JP2847120B2 - オレフィンオリゴマーの製造方法 - Google Patents
オレフィンオリゴマーの製造方法Info
- Publication number
- JP2847120B2 JP2847120B2 JP2119894A JP11989490A JP2847120B2 JP 2847120 B2 JP2847120 B2 JP 2847120B2 JP 2119894 A JP2119894 A JP 2119894A JP 11989490 A JP11989490 A JP 11989490A JP 2847120 B2 JP2847120 B2 JP 2847120B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- boron trifluoride
- olefin oligomer
- olefin
- catalyst
- complex
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はオレフィンオリゴマーの製造方法に関し、詳
しくは潤滑油基材などとして有用な低粘度のオレフィン
オリゴマーを収率よく製造する方法に関するものであ
る。
しくは潤滑油基材などとして有用な低粘度のオレフィン
オリゴマーを収率よく製造する方法に関するものであ
る。
［従来の技術］ オレフィン、殊に炭素数６〜12のα−オレフィンを重
合して得られるオレフィンオリゴマーは、潤滑油基材と
して有用である。これら潤滑油のうち、自動車エンジン
油などの用途分野においては、燃料消費量の低減化と共
に低温流動性の向上が要求されており、このため潤滑油
の低粘度化が図られている。
合して得られるオレフィンオリゴマーは、潤滑油基材と
して有用である。これら潤滑油のうち、自動車エンジン
油などの用途分野においては、燃料消費量の低減化と共
に低温流動性の向上が要求されており、このため潤滑油
の低粘度化が図られている。
このような潤滑油基材に供されるオレフィンオリゴマ
ーの製造方法として、これまでに塩化アルミニウムや三
フッ化ホウ素などのルイス酸を触媒として、オレフィン
をカチオン重合して製造する方法が知られている。
ーの製造方法として、これまでに塩化アルミニウムや三
フッ化ホウ素などのルイス酸を触媒として、オレフィン
をカチオン重合して製造する方法が知られている。
ところが、この塩化アルミニウムを触媒とする製造方
法においては、これまでに高粘度のオレフィンオリゴマ
ーしか得られていないのが実情であった。
法においては、これまでに高粘度のオレフィンオリゴマ
ーしか得られていないのが実情であった。
一方、三フッ化ホウ素を触媒とする製造方法において
は、アルコール、水またはカルボン酸を助触媒として用
い、オレフィンオリゴマーを製造する方法が知られてい
る（米国特許第3382291号公報、米国特許第3763244号公
報、特開昭49−11804号公報）。
は、アルコール、水またはカルボン酸を助触媒として用
い、オレフィンオリゴマーを製造する方法が知られてい
る（米国特許第3382291号公報、米国特許第3763244号公
報、特開昭49−11804号公報）。
これらの製造方法によれば、比較的低粘度のオレフィ
ンオリゴマーが得られるという利点を有するが、100℃
における粘度が４センチストークス（cSt）程度の低粘
度オレフィンオリゴマーを得ようとする場合、アルコー
ルまたは水を助触媒とする方法ではオレフィンオリゴマ
ーの収率がきわめて低いという欠点があった。また、カ
ルボン酸を助触媒とする方法では、前者の方法に比べて
収率は幾分向上するもののいまだ低収率であり、かつ多
量の助触媒を必要とし、重合温度を極力低く保持する必
要があるなどの不都合があり、効率のよい製造方法とは
言えなかった。
ンオリゴマーが得られるという利点を有するが、100℃
における粘度が４センチストークス（cSt）程度の低粘
度オレフィンオリゴマーを得ようとする場合、アルコー
ルまたは水を助触媒とする方法ではオレフィンオリゴマ
ーの収率がきわめて低いという欠点があった。また、カ
ルボン酸を助触媒とする方法では、前者の方法に比べて
収率は幾分向上するもののいまだ低収率であり、かつ多
量の助触媒を必要とし、重合温度を極力低く保持する必
要があるなどの不都合があり、効率のよい製造方法とは
