JP6312171B2 - 潤滑油組成物におけるポリテトラヒドロフランの使用 - Google Patents

Description

本願発明は、少なくとも１種のＣ₈〜Ｃ₃₀エポキシアルカンでのポリテトラヒドロフランのアルコキシ化により製造されるポリテトラヒドロフランの、潤滑油組成物における使用に関する。

潤滑油組成物は、例えば工業用途や輸送やエンジンといった様々な用途で用いられている。工業用途は、例えば作動油や空気圧縮機油、ガス圧縮機油、ギヤ油、ベアリング及び循環系油、冷凍機用圧縮機油、並びに蒸気タービン油やガスタービン油といった用途から構成される。

通常の潤滑油組成物は、基油、補助溶剤及び添加剤を含有する。前記基油は、それぞれのケースで想定される用途において望まれる粘度に応じて選択される。必要とされる最終粘度に調整するために、様々な粘度の基油の組合せ、すなわちそれぞれ低粘度の基油と高粘度の基油との組合せが使用されることが多い。前記補助溶剤は、極性の添加剤を通常は極性が低いか又は非極性である基油中に溶解させるために使用される。

最も一般的な添加剤は、酸化防止剤、清浄剤、摩耗防止添加剤、金属不活性化剤、腐食防止剤、摩擦調整剤、極圧添加剤、消泡剤、発泡防止剤、粘度指数向上剤及び解乳化剤である。こうした添加剤は、潤滑油組成物に、長期安定性や付加的な保護を含むさらなる有利な特性を付与するために用いられる。

しかしながらある程度の運転時間後には、例えば潤滑性損失及び／又は生成物劣化といった様々な理由で、潤滑油組成物を交換しなければならない。機械（エンジン、ギヤボックス、圧縮機等）技術的設計や表面への付着への潤滑剤組成物の親和性に応じて、潤滑油組成物のある程度の残分（ホールドアップ）が、中でこの潤滑油組成物が使用される機械、エンジン、ギヤ等の中に残留する。未使用の潤滑油組成物と、また場合によっては様々な潤滑油組成物と交換される場合には、使用済みの潤滑剤と新鮮な潤滑油とが互いに混合される。従って、運転中のいかなる問題発生をも回避するためには、古い潤滑剤と新鮮な潤滑剤との相容性が極めて重要である。

潤滑油組成物の多くの成分は、その化学的特性に応じて互いに非相容性である。すなわち、これらの成分の混合物は、油のゲル化、相分離、凝固又は発泡を招く。油のゲル化によって粘度は劇的に上昇し、これによって今度はエンジンに問題が生じる場合があり、またダメージが深刻な場合にはエンジンの交換が必要となることもある。従って、潤滑油組成物において使用される新規化合物が提供される場合には、この化合物が、潤滑油組成物において常用される化合物との相容性を示すことが常に保証されるべきである。

他の潤滑剤との相容性に加えて、その他の懸念事項はエネルギー効率である。この効率は、損失が最小化されると上昇しうる。この損失は無負荷損失と負荷損失とに分類されることができ、それらの合計が全損失である。ジオメトリーや材料等によって影響を受けうる多くのパラメータの中で、無負荷損失、すなわち流出に主要な影響を及ぼすのは潤滑剤粘度であり、負荷損失は低い摩擦係数によって影響を受けうる。従って、所与の粘度で、エネルギー効率は、潤滑剤について測定された摩擦係数に強く依存する。

摩擦係数は、小型トラクションマシン（ＭＴＭ）、ＳＲＶ、２ディスク試験装置等といった複数の方法により測定可能である。ＭＴＭの利点は、摩擦係数をスライド・ロールレシオに影響されるものとして認めることができるという点である。スライド・ロールレシオとは、ＭＴＭにおいて使用される球とディスクとの速度差を表す。

独国特許出願公開第３２１０２８３号明細書には、Ｃ₈〜Ｃ₂₈−エポキシアルカンとテトラヒドロフランとを、Zerewitinoff活性水素原子を有する開始剤化合物の存在下に反応させることにより得られるポリエーテルが記載されている。この化合物は潤滑特性を示す。

欧州特許出願公開第１０７６０７２号明細書には、ポリテトラヒドロフランと、１，２−エポキシブタン及び１，２−エポキシドデカンの混合物とから誘導されるポリエーテルが開示されている。この化合物は、インジェクター内のデポジットを低減するためにガソリン燃料に配合される。

従って、低い摩擦係数を示し、かつ、基油との、特に潤滑油組成物を製造するために潤滑油組成物において常用される例えば鉱油やポリ−α−オレフィンといった基油との相容性を示す化合物を提供することが、本願発明の一目的であった。

驚くべきことに、ポリテトラヒドロフランと少なくとも１種のＣ₈〜Ｃ₃₀エポキシアルカンとから誘導されるアルコキシ化ポリテトラヒドロフランが、低い摩擦係数を示し、かつ、潤滑油組成物において常用される例えば鉱油やポリ−α−オレフィンや好ましくは低粘度ポリ−α−オレフィンといった基油との相容性を示し、その結果、潤滑油組成物の配合に使用できることが判明した。

従って、一実施形態においては、本願発明は、一般式（Ｉ）：

［式中、
ｍは、０以上３０以下の範囲内の整数であり、
ｍ’は、０以上３０以下の範囲内の整数であり、
（ｍ＋ｍ’）は、１以上６０以下の範囲内の整数であり、
ｋは、２以上３０以下の範囲内の整数であり、かつ
Ｒ¹は、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７又は２８個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状の非置換アルキル基を表し、
その際、ｋ、ｍ及びｍ’により表される連鎖部が分散してブロック重合体構造を形成する］
のアルコキシ化ポリテトラヒドロフランの、潤滑剤としての使用に関する。

従って、他の実施形態においては、本願発明は、一般式（ＩＩ）：

［式中、
ｍは、１以上５０以下の範囲内の整数であり、
ｍ’は、１以上５０以下の範囲内の整数であり、
（ｍ＋ｍ’）は、１以上９０以下の範囲内の整数であり、
ｎは、０以上７５以下の範囲内の整数であり、
ｎ’は、０以上７５以下の範囲内の整数であり、
ｐは、０以上７５以下の範囲内の整数であり、
ｐ’は、０以上７５以下の範囲内の整数であり、
Ｒ¹は、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７又は２８個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状の非置換アルキル基を表し、
Ｒ²は、−ＣＨ₂−ＣＨ₃を表し、かつ
Ｒ³は、同一であるか又は異なって、水素原子又は−ＣＨ₃を表し、
その際、ｋにより表される連鎖部が分散してブロック重合体構造を形成し、かつ、ｐ、ｐ’、ｎ、ｎ’、ｍ及びｍ’により表される連鎖部が分散してブロック重合体構造又はランダム重合体構造を形成する］
のアルコキシ化ポリテトラヒドロフランの、潤滑剤としての使用に関する。

従って、他の実施形態においては、本願発明は、一般式（ＩＩ）：

［式中、
ｍは、１以上３０以下の範囲内の整数であり、
ｍ’は、１以上３０以下の範囲内の整数であり、
（ｍ＋ｍ’）は、２以上６０以下の範囲内の整数であり、
ｎは、０以上４５以下の範囲内の整数であり、
ｎ’は、０以上４５以下の範囲内の整数であり、
（ｎ＋ｎ’）は、０以上８０以下の範囲内の整数であり、
ｐは、０以上２５以下の範囲内の整数であり、
ｐ’は、０以上２５以下の範囲内の整数であり、
（ｐ＋ｐ’）は、０以上３０以下の範囲内の整数であり、
ｋは、２以上３０以下の範囲内の整数であり、
Ｒ¹は、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７又は２８個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状の非置換アルキル基を表し、
Ｒ²は、−ＣＨ₂−ＣＨ₃を表し、かつ
Ｒ³は、同一であるか又は異なって、水素原子又は−ＣＨ₃を表し、
その際、ｋにより表される連鎖部が分散してブロック重合体構造を形成し、かつ、ｐ、ｐ’、ｎ、ｎ’、ｍ及びｍ’により表される連鎖部が分散してブロック重合体構造又はランダム重合体構造を形成する］
のアルコキシ化ポリテトラヒドロフランの、潤滑剤としての使用に関する。

従って、他の実施形態においては、本願発明は、一般式（ＩＩ）：

［式中、
ｍは、１以上５０以下の範囲内の整数であり、
ｍ’は、１以上５０以下の範囲内の整数であり、
（ｍ＋ｍ’）は、１以上９０以下の範囲内の整数であり、
ｎは、０以上７５以下の範囲内の整数であり、
ｎ’は、０以上７５以下の範囲内の整数であり、
ｐは、０以上７５以下の範囲内の整数であり、
ｐ’は、０以上７５以下の範囲内の整数であり、
Ｒ¹は、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７又は２８個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状の非置換アルキル基を表し、
Ｒ²は、−ＣＨ₂−ＣＨ₃を表し、かつ
Ｒ³は、同一であるか又は異なって、水素原子又は−ＣＨ₃を表し、
その際、ｋにより表される連鎖部が分散してブロック重合体構造を形成し、かつ、ｐ、ｐ’、ｎ、ｎ’、ｍ及びｍ’により表される連鎖部が分散してブロック重合体構造又はランダム重合体構造を形成する］
のアルコキシ化ポリテトラヒドロフランの、運動表面間の摩擦低下のための使用に関し、その際、摩擦は、７０℃、１ＧＰａで小型トラクションマシン（ＭＴＭ）測定を用いた２５％のスライド・ロールレシオ（ＳＲＲ；「滑り率」ともいう）での摩擦係数の測定により決定されるものとする。

「潤滑剤」という用語は、本願発明の意味においては、表面間の摩擦を低下させうる物質を意味する。「潤滑剤」という用語は、本願発明の意味においては、主に表面間の摩擦を低下させうる物質を意味する。

本明細書で用いられる場合に、「分岐状」とは、ある原子鎖であって、それに結合した１つ以上の側鎖を有するものを表す。分岐は、置換基を置き換えることにより、例えば水素原子を共有結合したアルキル基で置き換えることにより生じる。

「アルキル基」とは、炭素原子及び水素原子のみによって構成される部分を表す。

アルコキシ化ポリテトラヒドロフランは、特に米国特許第６，４２３，１０７号明細書に記載されている。しかしながら、前記特許文献では潤滑剤としてのアルコキシ化ポリテトラヒドロフランの使用には全く言及されていない。

本発明の特許請求の範囲に記載されたアルコキシ化ポリテトラヒドロフランは油溶性であり、このことは、鉱油及び／又はポリ−α−オレフィン、好ましくは低粘度ポリ−α−オレフィンと１０：９０、５０：５０及び９０：１０の質量比で混合された場合に、本発明の特許請求の範囲に記載されたアルコキシ化ポリテトラヒドロフランが、室温で２４時間の静置後に、１０：９０、５０：５０及び９０：１０の３つの質量比のうちの少なくとも２つの質量比については相分離を示さないことを意味する。

好ましくは、前記アルコキシ化ポリテトラヒドロフランは、ＡＳＴＭ Ｄ ４４５により測定して、４０℃で、２００ｍｍ²／ｓ以上７００ｍｍ²／ｓ以下の範囲内の、さらに好ましくは２５０ｍｍ²／ｓ以上６５０ｍｍ²／ｓ以下の範囲内の動粘度を有する。

好ましくは、前記アルコキシ化ポリテトラヒドロフランは、ＡＳＴＭ Ｄ ４４５により測定して、１００℃で、２５ｍｍ²／ｓ以上９０ｍｍ²／ｓ以下の範囲内の、さらに好ましくは３０ｍｍ²／ｓ以上８０ｍｍ²／ｓ以下の範囲内の動粘度を有する。

好ましくは、前記アルコキシ化ポリテトラヒドロフランは、ＤＩＮ ＩＳＯ ３０１６により測定して、−６０℃以上２０℃以下の範囲内の、さらに好ましくは−５０℃以上１５℃以下の範囲内の流動点を有する。

好ましくは、前記アルコキシ化ポリテトラヒドロフランは、ＤＩＮ ５５６７２−１により測定して、５００〜２００００ｇ／モルの範囲内の、さらに好ましくは２０００〜１００００ｇ／モルの範囲内の、さらに好ましくは２０００〜７０００ｇ／モルの範囲内の、さらに好ましくは４０００〜７０００ｇ／モルの範囲内の重量平均分子量Ｍ_wを有する。

好ましくは、前記アルコキシ化ポリテトラヒドロフランは、ＤＩＮ ５５６７２−１により測定して、１．０５〜１．６０の範囲内の、さらに好ましくは１．０５〜１．５０の範囲内の、さらに好ましくは１．０５〜１．４５の範囲内の多分散度を有する。

好ましくは、ｋは３以上２５以下の範囲内の整数であり、さらに好ましくは、ｋは３以上２０以下の範囲内の整数であり、さらに好ましくは、ｋは５以上２０以下の範囲内の整数であり、さらに好ましくは、ｋは６以上１６以下の範囲内の整数である。

好ましくは、ｍは１以上２５以下の範囲内の整数であってかつｍ’は１以上２５以下の範囲内の整数であり、さらに好ましくは、ｍは１以上２０以下の範囲内の整数であってかつｍ’は１以上２０以下の範囲内の整数である。

好ましくは、（ｍ＋ｍ’）は３以上６５以下の範囲内の整数であり、さらに好ましくは、（ｍ＋ｍ’）は３以上５０以下の範囲内の整数であり、さらに好ましくは、（ｍ＋ｍ’）は３以上４０以下の範囲内の整数である。

好ましくは、（ｍ＋ｍ’）：ｋの比は、０．３：１〜６：１の範囲内であり、さらに好ましくは０．３：１〜５：１の範囲内であり、さらに好ましくは０．３：１〜４：１の範囲内であり、さらに好ましくは０．３：１〜３：１の範囲内である。

好ましくは、ｎは６以上４０以下の範囲内の整数であってかつｎ’は６以上４０以下の範囲内の整数であり、さらに好ましくは、ｎは８以上３５以下の範囲内の整数であってかつｐ’は８以上３５以下の範囲内の整数である。

好ましくは、（ｎ＋ｎ’）は１０以上８０以下の範囲内の整数であり、さらに好ましくは、（ｎ＋ｎ’）は１５以上７０以下の範囲内の整数である。

好ましくは、ｐは５以上２５以下の範囲内の整数であってかつｐ’は５以上２５以下の範囲内の整数であり、さらに好ましくは、ｐは５以上１５以下の範囲内の整数であってかつｐ’は５以上１５以下の範囲内の整数である。

好ましくは、（ｐ＋ｐ’）は１０以上３０以下の範囲内の整数であり、さらに好ましくは、（ｐ＋ｐ’）は１５以上３０以下の範囲内の整数である。

好ましくは、Ｒ¹は、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７又は１８個の炭素原子を有する直鎖状の非置換アルキル基を表す。さらに好ましくは、Ｒ¹は、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５又は１６個の炭素原子を有する直鎖状の非置換アルキル基を表す。さらに好ましくは、Ｒ¹は、８、９、１０、１１又は１２個の炭素原子を有する直鎖状の非置換アルキル基を表す。

前記アルコキシ化ポリテトラヒドロフランが、Ｒ²が−ＣＨ₂−ＣＨ₃を表す単位を含む場合には、（ｎ＋ｎ’）：ｋの比は、１．５：１〜１０：１の範囲内であり、さらに好ましくは１．５：１〜６：１の範囲内であり、最も好ましくは２：１〜５：１の範囲内である。

前記アルコキシ化ポリテトラヒドロフランが、Ｒ³が−ＣＨ₃を表す単位を含む場合には、（ｐ＋ｐ’）：ｋの比は、１．２：１〜１０：１の範囲内であり、さらに好ましくは１．２：１〜６：１の範囲内である。

他の好ましい実施形態においては、本願発明は、一般式（ＩＩ）：

［式中、
ｍは、１以上３０以下の範囲内の整数であり、
ｍ’は、１以上３０以下の範囲内の整数であり、
（ｍ＋ｍ’）は、３以上５０以下の範囲内の整数であり、
ｎは、３以上４５以下の範囲内の整数であり、
ｎ’は、３以上４５以下の範囲内の整数であり、
（ｎ＋ｎ’）は、６以上９０以下の範囲内の整数であり、
ｐは、０以上７５以下の範囲内の整数であり、
ｐ’は、０以上７５以下の範囲内の整数であり、
ｋは、３以上２５以下の範囲内の整数であり、
（ｐ＋ｐ’）は、０以上３０以下の範囲内の整数であり、
ｋは、３以上２５以下の範囲内の整数であり、
Ｒ¹は、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７又は１８個の炭素原子を有する直鎖状の非置換アルキル基を表し、
Ｒ²は、−ＣＨ₂−ＣＨ₃を表し、かつ
Ｒ³は、−ＣＨ₃を表し、
その際、ｋにより表される連鎖部が分散してブロック重合体構造を形成し、かつ、ｐ、ｐ’、ｎ、ｎ’、ｍ及びｍ’により表される連鎖部が分散してブロック重合体構造又はランダム重合体構造を形成する］
のアルコキシ化ポリテトラヒドロフランの、潤滑剤としての使用に関する。

さらに好ましい一実施形態においては、本願発明は、一般式（ＩＩ）：

［式中、
ｍは、１以上３０以下の範囲内の整数であり、
ｍ’は、１以上３０以下の範囲内の整数であり、
（ｍ＋ｍ’）は、３以上５０以下の範囲内の整数であり、
ｎは、３以上４５以下の範囲内の整数であり、
ｎ’は、３以上４５以下の範囲内の整数であり、
（ｎ＋ｎ’）は、６以上９０以下の範囲内の整数であり、
ｐは、０以上７５以下の範囲内の整数であり、
ｐ’は、０以上７５以下の範囲内の整数であり、
ｋは、３以上２５以下の範囲内の整数であり、
（ｐ＋ｐ’）は、０以上３０以下の範囲内の整数であり、
ｋは、３以上２５以下の範囲内の整数であり、
Ｒ¹は、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７又は１８個の炭素原子を有する直鎖状の非置換アルキル基を表し、
Ｒ²は、−ＣＨ₂−ＣＨ₃を表し、かつ
Ｒ³は、−ＣＨ₃を表し、
その際、ｋにより表される連鎖部が分散してブロック重合体構造を形成し、かつ、ｐ、ｐ’、ｎ、ｎ’、ｍ及びｍ’により表される連鎖部が分散してブロック重合体構造又はランダム重合体構造を形成し、かつ、（ｍ＋ｍ’）：ｋの比は０．３：１〜６：１の範囲内であり、かつ、（ｎ＋ｎ’）：ｋの比は１．５：１〜１０：１の範囲内である］
のアルコキシ化ポリテトラヒドロフランの、潤滑剤としての使用に関する。

最も好ましい一実施形態においては、本願発明は、一般式（ＩＩ）：

［式中、
ｍは、１以上２５以下の範囲内の整数であり、
ｍ’は、１以上２５以下の範囲内の整数であり、
（ｍ＋ｍ’）は、３以上４０以下の範囲内の整数であり、
ｎは、６以上４０以下の範囲内の整数であり、
ｎ’は、６以上４０以下の範囲内の整数であり、
（ｎ＋ｎ’）は、１２以上７０以下の範囲内の整数であり、
ｐは、０以上２５以下の範囲内の整数であり、
ｐ’は、０以上２５以下の範囲内の整数であり、
（ｐ＋ｐ’）は、０以上３０以下の範囲内の整数であり、
ｋは、５以上２０以下の範囲内の整数であり、
Ｒ¹は、８、９、１０、１１又は１２個の炭素原子を有する直鎖状の非置換アルキル基を表し、
Ｒ²は、−ＣＨ₂−ＣＨ₃を表し、かつ
Ｒ³は、−ＣＨ₃を表し、
その際、ｋにより表される連鎖部が分散してブロック重合体構造を形成し、かつ、ｐ、ｐ’、ｎ、ｎ’、ｍ及びｍ’により表される連鎖部が分散してブロック重合体構造又はランダム重合体構造を形成し、（ｍ＋ｍ’）：ｋの比は０．３：１〜４：１の範囲内であり、かつ、（ｎ＋ｎ’）：ｋの比は１．５：１〜５：１の範囲内である］
のアルコキシ化ポリテトラヒドロフランの、潤滑剤としての使用に関する。

他の好ましい実施形態においては、本願発明は、一般式（ＩＩ）：

［式中、
ｍは、１以上２５以下の範囲内の整数であり、
ｍ’は、１以上２５以下の範囲内の整数であり、
（ｍ＋ｍ’）は、３以上５０以下の範囲内の整数であり、
ｎは、０以上４５以下の範囲内の整数であり、
ｎ’は、０以上４５以下の範囲内の整数であり、
（ｎ＋ｎ’）は、０以上８０以下の範囲内の整数であり、
ｐは、３以上４５以下の範囲内の整数であり、
ｐ’は、３以上４５以下の範囲内の整数であり、
（ｐ＋ｐ’）は、６以上９０以下の範囲内の整数であり、
ｋは、３以上２５以下の範囲内の整数であり、
Ｒ¹は、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７又は１８個の炭素原子を有する直鎖状の非置換アルキル基を表し、
Ｒ²は、−ＣＨ₂−ＣＨ₃を表し、かつ
Ｒ³は、−ＣＨ₃を表し、
その際、ｋにより表される連鎖部が分散してブロック重合体構造を形成し、かつ、ｐ、ｐ’、ｎ、ｎ’、ｍ及びｍ’により表される連鎖部が分散してブロック重合体構造又はランダム重合体構造を形成する］
のアルコキシ化ポリテトラヒドロフランの、潤滑剤としての使用に関する。

さらに好ましい一実施形態においては、本願発明は、一般式（ＩＩ）：

［式中、
ｍは、１以上３０以下の範囲内の整数であり、
ｍ’は、１以上３０以下の範囲内の整数であり、
（ｍ＋ｍ’）は、３以上５０以下の範囲内の整数であり、
ｎは、０以上４５以下の範囲内の整数であり、
ｎ’は、０以上４５以下の範囲内の整数であり、
（ｎ＋ｎ’）は、０以上８０以下の範囲内の整数であり、
ｐは、３以上４５以下の範囲内の整数であり、
ｐ’は、３以上４５以下の範囲内の整数であり、
（ｐ＋ｐ’）は、６以上９０以下の範囲内の整数であり、
ｋは、３以上２５以下の範囲内の整数であり、
Ｒ¹は、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７又は１８個の炭素原子を有する直鎖状の非置換アルキル基を表し、
Ｒ²は、−ＣＨ₂−ＣＨ₃を表し、かつ
Ｒ³は、−ＣＨ₃を表し、
その際、ｋにより表される連鎖部が分散してブロック重合体構造を形成し、かつ、ｐ、ｐ’、ｎ、ｎ’、ｍ及びｍ’により表される連鎖部が分散してブロック重合体構造又はランダム重合体構造を形成し、（ｍ＋ｍ’）：ｋの比は０．３：１〜６：１の範囲内であり、かつ、（ｐ＋ｐ’）：ｋの比は１．５：１〜１０：１の範囲内である］
のアルコキシ化ポリテトラヒドロフランの、潤滑剤としての使用に関する。

最も好ましい一実施形態においては、本願発明は、一般式（ＩＩ）：

［式中、
ｍは、１以上２５以下の範囲内の整数であり、
ｍ’は、１以上２５以下の範囲内の整数であり、
（ｍ＋ｍ’）は、３以上５０以下の範囲内の整数であり、
ｎは、０以上４５以下の範囲内の整数であり、
ｎ’は、０以上４５以下の範囲内の整数であり、
（ｎ＋ｎ’）は、０以上８０以下の範囲内の整数であり、
ｐは、５以上２０以下の範囲内の整数であり、
ｐ’は、５以上２０以下の範囲内の整数であり、
（ｐ＋ｐ’）は、１０以上３０以下の範囲内の整数であり、
ｋは、５以上２０以下の範囲内の整数であり、
Ｒ¹は、８、９、１０、１１又は１２個の炭素原子を有する直鎖状の非置換アルキル基を表し、
Ｒ²は、−ＣＨ₂−ＣＨ₃を表し、かつ
Ｒ³は、−ＣＨ₃を表し、
その際、ｋにより表される連鎖部が分散してブロック重合体構造を形成し、かつ、ｐ、ｐ’、ｎ、ｎ’、ｍ及びｍ’により表される連鎖部が分散してブロック重合体構造又はランダム重合体構造を形成し、（ｍ＋ｍ’）：ｋの比は０．３：１〜４：１の範囲内であり、かつ、（ｐ＋ｐ’）：ｋの比は１．５：１〜５：１の範囲内である］
のアルコキシ化ポリテトラヒドロフランの、潤滑剤としての使用に関する。

前記アルコキシ化ポリテトラヒドロフランは、少なくとも１種のポリテトラヒドロフランブロック重合体と、少なくとも１種のＣ₈〜Ｃ₃₀−エポキシアルカンと、場合により、エチレンオキシド、プロピレンオキシド及びブチレンオキシドからなる群から選択される少なくとも１種のエポキシドとを、少なくとも１種の触媒の存在下に反応させることにより得られる。エチレンオキシド、プロピレンオキシド及びブチレンオキシドからなる群から選択される少なくとも１種のエポキシドが使用される場合には、前記少なくとも１種のＣ₈〜Ｃ₃₀−エポキシアルカンと、前記エチレンオキシド、プロピレンオキシド及びブチレンオキシドからなる群から選択される少なくとも１種のエポキシドとを、エポキシドの混合物として添加することでランダム共重合体を得ることができ、また、分けて（その際、それぞれの部分には種々のエポキシドが含まれるものとする）添加することでブロック共重合体を得ることができる。

好ましくは、前記少なくとも１種のＣ₈〜Ｃ₃₀−エポキシアルカンは、以下のものからなる群から選択される：１，２−エポキシオクタン；１，２−エポキシノナン；１，２−エポキシデカン；１，２−エポキシウンデカン；１，２−エポキシドデカン；１，２−エポキシトリデカン；１，２−エポキシテトラデカン；１，２−エポキシペンタデカン；１，２−エポキシヘキサデカン；１，２−エポキシヘプタデカン；１，２−エポキシオクタデカン；１，２−エポキシノナデカン；１，２−エポキシイコサン；１，２−エポキシウンイコサン；１，２−エポキシドコサン；１，２−エポキシトリコサン；１，２−エポキシテトラコサン；１，２−エポキシペンタコサン；１，２−エポキシヘキサコサン；１，２−エポキシヘプタコサン；１，２−エポキシオクタコサン；１，２−エポキシノナコサン及び１，２−エポキシトリアコンタン。

好ましくは、前記少なくとも１種の触媒は、塩基又は複金属シアン化物触媒（ＤＭＣ触媒）である。さらに好ましくは、前記少なくとも１種の触媒は、アルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム及び水酸化バリウム、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジウム及び水酸化セシウム、並びにアルカリ金属アルコキシド、例えばカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドからなる群から選択される。最も好ましくは、前記少なくとも１種の触媒は、水酸化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドである。最も好ましくは、前記少なくとも１種の触媒はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドである。

前記触媒が塩基である場合、アルコキシ化ポリテトラヒドロフラン及びポリテトラヒドロフランを溶解しうるいかなる不活性溶剤をも、反応中に溶剤として使用することができ、また反応が無溶剤で行われる場合には反応混合物の後処理に必要な溶剤として使用することができる。例として、以下の溶剤が挙げられる：塩化メチレン、トリクロロエチレン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル及び酢酸イソブチル。

前記触媒が塩基である場合、使用される触媒の量は、前記アルコキシ化ポリテトラヒドロフランの総量に対して、好ましくは０．０１〜１．０質量％の範囲内であり、さらに好ましくは０．０５〜０．５質量％の範囲内である。前記反応は、好ましくは７０〜２００℃の範囲内の、さらに好ましくは１００〜１６０℃の範囲内の温度で行われる。圧力は、好ましくは１ｂａｒ〜１５０ｂａｒの範囲内であり、さらに好ましくは３ｂａｒ〜３０ｂａｒの範囲内である。

ＤＭＣ触媒が使用される場合には、原則的に、従来技術から知られているあらゆる種類のＤＭＣ触媒が使用可能である。一般式（１）：

［式中、
Ｍ¹は、Ｚｎ²⁺、Ｆｅ²⁺、Ｃｏ³⁺、Ｎｉ²⁺、Ｍｎ²⁺、Ｃｏ²⁺、Ｓｎ²⁺、Ｐｂ²⁺、Ｍｏ⁴⁺、Ｍｏ⁶⁺、Ａｌ³⁺、Ｖ⁴⁺、Ｖ⁵⁺、Ｓｒ²⁺、Ｗ⁶⁺、Ｃｒ²⁺、Ｃｒ³⁺及びＣｄ²⁺を含む群から選択される金属イオンであり、
Ｍ²は、Ｆｅ²⁺、Ｆｅ³⁺、Ｃｏ²⁺、Ｃｏ³⁺、Ｍｎ²⁺、Ｍｎ³⁺、Ｖ⁴⁺、Ｖ⁵⁺、Ｃｒ²⁺、Ｃｒ³⁺、Ｒｈ³⁺、Ｒｕ²⁺及びＩｒ³⁺を含む群から選択される金属イオンであり、
Ｍ¹及びＭ²は、同一であるか又は異なっており、
Ａは、ハロゲン化物イオン、水酸化物イオン、硫酸イオン、炭酸イオン、シアン化物イオン、チオシアン酸イオン、イソシアン酸イオン、シアン酸イオン、カルボン酸イオン、シュウ酸イオン及び硝酸イオンを含む群から選択されるアニオンであり、
Ｘは、ハロゲン化物イオン、水酸化物イオン、硫酸イオン、炭酸イオン、シアン化物イオン、チオシアン酸イオン、イソシアン酸イオン、シアン酸イオン、カルボン酸イオン、シュウ酸イオン及び硝酸イオンを含む群から選択されるアニオンであり、
Ｌは、アルコール、アルデヒド、ケトン、エーテル、ポリエーテル、エステル、尿素、アミド、ニトリル及びスルフィドを含む群から選択される水混和性の配位子であり、かつ、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｇ及びｎは、前記化合物が電気的に中性となるように選択され、かつ、
ｅは、配位子の配位数であるか、又は０であり、
ｆは、０以上の分数又は整数であり、
ｈは、０以上の分数又は整数である］
の複金属シアン化物触媒の使用が好ましい。

そのような化合物は広く知られており、例えば欧州特許第０８６２９４７号明細書に記載の方法により、水溶性金属塩の水溶液と、ヘキサシアノメタラート化合物の水溶液、特に塩又は酸の水溶液とを合一し、必要であれば、この２つの溶液の合一の間又は後のいずれかに、水溶性配位子をこれに添加することによって製造されることができる。

ＤＭＣ触媒は、通常は固体として製造され、かつそのまま使用される。この触媒は典型的には粉末として又は懸濁して使用される。しかしながら、触媒を使用するための当業者に公知の他の方法を用いることも同様に可能である。好ましい一実施形態においては、このＤＭＣ触媒は、不活性又は非不活性の懸濁媒体を用いて分散され、この懸濁媒体は、例えば、製造されるべき生成物であってもよいし、例えば粉砕のような適当な手段による中間体であってもよい。このようにして製造される懸濁液は、適宜、例えば窒素及び／又は希ガスといった不活性ガスの使用下又は不使用下でのストリッピングのような当業者に公知の方法により妨害量の水を除去した後に、使用される。適した懸濁媒体は、例えば、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、アセトン、２−メチルペンタノン、シクロヘキサノン、またさらには本発明によるポリエーテルアルコール及びその混合物である。前記触媒は、好ましくは、例えば欧州特許出願公開第００９０４４４号明細書に記載されているように、ポリオール中の懸濁液において使用される。

他の実施形態においては、本願発明は、潤滑油組成物を製造するための、上記で定義される少なくとも１種のアルコキシ化ポリテトラヒドロフラン又は上記で定義されるポリテトラヒドロフランの混合物の使用に関する。

他の実施形態においては、本願発明は、上記で定義される少なくとも１種のアルコキシ化ポリテトラヒドロフラン又は上記で定義されるアルコキシ化ポリテトラヒドロフランの混合物を含有する潤滑油組成物に関する。好ましくは、前記潤滑油組成物は、上記で定義される少なくとも１種のアルコキシ化ポリテトラヒドロフランを、前記潤滑油組成物の総量に対して、
１質量％以上１０質量％以下で、又は１質量％以上４０質量％以下で、又は２０質量％以上１００質量％以下で、
さらに好ましくは、１質量％以上５質量％以下で、又は１質量％以上３５質量％以下で、又は２５質量％以上１００質量％以下で、
最も好ましくは、１質量％以上２質量％以下で、又は２質量％以上３０質量％以下で、又は３０質量％以上１００質量％以下で、
含有する。

好ましくは、本願発明による潤滑油組成物は、７０℃、１ＧＰａで小型トラクションマシン（ＭＴＭ）測定を用いて測定して、２５％のスライド・ロールレシオ（ＳＲＲ；滑り率）で０．００３〜０．０３０の範囲内の摩擦係数を有する。

他の実施形態においては、本願発明は、少なくとも１種のアルコキシ化ポリテトラヒドロフランを含有する工業用油に関する。

上記で定義される少なくとも１種のアルコキシ化ポリテトラヒドロフラン又は上記で定義されるポリテトラヒドロフランの混合物を含有する潤滑油組成物は、例えば、ライトデューティー（軽質）エンジン油、ミディアムデューティー（中質）エンジン油、ヘビーデューティー（重質）エンジン油、工業用エンジン油、船舶用エンジン油、自動車用エンジン油、クランクシャフト油、圧縮機油、冷凍機油、炭化水素圧縮機油、極低温用潤滑油脂、高温用潤滑油脂、ワイヤロープ用潤滑剤、繊維機械用油、冷凍機油、航空宇宙用潤滑剤、航空機タービン油、変速機油、ガスタービン油、スピンドル油、スピン油、トラクション用流体、変速機油、プラスチック変速機油、乗用車用変速機油、トラック用変速機油、工業用変速機油、工業用ギヤ油、絶縁油、計器用油、ブレーキ用流体、変速機液、ショックアブソーバーオイル、熱分配媒体油、変圧器油、脂肪、チェーンオイル、金属加工作業用の最小量潤滑剤、高温作業用油、低温作業用油、水性金属加工液用油、ニートオイル金属加工油剤用油、半合成金属加工油剤用油、合成金属加工油剤用油、土質調査用掘削洗浄剤、作動油、生分解性潤滑剤、生分解性潤滑グリース、生分解性ワックス、チェーンソーオイル、離型剤、成形用液、ガン用潤滑剤、ピストル用潤滑剤、ライフル用潤滑剤、腕時計用潤滑剤及び食品等級認可潤滑剤といった様々な用途での使用が可能である。

潤滑油組成物は、基油、補助溶剤及び多種の添加剤を様々な比で含有しうる。

好ましくは、前記潤滑油組成物はさらに、鉱油（グループ１、２又は３の油）、ポリ−α−オレフィン（グループ４の油）、重合オレフィン、共重合オレフィン、アルキルナフタレン、アルキレンオキシド重合体、シリコーン油、リン酸エステル及びカルボン酸エステル（グループ５の油）からなる群から選択される基油を含有する。好ましくは、前記潤滑油は、前記潤滑油組成物の総量に対して、５０質量％以上９９質量％以下の、又は８０質量％以上９９質量％以下の、又は９０質量％以上９９質量％の、基油を含有する。

本発明における前記基油についての定義は、米国石油協会（ＡＰＩ）の刊行物“Engine Oil Licensing and Certification System”, Industry Services Department, Fourteenth Edition, December 1996, Addendum 1, December 1998に記載されているものと同一である。前記刊行物では、基油を以下の通り分類している：
ａ）グループ１の基油は、飽和分を９０％未満含有し、かつ／又は硫黄分を０．０３％超含有し、かつ以下の表に示す試験法を用いた場合に８０以上でかつ１２０未満の粘度指数を有する。

ｂ）グループ２の基油は、飽和分を９０％以上含有し、かつ硫黄分を０．０３％以下含有し、かつ以下の表に示す試験法を用いた場合に８０以上でかつ１２０未満の粘度指数を有する。

ｃ）グループ３の基油は、飽和分を９０％以上含有し、かつ硫黄分を０．０３％以下含有し、かつ以下の表に示す試験法を用いた場合に１２０以上の粘度指数を有する。

基油に関する分析方法

グループ４の基油には、ポリ−α−オレフィンが含まれる。本発明に適した低粘度合成流体には、ポリ−α−オレフィン（ＰＡＯ）と、ワックスを含むフィッシャー・トロプシュ高沸点留分の水添分解又は水添異性化からの合成油とが含まれる。これらはどちらも、その合成由来と一致して低い不純物レベルを有する飽和分から構成される油である。この水添異性化されたフィッシャー・トロプシュワックスとは、イソパラフィン系の特性の飽和成分（フィッシャー・トロプシュワックスの主にｎ−パラフィンの異性化から生じたもの）を含む極めて適した基油であり、これによって高い粘度指数と低い流動点との良好な調和がもたらされる。フィッシャー・トロプシュワックスの水添異性化方法は、米国特許第５，３６２，３７８号明細書；同第５，５６５，０８６号；同第５，２４６，５６６号及び同第５，１３５，６３８号、並びに欧州特許第７１０７１０号明細書、欧州特許第３２１３０２号明細書及び欧州特許第３２１３０４号明細書に記載されている。

その固有の特性に応じて低粘度又は高粘度の流体として本発明に適したポリ−α−オレフィンには公知のＰＡＯ材料が含まれ、これは典型的にはα−オレフィンの比較的低分子量の水添重合体又はオリゴマーを含有し、このα−オレフィンには、これに限定されるものではないがＣ₂〜約Ｃ₃₂−α−オレフィンが含まれ、ここで、Ｃ₈〜約Ｃ₁₆−α−オレフィン、例えば１−オクテン、１−デセン、１−ドデセン等が好ましい。Ｃ₁₄〜Ｃ₁₈の範囲内の高次オレフィンの二量体は低粘度の基油をもたらすが、好ましいポリ−α−オレフィンは、ポリ−１−オクテン、ポリ−１−デセン及びポリ−１−ドデセンである。

本発明に適した低粘度のＰＡＯ流体は、α−オレフィンを例えばフリーデル・クラフツ触媒などの重合触媒の存在下に重合することにより適宜製造されることができ、このような触媒には、例えば、三塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素、又は、三フッ化ホウ素と水、アルコール、例えばエタノール、プロパノール若しくはブタノール、カルボン酸若しくはエステル、例えば酢酸エチル若しくはプロピオン酸エチルとの錯体が含まれる。例えば、米国特許第４，１４９，１７８号明細書又は同第３，３８２，２９１号明細書に開示された方法を、ここで適宜使用することができる。ＰＡＯ合成のその他の記載は、以下の米国特許文献中に存在する：米国特許第３，７４２，０８２号明細書（Brennan）；同第３，７６９，３６３号明細書（Brennan）；同第３，８７６，７２０号明細書（Heilman）；同第４，２３９，９３０号明細書（Allphin）；同第４，３６７，３５２号明細書（Watts）；同第４，４１３，１５６号明細書（Watts）；同第４，４３４，４０８号明細書（Larkin）；同第４，９１０，３５５号明細書（Shubkin）；同第４，９５６，１２２号明細書（Watts）；及び同第５，０６８，４８７号明細書（Theriot）。

グループ５の基油には、グループ１〜グループ４に記載されていない全ての基油が含まれる。グループ５の基油の例には、アルキルナフタレン、アルキレンオキシド重合体、シリコーン油、リン酸エステル及びカルボン酸エステルが含まれる。

合成潤滑油には、炭化水素油及びハロゲン置換炭水水素油、例えば重合オレフィン、共重合オレフィン（例えばポリブチレン、ポリプロピレン、プロピレン−イソブチレン−共重合体、塩化ポリブチレン、ポリ（１−ヘキセン）、ポリ（１−オクテン）、ポリ（１−デセン））；アルキルベンゼン（例えばドデシルベンゼン、テトラデシルベンゼン、ジノニルベンゼン、ジ（２−エチルヘキシル）ベンゼン）；ポリフェニル（例えばビフェニル、テルフェニル、アルキル化ポリフェノール）；及びアルキル化ジフェニルエーテル及びアルキル化ジフェニルスルフィド及びそれらの誘導体、類似体及び同族体が含まれる。

本発明に適したさらなるカルボン酸エステルには、一塩基酸及び多塩基酸とモノアルカノールとのエステル（単一エステル）、又は一塩基酸及び多塩基酸とモノアルカノール及びポリアルカノールの混合物とのエステル（複合エステル）、並びにモノカルボン酸のポリオールエステル（単一エステル）、又はモノカルボン酸及びポリカルボン酸の混合物のポリオールエステル（複合エステル）が含まれる。一塩基酸及び／又は多塩基酸タイプのエステルには、例えば、モノカルボン酸、例えばヘプタン酸、及びジカルボン酸、例えばフタル酸、コハク酸、アルキルコハク酸、アルケニルコハク酸、マレイン酸、アゼライン酸、スベリン酸、セバシン酸、フマル酸、アジピン酸、リノール酸二量体、マロン酸、アルキルマロン酸、アルケニルマロン酸等と、多種のアルコール、例えばブチルアルコール、ヘキシルアルコール、ドデシルアルコール、２−エチルヘキシルアルコール又はそれらとポリアルカノールとの混合物等とのエステルが含まれる。これらのタイプのエステルの具体例には、ヘプタン酸ノニル、アジピン酸ジブチル、セバシン酸ジ（２−エチルヘキシル）、フマル酸ジ−ｎ−ヘキシル、セバシン酸ジオクチル、アゼライン酸ジイソオクチル、アゼライン酸ジイソデシル、フタル酸ジオクチル、フタル酸ジデシル、セバシン酸ジエイコシル、アジピン酸ジブチル−ＴＭＰが含まれる。

例えば一価又は多価アルコール、好ましくはヒンダードポリオール、例えばネオペンチルポリオール、例えばネオペンチルグリコール、トリメチロールエタン、２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオール、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリトリトール及びジペンタエリトリトールと、少なくとも４個の炭素原子を含むモノカルボン酸、通常はＣ₅〜Ｃ₃₀酸、例えば飽和直鎖状脂肪酸、例えばカプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸及びベヘン酸、又は相応する分岐鎖状脂肪酸又は不飽和脂肪酸、例えばオレイン酸、又はそれらとポリカルボン酸との混合物との反応により得られるエステルも、本発明に適している。

アルキレンオキシド重合体及び共重合体、並びに末端ヒドロキシル基がエステル化、エーテル化等により変性されたそれらの誘導体は、公知の合成潤滑油の他のクラスを構成する。これらは、エチレンオキシド又はプロピレンオキシドの重合により製造されるポリオキシアルキレン重合体、及びポリオキシアルキレン重合体のアルキル及びアリールエーテル（例えば１０００の分子量を有するメチルポリイソプロピレングリコールエーテル、又は１０００〜１５００の分子量を有するポリエチレングリコールのジフェニルエーテル）；並びにそれらのモノ−及びポリカルボン酸エステル、例えばテトラエチレングリコールの、酢酸エステル、混合型Ｃ₃〜Ｃ₈脂肪酸エステル及びＣ₁₃オキソ酸ジエステルにより例示される。

シリコーン系油、例えばポリアルキルシリコーン油、ポリアリールシリコーン油、ポリアルコキシシリコーン油又はポリアリールオキシシリコーン油及びシリケート油は、他の有用なクラスの合成潤滑剤を含有しており；そのような油には、テトラエチルシリケート、テトライソプロピルシリケート、テトラ−（２−エチルヘキシル）シリケート、テトラ−（４−メチル−２−エチルヘキシル）シリケート、テトラ−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）シリケート、ヘキサ−（４−メチル−２−エチルヘキシル）ジシロキサン、ポリ（メチル）シロキサン及びポリ（メチルフェニル）シロキサンが含まれる。他の合成潤滑油には、リンを含む酸の液体エステル（例えばリン酸トリクレジル、リン酸トリオクチル、デシルホスホン酸のジエチルエステル）及びテトラヒドロフラン重合体が含まれる。

本発明の潤滑油組成物は、任意にさらに、少なくとも１種の他の性能向上用添加剤を含む。前記他の性能向上用添加剤には、分散剤、金属不活性化剤、清浄剤、粘度調整剤、極圧剤（典型的にはホウ素及び／又は硫黄及び／又はリンを含有）、摩耗防止剤、酸化防止剤（例えばヒンダードフェノール、アミン系酸化防止剤又はモリブデン化合物）、腐食防止剤、発泡防止剤、解乳化剤、流動点降下剤、シール膨潤剤、摩擦調整剤及びそれらの混合物が含まれる。

オイルなしのベースで存在する前記他の性能向上用添加剤を合一した総量（粘度調整剤を除く）は、前記組成物の質量に対して、０質量％〜２５質量％、又は０．０１質量％〜２０質量％、又は０．１質量％〜１５質量％、又は０．５質量％〜１０質量％、又は１質量％〜５質量％の範囲であってよい。

前記他の性能向上用添加剤は１種以上存在してもよいが、通常は、前記他の性能向上用添加剤は互いに異なる量で存在する。

一実施形態においては、前記潤滑組成物はさらに、１種以上の粘度調整剤を含む。

存在する場合には、前記粘度調整剤は、前記潤滑組成物の質量に対して、０．５質量％〜７０質量％、１質量％〜６０質量％、又は５質量％〜５０質量％、又は１０質量％〜５０質量％の量で存在することができる。

粘度調整剤には、
（ａ）ポリメタクリレート、
（ｂ）（ＩＩ）ビニル芳香族モノマー及び（ｉｉ）不飽和カルボン酸、無水物又はそれらの誘導体のエステル化共重合体、
（ｃ）（ＩＩ）α−オレフィン；及び（ｉｉ）不飽和カルボン酸、無水物又はそれらの誘導体のエステル化共重合体、又は
（ｄ）スチレン−ブタジエンの水添共重合体、
（ｅ）エチレン−プロピレン共重合体、
（ｆ）ポリイソブテン、
（ｇ）水添スチレン−イソプロプレン重合体、
（ｈ）水添イソプレン重合体又は（ＩＩ）それらの混合物
が含まれる。

一実施形態においては、前記粘度調整剤には、
（ａ）ポリメタクリレート、
（ｂ）（ＩＩ）ビニル芳香族モノマー；及び（ｉｉ）不飽和カルボン酸、無水物又はそれらの誘導体のエステル化共重合体、
（ｃ）（ＩＩ）α−オレフィン；及び（ｉｉ）不飽和カルボン酸、無水物又はそれらの誘導体のエステル化共重合体、又は
（ｄ）それらの混合物
が含まれる。

極圧剤には、ホウ素及び／又は硫黄及び／又はリンを含有する化合物が含まれる。

前記極圧剤は、前記潤滑組成物中に、前記潤滑組成物の質量に対して０質量％〜２０質量％、又は０．０５質量％〜１０質量％、又は０．１質量％〜８質量％存在することができる。

一実施形態においては、前記極圧剤は含硫化合物である。一実施形態においては、前記含硫化合物は、硫化オレフィン、ポリスルフィド又はそれらの混合物であってよい。前記硫化オレフィンの例には、プロピレン、イソブチレン、ペンテンから誘導される硫化オレフィン；有機スルフィド及び／又はポリスルフィド、例えばベンジルジスルフィド；ビス−（クロロベンジル）ジスルフィド；ジブチルテトラスルフィド；ジ−ｔｅｒｔ−ブチルポリスルフィド；並びにオレイン酸の硫化メチルエステル、硫化アルキルフェノール、硫化ジペンテン、硫化テルペン、硫化ディールス・アルダー付加物、アルキルスルフェニルＮ’Ｎ−ジアルキルジチオカルバメート；又はそれらの混合物が含まれる。

一実施形態においては、前記硫化オレフィンには、プロピレン、イソブチレン、ペンテン及びそれらの混合物から誘導される硫化オレフィンが含まれる。

一実施形態においては、前記極圧剤である含硫化合物には、ジメルカプトチアジアゾール又はその誘導体又は混合物が含まれる。ジメルカプトチアジアゾールの例には、例えば２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール又はヒドロカルビル置換２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール又はそれらのオリゴマーといった化合物が含まれる。ヒドロカルビル置換２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールのオリゴマーは、典型的には、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール単位間に硫黄−硫黄結合を生成して、２つ以上のこのチアジアゾール単位の誘導体又はオリゴマーを形成させることにより形成される。適した２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール誘導化合物には、例えば２，５−ビス（ｔｅｒｔ−ノニルジチオ）−１，３，４−チアジアゾール又は２−ｔｅｒｔ−ノニルジチオ−５−メルカプト−１，３，４−チアジアゾールが含まれる。前記ヒドロカルビル置換２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールのヒドロカルビル置換基上の炭素原子の数は、典型的には１〜３０、又は２〜２０、又は３〜１６である。

一実施形態においては、前記ジメルカプトチアジアゾールは、チアジアゾール官能化分散剤であることができる。前記チアジアゾール官能化分散剤の詳細な説明は、国際公開第２００８／０１４３１５号の第［００２８］段落〜第［００５２］段落に記載されている。

前記チアジアゾール官能化分散剤は、チアジアゾール化合物と分散剤基剤との加熱、反応又は錯形成を含む方法により製造可能である。前記チアジアゾール化合物は、共有結合していてよく、また、塩処理されても錯形成されてもよく、又はそれ以外では分散剤やそれらの混合物で可溶化されていてもよい。

前記チアジアゾール官能化分散剤の製造に使用される前記分散剤基剤と前記チアジアゾールの相対量は様々であってよい。一実施形態においては、前記チアジアゾール化合物は、前記分散剤基剤１００質量部に対して０．１質量部〜１０質量部で存在する。別の実施形態においては、前記チアジアゾール化合物は、前記分散剤基剤１００質量部に対して０．１質量部超〜９質量部、又は０．１質量部超〜５質量部未満、又は０．２質量部〜５質量部未満で存在する。前記分散剤基剤に対する前記チアジアゾール化合物の前記相対量は、（０．１〜１０）：１００、又は（＞０．１〜９）：１００（例えば（＞０．５〜９）：１００）、又は（０．１〜５未満）：１００、又は（０．２〜５未満）：１００とも表すことができる。

一実施形態においては、前記分散剤基剤は、前記チアジアゾール化合物１質量部に対して０．１質量部〜１０質量部で存在する。他の実施形態においては、前記分散剤基剤は、前記チアジアゾール化合物１質量部に対して０．１質量部超〜９質量部、又は０．１質量部超〜５質量部未満、又は約０．２質量部〜５質量部未満で存在する。前記チアジアゾール化合物に対する前記分散剤基剤の前記相対量は、（０．１〜１０）：１、又は（＞０．１〜９）：１（例えば（＞０．５〜９）：１）、又は（０．１〜５未満）：１、又は（０．２〜５未満）：１とも表すことができる。

前記チアジアゾール官能化分散剤は、スクシンイミド分散剤を含む基剤（例えばＮ−置換長鎖アルケニルスクシンイミド、典型的にはポリイソブチレンスクシンイミド）、マンニッヒ分散剤、エステル含有分散剤、脂肪族ヒドロカルビルモノカルボン酸アシル化剤とアミン又はアンモニアとの縮合生成物、アルキルアミノフェノール分散剤、ヒドロカルビル−アミン分散剤、ポリエーテル分散剤、ポリエーテルアミン分散剤、粘度調整剤含有分散剤官能体（例えば重合体粘度指数調整剤（ＶＭ）含有分散剤官能体）、又はそれらの混合物から誘導されたものであってよい。一実施形態においては、前記分散剤基剤には、スクシンイミド分散剤、エステル含有分散剤又はマンニッヒ分散剤が含まれる。

一実施形態においては、前記極圧剤にはホウ素含有化合物が含まれる。前記ホウ素含有化合物には、ホウ酸エステル（若干の実施形態においてはホウ酸エステル化エポキシドとも称されることがある）、ホウ酸エステル化アルコール、ホウ酸エステル化分散剤、ホウ酸エステル化リン脂質、又はそれらの混合物が含まれる。一実施形態においては、前記ホウ素含有化合物は、ホウ酸エステル又はホウ酸エステル化アルコールであってよい。

前記ホウ酸エステルは、ホウ素化合物と、エポキシ化合物、ハロヒドリン化合物、エピハロヒドリン化合物、アルコール及びそれらの混合物から選択される少なくとも１種の化合物との反応により製造されることができる。前記アルコールには、二価アルコール、三価アルコール又はより多価のアルコールが含まれるが、但し、一実施形態に関しては、ヒドロキシル基は隣接する炭素原子上に存在しており、すなわちビシナルである。

前記ホウ酸エステルの製造に適したホウ素化合物には、ホウ酸（メタホウ酸、オルトホウ酸及びテトラホウ酸を含む）、三酸化二ホウ素、三酸化ホウ素及びホウ酸アルキルからなる群から選択される様々な形態が含まれる。前記ホウ酸エステルは、ハロゲン化ホウ素から製造されることもできる。

一実施形態においては、適したホウ酸エステル化合物には、ホウ酸トリプロピル、ホウ酸トリブチル、ホウ酸トリペンチル、ホウ酸トリヘキシル、ホウ酸トリヘプチル、ホウ酸トリオクチル、ホウ酸トリノニル及びホウ酸トリデシルが含まれる。一実施形態においては、前記ホウ酸エステル化合物には、ホウ酸トリブチル、ホウ酸トリ−２−エチルヘキシル又はそれらの混合物が含まれる。

一実施形態においては、前記ホウ素含有化合物は、典型的にはＮ−置換長鎖アルケニルスクシンイミドから誘導されるホウ酸エステル化分散剤である。一実施形態においては、前記ホウ酸エステル化分散剤には、ポリイソブチレンスクシンイミドが含まれる。ホウ酸エステル化分散剤は、米国特許第３，０８７，９３６号明細書及び同第３，２５４，０２５号明細書にさらに詳細に記載されている。

一実施形態においては、前記ホウ酸エステル化分散剤は含硫化合物又はホウ酸エステルと組合せて使用されることができる。

一実施形態においては、前記極圧剤は、ホウ酸エステル化分散剤以外である。

前記長鎖アルケニル基の由来となる炭化水素の数平均分子量は、３５０〜５０００、又は５００〜３０００、又は５５０〜１５００の範囲内である。前記長鎖アルケニル基は、５５０、又は７５０、又は９５０〜１０００の数平均分子量を有することができる。

前記Ｎ−置換長鎖アルケニルスクシンイミドは、ホウ酸（例えばメタホウ酸、オルトホウ酸及びテトラホウ酸）、三酸化二ホウ素、三酸化ホウ素及びホウ酸アルキルを含む様々な薬剤を用いてホウ酸エステル化される。一実施形態においては、前記ホウ酸エステル化剤はホウ酸であり、これは単独で使用されてもよいし他のホウ酸エステル化剤と組合せて使用されてもよい。

前記ホウ酸エステル化分散剤は、前記ホウ素化合物と前記Ｎ−置換長鎖アルケニルスクシンイミドとをブレンドし、これらを、所望の反応が生じるまで、例えば８０℃〜２５０℃、又は９０℃〜２３０℃、又は１００℃〜２１０℃といった好適な温度で加熱することにより製造されることができる。前記ホウ素化合物対前記Ｎ−置換長鎖アルケニルスクシンイミドのモル比は、１０：１〜１：４、又は４：１〜１：３を含む範囲であってよく、また、前記ホウ素化合物対前記Ｎ−置換長鎖アルケニルスクシンイミドのモル比は、１：２であってもよい。また、前記ホウ酸エステル化分散剤中のＢのモル数：Ｎのモル数（すなわち、Ｂ原子：Ｎ原子）の比は、０．２５：１〜１０：１、又は０．３３：１〜４：１、又は０．２：１〜１．５：１、又は０．２５：１〜１．３：１、又は０．８：１〜１．２：１、又は約０．５：１であってよい。前記反応の実施に際して、不活性液体が使用されてもよい。前記液体には、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジメチルホルムアミド又はそれらの混合物が含まれる。

一実施形態においては、前記潤滑組成物はさらに、ホウ酸エステル化リン脂質を含む。前記ホウ酸エステル化リン脂質は、リン脂質のホウ素化から誘導されることができる（例えば、ホウ素化はホウ酸を用いて行われることができる）。リン脂質及びレシチンについては、Encyclopedia of Chemical Technology, Kirk and Othmer, 3rd Editionにおいて、“Fats and Fatty Oils”, Volume 9, pages 795-831及び“Lecithins”, Volume 14, pages 250-269に詳細に記載されている。

前記リン脂質は、リン酸を含むいかなる脂質であってもよく、例えばレシチン又はセファリン又はそれらの誘導体であってよい。リン脂質の例には、ホスファチジルコリン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジルエタノールアミン、ホスホチジン酸及びそれらの混合物が含まれる。前記リン脂質は、グリセロリン脂質、上記リストのリン脂質のグリセロール誘導体であってよい。典型的には、前記グリセロリン脂質は、グリセロール基上に１つ又は２つのアシル基、アルキル基又はアルケニル基を有する。前記アルキル基又はアルケニル基は、８〜３０個、又は８〜２５個、又は１２〜１２４個の炭素原子を含むことができる。適したアルキル基又はアルケニル基の例には、オクチル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、ドコサニル、オクテニル、ドデセニル、ヘキサデセニル及びオクタデセニルが含まれる。

リン脂質は、合成により製造されてもよいし、天然源から誘導されてもよい。合成リン脂質は、当業者に公知の方法により製造されることができる。天然由来のリン脂質は、多くの場合、当業者に公知の手法により抽出される。リン脂質は動物源又は植物源から誘導されることができる。有用なリン脂質は、ヒマワリ種子から誘導される。前記リン脂質は、典型的には、ホスファチジルコリンを３５％〜６０％、ホスファチジルイノシトールを２０％〜３５％、ホスファチジン酸を１％〜２５％、及びホスファチジルエタノールアミンを１０％〜２５％含み、その際、前記パーセンテージはリン脂質全体に対する質量％である。前記脂肪酸含分は、パルミチン酸２０質量％〜３０質量％、ステアリン酸２質量％〜１０質量％、オレイン酸１５質量％〜２５質量％、及びリノール酸４０質量％〜５５質量％であることができる。

摩擦調整剤には、脂肪アミン、エステル、例えばホウ酸エステル化グリセロールエステル、脂肪ホスフィット、脂肪酸アミド、脂肪エポキシド、ホウ酸エステル化脂肪エポキシド、アルコキシ化脂肪アミン、ホウ酸エステル化アルコキシ化脂肪アミン、脂肪酸の金属塩、又は脂肪イミダゾリン、カルボン酸とポリアルキレンポリアミンとの縮合生成物が含まれる。

一実施形態においては、前記潤滑組成物は、上記リン酸エステルのアミン塩の極圧剤として記載された化合物以外の含リン摩耗防止剤又は含硫摩耗防止剤を含有してもよい。前記摩耗防止剤の例には、非イオン性リン化合物（典型的には、＋３又は＋５の酸化状態であるリン原子を有する化合物）、ジアルキルジチオリン酸金属塩（典型的にはジアルキルジチオリン酸亜鉛）、モノアルキルリン酸金属塩又はジアルキルリン酸金属塩（典型的にはリン酸亜鉛）又はそれらの混合物が含まれうる。

前記非イオン性リン化合物には、亜リン酸エステル、リン酸エステル又はそれらの混合物が含まれる。

一実施形態においては、本発明の潤滑組成物はさらに分散剤を含む。前記分散剤は、スクシンイミド分散剤（例えばＮ−置換長鎖アルケニルスクシンイミド）、マンニッヒ分散剤、エステル含有分散剤、脂肪ヒドロカルビルモノカルボン酸アシル化剤とアミン若しくはアンモニアとの縮合生成物、アルキルアミノフェノール分散剤、ヒドロカルビルアミン分散剤、ポリエーテル分散剤、又はポリエーテルアミン分散剤であってよい。

一実施形態においては、前記スクシンイミド分散剤にはポリイソブチレン置換スクシンイミドが含まれ、その際、前記分散剤の由来となる前記ポリイソブチレンは、４００〜５０００、又は９５０〜１６００の数平均分子量を有することができる。

スクシンイミド分散剤及びその製造方法は、米国特許第４，２３４，４３５号明細書及び同第３，１７２，８９２号明細書に、より十分に記載されている。

適したエステル含有分散剤は、典型的には高分子量エステルである。こうした材料は、米国特許第３，３８１，０２２号明細書に、より詳細に記載されている。

一実施形態においては、前記分散剤にはホウ酸エステル化分散剤が含まれる。典型的には、前記ホウ酸エステル化分散剤には、ポリイソブチレンスクシンイミドを含むスクシンイミド分散剤が含まれ、その際、前記分散剤の由来となるポリイソブチレンは、４００〜５０００の数平均分子量を有することができる。ホウ酸エステル化分散剤は、上記の極圧剤の説明の中でより詳細に記載されている。

分散性粘度調整剤（しばしばＤＶＭとも称される）には、官能化ポリオレフィン、例えば無水マレイン酸とアミンとの反応生成物で官能化されたエチレン−プロピレン共重合体、アミンで官能化されたポリメタクリレート、又はアミンと反応したエステル化スチレン−無水マレイン酸共重合体が含まれ、これらも本発明の組成物において使用可能である。

腐食防止剤には、１−アミノ−２−プロパノール、オクチルアミンオクタノエート、ドデセニルコハク酸又はドデセニルコハク酸無水物及び／又は脂肪酸、例えばオレイン酸とポリアミンとの縮合生成物が含まれる。

金属不活性化剤には、ベンゾトリアゾールの誘導体（典型的にはトリルトリアゾール）、１，２，４−トリアゾール、ベンゾイミダゾール、２−アルキルジチオベンゾイミダゾール又は２−アルキルジチオベンゾトリアゾールが含まれる。前記金属不活性化剤は、腐食防止剤としても記載されうる。

発泡防止剤には、アクリル酸エチル及びアクリル酸２−エチルヘキシル及び任意に酢酸ビニルの共重合体が含まれる。

解乳化剤には、リン酸トリアルキル、及び、エチレングリコール、エチレンオキシド、プロピレンオキシド又はそれらの混合物の種々の重合体及び共重合体が含まれる。

流動点降下剤には、無水マレイン酸エステル−スチレン、ポリメタクリレート、ポリアクリレート又はポリアクリルアミドが含まれる。

シール膨潤剤には、Exxon Necton-37（登録商標）(FN 1380)及びExxon Mineral Seal Oil（登録商標）(FN 3200)が含まれる。

好ましくは、前記潤滑油組成物は、ジイソデシルアジペート、ジプロピルアジペート、ジイソトリデシルアジペート、トリメチルプロピルトリカプリレート、ジイソオクチルアジペート、ジエチルヘキシルアジペート及びジノニルアジペートからなる群から選択される補助溶剤を含有する。好ましくは、前記潤滑油組成物は、補助溶剤を、前記潤滑油組成物の総質量に対して、０．５質量％以上３５質量％以下の量で、さらに好ましくは１質量％以上３０質量％以下の量で含有する。

他の実施形態においては、本願発明は、上記で定義される少なくとも１種のアルコキシ化ポリテトラヒドロフラン又は上記で定義されるポリテトラヒドロフランの混合物を含有するエンジン油を用いるエンジンにおいて摩擦を低下させる方法に関する。

他の実施形態においては、本願発明は、機械的装置の潤滑において潤滑油組成物の摩擦調整特性を向上させる方法であって、前記潤滑油組成物に上記で定義される少なくとも１種のアルコキシ化ポリテトラヒドロフランを配合することを含む前記方法に関する。

摩擦調整特性の向上とは、本発明の意味では、上記で定義されるカルボン酸エステルを含有する潤滑油組成物の摩擦係数が、前記カルボン酸エステルを含まない潤滑油組成物の摩擦係数よりも低いことを意味する。前記摩擦調整特性は、７０℃、１ＧＰａで小型トラクションマシン（ＭＴＭ）測定を用いた２５％のスライド・ロールレシオ（ＳＲＲ；滑り率）での摩擦係数の測定により決定される。

本願発明の意味での機械的装置とは、機械的原理で作動する装置からなる機構である。

前記機械的装置は、好ましくは、ベアリング、ギヤ、ジョイント及びガイダンスからなる群から選択される。好ましくは、前記機械的装置は、１０℃以上８０℃以下の範囲内の温度で運転される。

実施例
ＯＨＺ＝ＤＩＮ ５３２４０により測定される水酸基価
Ｍ_n＝ＤＩＮ ５５６７２−１により測定される、ポリスチレンキャリブレーション標準物質換算の数平均分子量
Ｍ_w＝ＤＩＮ ５５６７２−１により測定される、ポリスチレンキャリブレーション標準物質換算の重量平均分子量
ＰＤ＝ＤＩＮ ５５６７２−１により測定される多分散度
物理的特性の測定
動粘度を、国際的な標準的方法であるＡＳＴＭ Ｄ ４４５により測定した。

粘度指数を、ＡＳＴＭ Ｄ ２２７０により測定した。

流動点を、ＤＩＮ ＩＳＯ ３０１６により測定した。

摩擦係数の評価
流体を、ＭＴＭ（小型トラクションマシン）機器においていわゆるトラクションテストモードを用いて試験した。このモードでは、摩擦係数を様々なスライド・ロールレシオ（ＳＲＲ；滑り率）にわたって一定の平均速度で測定することでトラクション曲線が得られる。ＳＲＲ＝滑り速度／平均エントレインメント速度＝２（Ｕ１−Ｕ２）／（Ｕ１＋Ｕ２）であり、その際、Ｕ１及びＵ２はそれぞれ球速度及びディスク速度である。

この実験に使用するディスク及び球は鋼製であり（ＡＩＳＩ ５２１００）、７５０ＨＶの硬さ及び０．０２μｍ未満のＲａを有する。直径は、それぞれ、ディスクについては４５．０ｍｍであり、球については１９．０ｍｍであった。トラクション曲線を、１．００ＧＰａの一定圧力で、４ｍ／ｓの平均速度でかつ７０℃の温度で引いた。スライド・ロールレシオ（ＳＲＲ；滑り率）を０〜２５％で変化させて摩擦係数を測定した。

油相容性の評価
油相容性を測定するための方法を自社で開発した。油と試験材料を、それぞれ１０／９０％ｗ／ｗ、５０／５０％ｗ／ｗ及び９０／１０％ｗ／ｗの比で混合した。この混合物を室温で１２時間にわたるロール処理により混合した。この混合物の外観を、均質化後に観察し、そして２４時間後に再び観察した。２４時間後に、試験した比のうち少なくとも２つについて相分離が認められない場合に、この試験材料を油と相容性を示すものとする。

ポリアルキレングリコールの合成
実施例１：ポリＴＨＦ６５０及びＣ ₁₂ エポキシド２０当量
鋼製反応器（１．５Ｌ）にポリテトラヒドロフラン（Ｍ_w６５０）（０．２ｍｏｌ、１３０ｇ）を装入し、ＫＯｔＢｕ ３．４ｇを混合し、かつこの反応器に窒素をパージした。この反応器を真空下（１０ｍｂａｒ）に加熱し、０．２５ｈにわたって１４０℃に加熱した。その後、再び窒素を装入した。２ｂａｒの圧力で、Ｃ₁₂エポキシド５０ｇを少量ずつ１４０℃で入れた。全体（７３６ｇ；４．０ｍｏｌ）のうち６８６ｇのＣ₁₂エポキシドを、１４０℃で６ｂａｒの圧力下に１０ｈで添加した。収量：８７４ｇ、定量的（理論的収量：８６６ｇ）、ＯＨＺ：２８．２ｍｇＫＯＨ／ｇ。

実施例２：ポリＴＨＦ６５０及びＣ ₁₂ エポキシド１２当量及びブチレンオキシド２０当量（ブロック）
鋼製反応器（１．５Ｌ）にポリテトラヒドロフラン（Ｍ_w２５０）（０．２ｍｏｌ、１３０ｇ）を装入し、ＫＯｔＢｕ ３．４ｇを混合し、かつこの反応器に窒素をパージした。この反応器を真空下（１０ｍｂａｒ）に加熱し、０．２５ｈにわたって１４０℃に加熱した。その後、再び窒素を装入した。２ｂａｒの圧力で、Ｃ₁₂エポキシド５０ｇを少量ずつ１４０℃で入れた。全体（４４１ｇ；２．４ｍｏｌ）のうち３９０ｇのＣ₁₂エポキシドを、１４０℃で６ｂａｒの圧力下に５ｈで添加した。その後、ブチレンオキシド（２８８ｇ、４．０ｍｏｌ）を１４０℃で４ｈ以内で添加した。この反応器を１４０℃で１０ｈにわたって撹拌し、８０℃に冷却した。生成物を窒素でストリッピングした。その後、この生成物を排出し、Ambosol（登録商標）（ケイ酸マグネシウム、３０ｇ）と混合し、ロータリーエバポレーター上で８０℃で混合した。加圧ストレーナー（ろ過媒体：Seitz 900）でのろ過によって、精製された生成物を得た。収量：８６６ｇ、定量的（理論的収量：８５９ｇ）、ＯＨＺ：３０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ。

実施例３：ポリＴＨＦ６５０及びＣ ₁₂ エポキシド１２当量及びブチレンオキシド２０当量（ランダム）
鋼製反応器（５Ｌ）にポリテトラヒドロフラン（Ｍ_w２５０）（０．７３２ｍｏｌ、４７６ｇ）を装入し、ＫＯｔＢｕ（１２．６ｇ）を混合し、かつこの反応器に窒素をパージした。２ｂａｒの圧力で、ブチレンオキシドとＣ₁₂エポキシドとの混合物（ブチレンオキシド １４．６４ｍｏｌ、１１０４ｇ；Ｃ₁₂エポキシド ８．８ｍｏｌ、１６１７ｇ）を、少量ずつ１４０℃で６ｂａｒの圧力下に３０ｈで入れた。この反応器を１４０℃で１０ｈにわたって撹拌し、８０℃に冷却した。この反応器を８０℃に冷却し、かつ生成物を窒素でストリッピングした。その後、この生成物を排出し、Ambosol（登録商標）（ケイ酸マグネシウム、６０ｇ）と混合し、ロータリーエバポレーター上で８０℃で混合した。加圧ストレーナー（ろ過媒体：Seitz 900）でのろ過によって、精製された生成物を得た。収量：３０７７ｇ（９６％）、（理論的収量：３２００ｇ）、ＯＨＺ：３１．４ｍｇＫＯＨ／ｇ。

実施例４：ポリＴＨＦ６５０及びＣ ₁₂ エポキシド１２当量及びプロピレンオキシド２０当量（ランダム）
鋼製反応器（１．５Ｌ）にポリテトラヒドロフラン（Ｍ_w６５０）（０．２ｍｏｌ、１３０ｇ）を装入し、ＫＯｔＢｕ（３．２１ｇ）を混合し、かつこの反応器に窒素をパージした。２ｂａｒの圧力で、プロピレンオキシドとＣ₁₂エポキシドとの混合物（ＰＯ ４．０ｍｏｌ、２３２ｇ；Ｃ₁₂エポキシド ２．４ｍｏｌ、４４１ｇ）を、少量ずつ１４０℃で６ｂａｒの圧力下に７ｈで入れた。この反応器を１４０℃で１０ｈにわたって撹拌し、８０℃に冷却した。この反応器を８０℃に冷却し、かつ生成物を窒素でストリッピングした。その後、この生成物を排出し、Ambosol（登録商標）（ケイ酸マグネシウム、６０ｇ）と混合し、ロータリーエバポレーター上で８０℃で混合した。加圧ストレーナー（ろ過媒体：Seitz 900）でのろ過によって、精製された生成物を得た。収量：８００ｇ（定量的）、（理論的収量：８０３ｇ）、ＯＨＺ：３０．８ｍｇＫＯＨ／ｇ。

実施例５：ポリＴＨＦ１０００及びＣ ₁₂ エポキシド１８当量及びブチレンオキシド３０当量（ランダム）
鋼製反応器（１．５Ｌ）にポリテトラヒドロフラン（Ｍ_w１０００）（０．１ｍｏｌ、１００ｇ）を装入し、ＫＯｔＢｕ（２．５９ｇ）を混合し、かつこの反応器に窒素をパージした。２ｂａｒの圧力で、ブチレンオキシドとＣ₁₂エポキシドとの混合物（ブチレンオキシド ３．０ｍｏｌ、２１６ｇ；Ｃ₁₂エポキシド １．８ｍｏｌ、３３１ｇ）を、少量ずつ１４０℃で６ｂａｒの圧力下に５ｈで入れた。この反応器を１４０℃で１０ｈにわたって撹拌し、８０℃に冷却した。この反応器を８０℃に冷却し、かつ生成物を窒素でストリッピングした。その後、この生成物を排出し、Ambosol（登録商標）（ケイ酸マグネシウム、６０ｇ）と混合し、ロータリーエバポレーター上で８０℃で混合した。加圧ストレーナー（ろ過媒体：Seitz 900）でのろ過によって、精製された生成物を得た。収量：６６１ｇ（定量的）、（理論的収量：６４７ｇ）、ＯＨＺ：２４．７ｍｇＫＯＨ／ｇ。

実施例６：ポリＴＨＦ１０００及びＣ ₁₂ エポキシド３６当量及びブチレンオキシド６０当量（ランダム）
鋼製反応器（１．５Ｌ）にポリテトラヒドロフラン（Ｍ_w１０００）（０．１ｍｏｌ、１００ｇ）を装入し、ＫＯｔＢｕ（４．７８ｇ）を混合し、かつこの反応器に窒素をパージした。２ｂａｒの圧力で、ブチレンオキシドとＣ₁₂エポキシドとの混合物（ブチレンオキシド ６．０ｍｏｌ、４３２ｇ；Ｃ₁₂エポキシド ３．６ｍｏｌ、６６２ｇ）を、少量ずつ１４０℃で６ｂａｒの圧力下に１１ｈで入れた。この反応器を１４０℃で１０ｈにわたって撹拌し、８０℃に冷却した。この反応器を８０℃に冷却し、かつ生成物を窒素でストリッピングした。その後、この生成物を排出し、Ambosol（登録商標）（ケイ酸マグネシウム、６０ｇ）と混合し、ロータリーエバポレーター上で８０℃で混合した。加圧ストレーナー（ろ過媒体：Seitz 900）でのろ過によって、精製された生成物を得た。収量：１２３６ｇ（定量的）、（理論的収量：１１９４ｇ）、ＯＨＺ：９．４ｍｇＫＯＨ／ｇ。

実施例７：ポリＴＨＦ６５０及びＣ ₁₂ エポキシド４当量及びブチレンオキシド４０当量（ランダム）
油相容性及び摩擦データを第２表にまとめる。このデータは、本発明に由来する分子、すなわち、Ｃ₁₂エポキシドを用いたポリテトラヒドロフラン（ｐ−ＴＨＦ）のアルコキシ化から製造されたポリアルキレングリコールが、（ＭＴＭ試験における２５％ＳＲＲでの０．０２５以下という）低い摩擦係数を提供しつつも、鉱油及び低粘度ポリ−α−オレフィンとの相容性を示すことを実証している。

実施例１〜７に示される油相容性材料は、一貫して、ＭＴＭ試験において２５％ＳＲＲで０．０２５以下の摩擦係数を示す。

Claims (20)

1. 一般式（ＩＩ）：
   

   

   ［式中、
   ｍは、１以上５０以下の範囲内の整数であり、
   ｍ’は、１以上５０以下の範囲内の整数であり、
   （ｍ＋ｍ’）は、１以上９０以下の範囲内の整数であり、
   ｎは、０以上７５以下の範囲内の整数であり、
   ｎ’は、０以上７５以下の範囲内の整数であり、
   ｐは、０以上７５以下の範囲内の整数であり、
   ｐ’は、０以上７５以下の範囲内の整数であり、
   ｋは、２以上３０以下の範囲内の整数であり、
   Ｒ¹は、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７又は２８個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状の非置換アルキル基を表し、
   Ｒ²は、−ＣＨ₂−ＣＨ₃を表し、かつ
   Ｒ³は、同一であるか又は異なって、水素原子又は−ＣＨ₃を表し、
   その際、ｋにより表される連鎖部が分散してブロック重合体構造を形成し、かつ、ｐ、ｐ’、ｎ、ｎ’、ｍ及びｍ’により表される連鎖部が分散してブロック重合体構造又はランダム重合体構造を形成する］
   のアルコキシ化ポリテトラヒドロフランの、潤滑剤としての使用。
2. ｋが３以上２５以下の範囲内の整数である、請求項１に記載の使用。
3. 前記アルコキシ化ポリテトラヒドロフランが、ＤＩＮ ５５６７２−１により測定して（ポリスチレンキャリブレーション標準物質）、５００〜２００００ｇ／モルの範囲内の重量平均分子量Ｍ_wを有する、請求項１又は２に記載の使用。
4. （ｍ＋ｍ’）が３以上６５以下の範囲内である、請求項１から３までのいずれか１項に記載の使用。
5. （ｍ＋ｍ’）：ｋの比が０．３：１〜６：１の範囲内である、請求項１から４までのいずれか１項に記載の使用。
6. ｍが１以上２５以下の範囲内の整数であり、かつｍ’が１以上２５以下の範囲内の整数である、請求項１から５までのいずれか１項に記載の使用。
7. Ｒ¹が、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７又は１８個の炭素原子を有する直鎖状の非置換アルキル基を表す、請求項１から６までのいずれか１項に記載の使用。
8. Ｒ³が−ＣＨ₃を表す、請求項１に記載の使用。
9. ｍが、１以上３０以下の範囲内の整数であり、
   ｍ’が、１以上３０以下の範囲内の整数であり、
   （ｍ＋ｍ’）が、３以上５０以下の範囲内の整数であり、
   ｎが、３以上４５以下の範囲内の整数であり、
   ｎ’が、３以上４５以下の範囲内の整数であり、
   （ｎ＋ｎ’）が、６以上９０以下の範囲内の整数であり、
   ｐが、０以上７５以下の範囲内の整数であり、
   ｐ’が、０以上７５以下の範囲内の整数であり、
   ｋが、３以上２５以下の範囲内の整数であり、
   Ｒ¹が、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７又は１８個の炭素原子を有する直鎖状の非置換アルキル基を表し、
   Ｒ²が、−ＣＨ₂−ＣＨ₃を表し、かつ
   Ｒ³が、−ＣＨ₃を表す、請求項１に記載の使用。
10. （ｍ＋ｍ’）：ｋの比が０．３：１〜６：１の範囲内であり、かつ（ｎ＋ｎ’）：ｋの比が１．５：１〜１０：１の範囲内である、請求項９に記載の使用。
11. ｍが、１以上３０以下の範囲内の整数であり、
    ｍ’が、１以上３０以下の範囲内の整数であり、
    （ｍ＋ｍ’）が、３以上５０以下の範囲内の整数であり、
    ｎが、０以上４５以下の範囲内の整数であり、
    ｎ’が、０以上４５以下の範囲内の整数であり、
    ｐが、３以上４５以下の範囲内の整数であり、
    ｐ’が、３以上４５以下の範囲内の整数であり、
    （ｐ＋ｐ’）が、６以上９０以下の範囲内の整数であり、
    ｋが、３以上２５以下の範囲内の整数であり、
    Ｒ¹が、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７又は１８個の炭素原子を有する直鎖状の非置換アルキル基を表し、
    Ｒ²が、−ＣＨ₂−ＣＨ₃を表し、かつ
    Ｒ³が、−ＣＨ₃を表す、請求項１に記載の使用。
12. （ｍ＋ｍ’）：ｋの比が０．３：１〜６：１の範囲内であり、かつ（ｐ＋ｐ’）：ｋの比が１．５：１〜１０：１の範囲内である、請求項１１に記載の使用。
13. 請求項１から１２までのいずれか１項に定義される少なくとも１種のアルコキシ化ポリテトラヒドロフランを含有する、潤滑油組成物。
14. さらに、鉱油（グループ１、２又は３の油）、ポリ−α−オレフィン（グループ４の油）、重合オレフィン、共重合オレフィン、アルキルナフタレン、アルキレンオキシド重合体、シリコーン油、リン酸エステル及びカルボン酸エステル（グループ５の油）からなる群から選択される少なくとも１種の基油と１種以上の添加剤とを含有する、請求項１３に記載の潤滑油組成物。
15. ７０℃、１ＧＰａで小型トラクションマシン（ＭＴＭ）測定を用いて測定して、２５％の滑り率（ＳＲＲ）で０．００３〜０．０３０の範囲内の摩擦係数を有することを特徴とする、請求項１３又は１４に記載の潤滑油組成物。
16. 軽質エンジン油、中質エンジン油、重質エンジン油、工業用エンジン油、船舶用エンジン油、自動車用エンジン油、クランクシャフト油、圧縮機油、冷凍機油、炭化水素圧縮機油、極低温用潤滑油脂、高温用潤滑油脂、ワイヤロープ用潤滑剤、繊維機械用油、航空宇宙用潤滑剤、航空機タービン油、変速機油、ガスタービン油、スピンドル油、スピン油、トラクション用流体、プラスチック変速機油、乗用車用変速機油、トラック用変速機油、工業用変速機油、工業用ギヤ油、計器用油、ブレーキ用流体、変速機液、ショックアブソーバーオイル、チェーンオイル、金属加工作業用の最小量潤滑剤、高温作業用油、低温作業用油、水性金属加工液用油、ニートオイル金属加工油剤用油、半合成金属加工油剤用油、合成金属加工油剤用油、若しくは作動油のために使用される、または生分解性潤滑剤、生分解性潤滑グリース、生分解性ワックス、チェーンソーオイル、ガン用潤滑剤、ピストル用潤滑剤、ライフル用潤滑剤、腕時計用潤滑剤、若しくは食品等級認可潤滑剤において使用される、請求項１３から１５までのいずれか１項に記載の潤滑油組成物。
17. 請求項１から１２までのいずれか１項に定義される少なくとも１種のアルコキシ化ポリテトラヒドロフランを含有する潤滑油組成物を用いる、潤滑油組成物において摩擦を低下させる方法。
18. 機械的装置の潤滑において潤滑油組成物の摩擦調整特性を向上させる方法であって、前記潤滑油組成物に請求項１から１２までのいずれか１項に定義される少なくとも１種のアルコキシ化ポリテトラヒドロフランを配合することを含む、前記方法。
19. 潤滑油組成物において摩擦を低下させるための、請求項１から１２までのいずれか１項に定義される少なくとも１種のアルコキシ化ポリテトラヒドロフランの使用。
20. 運動表面間での摩擦を低下させるための、請求項１から１２までのいずれか１項に定義される少なくとも１種のアルコキシ化ポリテトラヒドロフランの使用。