DE1594552A1 - Verwendung von Kieselsaeureestern allein oder im Gemisch als Schmieroele - Google Patents

Verwendung von Kieselsaeureestern allein oder im Gemisch als Schmieroele

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DE1594552A1 DE19661594552 DE1594552A DE1594552A1 DE 1594552 A1 DE1594552 A1 DE 1594552A1 DE 19661594552 DE19661594552 DE 19661594552 DE 1594552 A DE1594552 A DE 1594552A DE 1594552 A1 DE1594552 A1 DE 1594552A1
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Description

DR-ING. TH. MEYER OR. FUES DIPL-CHEM. ALEK VON KREISLER DIPL-CHEM. CAROLA KELLER DR.-ING. KLOPSCH
KÖLN 1, DEICHMANNHAUS
Patentanmeldung P 15 94 552.5 Köln, 20.11.1969 Ruhrchemie Aktiengesellschaft RSk/Sei - R 1702 Neue Bea ehreibunfi
Verwendung von Kieselsäureestern allein oder im Gemisch als Schmieröle
Sehmieröle für Turbinentriebwerkemüssen sowohl bei -55Q fließfähig sein, um den lieftemperaturstart der ölpumpen in großen Höhen zu ermöglichen, als.auch Temperaturen von 400°£ und mehr, wie sie an heißen Steilen des Triebwerkes auftreten können, ohne thermische oder oxydative Zersetzung aushalten.
Es ist bekannt, als Schmieröle für Turbinentriebwerke Ester mehrwertiger Alkohole mit einem quaternären Kohlenstoffatom, wie Neopentylglykol, Trimethyloläthan und Trimethylolpropan, einzusetzen. (Vgl. z.B. "Ulimanns Enzyklopädie der technischen Ghemie11, Bd. 15, 1964, S. 292 ff). Diese Ester besitzen zwar hohe Vförme- und Oxydationsstabilität, ihr Viskositäts-Temperatur-Verhalten und ihre Kälteviskosität befriedigen jedoch nicht (vgl. Tabelle 1, Ester A-D).
Mian hat versucht, auch Silikone als Schmiermittel zu verwenden, (vgl. z.B. TJllmann, I.e., S. 295 ff). Sie besitzen ein ausgezeichnetes Viskositäts-Temperatur-Verhalten, da sie noch bei hohen Temperaturen beständig sind und einen niedrigen Stockpunkt besitzen. Dagegen ist ihre Schmierfähigkeit begrenzt. Man hat diesen Nachteil durch Einführung halogenierter Silikone zu beheben versucht, diese können jedoch nicht bei hohen Temperaturen eingesetzt werden, da sie schon bei 260° korrodierend wirken (vgl. Gunderson/Hart, "Synthetic
lubricants11, S. 314).
0 09 8 4 9 /19 2 6 ^
Schließlich kennt man auch Schmieröle auf der Basis von Ortho- und Dikieselsäureestern (vgl. z.B. Ullmann, I.e., S. .298 ff). Sie haben ebenfalls hervorragende Viskositäts-Temperatur-Eigenschaften, sind aber äußerst empfindlich gegenüber Wasserr da sie leicht unter Gelbildung hydrolysiert werden. Ihre Oxydationsbeständigkeit befriedigt nicht (vgl. Tabelle 1, Ester 1 - 3), so daß sie durch Zusatzstoffe stabilisiert werden müssen· Darüber hinaus weisen Filme von Tetra-alkyl-ortho-kieselsäureesterh bei Mischreibung nur geringes Druckaufnahmevermögen auf.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Schmiermittel zu entwickeln, die ausgezeichnetes Hochtemperaturverhalten, genügende Fließfähigkeit bei niedriger Temperatur und gute Schmierwirkung über einen weiten Temperaturbereich in sich vereinen, ohne die Nachteile der bekannten Schmiermittel zu besitzen.
Es wurde gefunden, daß dieses Ziel durch Verwendung von Kieselsäureestern der allgemeinen Formel
allein oder im Gemisch mit an sich bekannten Schmieret offen und Zusatzstoffen erreicht werden kann. In der Formel steht A für Heste der Ester von Trimethylolalkanen mit einem quaternär en Kohlenstoffatom und bis zu insgesamt 10 Kohlenstoffatomen mit gesättigten Carbonsäuren mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, R für gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 4- bis 20 Kohlenstoffatomen, E* für Polyojrxy^alkylen-glykolätherreste und η für 0 bis 3.
Es hat sich bewährt, Kieselsäureester zu verwenden, in denen A Reste der Monoester von Trimethyloläthan, Trimethylolpropan oder Trimethylolbutan mit Pivalinsäure, Isobuttersäure oder ß,ß-Dimethy!buttersäure bedeutet.
009849/1926 -—~ -,
- 3 - .. R 1702
Nach einer anderen Ausführungsform der Erfindung verwendet man Kieselsäureester, in denen für R Alkylreste mit 7 his 20 Kohlenstoffatomen stehen.
Die in der oben angeführten allgemeinen Formel durch Δ charakterisierten Monoester mehrwertiger Alkohole können durch Umsetzung von 1 Mol eines mehrwertigen Alkohols und 1 Mol Garbonsäure unter 170° und anschließender destillativer Aufarbeitung hergestellt werden.
Die mit R gekennzeichneten Alkylreste mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen können sich von den durch Hydroformylierung der entsprechenden geradkettigen Olefine gewonnenen Alkoholen ableiten.
Die Ester der Erfindung können nach den für die Herstellung von Dikieselsäureestern bekannten Verfahren gewonnen werden, z.B. durch Umsetzen stöchiometrischer Mischungen der entsprechenden wasserfreien Alkohole und der Monocarbonsäureester der mehrwertigen Alkohole mit gasförmigem Siliciumtetrachlorid nach DBP 1 142 855 oder im Blasensäulenreaktor nach dem Verfahren der DAS 1 180 359.
In den Tabellen 1 bis 3 wurden die Eigenschaften folgender Ester nach der Erfindung zusammengestellt:
I Irimethyloläthan-mono-pivalinat-di-orthokieselsäurehexa-n-nonyl-ester
II , Trimethylolpropan-mono-pivalinat-di-orthokieselsäure-
hexa-n-nonyl-ester
III Trimethylolpropan-mono-isobutyrat-di-orthokieselsäurehexa-n-nonyl-ester
IV !Erimethylolpropan-mono-pelargonat-di-orthokieselsäurehexa-n-nonyl-ester
V !Erimethyloläthan-mono-pivalinat-di-orthokieseläiäurehexa-n-octyl-ester
^- 4._- 009849/1926 BAD W
- 4- - R 1702
VI Trimethylolpropan-mono-pivalinat-di-orthokieselsäurehexa-n-octyl-ester
VII Trimethylolpropan-mono-isobutyrat-di-orthokießelsäuredi-n-nonyl-di-n-decyl-di-n-undecyl-ester
VIII Trimethylolätfcan-mono-pivalinat-di-orthokieselsäurehexa-n-decy1-ester
IX Trimethylolpropaii-mono-pivalinat-di-orthokieselsäurehexa-n-decyl-ester
X · Trimethylolpropan-mono-ß.ß-dimethylbutyrat-di-ortho-
kieselsaure-hexa-n-decyl-ester
XI Trimethylolpropan-mono-capronat-di-orthokiesä.säurehexa-n-decyl-ester
XII Trimethylolpropan-mono-3.5.5-trimethylhexanat-di-ortliQ-kieeelsäure-hexa-n-decyl-eBter -
XIII Trimethylolpropan-mono-propionat-di-orthokießelsäure-hexa-n-decy1-ester
XIV Trimethylolpropan-mono-pivalinat-di-ortliokieselsäiirehexa-ißo-decyl-ester
XV Trimethylolpropan-mono-pivalinat-di-ortiiokleselsäuretri-ii-undecyl-tri ( diäthylenglykol-n-buty lather )-ester
Zum Vergleich sind die Werte folgender bekannter dibasischer Ester und Orthokieseleäureester angeführt:
A Bis-(2-äthylhexyl)-sebazat
B Trimethylolpropan-tri-pelargonat
0 !Primethylolpropan-tri-capronat
D Diäthylpropandiol-(1.3-di-(3.5.5-trimethylhexanat)
1 Tetra-n-butyl-ortho-lcieselsäureester
2 Tetra-^.S^-trimethylhexyl-ortho-kieselsaureeeter
3 Tetra-isotridecyl-ortho-kieselsäureester
Die erfindungsgemäßen Ester mit Molgewichten über 1 000 sieden bei 760 Torr oberhalb 450°, bei 1 Torr oberhalb 250° und bei 0,01 Torr oberhalb 180°. Ihre Flammpunkte ljqgen über· 260°
009849/1926 +~
BAD
- 5 - R 1702
Die nach dem Viskositätsindex nach Dean und Davis (DHT 51 563, vgl. G. VogtIe, "lexikon der Schmierungstechnik11, Stuttgart 1964-) bewertete Viskositätstemperatur abhängigkeit der Ester ist gering. Diorthokieselsäureester, deren Α-Glied aus Resten von Monoestern der Pivalinsäure mit Trimethyloläthan und Trimethylolpropan besteht, zeichnen sich vor Estern mit gleichen R-Gliedern, aber anderen Säurekomponenten im Α-Glied, durch die niedrigste Viskosität und den höchsten Viskositätsindex aus.
Die Kieselsäureester der Erfindung haben entsprechend ihrer Viskositätslage ein vorzügliches Kälteverhalten. Die angegebenen Stockpunkte sind durch ihre Zähigkeit bedingt und werden nicht durch Abscheidung fester Stoffe hervorgerufen.
Die Wärmebeständigkeit wurde durch folgenden Test bestimmt;
Jeweils 300 ml mit 1 % Phenothiazin inhibierte öle wurden bei 200° C± 1°) ,32 Stunden mit 5 1 luft/Stunde behandelt. Der Verdampfungswert ist gleich der Menge der abgespaltenen flüssigen Produktein Gew.%. Die Kennziffer gibt Aufschluß über Menge und Art der flüchtigen Oxydationsbestandteile und ermöglicht eine differenzierte Charakterisierung der Oxydationsneigung der Ester. Sie entspricht der Summe der Gewichte in mg der bei der Oxydation gebildeten Kohlensäure und der organischen Säuren in den kondensierten, flüssigen Oxydationsprodukten. ■ ..'■_-
Zur Beurteilung der OxydationsStabilität der beanspruchten Diorthokieselsäureester wurden als Vergleich bekannte dibasische Ester und Orthokieselsäureester mit getestet. Der Ester A ist beispielhaft für öle, die im Unterschallbereich angewandt werden. Sie zeichnen sich durch hervorragende Kältebeständigkeit und einen günstigen Viskosibatsindex aus,
SAD OBiQiPiAL 009849/1926
- 6 - R 1702
"besitzen jedoch nur geringe Oxydationsbeständigkeit. Die •Ester B bis D1 sind typisch für Betriebsöle im Überschallbereich bis Mach 2,2. Ihre Oxydationsbeständigkeit ist gut. Dagegen befriedigen Viskositätsindex und Kältebeständigkeit nicht. Tabelle 1 zeigt, daß die Diorthokieselsäureester der Erfindung die ausgezeichneten Werte für Kältebeständigkeit und Viskositäts-Temperatur-Verhalten des Esters A mit der guten Oxydationsbeständigkeit der Ester B bis D verbinden, sie sogar noch übertreffen. Tabelle 3 zeigt ferner, daß Orthokieselsäureester, für die ™ als Beispiele die Ester 1 bis 3 aufgeführt sind, bei dem Oxydationstest zu hohe Verdampfungswerte ergeben.
Die Ester der Erfindung sind überraschend hitzebeständig. Beim Erhitzen über 300° an der Luft tritt keine Gelbildung auf. Sie zeichnen sich ferner durch ihre Wasserbeständigkeit aus.
Die Ester weisen außerdem eine gute Schmierwirkung auf. Differenzierte Kennzahlen wurden durch Verschleißmessungen im Vierkugelapparat (VKA) nach Boerlage (vgl. G. Vögtle, "Lexikon der Schmierungstechnik11 Stuttgart 1964) bei 200° * unter der gleichbleibenden Belastung von 40 kg in Abhängigkeit von der Zeit (nach 60, 120 und 180 Minuten) erhalten. Die Heizung des Vierkugelapparates erfolgte mit einem elektrisch geheizten Metallbad. Die Erüföle wurden durch Zusatz von 1 % Fhenothiazin inhibiert. Die Schrammendurchmesser (mm) ließen sich mikroskopisch genau bestimmen. Die erfindungsgemäßen Ester haben im Vergleich mit den Vertretern der dibasischen Ester A bis D die geringsten Verschleißwerte nach 60, 120 und 180 Minuten Prüf dauer. Auch die geringen Wachstumsraten der Verschleißwerte beweisen die Wirksamkeit der Diorbhokieselsäureester als Schmiermittel.
— 7 — 009849/19 26 IjQ/
- 7 - R 1702
Aufgrund ihrer Viskosität können die beanspruchten Ester in beliebigen Verhältnissen mit anderen bekannten Schmiermitteln gemischt werden. Zweckmäßig mischt man sie mit bis zu 75 % anderen Schmierstoffen, z.B. mit Mineralschmierölen, Garbonsäureestern, Organosiliciumverbindungen anderer Struktur, Polyphenylätherölen oder mit Phosphorsäureestern. Aufgrund ihrer Oxydationsstabilität, Dauerwärmebeständigkeit, Schmierfähigkeit und Viskositätseigenschaften einschließlich ihrer Fließfähigkeit bei tiefen Temperaturen verbessern sie die Eigenschaften der zugesetzten Schmierstoffe.
Wegen ihrer Viskositate- und Kälteeigenschaften können die beanspruchten hitzebeständigen Ester als gesuchte Mischkomponenten für stabilisierte dibasische Ester mit Quaternär em Kohlenstoffatom dienen, deren VI-Werte für sich allein nicht befriedigen.
0098A9/.1926
BAD ORIGINAL

Claims (1)

  1. - 8 - R 1702
    Fat ent ansprüehe
    1.) Verwendung von Kieselsäureestern der allgemeinen Formel
    A(OSi)2(0B)6_n(0R')n
    allein oder im Gemisch mit an sich bekannten Schmierstoffen und Zusatzstoffen als Schmiermittel, worin A Reste der Ester von Trimethylolalkanen mit einem quaternären Kohlenstoffatom und bis zu insgesamt 10 Kohlenstoffatomen mit gesättigten Monocarbonsäuren mit 3 bis 20 Kohlenstoffato-™ men sind, R gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen, R1 Polyoxy-alkylen-glykolätherreste bedeuten und η = 0 bis 3 ist.
    2.) Verwendung von Kieselsäureestern nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A für Reste der Monoester von Trimethyloläthan, TrimethyIo!propan oder Trimethylolbutan mit Pivalinsäure, Isobuttersäure oder ß,ß-Dimethy!buttersäure steht.
    3.) Verwendung von Kieselsäureestern nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß R ,Alkylreste mit 7 bis 20 Koh-H> lenstoffatomen bedeutet.
    4.) Verwendung von Kieselsäureestern nach Anspruch 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß sie im Gemisch mit bis zu 75 %. anderen, an sich bekannten Schmierstoffen und Zusatzstoffen verwendet werden. '
    5.) Kieselsäureester der allgemeinen Formel
    (Art. V δ \ «es.^ Nr. 1 bau 3 des Änderungag··. v. 4.8.196?»
    ü11iSfiaflen (Art. V δ \ «es.^ Nr. 1 bau 3 des Änderungag··. v. 4.8.196?»
    BAD ORIGINAL
    - 9 - E 1702
    worin A Reste der Ester von Trimethylolalkanen mit einem quaternären Kohlenstoffatom und bis zu Insgesamt 10 Kohlenstoffatomen mit gesättigten Monocarbonsäuren mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen sind, R gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 4- bis 20 Kohlenstoffatomen, R1 Polyoxy-alkylen-glykolätherreste bedeuten und η = 0 bis 3 ist.
    6.) Die chemische Verbindung Trimethyloläthan-mono-pivalinatdl-orthokleselsäure-hexa-n-nonyl-ester.
    7· ) Die chemische Verbindung Trimethylolpropan-mono-pivalinat-di-orthokieselsäure-hexa-n-nonyl-ester.
    8.) Die chemische Verbindung Trimethyloipropan-mono-isobutyrat-di-orthokiese1säure-hexa-n-nony1-ester,
    9.) Die chemische Verbindung Trimethylolpropan-mono-pelargonat-di-orthokleselsäure-hexa-n-nonyl-ester.
    Die chemische Verbindung irimethyloläthan-mono-pivalinat-di-orthokieselsäure-hexa-n-octyl-ester.
    ■ ■
    11.) Die chemische Verbindung Trimethylolpropan-mono-pivalinat-di-orthokieselsäure-hexa-n-octyl-ester.
    12.) Die chemische Verbindung Trimethylolpropan-mono-isobubyrat-di-orthokieselsaure-di-n-nonyl-dl-n-decyl-di-n- \indecyl-ester.
    13·-) Die chemische Verbindung Trimethyloläthan-mono-pivaliiiat-di-or tThokieselsäure-hexa-n-decyl-es ter.
    14. ) Die chemische Verbindung Ti-Lnieb-hylolpropan-mono-pivalinat-di"Ortl.iokieselaäure-hexa-n™decy.L-e£itex*. .
    009849/ I 926
    -.10 BAD ORiQiNAL
    - 10 - R 1702
    15.) Die chemische Verbindung Trimethylolpropan-mono-ß,ßr • dimethylbutyrat-di-Torthokieselsaure-hexa-n-decyl-est er.
    16.) Die chemische Verbindung Trimethylolpropan-monocapronat-di-orthokies&säure-hexa-n-decyl-ester.
    17.) Die chemische Verbindung TrimethyIolpropan-mono-3,5,5-trimethylhexanat-di-ori7hokieselsäure-hexa-n-decyl--eBter.
    18.) Die chemische Verbindung Trimethylolpropan-mono- W propionat-di-orthokieselsäure-hexa-n-decyl-ester.
    19.) Die chemische Verbindung Trimethylolpropan-mono-pivalinat-di-orthokieaäsäure-hexa-iso-decyl-ester.
    20.) Die chemische Verbindung Trimethylolpropan-mono-pivalinat-di-orthokieselsäure-tri-n-undecyl-tri-Cdiäthylanglykoln-butyläther)-ester.
DE19661594552 1966-12-01 1966-12-01 Organische kieselsaeureester und deren verwendung als schmiermittel Pending DE1594552B2 (de)

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