JP2944229B2 - オレフィンオリゴマーの製造方法 - Google Patents

オレフィンオリゴマーの製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はオレフィンオリゴマーの
製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】オレフィン、殊に炭素数６〜１２のα−
オレフィンを重合してオレフィンオリゴマーを製造する
ことは知られている。このオレフィンオリゴマーは自動
車エンジン油、航空機作動油、電気絶縁油などの潤滑油
の基材として有用であり、特に近年は比較的低粘度のも
のが自動車エンジン油の基材として極めて有用となって
いる。このオレフィンオリゴマーの製造方法としては、
三フッ化ホウ素などのルイス酸を触媒とするカチオン重
合法が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】三フッ化ホウ素を触媒
として用いる方法は比較的低粘度のオレフィンオリゴマ
ーを製造することができるが、重合反応速度の制御が難
しいという欠点があった。特に重合開始時に重合速度が
きわめて速いので、重合反応器にその反応熱を除去する
インナーコイルを設置したり、あるいは外部熱交換器を
設置する必要があり、さらに重合の進行とともに重合速
度が低下してくるので、重合反応器の温度を一定に保つ
ためにインナーコイルまたは外部熱交換器への冷却媒体
供給速度などを制御する必要があった。
【０００４】ところでオレフィンオリゴマーの製造に際
して、三フッ化ホウ素は、これと錯体を形成する、水、
アルコール、カルボン酸などの助触媒とともに通常使用
されているが、その際に、三フッ化ホウ素を、上記助触
媒と錯化する量よりも過剰に使用しなければならないこ
とが知られている。そして従来は、反応器を三フッ化ホ
ウ素で大気圧よりも加圧して供給する方法もしくは反応
液中に大気圧で三フッ化ホウ素を吹き込む方法を採用し
たり、または大気圧以上で三フッ化ホウ素を飽和させた
オレフィンと、三フッ化ホウ素と助触媒との錯体とを別
個に反応器に供給する方法が採用されていた。このた
め、従来の触媒供給方法では、オレフィンは大気圧以上
の三フッ化ホウ素で常に飽和していたということになる
が、このようにオレフィンが三フッ化ホウ素で飽和して
いると、上記のように重合反応速度の制御が難しいとい
う欠点が生ずる。従って本発明の目的は、オレフィンの
重合反応速度を制御することができるオレフィンオリゴ
マーの製造方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するために検討の結果、少なくとも重合開始時
に、三フッ化ホウ素の濃度をオレフィン中の三フッ化ホ
ウ素の常圧における飽和濃度よりも低濃度とすることに
より重合反応速度を制御し得ることを見いだし、本発明
を完成した。従って本発明は、三フッ化ホウ素及びその
助触媒の存在下にオレフィンを重合しオレフィンオリゴ
マーを製造する方法において、少なくとも重合開始時
に、オレフィン中の三フッ化ホウ素の濃度を常圧におけ
る飽和濃度よりも低濃度とすることを特徴とするオレフ
ィンオリゴマーの製造方法を要旨とするものである。
【０００６】以下、本発明を詳説する。本発明のオレフ
ィンオリゴマーの製造方法において用いられる原料のオ
レフィンについては特に制限はなく、炭素数４以上のオ
レフィンであれば、α−オレフィン、内部オレフィンま
たはこれらの混合物であっても用いることができる。望
ましいオレフィンとしては炭素数６〜１８のα−オレフ
ィンであり、より望ましくは、炭素数８〜１４のα−オ
レフィンである。
【０００７】上記原料オレフィンの重合は、三フッ化ホ
ウ素及びその助触媒の存在下に行なわれる。ここに「三
フッ化ホウ素及びその助触媒の存在下」とは、より具体
的には、三フッ化ホウ素とともに、三フッ化ホウ素とそ
の助触媒とから得られた三フッ化ホウ素・助触媒錯体が
存在することを意味する。従って助触媒としては、三フ
ッ化ホウ素と錯化し重合活性のある錯体を形成する任意
の化合物およびその混合物が用いられ、具体的には以下
のものが挙げられる。
【０００８】水 アルコール（メタノール、エタノール、ｎ−ブタノー
ル、ｎ−デカノール等） カルボン酸（酢酸、プロピオン酸、酪酸等） エーテル（ジメチルエーテル、ジエチルエーテル等） 酸無水物（無水酢酸、無水コハク酸等） エステル（酢酸エチル、プロピオン酸メチル等） ケトン（アセトン、メチルエチルケトン等） アルデヒド（アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド等） 上記錯体の存在量は特に制限はないが、オレフィンに対
して通常０．０５〜１０wt％、好ましくは０．１〜５wt
％である。
【０００９】本発明のオレフィンオリゴマーの製造方法
は、少なくとも重合開始時に、オレフィン中の三フッ化
ホウ素濃度を常圧における飽和濃度よりも低濃度とする
ことを特徴とするものであり、これによって、重合速
度、特に重合開始時の重合速度を制御することが可能に
なり、その結果、単位時間当りの発熱量を一定に制御可
能であり、反応器内の温度制御が容易である、簡素な装
置でオレフィンオレゴマーを製造できるなどの利点も得
られる。
【００１０】三フッ化ホウ素濃度を低濃度に保つ方法と
しては、三フッ化ホウ素の供給量または反応器内におけ
る三フッ化ホウ素の分圧を制御することにより達成され
る。オレフィン中の三フッ化ホウ素の常圧における飽和
濃度は、オレフィンの種類、重合系内温度などによって
変動するが、例えばオレフィンが１−デセンで、重合系
内温度が２０℃のとき、およそ０．２１g/１００g オレ
フィンである。従って、この飽和濃度未満となるように
三フッ化ホウ素の供給量を制御することにより、または
反応器内における三フッ化ホウ素の分圧を１kg／cm2 未
満とすることにより、オレフィン中の三フッ化ホウ素濃
度を常圧における飽和濃度より低濃度とすることができ
る。
【００１１】溶媒は特に必要ないが、所望により、ハロ
ゲン化炭化水素（四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチ
レン等）、鎖状飽和炭化水素（ペンタン、ヘキサン、ヘ
プタン等）、脂環式炭化水素（シクロヘキサン、メチル
シクロヘキサン、デカリン等）などを用いることができ
る。重合条件も特に制限はないが、例えば重合温度は通
常−２０〜９０℃、好ましくは−１０〜６０℃である。
【００１２】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に説明する。 実施例１ （１）撹拌機、温度計、ガス導入管およびガス排気管を
備えた重合用フラスコを乾燥窒素ガスにて置換後、１−
デセンを２００mlおよび三フッ化ホウ素・ｎ−ブタノー
ル錯体を１−デセン１００mol 当たり１．６８mol に相
当する量添加した。２０℃まで冷却した後、三フッ化ホ
ウ素分圧を０．５kg／cm2 に調節した三フッ化ホウ素・
窒素混合ガスを吹き込み重合を開始した。重合開始時の
オレフィン中の三フッ化ホウ素濃度はおよそ０．１wt％
であり、常圧における飽和濃度よりも低濃度であった。
重合開始後、２０℃に保つように冷却しながら１時間重
合した。この１時間の重合において重合反応速度の急激
な上昇はなく、重合反応速度の制御は極めて容易であっ
た。１時間の重合後、反応混合物の一部をサンプリング
し、５％アンモニア水を加えて触媒を失活させた後、水
洗、乾燥し、未反応オレフィンおよび炭素数２０以下の
低分子量オリゴマーを留去してオレフィンオリゴマーを
得た。このときのオレフィン転化率、オリゴマー組成、
オリゴマー収率および性状を表１に示す。ここで、オリ
ゴマー組成は低分子量オリゴマー留去前の分析値であ
り、性状を除く各分析値はガスクロマトグラフィにより
求めた。
【００１３】表１よりオレフィン転化率は５２．８％、
オリゴマー収率は５０．４％であった。この結果からも
重合反応速度が制御された状態で重合が行なわれている
ことが判る。
【００１４】（２）残りの反応混合物について、さらに
７時間重合を行なった（合計重合時間８時間）。この１
〜８時間目の重合において重合反応速度の急激な上昇は
なく、重合反応速度の制御は極めて容易であった。重合
終了後、（１）と同様に処理してオレフィンオリゴマー
を得た。このときのオレフィン転化率、オリゴマー組
成、オリゴマー収率および性状を表１に示す。表１より
オレフィン転化率は９９．９％、オリゴマー収率は９
８．８％であり、この結果からも、２〜８時間目の重合
は、重合速度が制御された状態で行なわれていることが
判る。上記（１）および（２）の結果より、本実施例１
によれば、重合開始時から重合終了時まで、特に重合開
始時に重合反応速度が制御された状態で重合を行なうこ
とができることが確認された。
【００１５】比較例１ （１）三フッ化ホウ素・窒素混合ガスに代えて、三フッ
化ホウ素ガスを用い、三フッ化ホウ素分圧を１．０kg／
cm2 （常圧においてオレフィンが三フッ化ホウ素にて飽
和したことに相当する）にした以外は実施例１（１）と
同様に実施したが、１時間の重合において、重合反応速
度が急激に上昇し、重合反応速度の制御は極めて困難で
あった。また表１に示すようにオレフィン転化率は８
７．３％、オリゴマー収率は８４．９％であり、このこ
とからも重合反応速度の制御が極めて困難であることが
判る。 （２）さらに１時間重合を行なった（合計重合
時間２時間）。その結果、表１に示すようにオレフィン
転化率は９８．６％、オリゴマー収率は９７．３％であ
り、１〜２時間目の重合は、上記（１）の場合と異な
り、極めて緩慢に進行することが判る。
【００１６】上記（１）および（２）の結果より、本比
較例１によれば、重合開始時の重合反応速度が高く、重
合時間が１時間を過ぎると重合反応速度が著しく低下す
るので、重合反応が制御しにくいことが確認された。
【００１７】実施例２および実施例３ 表２に示すように、三フッ化ホウ素の分圧を実施例２に
おいて０．２kg／cm2（常圧における飽和濃度未満）、
実施例３において０．１kg／cm2 （常圧における飽和濃
度未満）にした以外は実施例１と同様に１−デセンの重
合を行なった。その結果、いずれの実施例においても重
合開始時の反応速度の制御が容易であることが確認され
た。このことは、表２に示すオレフィン転化率、オリゴ
マー収率の経時的変化からも明らかである。
【００１８】実施例４および比較例２ 三フッ化ホウ素分圧を、実施例４において０．２kg／cm
2 （常圧における飽和濃度未満）、比較例２において
１．０kg／cm2 （常圧における飽和濃度）とした以外
は、表３に示すように条件を同一にして１−デセンの重
合を行なった。その結果、実施例４の場合、比較例２よ
りも重合反応速度の制御が容易であることが確認され
た。このことは、表３に示すオレフィン転化率、オリゴ
マー収率の結果からも明らかである。
【００１９】実施例５ 図１に示すように、三フッ化ホウ素分圧を段階的に０．
１kg／cm2 （常圧における飽和濃度未満）から１．０kg
／cm2 （常圧における飽和濃度）まで上昇させ、重合時
間を４時間とした以外は実施例４と同様にして１−デセ
ンの重合を行なった。その結果、図１に示すように三フ
ッ化ホウ素分圧の上昇とともにオレフィン転化率もパラ
レルに上昇し、重合反応速度の制御が極めて容易である
ことが確認された。
【００２０】実施例６および比較例３ 三フッ化ホウ素分圧を、実施例６において０．２kg／cm
2 （常圧における飽和濃度未満）、比較例３において
１．０kg／cm2 （常圧における飽和濃度）とした以外
は、表４に示すように条件を同一にして１−オクテンの
重合を行なった。その結果、実施例６の場合、比較例３
よりも重合反応速度の制御が容易であることが確認され
た。このことは、表４に示すオレフィン転化率、オリゴ
マー収率の結果からも明らかである。
【００２１】実施例７および比較例４ 三フッ化ホウ素分圧を、実施例７において０．２kg／cm
2 （常圧における飽和濃度未満）、比較例４において
１．０kg／cm2 （常圧における飽和濃度）とした以外
は、表５に示すように条件を同一にして１−ドデセンの
重合を行なった。その結果、実施例７の場合、比較例４
よりも重合反応速度の制御が容易であることが確認され
た。このことは、表５に示すオレフィン転化率、オリゴ
マー収率の結果からも明らかである。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【表２】
【００２４】
【表３】
【００２５】
【表４】
【００２６】
【表５】
【００２７】
【発明の効果】以上述べたように、本発明によれば、オ
レフィンの重合速度、特に重合開始時の重合速度を制御
することが可能なオレフィンオリゴマーの製造方法が提
供された。
【図面の簡単な説明】
【図１】は実施例５におけるＢＦ3 分圧とオレフィン転
化率との経時変化を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｆ 10/14 Ｃ０８Ｆ 10/14 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (56)参考文献 特開 平１−163136（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−11804（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 9/22 C07C 2/08 C07C 11/02

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 三フッ化ホウ素及びその助触媒の存在下
    にオレフィンを重合しオレフィンオリゴマーを製造する
    方法において、少なくとも重合開始時に、オレフィン中
    の三フッ化ホウ素の濃度を常圧における飽和濃度よりも
    低濃度とすることを特徴とするオレフィンオリゴマーの
    製造方法。
  2. 【請求項２】三フッ化ホウ素の供給量または反応器内に
    おける三フッ化ホウ素の分圧を制御することにより、オ
    レフィン中の三フッ化ホウ素の濃度を常圧における飽和
    濃度よりも低濃度とする、請求項１に記載の方法。
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