石油化学株式会社 オレフィンオリゴマーの製造方法
GB9110838D0 (en) * 1991-05-20 1991-07-10 Shell Int Research Lubricant mixtures and grease compositions based thereon
US5420373A (en) * 1994-03-24 1995-05-30 Chevron Chemical Company Controlled formation of olefin oligomers
US5817899A (en) * 1994-03-24 1998-10-06 Chevron Chemical Company Polyalphaolefin dimers having low kinematic viscosities
US5854185A (en) * 1994-03-31 1998-12-29 Shell Oil Company Lubricant mixtures and grease compositions based thereon
US6004256A (en) * 1995-05-26 1999-12-21 Townsend; Phillip Catalytic distillation oligomerization of vinyl monomers to make polymerizable vinyl monomer oligomers uses thereof and methods for same
US5650548A (en) * 1995-06-16 1997-07-22 Amoco Corporation Olefin oligomerization process
US5633420A (en) * 1995-09-22 1997-05-27 Amoco Corporation Olefin oligomerization process
US5744676A (en) * 1996-02-26 1998-04-28 Theriot; Kevin J. Olefin oligomerization process
US6734329B1 (en) * 2000-10-02 2004-05-11 Chevron U.S.A. Inc. Oligomerization of alpha olefins in the presence of carboxylic acids
US6824671B2 (en) * 2001-05-17 2004-11-30 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Low noack volatility poly α-olefins
US6689723B2 (en) 2002-03-05 2004-02-10 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Sulfide- and polysulfide-containing lubricating oil additive compositions and lubricating compositions containing the same
US6887305B2 (en) * 2002-05-29 2005-05-03 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Release agent and uses for same
US6869917B2 (en) 2002-08-16 2005-03-22 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Functional fluid lubricant using low Noack volatility base stock fluids
EP1670883A1 (de) * 2003-09-13 2006-06-21 ExxonMobil Chemical Patents Inc. Schmiermittelzusammensetzung für kraftfahrzeuggetriebe
DE602005018947D1 (de) 2004-10-08 2010-03-04 Exxonmobil Chem Patents Inc Kombination von klebrigmacher und poly-alpha-olefin-öl
US7851418B2 (en) 2005-06-03 2010-12-14 Exxonmobil Research And Engineering Company Ashless detergents and formulated lubricating oil containing same
JP2007002120A (ja) * 2005-06-24 2007-01-11 Fuji Xerox Co Ltd 難燃性樹脂組成物及び難燃性樹脂成形品
AU2006270436B2 (en) 2005-07-19 2011-12-15 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Polyalpha-olefin compositions and processes to produce the same
WO2007011462A1 (en) 2005-07-19 2007-01-25 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Lubricants from mixed alpha-olefin feeds
US7989670B2 (en) * 2005-07-19 2011-08-02 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process to produce high viscosity fluids
US8834705B2 (en) 2006-06-06 2014-09-16 Exxonmobil Research And Engineering Company Gear oil compositions
US8501675B2 (en) 2006-06-06 2013-08-06 Exxonmobil Research And Engineering Company High viscosity novel base stock lubricant viscosity blends
US8299007B2 (en) * 2006-06-06 2012-10-30 Exxonmobil Research And Engineering Company Base stock lubricant blends
US8535514B2 (en) 2006-06-06 2013-09-17 Exxonmobil Research And Engineering Company High viscosity metallocene catalyst PAO novel base stock lubricant blends
US8921290B2 (en) 2006-06-06 2014-12-30 Exxonmobil Research And Engineering Company Gear oil compositions
CA2657641C (en) 2006-07-19 2012-12-11 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process to produce polyolefins using metallocene catalysts
US20080248983A1 (en) 2006-07-21 2008-10-09 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for lubricating heavy duty geared apparatus
US7888298B2 (en) 2007-03-20 2011-02-15 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricant compositions with improved properties
US8080601B2 (en) 2007-04-03 2011-12-20 Exxommobil Research And Engineering Company Lubricating compositions containing ashless catalytic antioxidant additives
US8513478B2 (en) * 2007-08-01 2013-08-20 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process to produce polyalphaolefins
US8227392B2 (en) * 2008-01-25 2012-07-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Base stocks and lubricant blends containing poly-alpha olefins
CN101925617B (zh) * 2008-01-31 2012-11-14 埃克森美孚化学专利公司 在生产茂金属催化的聚α烯烃中线性α烯烃的改进利用
US8865959B2 (en) * 2008-03-18 2014-10-21 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process for synthetic lubricant production
JP5633976B2 (ja) 2008-03-31 2014-12-03 エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク 剪断安定性の高粘度ｐａｏの製造
US8283428B2 (en) 2008-06-20 2012-10-09 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Polymacromonomer and process for production thereof
US8802797B2 (en) 2008-06-20 2014-08-12 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Vinyl-terminated macromonomer oligomerization
US8399725B2 (en) 2008-06-20 2013-03-19 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Functionalized high vinyl terminated propylene based oligomers
US8283419B2 (en) 2008-06-20 2012-10-09 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Olefin functionalization by metathesis reaction
US8372930B2 (en) 2008-06-20 2013-02-12 Exxonmobil Chemical Patents Inc. High vinyl terminated propylene based oligomers
US8394746B2 (en) 2008-08-22 2013-03-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Low sulfur and low metal additive formulations for high performance industrial oils
US8247358B2 (en) 2008-10-03 2012-08-21 Exxonmobil Research And Engineering Company HVI-PAO bi-modal lubricant compositions
US8614174B2 (en) 2008-12-05 2013-12-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricants having alkyl cyclohexyl 1,2-dicarboxylates
US8716201B2 (en) 2009-10-02 2014-05-06 Exxonmobil Research And Engineering Company Alkylated naphtylene base stock lubricant formulations
US8530712B2 (en) * 2009-12-24 2013-09-10 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process for producing novel synthetic basestocks
US8598102B2 (en) * 2009-12-30 2013-12-03 ExxonMobil Research and Egineering Company Lubricant base stocks based on block copolymers and processes for making
EP2531582B1 (de) 2010-02-01 2018-07-25 ExxonMobil Research and Engineering Company Verwendung von motorölzusammensetzungen zur verbesserung der kraftstoffeffizienz von grossen motoren mit niedriger und mittlerer geschwindigkeit mittels reduzierung des traktionskoeffizienten
US8759267B2 (en) 2010-02-01 2014-06-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving the fuel efficiency of engine oil compositions for large low and medium speed engines by reducing the traction coefficient
US8748362B2 (en) * 2010-02-01 2014-06-10 Exxonmobile Research And Engineering Company Method for improving the fuel efficiency of engine oil compositions for large low and medium speed gas engines by reducing the traction coefficient
US8642523B2 (en) 2010-02-01 2014-02-04 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving the fuel efficiency of engine oil compositions for large low and medium speed engines by reducing the traction coefficient
US8598103B2 (en) 2010-02-01 2013-12-03 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving the fuel efficiency of engine oil compositions for large low, medium and high speed engines by reducing the traction coefficient
US8728999B2 (en) 2010-02-01 2014-05-20 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving the fuel efficiency of engine oil compositions for large low and medium speed engines by reducing the traction coefficient
US9815915B2 (en) 2010-09-03 2017-11-14 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Production of liquid polyolefins
US20120302478A1 (en) 2011-05-27 2012-11-29 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for producing a two phase lubricant composition
US8623796B2 (en) 2011-05-27 2014-01-07 Exxonmobil Research And Engineering Company Oil-in-oil compositions and methods of making
US9127231B2 (en) 2011-06-01 2015-09-08 Exxonmobil Research And Engineering Company High efficiency lubricating composition
US8569216B2 (en) 2011-06-16 2013-10-29 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricant formulation with high oxidation performance
US20130005622A1 (en) 2011-06-29 2013-01-03 Exxonmobil Research And Engineering Company Low viscosity engine oil with superior engine wear protection
WO2013003405A1 (en) 2011-06-30 2013-01-03 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating compositions containing polyalkylene glycol mono ethers
EP2726583A1 (de) 2011-06-30 2014-05-07 ExxonMobil Research and Engineering Company Schmiermittelzusammensetzungen mit polyetheraminen
US20130005633A1 (en) 2011-06-30 2013-01-03 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating Compositions Containing Polyalkylene Glycol Mono Ethers
SG193979A1 (en) 2011-06-30 2013-11-29 Exxonmobil Res & Eng Co Method of improving pour point of lubricating compositions containing polyalkylene glycol mono ethers
EP2773732A1 (de) 2011-11-01 2014-09-10 ExxonMobil Research and Engineering Company Schmiermittel mit verbesserter brennstoffersparnis bei niedriger temperatur
SG11201401412SA (en) 2011-11-14 2014-09-26 Exxonmobil Res & Eng Co Method for improving engine fuel efficiency
US20130165354A1 (en) 2011-12-22 2013-06-27 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving engine fuel efficiency
US8703666B2 (en) 2012-06-01 2014-04-22 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricant compositions and processes for preparing same
US9228149B2 (en) 2012-07-02 2016-01-05 Exxonmobil Research And Engineering Company Enhanced durability performance of lubricants using functionalized metal phosphate nanoplatelets