言えなかった。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明は、低粘度のオレフィンオリゴマーを高収率で
製造すると共に、触媒使用量の低減化を図り、しかも得
られるオレフィンオリゴマーの粘度を自在に制御するこ
とのできるオレフィンオリゴマーの製造方法を提供する
ことを目的とする。
製造すると共に、触媒使用量の低減化を図り、しかも得
られるオレフィンオリゴマーの粘度を自在に制御するこ
とのできるオレフィンオリゴマーの製造方法を提供する
ことを目的とする。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、前記目的を達成するために、三フッ化
ホウ素触媒と共に用いる助触媒について種々検討を重ね
た結果、アルコールとカルボン酸とを併用することによ
って、低粘度のオレフィンオリゴマーを高収率で得るこ
とができ、しかも触媒の使用量も低減され、得られるオ
レフィンオリゴマーの粘度を制御しうるということを見
い出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至っ
た。
ホウ素触媒と共に用いる助触媒について種々検討を重ね
た結果、アルコールとカルボン酸とを併用することによ
って、低粘度のオレフィンオリゴマーを高収率で得るこ
とができ、しかも触媒の使用量も低減され、得られるオ
レフィンオリゴマーの粘度を制御しうるということを見
い出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至っ
た。
すなわち、本発明によれば、三フッ化ホウ素を触媒と
して、オレフィンを重合する方法において、助触媒とし
てアルコールおよびカルボン酸を用いることを特徴とす
るオレフィンオリゴマーの製造方法が提供される。
して、オレフィンを重合する方法において、助触媒とし
てアルコールおよびカルボン酸を用いることを特徴とす
るオレフィンオリゴマーの製造方法が提供される。
また、助触媒であるアルコールおよびカルボン酸
は、、それぞれ三フッ化ホウ素と錯体を形成することか
ら、本発明は、三フッ化ホウ素、三フッ化ホウ素−アル
コール錯体および三フッ化ホウ素−カルボン酸錯体を触
媒として、オレフィンを重合することを特徴とするオレ
フィンオリゴマーの製造方法をも提供するものである。
は、、それぞれ三フッ化ホウ素と錯体を形成することか
ら、本発明は、三フッ化ホウ素、三フッ化ホウ素−アル
コール錯体および三フッ化ホウ素−カルボン酸錯体を触
媒として、オレフィンを重合することを特徴とするオレ
フィンオリゴマーの製造方法をも提供するものである。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明において用いる原料のオレフィンについては特
に制限はなく、炭素数２以上のオレフィンであれば、α
−オレフィン、内部オレフィンまたはこれらの混合物で
あっても用いることができる。望ましいオレフィンとし
ては炭素数６〜18のα−オレフィンであり、より望まし
くは、炭素数８〜14のα−オレフィンである。
に制限はなく、炭素数２以上のオレフィンであれば、α
−オレフィン、内部オレフィンまたはこれらの混合物で
あっても用いることができる。望ましいオレフィンとし
ては炭素数６〜18のα−オレフィンであり、より望まし
くは、炭素数８〜14のα−オレフィンである。
これらのオレフィンを、三フッ化ホウ素を触媒とし、
アルコールおよびカルボン酸を助触媒として用い、また
は、三フッ化ホウ素、三フッ化ホウ素−アルコール錯体
および三フッ化ホウ素−カルボン酸錯体を触媒として用
いて重合し、オレフィンオリゴマーを製造する。
アルコールおよびカルボン酸を助触媒として用い、また
は、三フッ化ホウ素、三フッ化ホウ素−アルコール錯体
および三フッ化ホウ素−カルボン酸錯体を触媒として用
いて重合し、オレフィンオリゴマーを製造する。
触媒である三フッ化ホウ素、助触媒であるアルコール
およびカルボン酸の使用割合に特に制限はないが、通常
は、三フッ化ホウ素／アルコールおよびカルボン酸のモ
ル比が1.01以上、好ましくは1.02〜1.30とするのが望ま
しい。
およびカルボン酸の使用割合に特に制限はないが、通常
は、三フッ化ホウ素／アルコールおよびカルボン酸のモ
ル比が1.01以上、好ましくは1.02〜1.30とするのが望ま
しい。
ここにおいて、アルコール／カルボン酸のモル比は0.
