DE2244028A1 - Oberflaechenaktive mittel, welche hochfluorierte gruppen enthalten - Google Patents

Oberflaechenaktive mittel, welche hochfluorierte gruppen enthalten

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DE2244028A1
DE2244028A1 DE2244028A DE2244028A DE2244028A1 DE 2244028 A1 DE2244028 A1 DE 2244028A1 DE 2244028 A DE2244028 A DE 2244028A DE 2244028 A DE2244028 A DE 2244028A DE 2244028 A1 DE2244028 A1 DE 2244028A1
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Description

PATENTANWÄLTE
DR.-INQ. H. FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER
Fernruf. »26 6060
S MÜNCHEN 5, ?i SER )Ü7?
Müllersfrafie 31
Mappe 22996 -
IGI Oase KD.24393
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMIiEEI) London« Großbritannien
Oberflächenaktive Mittel, welche hoehfluorierte Gruppen enthalten.
Priorität: 15* Oktober 1971 - Großbritannien
Die Erfindung bezieht sich auf oberflächenaktiv© Mittel» welche hoehfluorierte Gruppen enthalten»
Oberflächenaktiva Mittel»·die im wesentlichen aua ©iner alipha« tischen Perfluorkohlens fcof fgruppe· bestehen^ die an eine kräftige hydrophil© Gruppe gebunden ist, sind allgemein bekannt* Die hydrophile Gruppe wird so ausgewählt 9 daß der Verbindung eine Wasaerlöslichkeit erteilt v;irds aber sowohl die Fluor»
BAD ORIGINAL
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kohlenstoffgruppe als auch die genannte hydi'ophIls <iruppe besitzen einen oloqphobon Charakter, weshalb die XjciBli.cnkG.it diaeer Verbindungen In organischen Systemen schwach ist, Ea wux<ie gefunden, daß die Löslichkeit von nicht»ionischen Fluorkohlenstoff oberfläehenraitteln in organischen Systemen boträchblich verbessert werden kann, wenn man eine Kohlenwasserstoffgruppe zur hydrophilen Gruppe hinzufügt.
So wird also gemäß der Erfindung ein neues oberflächenaktives Mittel vorgeschlagen, welches eine Struktur besitzt, die folgendes aufweist:
A) eine endständige aliphatische Perfluorokohlenstoffgruppe mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen
B) eine Polyoxyalkylenkette der Formel
—L CH-CH2-O-J-
L C
1
worin χ für 2 bis 40 steht und L für H oder CH* steht, und
0) eine oleophile Gruppe, die eine endständige Alkylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen aufweist.
So besitzen also die neuen oberflächenaktiven Mittel der vorliegenden Erfindung drei wesentliche und bestimmte strukturelle Merkmale A$ B und C, wie sie oben angegeben wurden, Die Gruppen A und 0 sind beide endständige Gruppen und besitzen einen hydrophoben Charakter, während eine gewisser hydrophiler Charakter dem Molekül durch den Alkylenkettenteil erteilt wird, der zwischen diesen beiden endständigen Gruppen vorhanden ist., Andere Gruppen können tla Brücken swisehen antwedor den Paaren
BAD ORIGINAL
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A «. B oder B ·= 0 wirken, aber es wird bevorzugt j, daß solche Gruppen kleine Gruppen sind., die eine Funktion als Bindeglieder aufweisen und nicht die Oberfläelxenaktivität des Moleküls beeinflussen a Die genannten Briiekengruppen zwischen A und B sind vorzugsweise Äther«· oder Estergruppen» Sie können auch eine Kombination von Kohlenwasserstoffgruppen mit einer Äther- oder Estergruppe seins wie z«B0 Oxyphenylen«, Oxymethylene,. Carboxyphenylen- oder Oarboisymethylengruppen«
Die oleophile Gruppe C kann an das Molekül durch eine Auswahl von Gruppen gebunden sein,, Die folgenden Gruppen sind bevorzugte Beispiele von oleophilen Gruppen 0 und ihren.zugehörigen Braokengruppen:
R« - O R« - CO R* - H <
R« - COH <
Rt-S-
worin die Gruppe R' eine Kohlenwasserstoffgruppe ist, welche eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 5 bis 20 Kohlenetorfatomen oder eine Alkylarylgruppe (beispielsweise eine Alkylphenyl- oder Alkylnaphthylgruppe) iBtr die einen Alkylteil mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen aufweist. Die besonders bevorzugte Gruppierung ist die Gruppierung R'-O-»
Die endßtändige aliphatische Perfluorolcohlenstoffgruppe mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 3 bis 14· Kohlenstoffatomen,, kann entweder die Gesamtheit oder nur einen feil des STuorkohlenstoffteils des Moleküls bilden» und es können Gruppen, die Ytesserstoffatome enthalten, zwischen der genannten endständigen. Perfluorokohlenstoffgruppe und dem hydrophilen Teil des Moleküls vorhanden sein» So kann die Perfluorokohlenstoff-
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gruppe eine verzweigte oder eine geradkettige Perfluoroalkyl- oder Perfluoroalkenylgruppe sein, oder sie kann einen Teil einer hoohfluorierten verzweigten oder geradkettigen Gruppe bilden, die gesättigt oder ungesättigt sein kann.
Die endetändige aliphatische Perfluorokohlenstoffgruppe mit mindestens 5 Kohlenstoffatomen kann eine Perfluoro-isopropyl- oder Ferfluoro-tert.-buty!gruppe sein, ist aber vorzugeweise eine Gruppe, die einen endständigen Teil aus einer geraden Perfluoroalkylkette CP,(CP2Jn- oder einen endständigen Teil aus entweder verzweigten Perfluoroalkenyl- oder Ferfluoroalkylgruppen enthält, wovon die folgenden bevorzugte Beispiele sind:
(0F3)2CF(CP2)n -C2F5-C(OF5)»0(O2P5)Cf2~ (Ö2F5)2O(CF3)-G<CF3).O(CF3)~ O2P5-O(OF3)»C(OP3
(O2F5)2-C(OF3)-OH«O(OF3)-(O2F5)20(CP3)C(-OPCP3)OP2-
Bie Oxyalkylenkette verleiht den Verbindungen eine Verträglichkeit mit polaren Materialien und das Vermögen, Oberflächen zu benetzen und eich an diese anzugleichen, und «war Insbesondere bei hydrophilen Oberflächen. BIe Länge der Oxyalkylenkette ist für die Verwendbarkeit der Verbindungen nicht kritisch und'kann so ausgewählt werden, daß sich ein zweckmäßiger Ausgleich zwischen den hydrophilen Eigenschaften einer solchen fette und den hydrophoben Eigenschaften der Alkyl- und Pluoroalkylgruppen ergibt« Die Anzahl der Oxyalkyleneinheiten im der Kette, die durch χ bezeichnet wird, kann eine durchschnittliche Zahl βein, χ kann, muß aber nicht, ein integraler Wtrt »ein. Die bevor*»«*
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ten Werte für χ sind 4 "bis 30. Besonders "bevorzugt wird es9 wenn die ITiioroalkylgruppen kurs sind und die Werte für χ zwischen 4 und 15 liegen.
Bei einigen Anwendungen, beispielsweise für die Emulgierung, kann es erwünscht sein, zwei Polyoxyalkylenketten einzuverleiben, und wenn Verbindungen, die solche Ketten aufweisen, erforderlich sind, dann sind die obigen Gruppen R'-SK oder R1CO-IK die bevorzugten oleophilen Gruppen,
Die erfindungsgemäßen Verbindungen* die die Gruppen A, B und aufweisen, wie sie oben definiert werden, können im allgemeinen durch Reaktion zwischen den folgenden Bestandteilen hergestellt werden«
1.) eine Verbindung, die eine Perfluorokohlenstoffgruppe Δ und eine mit einer Hydroxylgruppe reaktive funktioaelle Gruppe aufweist, und
20) eine Verbindung, die eine Polyoxyalkylenkette B aufweist, die in einer alkoholischen oder phenolischen Hydroxylgruppe und in einer oleophilen Gruppe C endet, wie sie oben definiert wurde.
Die funktionelle Gruppe, die mit einer Hydroxylgruppe reaktiv ist, kann beispielsweise eine Carbonsäure-, ©in© Säurehalogenid«« oder eine Anhydrid« oder eine Ketengrupp© sein, ist aber vorzugweise eine Perfluoroolefingruppe, die entweder innerhalb oder außerhalb der Pluorokohlenatoffgruppe A liegt e
Ein bevorzugtes Verfahren für die Herstellung der neuen erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt duTCii ©in® Reaktion zwischen einem geraden oder einem veraweigtea P@rflu©2?©€>l©fia QJ®grq9 worin η für 6 bis 12 steht, vorzugsweise einem iim@i?licfe rage-
sättigten Perfluoroolefin, wie z.B„ einem Oligomer von Tetra» fluoroäthylen oder Hexafluoropropen, und einer Oxyalkylenverbindung, wie ζ,B. einer solchen, die eine Kette von sich wiederholenden Oxyalkylengruppen enthält, wobei die Kette In einer Hydroxylgruppe und in einer oleophilen Gruppe 0, wie oben definiert, endet» Oxyalkylenverbindungen der oben erwähnten Art sind leicht zugänglich, beispielsweise durch Kondensatlonsreaktion zwischen Äthylenoxyd oder Propylenoxyd und der entsprechenden Verbindung, die aktiven Wasserstoff enthält, wie z,B, einem Alkohol oder Phenol* Die Umsetzung zwischen dem Perfluoroolefin und dem Hydroxylende der Oxyalkylenkette kann durch die Anwesenheit eines Protonenakzeptors bewirkt werden, beispielsweise einer basischen Verbindung, von welcher Salze von Alkali- und Erdalkalimetallen mit schwachen Säuren bevorzugt werden und von welchen Carbonate von Alkalimetallen besondere bevorzugt werden. Die Reaktion kann in zweckmäßiger Weise bei Temperaturen von 20 bis 1200O, vorzugsweise 20 bis 650C, ausgeführt werden. Alternativ kann eine gesättigte Perfluorokohlenstoffgruppe an die PoIyalkylenoxydkette mittels einer Reaktion zwischen der Hydroxylgruppe, die die Kette abschließt, und einem Säurehalogenid, Säureanhydrid oder Keten, das sich von einer Perfluorοcarbonsäure ableitet, angeknüpft werden.
Die erhöhte Affinität der erfindungsgemäßen Verbindungen für organische Verbindungen, insbesondere öle, Waohse und Polymere, im Vergleich zu herkömmlichen fluorokohlenstoffOberflächenmitteln, macht sie für eine neue Reihe von Anwendungen brauchbar.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind oberflächenaktive Verbindungen mit einer größeren Löslichkeit in organischen Systemen als übliche lluorokohlenstoffoberflächenmittel» wobei sie aber trotzdem ein gewisses Maß von Wasserlöslichkeit beibehalten. So sind sie brauchbar als Zusätze für UIe, Wachse und organische Polymere, um ihnen spezielle Effekte zu erteilen, wie ζ,B, eine
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erhöhte Yerträglichkeit des Öls oder Wachses mit polaren Systemen (beispielsweise wäßrigen Systemen) oder einen erhöhten oleo« phobea Charakter für die Oberfläche des Öls, Yfechses oder organ!» sehen Polymers, und swar auf Grund der Konsentration von Pluorofcohlenstoffgruppen auf der genannten Oberfläche. Diese und andere spezielle Effekte können hei der Herstellung der folgenden Stoffe ausgenutzt werden:
a) öle für die Entwässerung o'der für Antikorrosionszweckej
b) Ölef die leicht mit wäßrigen Systemen emulgiert werden können, vrie a.B«, Schleiföle, Schneideöle oder kosmetische öle;
c) "bituminöse Emulsionen;
d) Zusätze für thermoplastische Polymeres, so daß nicht-haftende Oberflächen/werden, die Antisohmutz-Eigenschaften.besitzen.
Eine Schicht der Pluorokohlenstoffverbindung kann auf einer festen Oberfläche abgeschieden werden, die mit einer oben beschriebenen ölzusammensetzung behandelt worden ist, auch wenn alles öl entfernt worden ist„ Die Fluor©kohlenstoffverbindung verleiht Metalloberflächen eine Korrosionsbeständigkeit und den Oberflächen von Kunststoffmaterialien eine Kombination von Antireibungs«- und antistatischen Eigenschaften,
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert. Beispiel 1
Ein Gemisch aus 30 g Xetrafluoroäthylenpentamex, 12 g Kaliumcarbonat und 3? g eines Nonylphenol/Äthylenoxyd-Kondensats (Molekulargewicht annähernd 750) in Methyl-äthyl-keton wurde in 8 st bei 600O gerührt., worauf es abgekühlt und filtriert wurde. Das Lösungsmittel wurde auf einem Rotationsverdampfer entfernt* wobei eine blaßgelbe viskose Flüssigkeit surüekblieb. Infrarotspsktroslcopie aeigte, öatf keine ΟΤΙ-Gruppen vorhanden
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waren und daß O1 ^1^ 9~Gruppen vorlagen. Magnetische Kernresonane« spektrockopie bestätigte die Anwesenheit von G-qF,.«-Gruppierungen, weshalb dem Produkt die folgende Formen gegeben wurdet
O [ CH2OH2O ] C
Die Oberflächenspannungen der wäßrigen Lösungen wurden gemessen}
1.0 * 26,7 dyn/cm
0,1 32,0 rt
0,01 * 39,6 ff
0,001 Jt 58,8 η
Beispiel 2
Ein Gemisch aus 30 g Tetrafluoroäthylenpentamer, 10 g Kaliumcarbonat und 32 g eines Cetyl/01eyl«Äthylenoxyd-Kondenßate (Molekulargewicht annähernd 650) in Methyl-äthyl-keton wurde 6 st bei 5O0O gerührt, worauf ea abgekühlt und filtriert wurde. Das Lösungsmittel wurde auf einem Rotationsverdampfer entfernt, und es verblieb eine blaßgelbe viskose Flüssigkeit* Infrarotspektroskopie zeigte die Abwesenheit von OH-Gruppen und die Anwesenheit von C1 (JP1 «-Gruppen« Magnetische Eernresonanzspektro-Bkopie bestätigte die Anwesenheit der C1^1«-Gruppen. Deshalb wurde dem Produkt die folgende Formel gegebenj
Die Oberflächenspannungen der wäßrigen Lösungen wurden wie folgt gemessen ι
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22UQ28
1,0 # 26,7 -Λ
dyn/cm		 -
0,1 αμ 32,0 η
ο,οι i> 3.9,6 Il
0,001 % 58,8 H
Beispiel 3
Ein Gemisch aus 55 g Tetrafluoroäthylenpentamer., 25 g Kaliumoarbonat und 68 g eines ölsäure/Äthylenoxyd-Eondensabs (annäherndes Molekulargewicht 680) in 150 ml Iceton wurde unter einem mäßigen Rückfluß 6 Bt lang gerührt, worauf es abgekühlt und filtriert wurde« Das lösungsmittel wurde unter Verwendung eines Rotationsverdampfers entfernt, und auf diese Weise blieb eine bernsteinfarbene viskose Flüssigkeit aurück, welche gemäß einer Infrarotspektroskopie die CL qJ\. g«Gruppe und keine OH-öruppe enthielt. Die Anwesenheit des C^qS^« wurde durch magnetische Kernresonansspektroskopie bestätigt, Dem Produkt wurde die folgende Pormel gegeben:
Patentansprüche t
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Claims (1)

  1. Patentanspruch
    1. Oberflächenaktives Mittel, welchen in soLner Struktur die folgenden Bestandteile aufweist:
    A) eine endständige aliphatiache Perfluorokohlenatoffgruppe mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen,
    B) eine Polyoxyalkylenltatta der Formel
    CII - CH2 - 0—1~
    worin χ zwischen 2 und 40 bedeutet und I» für II oder CH-* steht, und
    C) eine oleophiie Gruppe, die eine endständige Alkylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen enthält.
    2a Oberflächenaktives Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die oleophile Gruppe C aus den folgenden Gruppen ausgewählt ist]
    Rt-OONl, R'-O-, R'-CO-, R'-N<, Rf-S-,
    worin R' für eine Kohlenwasserstoffgruppe steht, die eine endständige Alkylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen aufweist.
    3. Oberflächenaktives Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennaeichnetj daß die Kohlenwasserstoffgruppe eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 5 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Alkylarylgruppe ist, die einen Alkylteil mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen enthält.
    BAD
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    4« Oberflächenaktives Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3j dadurch gekennzeichnet, daß die Oxyalkylenkette B aus 4 Ms 30 G^rallqO.omeinheiten beßteht«
    5« Oberflächenaktives Mittel nach einem der Ansprüche 1 his 4. dadurch gekennzeichnet t daß die Perfluorokohlenstoff~ gruppe A 3 his 14 Kohlenstoffatom© enthält»
    6* Oberflächenaktives Mittel nach Anspruch 5t dadurch gekenn zeichnet, daß die Perfluorokohlenstoffgruppe eine verzweigte Perfluoroalkenylgruppe ist, die eich von einem Oligomer van Tetrafluoroäthylen ableitet«
    7.. Oberflächenaktives Mittel nach Anspruch 65 dadurch gekennseichnet, daß die verzweigte Perfluoroalkenylgruppe 6 bis 12 Kohlenstoffatome enthält«
    8, Oberflächenaktives Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet? daß die Perfluorokohlenstoffgruppe A durch eine Ä'therbindung direkt an die Oxyalkylenkette B gebunden ist«
    9c Verfahren zur Herstellung eines oberflächenaktiven Mittelsä welches die G-ruppen Aj B und 0 gemäß einem der Ansprüche 1 bis enthält ί dadurch gekennzeichnet, daß man eine Reaktion zwischen den folgenden Verbindungen durchführt?
    i) eine 'verbindung, die eine. Perfluorokohlenstoffgruppe (A)und eine mit einer Hydroxylgruppe funktioneile reaktive Gruppe auf~ weist,
    S) eine Verbindung, die eine Polyoxyalkylenkette (B)enthält, die in einer" alkoholischen oder phenolischen Hydroxylgruppe und einer oleophilen Gruppe (C)endet,,
    BAD ORIGINAL
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    22U028
    ΙΟ* Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung (1) aus einem Perfluoroolefin besteht*
    11, Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß das Perfluoroolefin ein verzweigtes Oligomer von Tetrafluoroäthylen oder Hexafluorbpropen ist·
    12. Verfahren nach einem der Ansprüche 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, daß es in Gegenwert einer basischen Verbindung, beispielsweise eines Alkalimetal!carbonate, ausgeführt wird,
    M TENt AHWAl Tf 0ΙΛ.-ΗΛ 8.6TAt(WP
    309817/1010 BAD 0R1GINAL
DE2244028A 1971-10-15 1972-09-07 Oberflaechenaktive mittel, welche hochfluorierte gruppen enthalten Withdrawn DE2244028A1 (de)

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