US9359573B2 (en) 2012-08-06 2016-06-07 Exxonmobil Research And Engineering Company Migration of air release in lubricant base stocks
US9487729B2 (en) 2012-10-24 2016-11-08 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Functionalized polymers and oligomers as corrosion inhibitors and antiwear additives
US20140194333A1 (en) 2013-01-04 2014-07-10 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving engine fuel efficiency
WO2014139935A1 (en) 2013-03-11 2014-09-18 Basf Se The use of polyalkoxylates in lubricant compositions
US20140274837A1 (en) 2013-03-14 2014-09-18 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving emulsion characteristics of engine oils
US20140274849A1 (en) 2013-03-14 2014-09-18 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating composition providing high wear resistance
PL2997117T3 (pl) 2013-05-14 2019-08-30 Basf Se Zastosowanie estru
JP6312171B2 (ja) 2013-05-17 2018-04-18 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 潤滑油組成物におけるポリテトラヒドロフランの使用
RU2668975C2 (ru) 2013-09-16 2018-10-05 Басф Се Сложный полиэфир и применение сложного полиэфира в смазочных материалах
US20150099675A1 (en) 2013-10-03 2015-04-09 Exxonmobil Research And Engineering Company Compositions with improved varnish control properties
EP3074489A1 (de) 2013-11-26 2016-10-05 Basf Se Verwendung von polyalkylenglykolestern in schmierölzusammensetzungen
SG11201603480VA (en) 2013-12-23 2016-05-30 Exxonmobil Res & Eng Co Method for improving engine fuel efficiency
US10190072B2 (en) 2013-12-23 2019-01-29 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving engine fuel efficiency
US9506008B2 (en) 2013-12-23 2016-11-29 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving engine fuel efficiency
US20150175924A1 (en) 2013-12-23 2015-06-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving engine fuel efficiency
US20150175923A1 (en) 2013-12-23 2015-06-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving engine fuel efficiency
US9885004B2 (en) 2013-12-23 2018-02-06 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving engine fuel efficiency
JP6545181B2 (ja) 2014-01-28 2019-07-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 潤滑油組成物におけるアルコキシル化ポリエチレングリコールの使用
EP2937408B1 (de) 2014-04-22 2017-01-04 Basf Se Schmiermittelzusammensetzung mit einem Ester eines C17 Alkoholgemischs
US9896634B2 (en) 2014-05-08 2018-02-20 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for preventing or reducing engine knock and pre-ignition
JP6622718B2 (ja) 2014-05-08 2019-12-18 イネオス ユーエスエイ リミテッド ライアビリティ カンパニー 掘削流体及びその製造方法
US10519394B2 (en) 2014-05-09 2019-12-31 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for preventing or reducing low speed pre-ignition while maintaining or improving cleanliness
US20150322369A1 (en) 2014-05-09 2015-11-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for preventing or reducing low speed pre-ignition
US20150322368A1 (en) 2014-05-09 2015-11-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for preventing or reducing low speed pre-ignition
US20150322367A1 (en) 2014-05-09 2015-11-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for preventing or reducing low speed pre-ignition
EP3146028B1 (de) 2014-05-22 2018-07-11 Basf Se Schmiermittelzusammensetzungen mit beta-glucanen
US9506009B2 (en) 2014-05-29 2016-11-29 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with engine wear protection
GB2528128A (en) * 2014-07-11 2016-01-13 Univ Belfast Oligomerisation process
US10689593B2 (en) 2014-08-15 2020-06-23 Exxonmobil Research And Engineering Company Low viscosity lubricating oil compositions for turbomachines
US9944877B2 (en) 2014-09-17 2018-04-17 Exxonmobil Research And Engineering Company Composition and method for preventing or reducing engine knock and pre-ignition in high compression spark ignition engines
US9957459B2 (en) 2014-11-03 2018-05-01 Exxonmobil Research And Engineering Company Low transition temperature mixtures or deep eutectic solvents and processes for preparation thereof
SG11201702851YA (en) 2014-12-24 2017-07-28 Exxonmobil Res & Eng Co Methods for authentication and identification of petroleum products
SG11201702860WA (en) 2014-12-24 2017-07-28 Exxonmobil Res & Eng Co Methods for determining condition and quality of petroleum products
EP3240878A1 (de) 2014-12-30 2017-11-08 ExxonMobil Research and Engineering Company Schmierölzusammensetzungen mit eingekapselten mikroskaligen partikeln
WO2016109376A1 (en) 2014-12-30 2016-07-07 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with engine wear protection
US10781397B2 (en) 2014-12-30 2020-09-22 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with engine wear protection
US20160186084A1 (en) 2014-12-30 2016-06-30 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with engine wear protection
US9926509B2 (en) 2015-01-19 2018-03-27 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with engine wear protection and solubility
WO2016138939A1 (en) 2015-03-03 2016-09-09 Basf Se Pib as high viscosity lubricant base stock
WO2016156313A1 (en) 2015-03-30 2016-10-06 Basf Se Lubricants leading to better equipment cleanliness
EP3085757A1 (de) 2015-04-23 2016-10-26 Basf Se Stabilisierung von alkoxylierten polytetrahydrofuranen mit antioxidantien
US10119093B2 (en) 2015-05-28 2018-11-06 Exxonmobil Research And Engineering Company Composition and method for preventing or reducing engine knock and pre-ignition in high compression spark ignition engines
SG11201707204UA (en) 2015-06-09 2017-12-28 Exxonmobil Res & Eng Co Inverse micellar compositions containing lubricant additives
WO2017003634A1 (en) 2015-06-30 2017-01-05 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Lubricant compositions comprising diol functional groups and methods of making and using same
US10119090B2 (en) 2015-07-07 2018-11-06 Exxonmobil Research And Engineering Company Composition and method for preventing or reducing engine knock and pre-ignition in high compression spark ignition engines
US10316712B2 (en) 2015-12-18 2019-06-11 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricant compositions for surface finishing of materials
EP3420059A1 (de) 2016-02-26 2019-01-02 Exxonmobil Research And Engineering Company Schmiermittelzusammensetzungen mit additiven mit kontrollierter freisetzung
WO2017146897A1 (en) 2016-02-26 2017-08-31 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricant compositions containing controlled release additives
US9951290B2 (en) 2016-03-31 2018-04-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricant compositions
US20180037841A1 (en) 2016-08-03 2018-02-08 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating engine oil for improved wear protection and fuel efficiency
SG10201914108RA (en) 2016-08-05 2020-02-27 Rutgers The State University Of New Jersey Thermocleavable friction modifiers and methods thereof
EP3293246A1 (de) 2016-09-13 2018-03-14 Basf Se Schmiermittelzusammensetzungen mit diuera-verbindungen
US10479956B2 (en) 2016-09-20 2019-11-19 Exxonmobil Research And Engineering Company Non-newtonian engine oil with superior engine wear protection and fuel economy
US20180100120A1 (en) 2016-10-07 2018-04-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for preventing or minimizing electrostatic discharge and dielectric breakdown in electric vehicle powertrains
US20180100114A1 (en) 2016-10-07 2018-04-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Low conductivity lubricating oils for electric and hybrid vehicles
US20180100118A1 (en) 2016-10-07 2018-04-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for controlling electrical conductivity of lubricating oils in electric vehicle powertrains
EP3315591A1 (de) 2016-10-28 2018-05-02 Basf Se Energieeffiziente schmiermittelzusammensetzungen
US10829708B2 (en) 2016-12-19 2020-11-10 Exxonmobil Research And Engineering Company Composition and method for preventing or reducing engine knock and pre-ignition in high compression spark ignition engines
JP2020503331A (ja) 2016-12-28 2020-01-30 エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク アルキル化アニソール含有潤滑油ベースストックおよび同ベースストックを調製するプロセス
US10647936B2 (en) 2016-12-30 2020-05-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving lubricant antifoaming performance and filterability
WO2018125956A1 (en) 2016-12-30 2018-07-05 Exxonmobil Research And Engineering Company Low viscosity lubricating oil compositions for turbomachines
WO2018136208A1 (en) 2017-01-17 2018-07-26 Exxonmobil Chemical Patents Inc. High stability lubricating oil base stocks and processes for preparing the same
SG11201906193XA (en) 2017-02-01 2019-08-27 Exxonmobil Res & Eng Co Lubricating engine oil and method for improving engine fuel efficiency
WO2018144301A1 (en) 2017-02-06 2018-08-09 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Low transition temperature mixtures and lubricating oils containing the same
US10793801B2 (en) 2017-02-06 2020-10-06 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Low transition temperature mixtures and lubricating oils containing the same
WO2018156304A1 (en) 2017-02-21 2018-08-30 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions and methods of use thereof
US10876062B2 (en) 2017-03-24 2020-12-29 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Cold cranking simulator viscosity boosting base stocks and lubricating oil formulations containing the same
US10738258B2 (en) 2017-03-24 2020-08-11 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving engine fuel efficiency and energy efficiency
US10858610B2 (en) 2017-03-24 2020-12-08 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Cold cranking simulator viscosity boosting base stocks and lubricating oil formulations containing the same
US10808196B2 (en) 2017-03-28 2020-10-20 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Cold cranking simulator viscosity reducing base stocks and lubricating oil formulations containing the same
US10443008B2 (en) 2017-06-22 2019-10-15 Exxonmobil Research And Engineering Company Marine lubricating oils and method of making and use thereof
US20190016984A1 (en) 2017-07-13 2019-01-17 Exxonmobil Research And Engineering Company Continuous process for the manufacture of grease
EP3655510A1 (de) 2017-07-21 2020-05-27 Exxonmobil Research And Engineering Company Verfahren zur verbesserung der ablagerungskontrolle und der sauberkeitsleistung in einem mit schmieröl geschmierten motor
WO2019040576A1 (en) 2017-08-25 2019-02-28 Exxonmobil Research And Engineering Company ASH-FREE LUBRICANTS FOR ENGINES FOR HIGH TEMPERATURE APPLICATIONS
US20190062668A1 (en) 2017-08-25 2019-02-28 Exxonmobil Research And Engineering Company Ashless engine lubricants for high temperature applications
US20190085256A1 (en) 2017-09-18 2019-03-21 Exxonmobil Research And Engineering Company Hydraulic oil compositions with improved hydrolytic and thermo-oxidative stability
US20190093040A1 (en) 2017-09-22 2019-03-28 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with viscosity and deposit control
WO2019089181A1 (en) 2017-10-30 2019-05-09 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with engine wear protection
US20190136147A1 (en) 2017-11-03 2019-05-09 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricant compositions with improved performance and methods of preparing and using the same
WO2019094019A1 (en) 2017-11-09 2019-05-16 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for preventing or reducing low speed pre-ignition while maintaining or improving cleanliness
WO2019103808A1 (en) 2017-11-22 2019-05-31 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with oxidative stability in diesel engines
WO2019110355A1 (en) 2017-12-04 2019-06-13 Basf Se Branched adipic acid based esters as novel base stocks and lubricants
WO2019112711A1 (en) 2017-12-04 2019-06-13 Exxonmobil Research And Enginerring Company Method for preventing or reducing low speed pre-ignition
WO2019118115A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions containing microencapsulated additives
US20190203151A1 (en) 2017-12-28 2019-07-04 Exxonmobil Research And Engineering Company Flat viscosity fluids and lubricating oils based on liquid crystal base stocks
US20190203144A1 (en) 2017-12-29 2019-07-04 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubrication of oxygenated diamond-like carbon surfaces
US10774286B2 (en) 2017-12-29 2020-09-15 Exxonmobil Research And Engineering Company Grease compositions with improved performance and methods of preparing and using the same
US20190203142A1 (en) 2017-12-29 2019-07-04 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with wear and sludge control
CA3094401A1 (en) 2018-04-25 2019-11-07 Ineos Oligomers Usa Llc Synthetic fluids with improved biodegradability
WO2019217058A1 (en) 2018-05-11 2019-11-14 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving engine fuel efficiency
US20190376000A1 (en) 2018-06-11 2019-12-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Non-zinc-based antiwear compositions, hydraulic oil compositions, and methods of using the same
US20190382680A1 (en) 2018-06-18 2019-12-19 Exxonmobil Research And Engineering Company Formulation approach to extend the high temperature performance of lithium complex greases
US20200024538A1 (en) 2018-07-23 2020-01-23 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with oxidative stability in diesel engines using biodiesel fuel
WO2020023437A1 (en) 2018-07-24 2020-01-30 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with engine corrosion protection
US20200102519A1 (en) 2018-09-27 2020-04-02 Exxonmobil Research And Engineering Company Low viscosity lubricating oils with improved oxidative stability and traction performance
WO2020096804A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions having improved cleanliness and wear performance
US20200165537A1 (en) 2018-11-28 2020-05-28 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with improved deposit resistance and methods thereof
US20200181525A1 (en) 2018-12-10 2020-06-11 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving oxidation and deposit resistance of lubricating oils
US20200199485A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Grease compositions having polyurea thickeners made with isocyanate terminated prepolymers
US20200199475A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricant Compositions With Improved Wear Control
US20200199483A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with viscosity control
US20200199477A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving high temperature antifoaming performance of a lubricating oil
WO2020131441A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Grease compositions having improved performance
WO2020131440A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Grease compositions having calcium sulfonate and polyurea thickeners
US20200199480A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions with antioxidant formation and dissipation control
US11629308B2 (en) 2019-02-28 2023-04-18 ExxonMobil Technology and Engineering Company Low viscosity gear oil compositions for electric and hybrid vehicles
US11739282B2 (en) 2019-03-20 2023-08-29 Basf Se Lubricant composition
WO2020257378A1 (en) 2019-06-19 2020-12-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Heat transfer fluids and methods of use
WO2020257375A1 (en) 2019-06-19 2020-12-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Heat transfer fluids and methods of use
WO2020257371A1 (en) 2019-06-19 2020-12-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Heat transfer fluids and methods of use
US10712105B1 (en) 2019-06-19 2020-07-14 Exxonmobil Research And Engineering Company Heat transfer fluids and methods of use
WO2020257377A1 (en) 2019-06-19 2020-12-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Heat transfer fluids and methods of use
WO2020257373A1 (en) 2019-06-19 2020-12-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Heat transfer fluids and methods of use
WO2020257376A1 (en) 2019-06-19 2020-12-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Heat transfer fluids and methods of use
WO2020257379A1 (en) 2019-06-19 2020-12-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Heat transfer fluids and methods of use
WO2020257374A1 (en) 2019-06-19 2020-12-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Heat transfer fluids and methods of use
WO2020257370A1 (en) 2019-06-19 2020-12-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Heat transfer fluids and methods of use
WO2020264534A2 (en) 2019-06-27 2020-12-30 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for reducing solubilized copper levels in wind turbine gear oils
WO2021108160A1 (en) 2019-11-25 2021-06-03 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Hot melt pressure-sensitive adhesives and processes for making same
WO2021133583A1 (en) 2019-12-23 2021-07-01 Exxonmobil Research And Engineering Company Method and apparatus for the continuous production of polyurea grease
US11345872B2 (en) 2020-01-30 2022-05-31 ExxonMobil Technology and Engineering Company Sulfur-free, ashless, low phosphorus lubricant compositions with improved oxidation stability
US20230166635A1 (en) 2020-03-27 2023-06-01 ExxonMobil Technology and Engineering Company Monitoring health of heat transfer fluids for electric systems
EP4127111A2 (de) 2020-03-31 2023-02-08 ExxonMobil Technology and Engineering Company Kohlenwasserstoffzusammensetzungen als schmiermittel für verbesserte oxidationsstabilität
CN115698236B (zh) 2020-07-09 2024-07-09 埃克森美孚技术与工程公司 具有优异发动机磨损保护和腐蚀保护的发动机油润滑剂组合物及其制备方法
US20230242831A1 (en) 2020-09-30 2023-08-03 ExxonMobil Technology and Engineering Company Low friction and low traction lubricant compositions useful in dry clutch motorcycles
US20220145206A1 (en) 2020-11-06 2022-05-12 Exxonmobil Research And Engineering Company Engine oil lubricant compostions and methods for making same with steel corrosion protection
WO2022109521A1 (en) 2020-11-17 2022-05-27 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Concurrent isomerization/hydrogenation of unsaturated polyalphaolefin in the presence of a high activity catalyst
US11760952B2 (en) 2021-01-12 2023-09-19 Ingevity South Carolina, Llc Lubricant thickener systems from modified tall oil fatty acids, lubricating compositions, and associated methods
WO2023122405A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 ExxonMobil Technology and Engineering Company Engine oil lubricant compostions and methods for making same with superior oil consumption

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3382291A (en) * 1965-04-23 1968-05-07 Mobil Oil Corp Polymerization of olefins with bf3

Also Published As

Publication number Publication date
DE2253483A1 (de) 1973-09-20
DE2253483B2 (de) 1979-01-04
FR2175743B1 (de) 1978-02-10
NL7303312A (de) 1973-09-17
JPS4911804A (de) 1974-02-01
GB1378449A (en) 1974-12-27
US3769363A (en) 1973-10-30
IT974775B (it) 1974-07-10
FR2175743A1 (de) 1973-10-26

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