5〜20、好ましくは１〜10とするのが望ましい。
5〜20、好ましくは１〜10とするのが望ましい。
また、触媒である三フッ化ホウ素、三フッ化ホウ素−
アルコール錯体および三フッ化ホウ素−カルボン酸錯体
の使用割合についても特に制限はないが、通常は、三フ
ッ化ホウ素／三フッ化ホウ素錯体のモル比が0.01以上、
好ましくは0.02〜0.30とするのが望ましい。ここに該錯
体のモル比は該錯体に含有されるアルコールとカルボン
酸の合計モル数で、三フッ化ホウ素のモル数を割って計
算される。
アルコール錯体および三フッ化ホウ素−カルボン酸錯体
の使用割合についても特に制限はないが、通常は、三フ
ッ化ホウ素／三フッ化ホウ素錯体のモル比が0.01以上、
好ましくは0.02〜0.30とするのが望ましい。ここに該錯
体のモル比は該錯体に含有されるアルコールとカルボン
酸の合計モル数で、三フッ化ホウ素のモル数を割って計
算される。
さらに、三フッ化ホウ素−アルコール錯体／三フッ化
ホウ素−カルボン酸錯体のモル比は0.5〜20、好ましく
は１〜10とするのが望ましい。ここに該錯体のモル比は
該錯体に含有されるアルコールとカルボン酸のモル比で
計算される。
ホウ素−カルボン酸錯体のモル比は0.5〜20、好ましく
は１〜10とするのが望ましい。ここに該錯体のモル比は
該錯体に含有されるアルコールとカルボン酸のモル比で
計算される。
本発明においては、このアルコール／カルボン酸のモ
ル比または三フッ化ホウ素−アルコール錯体／三フッ化
ホウ素−カルボン酸錯体のモル比を変化させることによ
って、得られるオレフィンオリゴマーの粘度を制御する
ことができ、所望の粘度を有するオレフィンオリゴマー
を得ることができる。
ル比または三フッ化ホウ素−アルコール錯体／三フッ化
ホウ素−カルボン酸錯体のモル比を変化させることによ
って、得られるオレフィンオリゴマーの粘度を制御する
ことができ、所望の粘度を有するオレフィンオリゴマー
を得ることができる。
本発明においては、触媒である三フッ化ホウ素、助触
媒であるアルコールおよびカルボン酸をそれぞれ反応系
内に導入して、オレフィンの重合反応を行わせてもよ
く、別途、三フッ化ホウ素−アルコール錯体および三フ
ッ化ホウ素−カルボン酸錯体を調製し、これら錯体を三
フッ化ホウ素と共に反応系内に導入して、オレフィンの
重合反応を行わせてもよい。
媒であるアルコールおよびカルボン酸をそれぞれ反応系
内に導入して、オレフィンの重合反応を行わせてもよ
く、別途、三フッ化ホウ素−アルコール錯体および三フ
ッ化ホウ素−カルボン酸錯体を調製し、これら錯体を三
フッ化ホウ素と共に反応系内に導入して、オレフィンの
重合反応を行わせてもよい。
錯体生成の際の発熱量が大きいので、最初から錯体を
仕込む方法が反応熱の除去が容易である点で望ましい。
仕込む方法が反応熱の除去が容易である点で望ましい。
全触媒の使用量に特に制限はないが、通常はオレフィ
ンに対し、0.05〜10.0重量％、好ましくは0.1〜5.0重量
％である。
ンに対し、0.05〜10.0重量％、好ましくは0.1〜5.0重量
％である。
助触媒である、または三フッ化ホウ素と錯体を形成す
るアルコールとしては特に制限はなく、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、オクチ
ルアルコールなどを挙げることができる。
るアルコールとしては特に制限はなく、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、オクチ
ルアルコールなどを挙げることができる。
さらに、助触媒である、または三フッ化ホウ素と錯体
を形成するカルボン酸としては、有機カルボン酸であれ
ば特に制限はなく、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草
酸、オクチル酸などを挙げることができる。
を形成するカルボン酸としては、有機カルボン酸であれ
ば特に制限はなく、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草
酸、オクチル酸などを挙げることができる。
これら三フッ化ホウ素錯体は、アルコールまたはカル
ボン酸中へ三フッ化ホウ素ガスを吹き込むことによって
容易に調製することができる。
ボン酸中へ三フッ化ホウ素ガスを吹き込むことによって
容易に調製することができる。
重合にあたって、溶媒は特に必要としないが、所望に
より四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレンなどのハ
ロゲン化炭化水素、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンなど
の鎖状飽和炭化水素、シクロヘキサン、メチルシクロヘ
キサンなどの脂環式炭化水素を用いることができる。
より四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレンなどのハ
ロゲン化炭化水素、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンなど
の鎖状飽和炭化水素、シクロヘキサン、メチルシクロヘ
キサンなどの脂環式炭化水素を用いることができる。
重合条件も特に制限的ではないが、通常は−20〜90
℃、好ましくは−10〜60℃の温度、三フッ化ホウ素の張
り込み圧力として０〜35kg/cm2G、好ましくは0.05〜5kg
/cm2Gが採用される。
℃、好ましくは−10〜60℃の温度、三フッ化ホウ素の張
り込み圧力として０〜35kg/cm2G、好ましくは0.05〜5kg
/cm2Gが採用される。
重合時間としては0.25〜８時間、好ましくは0.5〜４
時間で充分である。
時間で充分である。
重合終了後、重合生成物から触媒を除去してオレフィ
ンオリゴマーを取得する。
ンオリゴマーを取得する。
まず、三フッ化ホウ素の除去手段としては種々のもの
が挙げられるが、重合生成物を大気圧未満に減圧して除
去する方法、重合生成物に窒素、アルゴン、ヘリウムな
どの不活性ガスを吹き込んで除去する方法および重合生
成物を大略80℃以下に加熱して除去する方法が好まし
い。
が挙げられるが、重合生成物を大気圧未満に減圧して除
去する方法、重合生成物に窒素、アルゴン、ヘリウムな
どの不活性ガスを吹き込んで除去する方法および重合生
成物を大略80℃以下に加熱して除去する方法が好まし
い。
次いで、このようにして三フッ化ホウ素を除去した重
合生成物を分離してオレフィンオリゴマーと三フッ化ホ
ウ素錯体を得る。このときの分離手段としては沈殿分離
や遠心分離が好ましい。
合生成物を分離してオレフィンオリゴマーと三フッ化ホ
ウ素錯体を得る。このときの分離手段としては沈殿分離
や遠心分離が好ましい。
この重合終了後の処理は、前記の工程手順を経ること
に限られるものではなく、まず重合生成物を分離してオ
レフィンオリゴマーと触媒成分を得、次いで三フッ化ホ
ウ素を除去するなどの工程を採用してもよい。
に限られるものではなく、まず重合生成物を分離してオ
レフィンオリゴマーと触媒成分を得、次いで三フッ化ホ
ウ素を除去するなどの工程を採用してもよい。
除去回収された三フッ化ホウ素はそのまま、オレフィ
ンの重合触媒として再使用される。また、分離回収され
た三フッ化ホウ素錯体も活性低下を来すことなく、その
まま、オレフィンの重合触媒として再使用できるもので
ある。
ンの重合触媒として再使用される。また、分離回収され
た三フッ化ホウ素錯体も活性低下を来すことなく、その
まま、オレフィンの重合触媒として再使用できるもので
ある。
本発明によって得られるオレフィンオリゴマーは、10
0℃における動粘度が３〜６センチストークスの比較的
低粘度のオリゴマーであり、−50℃以下の低流動点、10
0以上の粘度指数を有する低揮発性のオレフィンオリゴ
マーである。
0℃における動粘度が３〜６センチストークスの比較的
低粘度のオリゴマーであり、−50℃以下の低流動点、10
0以上の粘度指数を有する低揮発性のオレフィンオリゴ
マーである。
［実施例］ 以下、実施例および比較例を挙げて、本発明をさらに
詳しく説明する。
詳しく説明する。
実施例１ 撹拌機、冷却器、温度計およびガス導入管を備えた重
合用フラスコを乾燥窒素ガスにより置換した後、１−デ
セン100mlとｎ−ブタノール0.41ml、ｎ−吉草酸0.40ml
を入れた。20℃まで冷却した後、三フッ化ホウ素ガスの
吹き込みを開始した。20℃に保つように冷却しながら２
時間吹き込んだ。吹き込み終了後、５％アンモニア水10
0mlを加えて触媒を失活させた後、水洗、乾燥し、未反
応オレフィンおよび低分子量オリゴマーを留去してオレ
フィンオリゴマーを得た。このときの重合条件、得られ
たオレフィンオリゴマーの収率および性状を第１表に示
す。
合用フラスコを乾燥窒素ガスにより置換した後、１−デ
セン100mlとｎ−ブタノール0.41ml、ｎ−吉草酸0.40ml
を入れた。20℃まで冷却した後、三フッ化ホウ素ガスの
吹き込みを開始した。20℃に保つように冷却しながら２
時間吹き込んだ。吹き込み終了後、５％アンモニア水10
0mlを加えて触媒を失活させた後、水洗、乾燥し、未反
応オレフィンおよび低分子量オリゴマーを留去してオレ
フィンオリゴマーを得た。このときの重合条件、得られ
たオレフィンオリゴマーの収率および性状を第１表に示
す。
実施例２ 撹拌機、冷却器、温度計およびガス導入管を備えた重
合用フラスコを乾燥窒素ガスにより置換した後、１−デ
セン100mlと三フッ化ホウ素−ｎ−ブタノール錯体（モ
ル比1:1）0.55ml、三フッ化ホウ素−ｎ−吉草酸錯体
（モル比1:1）0.55mlを入れた。20℃まで冷却した後、
三フッ化ホウ素ガスを吹き込み重合を開始した。20℃に
保つように冷却しながら２時間重合した。重合終了後、
５％アンモニア水100mlを加えて触媒を失活させた後、
水洗、乾燥し、未反応オレフィンおよび低分子量オリゴ
マーを留去してオレフィンオリゴマーを得た。このとき
の重合条件、得られたオレフィンオリゴマーの収率およ
び性状を第１表に示す。
合用フラスコを乾燥窒素ガスにより置換した後、１−デ
セン100mlと三フッ化ホウ素−ｎ−ブタノール錯体（モ
ル比1:1）0.55ml、三フッ化ホウ素−ｎ−吉草酸錯体
（モル比1:1）0.55mlを入れた。20℃まで冷却した後、
三フッ化ホウ素ガスを吹き込み重合を開始した。20℃に
保つように冷却しながら２時間重合した。重合終了後、
５％アンモニア水100mlを加えて触媒を失活させた後、
水洗、乾燥し、未反応オレフィンおよび低分子量オリゴ
マーを留去してオレフィンオリゴマーを得た。このとき
の重合条件、得られたオレフィンオリゴマーの収率およ
び性状を第１表に示す。
実施例３〜５ 触媒量または重合温度を変化させた以外は実施例２と
同様の操作を行った。このときの重合条件、得られたオ
レフィンオリゴマーの収率および性状を第１表に示す。
同様の操作を行った。このときの重合条件、得られたオ
レフィンオリゴマーの収率および性状を第１表に示す。
比較例１〜４ 実施例２において用いた２種の錯体に代えて、三フッ
化ホウ素−ｎ−ブタノール錯体（モル比1:1）を使用
し、重合条件を変化させた以外は実施例１と同様の操作
を行った。このときの重合条件、得らたオレフィンオリ
ゴマーの収率および性状を表１に示す。
化ホウ素−ｎ−ブタノール錯体（モル比1:1）を使用
し、重合条件を変化させた以外は実施例１と同様の操作
を行った。このときの重合条件、得らたオレフィンオリ
ゴマーの収率および性状を表１に示す。
比較例５〜８ 実施例２において用いた２種の錯体に代えて、三フッ
化ホウ素−ｎ−吉草酸錯体を使用し、重合条件を変化さ
せた以外は実施例２と同様の操作を行った。このときの
重合条件、得られたオレフィンオリゴマーの収率および
性状を表１に示す。
化ホウ素−ｎ−吉草酸錯体を使用し、重合条件を変化さ
せた以外は実施例２と同様の操作を行った。このときの
重合条件、得られたオレフィンオリゴマーの収率および
性状を表１に示す。
実施例６および比較例９ オレフィンを１−オクテンとし、重合条件を変化させ
た以外は実施例２と同様の操作を行った。このときの重
合条件、得られたオレフィンオリゴマーの収率および性
状を第２表に示す。
た以外は実施例２と同様の操作を行った。このときの重
合条件、得られたオレフィンオリゴマーの収率および性
状を第２表に示す。
実施例７および比較例10 オレフィンを１−ドデセンとし、重合条件を変化させ
た以外は実施例２と同様の操作を行った。このときの重
合条件、得られたオレフィンオリゴマーの収率および性
状を第２表に示す。
た以外は実施例２と同様の操作を行った。このときの重
合条件、得られたオレフィンオリゴマーの収率および性
状を第２表に示す。
［発明の効果］ 本発明によれば、低粘度のオレフィンオリゴマーを高
収率で製造することができ、しかも触媒の使用量の低減
化が図られ、かつ得られるオレフィンオリゴマーの粘度
を制御することのできるオレフィンオリゴマーの製造方
法が提供される。
収率で製造することができ、しかも触媒の使用量の低減
化が図られ、かつ得られるオレフィンオリゴマーの粘度
を制御することのできるオレフィンオリゴマーの製造方
法が提供される。
このため、特に低温流動性の向上が求められている自
動車エンジン油の基材として、すぐれたオレフィンオリ
ゴマーを提供することができる。
動車エンジン油の基材として、すぐれたオレフィンオリ
ゴマーを提供することができる。
また、本発明によって得られるオレフィンオリゴマー
は、前記のほかガスタービンエンジン油、航空機作動
油、絶縁油などの潤滑油基油の原料としてもすぐれたも
のであり、これらオレフィンオリゴマーを水素添加処理
することによって良好な潤滑油基油とすることができ
る。
は、前記のほかガスタービンエンジン油、航空機作動
油、絶縁油などの潤滑油基油の原料としてもすぐれたも
のであり、これらオレフィンオリゴマーを水素添加処理
することによって良好な潤滑油基油とすることができ
る。
したがって、潤滑油製造工業および潤滑油利用分野に
寄与するところきわめて多大である。
寄与するところきわめて多大である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭49−11804（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−84089（ＪＰ，Ａ) 特公 昭48−23404（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 11/02 - 11/13 C07C 2/06 - 2/34
Claims (3)
- 【請求項１】三フッ化ホウ素を触媒として、オレフィン
を重合する方法において、助触媒としてアルコールおよ
びカルボン酸を用いることを特徴とするオレフィンオリ
ゴマーの製造方法。 - 【請求項２】三フッ化ホウ素、三フッ化ホウ素−アルコ
ール錯体および三フッ化ホウ素−カルボン酸錯体を触媒
として、オレフィンを重合することを特徴とするオレフ
ィンオリゴマーの製造方法。 - 【請求項３】オレフィンが、炭素数６以上である請求項
１または２記載のオレフィンオリゴマーの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2119894A JP2847120B2 (ja) | 1990-05-11 | 1990-05-11 | オレフィンオリゴマーの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2119894A JP2847120B2 (ja) | 1990-05-11 | 1990-05-11 | オレフィンオリゴマーの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0418037A JPH0418037A (ja) | 1992-01-22 |
| JP2847120B2 true JP2847120B2 (ja) | 1999-01-13 |
Family
ID=14772861
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2119894A Expired - Fee Related JP2847120B2 (ja) | 1990-05-11 | 1990-05-11 | オレフィンオリゴマーの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2847120B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112299940B (zh) * | 2019-07-29 | 2023-06-09 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种连续制备聚α-烯烃的方法和装置 |
| CN115215716B (zh) * | 2021-04-21 | 2024-04-30 | 中国石油天然气股份有限公司 | 低黏度润滑油基础油的连续制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3769363A (en) * | 1972-03-13 | 1973-10-30 | Mobil Oil Corp | Oligomerization of olefins with boron trifluoride |
| JPS5953244B2 (ja) * | 1976-12-30 | 1984-12-24 | 東亜燃料工業株式会社 | 炭化水素オリゴマ−の製造方法 |
-
1990
- 1990-05-11 JP JP2119894A patent/JP2847120B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0418037A (ja) | 1992-01-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0764757B2 (ja) | オレフィンオリゴマーの製造方法 | |
| US3382291A (en) | Polymerization of olefins with bf3 | |
| RU2309930C2 (ru) | Способ получения полиальфаолефинового продукта | |
| US4956512A (en) | Procedure for producing poly-alpha-olefine-type lubricants | |
| US4982042A (en) | Process for manufacture of olefin oligomer | |
| CN111868106B (zh) | 用于具有高乙烯叉基含量的聚α-烯烃的催化剂体系及方法 | |
| US4113790A (en) | Process for the preparation of linear alpha-olefin oligomers, subsequent hydrogenation thereof and saturated products thus obtained | |
| JP2847120B2 (ja) | オレフィンオリゴマーの製造方法 | |
| US4409409A (en) | Two stage olefin wax process | |
| JP3348893B2 (ja) | オレフィンオリゴマーの製造方法 | |
| JP2944229B2 (ja) | オレフィンオリゴマーの製造方法 | |
| CN111019027B (zh) | 用于1-癸烯齐聚的催化剂及其制备方法和应用 | |
| JPH02108638A (ja) | オレフィンオリゴマーの製造方法 | |
| JP2524173B2 (ja) | オレフィンオリゴマ―の製造方法 | |
| JPH07267883A (ja) | オレフィンオリゴマーの製造方法 | |
| JPH10500145A (ja) | α，ω−ジエンオリゴマー及びそれらの誘導体の調製 | |
| JPH0350731B2 (ja) | ||
| CN116622011A (zh) | 一种聚α-烯烃合成油催化剂及其制备方法和应用 | |
| JPH05201884A (ja) | オレフィンオリゴマーの分離方法 | |
| JPS61215613A (ja) | プロピレン共重合体の製造法 | |
| JPH0952908A (ja) | オレフィンオリゴマー製造用触媒及びそれを用いたオレフィンオリゴマーの製造方法 | |
| CA3105355C (en) | Processes for the manufacture of isobutylene, polyisobutylene, and derivatives thereof | |
| JPS5953244B2 (ja) | 炭化水素オリゴマ−の製造方法 | |
| JPH06279320A (ja) | オレフィンオリゴマーの製造方法 | |
| CN116574204A (zh) | 一种合成聚α-烯烃润滑油基础油的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |