DE3614412C2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE3614412C2 DE3614412C2 DE3614412A DE3614412A DE3614412C2 DE 3614412 C2 DE3614412 C2 DE 3614412C2 DE 3614412 A DE3614412 A DE 3614412A DE 3614412 A DE3614412 A DE 3614412A DE 3614412 C2 DE3614412 C2 DE 3614412C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- petroleum
- pour point
- radical
- alkyl
- siloxanes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/28—Organic compounds containing silicon
- C10L1/285—Organic compounds containing silicon macromolecular compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T137/00—Fluid handling
- Y10T137/0318—Processes
- Y10T137/0391—Affecting flow by the addition of material or energy
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft Erdöl mit verbessertem Fließverhalten, insbesondere
herabgesetztem Stockpunkt durch Zusatz von siliciumorganischen
Verbindungen.
Es ist bekannt, Ölen als Mittel zur Erniedrigung des Stockpunktes Organosiloxane
zuzusetzen, die an Siliciumatome gebundene langkettige
Alkylgruppen aufweisen. So sind in der DD-PS 1 15 916 Zusätze zur Verbesserung
des Kälteverhaltens flüssiger Mineralölprodukte, insbesondere
von Erdöldestillaten, wie Dieselkraftstoffen, leichten Heizölen,
und Vakuumdestillaten beschrieben, welche dadurch gekennzeichnet sind,
daß sie als Wirksubstanz lineare Poly-n-alkyl-methyl-siloxane der Formel
(CH₃)₃Si-[OSi(CH₃)R] n -OSi(CH₃)₃ mit n ≦ 10 oder
cyclische Poly-n-alkyl-methyl-siloxane [OSi(CH₃)R] m mit m = 3 bis
10 oder Mischungen beider Stoffklassen enthalten, wobei R ein langkettiger
n-Alkylrest der Kettenlänge C₁₀ bis C₂₄, vorzugsweise
C₁₀ bis C₂₀, ist. Diese Additive werden den Mineralölprodukten in
einer Konzentration von 0,01 bis 0,5 Gew.-% zugesetzt.
Aus der EP-OS 0 113 579 ist eine Ölzubereitung bekannt, welche aus einer
größeren Menge eines Öles mit einer Viskosität von 5 bis 30 mm²/s
bei 40°C und einer kleineren Menge eines Organopolysiloxans besteht,
wobei das Organopolysiloxan die folgende Formel aufweist:
In dieser Formel ist R¹ ein Methyl-, Ethyl- oder Propylrest. R² ist
ein Alkylrest mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen, n ist eine Zahl von 12
bis 28. Die Organopolysiloxane erniedrigen den Stockpunkt von leichten
Mineralölen, wobei aber durch den Zusatz der Siloxane die anderen
anwendungstechnisch wichtigen Eigenschaften, insbesondere die elektrischen
Eigenschaften, nicht beeinflußt werden. Insbesondere werden
durch den Zusatz der Siloxane die dielektrischen Verluste bei der
Verwendung der Öle als Isolieröle nicht erhöht.
Diese aus dem Stand der Technik bekannten Organopolysiloxane sind jedoch
nicht oder nur ungenügend geeignet, den Stockpunkt von Erdöl mit
hohem Paraffingehalt, insbesondere einem Paraffingehalt ≧ 10 Gew.-%
zu erniedrigen. Diese paraffinhaltigen Erdöle werden in den verschiedensten
Fördergebieten, wie in Indien, in bestimmten Feldern der
Nordsee, in Ägypten, den USA und Argentinien, gefördert und verursachen
durch ihre hohen Stockpunkte erhebliche Schwierigkeiten beim
Transport und ihrer Aufarbeitung. Die Schwierigkeiten sind insbesondere
bei denjenigen Erdölen zu beobachten, welche n-Paraffine mit
einer mittleren Kohlenstoffanzahl von ≧ 20 aufweisen. Die Pumpfähigkeit
derartiger Erdöle läßt sich zwar durch Temperaturerhöhung verbessern,
jedoch scheitert diese Maßnahme häufig an wirtschaftlichen
Überlegungen oder an den örtlichen Gegebenheiten. So ist eine Beheizung
der Pipelines kaum möglich, wenn diese unter Wasser verlegt
sind.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, den Stockpunkt von derartigen
Erdölen mit hohem Paraffingehalt so zu erniedrigen, daß ihre Verarbeitbarkeit
erleichtert bzw. zum Teil erst ermöglicht wird. Dabei
sollen die zur Erniedrigung des Stockpunktes zugesetzten Substanzen
in sehr kleinen Mengen wirksam und entsprechend dem Stand der Technik
herstellbar sein.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb ein Erdöl mit einem Paraffingehalt
von mindestens 10 Gew.-% und erniedrigtem Stockpunkt, gekennzeichnet
durch einen Gehalt an 0,005 bis 0,5 Gew.-% Verbindungen der
allgemeinen durchschnittlichen Formel
wobei
R¹ein Alkylrest mit 18 bis 36 Kohlenstoffatomen mit der Maßgabe
ist, daß mindestens 40% der Alkylreste mindestens 22 Kohlenstoffatome
aufweisen
R²ein Wasserstoff-, Methylrest oder ein polarer Rest aus der Gruppe
Polyoxyalkylenmonool, Polyoxyalkylenmonoether, Alkoxy, Alkylcarbonsäure,
Alkylcarbonsäureester, Alkylcarbonsäureamid und Alkanolester
ist, wobei innerhalb des durchschnittlichen Moleküls R² unterschiedliche
Bedeutung haben kann,
n≧ 30 und
m= 0 bis ist.
Ein wesentliches Kennzeichen der Siloxane der Formel I besteht in der
Konstitution des Restes R¹. Dieser Rest R¹ ist ein Alkylrest mit
18 bis 36 Kohlenstoffatomen. Entscheidend ist dabei, daß mindestens
40% der Alkylreste 22 oder mehr Kohlenstoffatome aufweisen.
Derartige Siloxane können in an sich bekannter Weise dadurch erhalten
werden, daß man die entsprechenden Wasserstoffsiloxane, bei denen
der Rest R¹ ein Wasserstoffrest ist, ein α-Olefin mit 18 bis 36 Kohlenstoffatomen
oder ein Gemsich aus a-Olefinen entsprechender Kohlenstoffatomzahl
anlagert. Die Anlagerung der α-Olefine erfolgt nach
dem Stand der Technik in Gegenwart von Platinkatalysatoren, z. B.
H₂PtCl₆.
Die Organopolysiloxane derFormel I müssen mindestens 30 Methylsiloxyeinheiten,
welche den Rest R¹ tragen, aufweisen. Dies bedeutet, daß
aus statistischen Gründen in dem Organopolysiloxangemisch keine Organopolysiloxane
enthalten sind, welche ausschließlich R¹-Reste aufweisen,
die weniger als 22 Kohlenstoffatome enthalten.
Die obere Begrenzung der Anzahl n der CH₃R¹SiO-Einheiten ist im
wesentlichen nur durch die Verfügbarkeit der zur Herstellung dieser
Verbindungen benötigten Wasserstoffsiloxane gegeben. Der Index n kann
deshalb Zahlenwerte von 100 und mehr aufweisen. Bevorzugt sind Siloxane
der durchschnittlichen Formel I, bei denen n einen Wert von 30
bis 200, insbesondere 30 bis 100 und vorzugsweise 30 bis 70 hat.
Das Organopolysiloxan der durchschnittlichen Formel I kann eine dem
Index m entsprechende Anzahl zusätzlicher CH₃R²SiO-Einheiten aufweisen.
R² kann dabei ein Wasserstoffrest sein, der von nicht umgesetzten
SiH-Gruppen des als Ausgangsverbindung dienenden Wasserstoffsiloxans
herrührt. R² kann auch ein Methylrest sein. Durch den Einbau
von Dimethylsiloxyeinheiten wird der Schmelzpunkt der Siloxane der
Formel I erniedrigt und damit die Zudosierung und Vermischung der Siloxane
mit dem Erdöl erleichtert. R² kann auch ein Rest mit polaren
Gruppen wie im Anspruch definiert sein. Derartige Reste R² mit den
im Anspruch definierten polaren Gruppen können die Wirksamkeit der
Siloxane und ihre Löslichkeit in Hilfslösungsmitteln, wie z. B. Toluol
oder Xylol, verbessern. Dies ist insbesondere dann von Vorteil, wenn
man die Siloxane in Form von konzentrierten Lösungen in Hilfslösungsmitteln
verwendet. Die Anzahl derartiger Einheiten wird durch den
Index m bestimmt. m kann dabei einen Wert von 0 bis annehmen.
Die polaren Reste R² sind Polyoxyalkylenmonool- oder Polyoxyalkylen
monoethergruppen, Alkoxygruppen, Alkylcarbonsäuregruppen und hiervon
abgeleitete Ester oder Amidgruppen. Diese polaren Gruppen können mit
dem Si-Atom der Polysiloxankette über ein Kohlenstoff- oder Sauerstoffatom
verbunden sein. Vorzugsweise sind diese polaren Gruppen mit
den Si-Atomen über eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe, insbesondere
eine Alkylengruppe, gebunden. Beispiele solcher an ein Siliciumatom
gebundener polarer Gruppen sind die Gruppen
-M(C x H2x O) y R³. M ist dabei ein Sauerstoff- oder zweiwertiger
Kohlenwasserstoffrest. R³ ist ein Wasserstoff- oder Alkylrest. Entsprechend
dem Gehalt des Oxyalkylenblockes an Oxyethylen-, Oxypropylen-
oder Oxybutylenresten kann x einen Wert von 2, 3 oder 4 annehmen.
y ist ≧ 1. Hierbei ist jedoch zu beachten, daß die Löslichkeit
oder Dispergierbarkeit der Produkte im Erdöl enthalten bleiben muß.
Derartige polare Gruppen können z. B. dadurch erhalten werden, daß man
Polyoxyalkylenether des Allylalkohols in gleicher Weise wie die vorgenannten
α-Olefine an SiH-Gruppen des Ausgangssiloxans addiert. In diesem
Falle ist M ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest. Verbindungen,
bei denen M ein Sauerstoffrest ist, können dadurch erhalten werden,
daß man Polyoxyalkylenmonoether mit dem als Ausgangsverbindung dienenden
Wasserstoffsiloxan unter Wasserstoffabspaltung umsetzt.
Als Beispiele einer weiteren polaren Gruppe sind solche Gruppen anzusehen,
die z. B. durch Anlagerung von Allylalkohol an das Wasserstoffsiloxan
erhalten werden und von denen die endständige Hydroxylgruppe
verethert oder verestert vorliegt. Es ist ferner möglich, ungesättigte
Säuren und insbesondere deren Ester, wie z. B. Undecylensäuremethylester,
an das Wasserstoffsiloxan anzulagern, um hierdurch eine polare
Gruppe in das Siloxanmolekül einzufügen.
Innerhalb des durchschnittlichen Moleküls kann R² unterschiedliche
Bedeutung haben, z. B. zu 30 Mol-% die Bedeutung eines H-Restes und zu
70 Mol-% die Bedeutung einer polaren Gruppe nach Anspruch haben.
Infolge der unterschiedlichen Zusammensetzung der in den verschiedenen
Fördergebieten erhältlichen Erdöle ist es zweckmäßig, durch Vorversuche
die am besten wirksamen Siloxane der Formel I zu bestimmen. Die
Durchführung solcher Vorversuche zur Ermittlung der am besten wirksamen
Produkte ist dem Fachmann geläufig.
Die Organopolysiloxane der Formel I entfalten ihre Wirksamkeit bei Zusatz
von etwa 0,005 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf Erdöl.
Die Wirksamkeit der Siloxane der Formel I als Mittel zum Erniedrigen
des Stockpunktes ergibt sich aus folgenden Vergleichsversuchen:
Der Stockpunkt wird mit dem Stockpunkt-Automat MC 850 der Firma
Herzog, Lauda, ermittelt. Die Verwendung dieses Gerätes gestattet die
Ermittlung des Stockpunktes mit einer höheren Genauigkeit, als dies
bei der Ermittlung des pour points entsprechend ASTM D-97 möglich ist.
Dabei ist jedoch zu beachten, daß der nach der ASTM-Methode gemessene
pour point wenige °C unter oder über dem mit dem Stockpunkt-Automaten
MC 850 gemessenen Stockpunkt liegen kann. Da es bei den vorliegenden
Untersuchungen jedoch um Vergleichsmessungen geht, wird die Messung
mit dem vorgenannten Meßgerät aus Gründen der besseren Reproduzierbarkeit
vorgezogen.
Bei der Messung des Stockpunktes mit dem Stockpunkt-Automat MC 850
wird eine Probe des Öles, dessen Stockpunkt bestimmt werden soll, auf
eine vorbestimmte Starttemperatur erwärmt und dann in einem thermostatierten
Gefäß mit einer vorgegebenen Abkühlgeschwindigkeit abgekühlt.
Das Meßprinzip besteht darin, daß die zu messende Ölprobe mit einer
Geschwindigkeit von unter einer Umdrehung pro Minute rotiert und beim
Erreichen des Stockpunktes ein in die Probe eintauchendes Pendel auslenkt.
Bei den Vergleichsmessungen wird eine Starttemperatur von 60°C gewählt.
Es werden folgende Erdöle unterschiedlicher Provenienz zur Messung der
Stockpunkte verwendet:
Erdöl 1: indisches Erdöl; Stockpunkt 30°C
Erdöl 2: Nordsee-Erdöl; Stockpunkt 20°C
Erdöl 3: ägyptisches Erdöl; Stockpunkt 16°C
Erdöl 4: indisches Erdöl; Stockpunkt 25°C
Erdöl 2: Nordsee-Erdöl; Stockpunkt 20°C
Erdöl 3: ägyptisches Erdöl; Stockpunkt 16°C
Erdöl 4: indisches Erdöl; Stockpunkt 25°C
Es werden folgende erfindungsgemäß ausgewählten Verbindungen als Stock
punkterniedriger geprüft:
Als Vergleichsverbindungen werden dem Erdöl zugesetzt:
Von den Verbindungen I bis XI werden dem Erdöl 1 und Erdöl 4 jeweils
0,015 Gew.-%, dem Erdöl 2 und dem Erdöl 3 jeweils 0,03 Gew.-% zugesetzt.
Es werden folgende Stockpunkte gemessen, wobei die Meßwerte auf
eine Stelle vor dem Komma gerundet werden:
Aus der Tabelle ergibt sich, daß die Siloxane der Formel I entsprechend
der Erfindung in ihrer Wirksamkeit den Vergleichssubstanzen des
Standes der Technik in überraschender und nicht vorhersehbarer Weise
überlegen sind.
Weitere Versuche werden mit folgenden Verbindungen durchgeführt:
Die Verbindungen werden dem Erdöl 4 in Mengen von 0,015 Gew.-% zugesetzt.
Es werden folgende Stockpunkte gemessen:
Verbindung A13°C
Verbindung B14°C
Verbindung C12°C
Verbindung D14°C
Verbindung E14°C
Verbindung F19°C
Claims (1)
- Erdöl mit einem Paraffingehalt von mindestens 10 Gew.-% und erniedrigtem Stockpunkt, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 0,005 bis 0,5 Gew.-% Verbindungen der allgemeinen Formel wobeiR¹ein Alkylrest mit 18 bis 36 Kohlenstoffatomen mit der Maßgabe ist, daß mindestens 40% der Alkylreste mindestens 22 Kohlenstoffatome aufweisen, R²ein Wasserstoff-, Methylrest oder ein polarer Rest aus der Gruppe Polyoxyalkylenmonool, Polyoxyalkylenmonoether, Alkoxy, Alkylcarbonsäure, Alkylcarbonsäureester, Alkylcarbonsäureamid und Alkanolester ist, wobei innerhalb des durchschnittlichen Moleküls R² unterschiedliche Bedeutung haben kann, n≧30 und m= 0 bis ist.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19863614412 DE3614412A1 (de) | 1986-04-29 | 1986-04-29 | Erdoel mit erniedrigtem stockpunkt |
US07/157,734 US4894175A (en) | 1986-04-29 | 1988-02-18 | Crude oil with a depressed pour point |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19863614412 DE3614412A1 (de) | 1986-04-29 | 1986-04-29 | Erdoel mit erniedrigtem stockpunkt |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3614412A1 DE3614412A1 (de) | 1987-11-05 |
DE3614412C2 true DE3614412C2 (de) | 1988-11-03 |
Family
ID=6299741
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19863614412 Granted DE3614412A1 (de) | 1986-04-29 | 1986-04-29 | Erdoel mit erniedrigtem stockpunkt |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4894175A (de) |
DE (1) | DE3614412A1 (de) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3837811C1 (de) * | 1988-11-08 | 1990-04-26 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen, De | |
US5120461A (en) * | 1990-08-21 | 1992-06-09 | Allied-Signal Inc. | Azeotrope-like compositions of 1,1-dichloro-1-fluoroethane; dichlorotrifluoroethane; methanol; and alkene having 5 carbon atoms |
EP0654525B1 (de) * | 1993-11-19 | 1999-04-28 | Dow Corning Corporation | Mitteldestillatskohlenwasserstoffsschaumkontrollemittel, von Alkylmethylsiloxanen |
US8660631B2 (en) * | 2005-09-08 | 2014-02-25 | Bruker Biospin Corporation | Torsional support apparatus and method for craniocaudal rotation of animals |
CN103232602B (zh) * | 2013-04-23 | 2014-02-26 | 广州市斯洛柯高分子聚合物有限公司 | 一种有机硅蜡及其制备方法 |
RU2017126711A (ru) | 2014-12-30 | 2019-01-31 | Эм-Ай Эл.Эл.Си. | Повышение стабильности потока флюида с помощью агентов для снижения гидравлических потерь при низких температурах |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3320297A (en) * | 1963-01-30 | 1967-05-16 | Chevron Res | Process for preparing polysiloxane mixtures |
US3308145A (en) * | 1963-08-28 | 1967-03-07 | Dow Corning | Siloxanes |
FR1588825A (de) * | 1968-06-21 | 1970-03-16 | ||
DD115916A1 (de) * | 1974-10-18 | 1975-10-20 | ||
US4058546A (en) * | 1977-04-28 | 1977-11-15 | Olin Corporation | Alkoxysilane double cluster compounds with silicone bridges and their preparation and use |
GB2133035A (en) * | 1982-12-31 | 1984-07-18 | Exxon Research Engineering Co | An oil composition |
GB8300475D0 (en) * | 1983-01-08 | 1983-02-09 | Boots Co Plc | Container |
US4462921A (en) * | 1983-01-24 | 1984-07-31 | Texaco Inc. | Siloxane stabilizers for inorganic silicates in antifreeze/coolant formulations |
JPS60106891A (ja) * | 1983-11-14 | 1985-06-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 作動流体 |
US4612134A (en) * | 1985-08-08 | 1986-09-16 | The Dow Chemical Company | Polyalkylhydrosiloxanes as inorganic silicate stabilizers |
US4640792A (en) * | 1985-11-25 | 1987-02-03 | Dow Corning Corporation | Silicone brake fluid having reduced air solubility |
-
1986
- 1986-04-29 DE DE19863614412 patent/DE3614412A1/de active Granted
-
1988
- 1988-02-18 US US07/157,734 patent/US4894175A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3614412A1 (de) | 1987-11-05 |
US4894175A (en) | 1990-01-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0662334B1 (de) | Verwendung von organofunktionell modifizierten Polysiloxanen zum Entschäumen von Dieselkraftstoff | |
DE3610414A1 (de) | Verfahren zur bekaempfung der schaumbildung bei einem fluessigen kohlenwasserstoffkraftstoff | |
DE69730417T2 (de) | Dieseltreibstoff mit antischaummittel und verwendungsmethoden | |
EP2011813B1 (de) | Organofunktionell modifizierte Polysiloxane und ihre Verwendung zur Entschäumung von flüssigen Kraftstoffen mit Biokraftstoffbeimischungen | |
DE69730709T2 (de) | Brennstoffzusätze | |
EP0331952B1 (de) | Verfahren zum Entschäumen wässriger Dispersionen polymerer organischer Substanzen durch Zusatz von Polyoxyalkylen-Polysiloxan-Blockmischpolymerisaten | |
DE3237630A1 (de) | Emulgiermittel auf siliconbasis und daraus bestehende invertemulsion | |
EP0867460B1 (de) | Polysiloxan-Polyoxyalkylen-Blockcopolymere | |
DE1719036B1 (de) | Waessrige Schmiermittelzubereitungen | |
DE19836260A1 (de) | Lineare Polyether-Polysiloxan-Copolymere, deren Herstellung und Verwendung | |
DE60124335T2 (de) | Alkylmethylsiloxan- Dimethylsiloxan- Polyalkylenoxid- Copolymere | |
EP0036597A2 (de) | Schaumdämpfungsmittel und dessen Verwendung in Kunstharz-, Lack- und Farbdispersionen | |
DE1595248A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Siloxan-Polyoxyalkylen-Copolymeren | |
DE907207C (de) | Schaumverhindernde Mittel | |
DE3616575A1 (de) | Poliermittel und verfahren zu seiner herstellung | |
DE3614412C2 (de) | ||
DE2346538C2 (de) | Hydraulische Flüssigkeit | |
DE69601701T3 (de) | Kraftstoffzusammensetzungen | |
EP0770653A2 (de) | Fluorsiloxanhaltige Pflegemittel | |
DE3517170A1 (de) | Reinigungszusammensetzung | |
DE2900396A1 (de) | Textilfaserpraeparationen | |
DE1792046B2 (de) | Salbengrundlage sowie hautschutzund hautpflegemittel | |
DE2352548C3 (de) | Versatzflüssigkeiten | |
EP0849352B1 (de) | Verwendung von Silicon-Polyether-Copolymeren zum Entschäumen von Dieselkraftstoff | |
DE19516360C1 (de) | Verwendung von organofunktionell modifizierten Polysiloxanen zum Entschäumen von Dieselkraftstoff |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |