DE3117839A1 - Polyether, ihre herstellung und ihre verwendung als schmiermittel - Google Patents

Polyether, ihre herstellung und ihre verwendung als schmiermittel

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Description

  • Polyether, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Schmier-
  • mittel Die Erfindung betrifft neue Polyether, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Schmiermittel.
  • Die Schmierqualitäten von Schmiermitteln können durch den Viskositäts-Druckkoeffizienten Z und die Reibungszahl ~#, insbesondere die Scherreibungszahlas, beschrieben werden.
  • Beide Kenngrößen werden zur Beschreibung der Schmierstoffeigenschaften verwendet (VDI-Z 102, (1960) 219 und 221; Konstruktion 12 (1966) Heft 8; Konstruktion 12 (1960), Heft 10, 400; Arbeitstechnik 19, Band 22 (1964)).
  • Der Viskositäts-Druckkoeffizient und die Scherreibungszahl können über die effektiven Schmierfilmdicken leicht bestimmt werden (Schmiertechnik und Tribologie 27, (1980) 2, 55 bis 57).
  • Für ein Schmiermittel ist es besonders erwünscht, wenn der Viskositäts-Druckkoeffizient und die Scherreibungszahl möglichst klein sind. Die Schmiermittel sollen sich außerdem in den zu schmierenden Systemen, z.B. mechanischen Getrieben, mit den dort ebenfalls üblichen Mineralölen vertragen, um bei einem Wechsel von den Mineralölen auf die neuen Schmiermittel mit den verbleibenden Restmengen an Mineralölen nicht zu Komplikationen zu führen. Sie sollen auch möglichst kein Wasser aufnehmen, das die Korrosion Desünstigt. Außerdem ist eine hohe Wärmebelastbarkeit erwünscht.
  • Aus J.A.Kokai 50/13 3205 sind Polyalkylen-glykol-ether bekannt, die C8 bis C28-I,2-Epoxyalkaneinheiten enthalten und ein Verhältnis Kohlenstoff : Sauerstoff von 3,5 bis 9,5 haben. Dies^ bekannten Polyalkylen-glykol-ether können zwar in Abmilchunyelmit Mineralölen als Schmiermittel verwendet werden, jedoch sind ihre Schmiereigenschaften nicht befriedigend. Dies wird deutlich an den zu hohen Viskosität-Druckkoeffizienten und Scherreibungszahlen.
  • Die aus der US 3 382 055 bekannten Polyalk'ylen-alkylenoxide, die als Additive für leichte Schmieröle verwendet werden können, haben ebenfalls einen zu hohen Viskositäts-Druckkoeffizienten und zu hohe Scherreibungszahlen.
  • Es wurden neue Polyether gefunden, die sich durch eine hohe Mineralölvertraglichkeit, geringe Wasseraufnahme und hc>hc' Wärmebelastbarkeit auszeichnen. Im Vergleich zu den bekannten Schmiermitteln besitzen sie sehr niedrige Viskositäts-Druckkoeffizienten und sehr kleine Scherreibungszahlen.
  • Die neuen Polyether sind erhältlich durch Polymerisation von 0 bis 70 Gew.-teilen Ethylenoxid und/oder 0 bis 70 Gew.-teilen Propylen oder Butylenoxid, wobei wenigstens Ethylenoxid oder Propylen- bzw. Butylenoxid eingesetzt wird, 10 bis 90 Gew.-teilen eines#-Alkylenoxids, wobei der Alkylenrest 8 bis 26 Kohlenstoffatome enthält, 5 bis 55 Gew. -teilen Tetrahydrofuran und in Gegenwart einer bifunktionellen Verbindung der Formel H - O worin R1 Wasserstoff oder ein Hydroxyalkylrest mit 2 bis 40 Kohlenstoffatomen bedeutet, und wobei in dem Polyether das Verhältnis der Anzahl der Kohlenstoffatome zu der Anzahl der Sauerstoffatome 3,6 bis 10 : 1 beträgt.
  • Die erfindungsgemäß erhältlichen Polyether umfassen alle Polyether mit der gleichen Struktur unabhängig von dem Verfahren iit#C1i dem sie hergestellt wurden.
  • Der Kohlenwasserstoffrest der erfindungsgemäßen #. -Alkylenoxide kann geradkettig oder verzweigt sein und 8 bis 26, bevorzugt 10 bis 18, Kohlenstoffatome enthalten. Beispielsweise seien die folgenden H-Alkylenoxide genannt 1,2-Epoxyoctan, 1,2-Epoxynonan, 1, 2-Epoxydecan, 1,2-Epoxyundecan, 1,2-Epoxydodecan, 1,2-Epoxytetradecan, 1,2-Epoxyhexadecan und 1,2-Epoxyoctadecan.
  • In einer besonderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist es möglich, bis zu 70 Mol-% des eingesetzten 1,2-Epoxyalkans (C8-C26) durch einen Glycidylester einer C5 - bis C26-Neoalkansäure zu ersetzen. Bevorzugt können Neoalkansäuren mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen in Form ihrer Glycidylester eingesetzt werden.
  • Tetrahydrofuran umfaßt erfindungsgemäß außer dem unsubstituierten Tetrahydrofuran auch Tetrahydrofurane, die durch 1 bis 4 bevorzugt 1 oder 2, Niederalkylreste substituiert sind. Niederalkylreste können hierbei geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste sein und 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatome enthalten. Beispielsweise seien die folgenden Tetrahydrofurane genannt: 2-Methyltetrahydrofuran, 3-Methyltetrahydrofuran, 4-Methyltetrahydrofuran, 5-Methyltetrahydrofuran, 3- oder 4-Isopropyl-tetrahydrofuran, 3,4-Diisopropyl-tetrahydrofuran, 2,3, #-Tributyl-tetrahydrofuran und 2,3,4,5-Tetramethyl-tetrahydrofuran.
  • Bifunktionelle Verbindungen können erfindungsgemäß Wasser oder Dihydroxyalkane sein, wobei der Alkanrest geradkettig oder verzweigt sein und 2 bis 40, bevorzugt 2 bis 18, Kohlenstoffatome enthalten kann. Die Hydroxygruppen können sich sowohl an den Enden als auch in der Mitte des Alkans befinden.
  • Bevorzugte bifunktionelle Verbindungen sind Dihydroxyalkane mit endständigen Hydroxygruppen. Beispielsweise seien die folgenden bifunktionellen Verbindungen genannt: Wasser, Ethandiol-1,2, Propandiol-1,2, Propandiol-1,3, Butandiol-1,2, Butandiol-1,4, Hexandiol-i,6. Bevorzugte bifunktionelle Verbindungen sind Wasser, Ethandiol-1,2 und Butandiol-1,4.
  • -Im Falle der Verwendung von Wasser kommt das Reaktionsgemisch bevorzugterweise erst in der Aufarbeitungs- und Reinigungsphase mit dem Wasser in Kontakt.
  • Ethylenoxid, Propylenoxid und Butylenoxid werden erfindungsgemäß in einer Menge von 0 bis 70 Gewichtsteilen, bevorzugt 5 bis 65 Gewichtsteilen, insbesondere bevorzugt von 10 bis 60 Gewichtsteilen, bezogen auf die Gesamtmenge aller Oxacycloalkane, eingesetzt.
  • Z-Alkylenoxide werden im allgemeinen in einer Menge von 10 bis 90 Gewichtsteilen, bevorzugt von 15 bis 80 Gewichtsteilen, insbesondere bevorzugt von 20 bis 70 Gewichtsteilen, bezogen auf die Gesamtmenge aller Oxacycloalkane, eingesetzt.
  • Tetrahydrofuran wird im allgemeinen in einer Menge von 5 bis 55 Gewichtsteilen, bevorzugt von 10 bis 50 Gewichtsteilen, insbesondere bevorzugt von 15 bis 45 Gewichtsteilen, bezogen auf die Gesamtmenge aller Oxacycloalkane, eingesetzt.
  • Die bifunktionelle Verbindung wird im allgemeinen in einer Menge von 0,6 bis 92,5 Gew.-Teilen, bevorzugt von 1,5 bis 60 Gew.-Teilen, insbesondere bevorzuggt von 3,0 bis 50 Gew.-Teilen, bezogen auf die Gesamtmenge aller Reaktanden eingesetzt. Bei der Verwendung von Wasser als Hydroxyverbindung ist im allgemeinen die am Ende der Reaktion bei der Aufarbeitung zugesetzte Menge Wasser ausreichend.
  • In den erfindungsgemäßen neuen Polyethern beträgt das Verhältnis der Anzahl der Kohlenstoffatome zu der Anzahl der Sauerstoffatome 3,6 bis 10, bevorzugt 3,8 bis 9,5, insbesondere bevorzugt 4,0 bis 9,:1.
  • Bevorzugte erfindungsgemäße Polyether sind erhältlich durch Polymerisation von 5 bis 65 Gewichtsteilen Ethylenoxid und/oder Propylen- oder Butylenoxid, 15 bis 80 Gewichtsteilen eines oc-Alkylenoxids, wobei der Alkylenrest 10 bis 18 Kohlenstoffatome enthält, 10 bis 50 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran und in Gegenwart einer bifunktionellen Verbindung der Formel H - OR worin R2 Wasserstoff oder ein Hydroxyalkylrest mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, und wobei in dem Polyether das Verhältnis der Anzahl der Kohlenstoffatome zu der Anzahl der Sauerstoffatome 3,8 bis 9,5 : 1 beträgt.
  • Die erfindungsgemäßen neuen Polyether haben bei 40 0c eine kinematische Viskosität von 20 bis 2000 mm2/s, bevorzugt von 40 bis 1000 mm2/s.
  • Der Viskositäts-Druckkoeffizient der erfindungsgemäßen neuen Polyether liegt im allgemeinen in dem Bereich von 8 bis 12, bevorzugt von 9 bis 11 Z m2/N ~ 10 Die Scherreibungszahl der erfindungsgemäßen neuen Polyether liegt im allgemeinen in dem Bereich von 0,025 bis 0,035.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen neuen Polyether kann nach an-sich bekannten Polymeris-ationsvetfahren erfolgen (Angew. Chem. 72, 927 bis 934 (1960)).
  • Das Verfahren zur Herstellung der neuen Polyether ist dadurch gekennzeichnet, daß man 0 bis 70 Gew.-teile Ethylenoxid#und/ oder 0 bis 70 Gewichtsteile Propylen- oder Butylenoxid, wobei wenigstens ein Reaktand der Reihe Ethylenoxid oder Propylen- bzw. Butylenoxid eingesetzt wird, 10 bis 90 Gewichtsteile eines 4 -Alkylenoxids, wobei der Alkylenrest 8 bis 26 Kohlenstoffatome enthält, 5 bis 55 Gewichtsteile Tetrahydrofuran und in Gegenwart einer difunktionellen Verbindung der Formel H - 0R1 worin R1 Wasserstoff oder ein Hydroxyalkylrest mit 2 bis 40 Kohlenstoffatomen bedeutet, polymerisiert.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen im Temperaturbereich von -20 bis 1000C, bevorzugt von 0 bis 80°C, durchgeführt.
  • Im allgemeinen führt man das erfindungsgemäße Verfahren bei einem Druck von 0,5 bis 50 bar, bevorzugt von 1 bis 5 bar, durch.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen in Gegenwart eines Polymerisationsstarters durchgeführt. Als Polymerisationsstarter für das erfindungsgemäße Verfahren können die für die Polyetherherstellung üblichen Polymerissationsstarter verwendet werden (Angew.Chem. 72, S. 927 bis 934 (1960)) Beispielsweise seien die folgenden Polymerisationsstarter genannt: Bortrifluorid, Bortrichlorid, Antimonpentachlorid, Antimonpentafluorid, Zinn(IV)chlorid, Titantetrachlorid, Aluminiumchlorid und wasserfreies Eisen (III)chlorid.
  • Bevorzugter Polymerisationsstarter für das erfindungsgemäße Verfahren ist Bortrifluorid.
  • Der Polymerisationsstarter für das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen in einer Menge von 0,001 bis 5,0 Gew..-%, bevorzugt von 0,01 bis 1,0 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Reatkionsgemisch, zugesetzt.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren kann beispielsweise wie folgt durchgeführt werden: Im Reaktionsgefäß legt man eines der Ausgangsprodukte, vorzugsweise Tetrahydrofuran und gegebenenfalls den Alkohol, vor und gibt den Polymerisationsstarter hinzu. In das Reaktionsgefäß füllt man die anderen Reaktionskomponenten ein.
  • Durch Regulieren der Zufuhrgeschwindigkeit und/oder zusätzliche Kühlung kann das Verfahren in dem erfindungsgemäßen Temperaturbereich gehalten werden.
  • Nach Beendigung der Polymerisation erfolgt die Aufarbeitung in üblicher Weise, beispielsweise durch Waschen mit Wasser und nachfolgender Trocknung.
  • Die erfindungsgemäßen Polyether können beispielsweise als Schmiermittel und als Wärmeträgeröle verwendet werden.
  • Es ist möglich, die erfindungsgemäßen Polyether alleine als Schmiermittel zu verwenden oder sie mit anderen an sich bekannten Schmiormitteln zu mischen. Andere Schmiermittel sind beispielsweise: Polyether vom Poly(niederethylenoxid) -Typ, Esterschmieröle vom Diester-, Polyester- oder Neopentylpolyol-Typ und Phosphorsäureester.
  • Die erfindungsgemäßen Polyether vertragen sich mit den bekannten üblichen Schmiermitteln, so daß ein abwechselnder Einsatz ohne Reinigung des zu schmierenden Systems möglich ist.
  • Die erfindungsgemäßen Schmiermittel können bevorzugt zur Verminderung der Reibung in mechanischen Getrieben, insbesondere Schneckengetrieben und Anlagen für Papier- und Kunststoffkalander eingesetzt werden.
  • Beispiel 1 In einem luftdicht verschlossenen, ca. 2 1 fassenden Schüttelgefäß aus dickwandigem Glas mit Möglichkeit zur Innenkühlung werden 259,6 g wasserfreies Tetrahydrofuran und 15,6 g Bortrifluorid-Tetrahydrofuran-Addukt vorgelegt und auf 4000 erwärmt. Dann pumpt man unter Schütteln und eventueller Kühlung ein Monomergemisch, bestehend aus 278,0 g Tetrahydrofuran, 129,9 g Propylenoxid, 217,1 g Ethylenoxid, 495,5 g eines im Molverhältnis 7 : 3 vorliegenden 1, 2-Epoxydodecan-1, 2-Epoxytetradecan-Gemisches so zu, daß die Temperatur nicht über 55 0C ansteigt. Nach beendeter Zugabe läßt man 1 Stunde nachreagieren.
  • Nach kurzer Gasspülung mit Stickstoff zur Entfernung leichtflüchtiger Ausgangsprodukte gibt man eine Lösung von 30,6 g wasserfreiem Soda in 153,6 g Wasser zu, heizt unter Durchleiten eines schwachen Stickstoffstromes auf 10000, danach langsam auf 14000 hoch und hält 2 Stunden bei dieser Temperatur. Durch diese Maßnahme werden restliches Tetrahydrofuran sowie niedermolekulare flüchtige cyclische Oligomere entfernt.
  • In dem Polyether sind die Ausgangstemperaturen in folgenden Anteilen enthalten: 15,7 Gew.-Teile Ethylenoxid 9,4 Gew.-Teile Propylenoxid 36,0 Gew. -Teile 1,2-Epoxydodecan und -tetradecan 39,0 Gew.-Teile Tetrahydrofuran Molekulargewicht: 4315 (aus OH-Zahl) Molekulargewicht: 1200 (osmotisch) Stockpunkt: -39 bis 4000; Flammpunkt: 24700 Kinematische Viskosität bei 4000 50,2 mm2/s bei- 1000C 75,8 mm2/s Viskositätsindex 229 Verhältnis Anzahl der Kohlenstoffatome in der Anzahl der Sauerstoffatome: 4,58 : 1.
  • Zur Prüfung der Mineralölverträglichkeit wurden 10 Gew.-Teile des Polethers bei 1000C mit 90 Gew.-Teilen eines Paraffin-basischen Mineralöls (ASTM-Klassifikation ASTM-D 2226 104 B; Dichte bei 15°C 0,888 [g/m³]; Viskosität bei 50°C 87,4 [mm²/sec] und bei 100°C 14,3 [mm²/sec]; Zusammensetzung: 3 % aromatische Kohlenwasserstoffe, 32 % naphthenische Kohlenwasserstoffe und 65 % paraffinische Kohlenwasserstoffe) intensiv vermischt. Nach zweiwöchigem Stehen wurde auf klare Löslichkeit geprüft. Die Probe nach Beispiel 1 ergibt eine klare Lösung; sie ist also mineralölverträglich.
  • Beispiel 2 Dieses Beipsiel wird analog dem Beispiel 1 unter Vorlage einer Mischung, bestehend aus 145,8 g absolutem Tetrahydrofuran, 1,7 g Butandiol-1,4 und 9,4 g Bortrifluorid-Tetrahydrofuranat und Zugabe einer Mischung, bestehend aus 178,2 g absolutem Tetrahydrofuran, 149,2 g Ethylenoxid, 196,8 g Propylenoxid, 924,7 g einer (70 : 30 gew.-%igen)-Mischung von 1,2-Epoxydodecan und 1,2-Epoxytetradodecan und 32,1 g Butandiol-1,4 unter denselben Reaktions- und Aufarbeitungsbedingungen durchgeführt. Pro Mol Butandio-1,4 werden also 34,6 Mol Oxacycloalkane zugegeben.
  • Ausbeute 939 g In dem Polyether sind die Ausgangskomponenten in folgenden Anteilen enthalten: 15,0 Gew.-Teile Ethylenoxid 19,8 Gew.-Teile Propylenoxid 32,6 ~Gew. -Teile 1,2-Epoxydodecan und -tetradecan 32,6 Gew. -Teile Tetrahydrofuran Molgewicht ca. 2100 (aus OH-Zahl) Molgewicht: 1200 (osmotisch) Stockpunkt: -39 0C; Flammpunkt: 197 bis 1980C Kinematische Viskosität bei 37,8 0C: 313,3 mm2 /s bei 98,9 0C: 42,8 mm2/s Viskositätsindex: 202 Das Verhältnis der Anzahl der Kohlenstoffatome zu der Anzahl der Sauerstoffatome beträgt 4,19 : 1.
  • Das Produkt ist nach der bei Beispiel 1 beschriebenen Prüfmethode ebenfalls gut mineralölverträglich.
  • Vergleichsbeispiel: Dieses Vergleichsbeispiel wird analog dem Beispiel 1 unter Vorlage einer Mischung, bestehend aus 162 g absolutem Tetrahydrofuran, 5,6 g Butandiol-1,4 und 10,5 g Bortrifluorid-Tetrahydrofuranat und Zugabe einer Mischung, bestehend aus 198 g absolutem Tetrahydrofuran, 240 g Ethylenoxid, 359,9 g Propylenoxid, 239,5 g einer (70 : 30 Gew.-%)-Mischung von 1,2-Epoxydodecan und 1,2-Epoxytetradecan und 106,9 g Butandiol-1,4, unter denselben Reaktions- und Aufarbeitungsbedingungen durchgeführt. Pro Mol Butandiol-1,4 werden also 14,3 Mol cyclische Ether ("Oxacycloalkane") zugegeben (mittleres Molgewicht der Oxacycloalkane 67,1). -In dem Polyether sind die Aus gangs temperaturen in folgenden Anteilen enthalten: 20,0 Gew.-Teile Ethylenoxid 30,0 Gew.-Teile Propylenoxid 20,0 Gew.-Teile 1,2-Epoxydodecan und -tetradecan 30,0 Gew.-Teile Tetrahydrofuran Molgewicht ca. 1060 (aus OH-Zahl) Molgewicht: 710 (osmotisch) Stockpunkt: -40 bis 4100; Flammpunkt 195 bis 1960C Kinematische Viskosität bei 37,80C: 146,1 mm2/s bei 98,90C: 20,0 mm2 /s Viskositätsindex: 168 Im Verhältnis der Anzahl der Kohlenstoffatome in der Anzahl der Sauerstoffatome beträgt: 3,39 Das Produkt ist nicht mineralölverträglich.

Claims (9)

  1. Patentansprüche: 1. Polyether, erhaältlich durch Polymerisation von 0 bis 70 Gewichtsteilen Ethylenoxid und/oder 0 bis 70 Gewichtsteilen Propylen- oder Butylenoxid, wobei wenigstens Ethylenoxid oder Propylen- bzw. Butylenoxid eingesetzt wird, 10 bis 90 Gewichtsteilen eines t-Alkylenoxids, wobei der Alkylenrest 8 bis 26 Kohlenstoffatome enthält, 5 bis 55 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran und in Gegenwart einer bifunktionellen Verbindung der Formel H - O worin R1 Wasserstoff oder ein Hydroxyalkylrest mit 2 bis 40 Kohlenstoffatomen bedeutet, und wobei in dem Polyether das Verhältnis der Anzahl der Kohlenstoffatome zu der Anzahl der Sauerstoffatome 3,6 bis 10 : 1 beträgt.
  2. 2. Polyether nach Anspruch 1, erhältlich durch Polymerisation von 5 bis 65 Gew. -teilen Ethylenoxid und/oder Propylen- oder Butylenoxid, 15 bis 80 Gew. -teilen eines z -Alkylenoxids, wobei der Alkylenrest10 bis 18 Kohlenstoffatome enthält, 10 bis 50 Gew.-teilen Tetrahydrofuran und in Gegenwart einer bifunktionellen Verbindung der Formel H oR2 worin R2 Wasserstoff oder ein Hydroxyalkylrest mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, und wobei in dem Polyether das Verhältnis der Anzahl der Kohlenstoffatome zu der Anzahl der Sauerstoffatome 3,8 bis 9,5 : 1 beträgt.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von Polyethern nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 0 bis 70 Gew.-teile Ethylenoxid und/oder 0 bis 70 Gew.-teile Propylen-oder Butylenoxid, wobei wenigstens Ethylenoxid oder Propylen- bzw. Butylenoxid eingesetzt wird, 10 bis 90 Gew.-teile eines L-Alkylenoxids, wobei-der Alkylenrest 8 bis 26 Kohlenstoffatome enthält, 5 bis 55 Gew.-teile Tetrahydrofuran und in Gegenwart einer bifunktionellen Verbindung der Formel H - ORL worin R1 Wasserstoff oder ein Hydroxyalkylrest mit 2 bis 40 Kohlenstoffatomen bedeutet, polymerisiert.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die bifunktionelle Verbindung in einer Menge von 0,6 bis 92,5 Gewichtsteilen, bezogen auf die Gesamtmenge aller Reaktanden, eingesetzt wird.
  5. 5. Verfahren nach den Ansprüchen 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß es im Temperaturbereich von -20 bis 100 0C durchgeführt wird.
  6. 6. Verfahren nach den Ansprüchen 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß. es in Gegenwart eines Polymerisationsstarters durchgeführt wird.
  7. 7. Schmiermittel, enthaltend Polyether nach Anspruch 1.
  8. 8. Verwendung von Polyethern nach Anspruch 1 in Schmiermitteln.
  9. 9. Verwendung von Polyethern nach Anspruch 1 in Abmischung mit Mineralölen als Schmiermittel.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0310895A2 (de) * 1987-10-06 1989-04-12 Bayer Ag Polyether und ihre Verwendung als Formtrennmittel für Kunststoffe

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6087307A (en) * 1998-11-17 2000-07-11 Mobil Oil Corporation Polyether fluids miscible with non-polar hydrocarbon lubricants
JP6181642B2 (ja) * 2011-06-21 2017-08-16 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー エネルギー効率の良いポリアルキレングリコール及びそれを含む潤滑剤組成物
WO2014184062A1 (en) * 2013-05-17 2014-11-20 Basf Se The use of polytetrahydrofuranes in lubricating oil compositions
MX2021007362A (es) * 2018-12-18 2021-07-15 Basf Se Composicion de aceite para engranajes.

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3382055A (en) * 1965-02-24 1968-05-07 Exxon Research Engineering Co Polyalkylethyleneoxide pour point depressant additive
JPS52213A (en) * 1975-06-04 1977-01-05 Nippon Oil & Fats Co Ltd Process for preparation of polyether

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0310895A2 (de) * 1987-10-06 1989-04-12 Bayer Ag Polyether und ihre Verwendung als Formtrennmittel für Kunststoffe
EP0310895A3 (de) * 1987-10-06 1990-05-30 Bayer Ag Polyether und ihre Verwendung als Formtrennmittel für Kunststoffe

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