DE2225732A1 - Entfernung von Kationen aus einer Lösung in Nitrilen - Google Patents

Entfernung von Kationen aus einer Lösung in Nitrilen

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DE2225732A1
DE2225732A1 DE19722225732 DE2225732A DE2225732A1 DE 2225732 A1 DE2225732 A1 DE 2225732A1 DE 19722225732 DE19722225732 DE 19722225732 DE 2225732 A DE2225732 A DE 2225732A DE 2225732 A1 DE2225732 A1 DE 2225732A1
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William Charles Wilmington Del. Drinkard (V.St.A.)
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EI Du Pont de Nemours and Co
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/32—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Patentanwälte
Dr. Ing. Walter.AbItZ
Dr. Dutor F. Morf
Dr. Hans-A. Brauns
8 Miiochün u«, r.w...-c.;auai8tr. 28
26. Mai 1972 CASE: AD-4548
E.I. DU PONT BE. BEMOTIRS AND COMPAIiY, Wilmington, Delaware/USA
"Entfernung von Kationen aus einer Lösung in Nitrilen"
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Entfernung von Kationen löslicher Metallsalze aus flüssigen organischen Nitrilen. Derartige Metallsalze verwendet man als Promotoren bei der Hydrocyanierung von Olefinen, die der Herstellung von Nitrilen und Dinitrilen dient, vergl. z.B. die US-Patentschrift Nr. 3 496 217, die ein Verfahren zur Hydrocyanierung von xiichtkonjugierten, äthylenisch ungesättigten organischen Verbindungen beschreibt, wobei bestimmte Nickelkomplexe, die Tetrakis-(triarylphosphit)-nickel-(0) als Katalysator und Metallsalze, wie Halogenide von Zink, Cadmium, Titan, Zinn, Chrom,
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Eisen, Kobalt usw. als Promotoren für die Reaktion verwendet werden. Diese Metallsalze lassen sich schwer 'von der Reaktionsmischung abtrennen, da die im Verfahren gebildeten Nitrile eine polare Molekülstruktur haben, was eine wäßrige Extraktion der Salze ausschließt.
Aufgabe der Erfindung ist daher die Schaffung eines Verfahrens zur Entfernung von Metallkationen aus flüssigen organischen Nitrilen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Verfahren gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß eine Lösung eine's Metallsalzos in einem flüssigen organischen Nitril oder in einem Nitrilgemisch mit wasser freiem Ammoniak in Berührung gebracht wird und anschließend der so gebildete unlösliche Ammoniak-Metallsalz-Komplex abgetrennt v/ird. Zu zweckdienlichen Methoden für die Abtrennung de-s Komplexes gehören das Absitzenlassen, Filtrieren und Zentrifugieren,
Das erfindungsgeaäße Verfahren ist insbesondere für die kontinuierliche Reinigung von Produktströmen bei der Hydrocyanicrung von Olefinen zur Herstellung von Nitrilen brauchbar, da sich bei der Berührung mit den Ammoniak sofort ein unlöslicher Komplex bildet und nur eine geringe Menge Ammoniak zur Komplexierung des Metallsalzes benötigt v/ird. Der Kpmplex läßt sich'leicht abfiltrieren oder auf andere Weise entfernen.
Die im erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten organischen Nitrile Bind bei Raumtemperatur flüssig und haben vorzugsweise 2 bis 18 Kohlenstoffatorae; sie können aryl- oder alkylsubstituiert oder -uncubstituiert sein und können ungesättigt sein oder auch nicht. Sie müssen natürlich wenigstens eine Cyänogruppe (-CH) haben. Zu derartigen Verbindungen gehören z.B. Adiponitril, 2-Hethylglutaronitril, Äthylsuccinonitril, die isomeren Pentennitrile (s.B. eis- und trans-2-Pentennitril,
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eis- und trans-3-Pentennitril und 4-Pentennitril), 2-Methyl-3-butennitril, 2-Methyl-2-butennitril, Acetonitril und Benzonitril.
Zu den Metallsalzen, die in derartigen Nitrilen löslich sind und sich erfindungsgemäß daraus entfernen lassen, gehören Salze, von Zink, Cadmium, Beryllium,Aluminium, Gallium, Indium, Silber, Titan, Zirkonium Hafnium, Germanium, Zinn, Vanadin, Niob, Scandium, Chrom, Molybdän, Wolfram, lY&ngan, Rhenium, Palladium, Thorium, Erbium, Eisen, Yttrium, Kobalt und Nickel. Der anionische Teil der Salze kann ein Halogenid sein (z.B. Fluorid, Chlorid, Bromid und Jodid); es können Anionen von niedrigen Fettsäuren mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen sein, HPO,"2, H2POj, CP5COO", OSO2C7P15"" und SO ~ , etc. Derartige Metallsalze sind in der US-Patentschrift 3 496 217, Spalte 4, Zeilen 7-38, beschrieben, wo auf sie als Promotoren für die Hydrocyanierung von Olefinen bezug genommen wird.
Wie die Beispiele zeigen, kann die Kontaktierung so durchgeführt werden, daß man einfach eine Ammoniakatmosphäre über der Oberfläche der Lösung erzeugt, vorzugsweise läßt aan das Ammoniak zirkulieren. Alternativ kann man das Ammoniak durch die Lösung perlen lassen oder in der Lösung dispergieren. Die Bildung eines unlöslichen Komplexes des Ammoniaks mit den Lewis-Säure-Metallsalzen findet augenblicklich statt. Dieser Komplex kann durch Sedirnentieren, Filtrieren, Zentrifugieren oder auf andere Weise von der Lösung abgetrennt werden.
Obgleich die Komplexierung von Metallsalzen mit Ammoniak im allgemeinen bekannt ist (vergl. z.B. franz. Patentschrift 2 006 764), ist es überraschend, daß die Umsetzung so rasch stattfindet, wie es hier der Fall ist und nur eine geringe Ammoniakmenge benötigt wird, um das Metallsalz zu komplexieren. Man konnte auch nicht erwarten, daß der so gebildete
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Komplex in den polaren Nitrilverbindungen unlöslich und leicht daraus entfernbar*sein würde.
Das erfindungsgemäße Verfahren benutzt man vorzugsweise in Verbindung mit Verfahren zur Herstellung von Nitrilen durch Hydrocyanierung von Olefinen, am bevorzugtesten bei der Hydrocyanierung von Pentennitrilen mit nullwertigen Nickelkomplexen als Katalysatoren und Metallsalzpromotoren zur Herstellung von Adiponitril, wie in der US-Patentschrift Nr. 3 496 217 beschrieben. In einem besonders bevorzugten Verfahren werden Pentennitrile, HON, Ni[P(OGgH5)-L, P(OC6H5), und Zinkchlorid in ein Reaktionsgefäß eingetragen und unter Bildung eines Produktes umgesetzt, das zu 50 bis 90 # aus Dinitrilen (hauptsächlich Adiponitril), 5 bis 40 i» nicht umgesetzten Pentennitrilen, 5 bis 25 # freiem und kombiniertem P(OC6H5),, 0 bis 12 fi Ni[P(OC6H5),L, 0,1 bis 0,5 fo gelöstem Zinkchlorid und festen Katalysatorrückständen, die Nickel und Zink enthalten können, besteht. Dieses Produkt kann dann mit einem Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel extrahiert werden, um den größten Teil des Ni[P(OC6H5),L und freies P(OC6H5), zu gewinnen, filtriert werden, um die •festen Katalysatorrückstände zu entfernen und mit wasserfreiem Ammoniak von technischer Qualität in Berührung gebracht werden, indem man das Ammoniak durch die Produktlösung in einem Reaktor mit Rührung, Tank oder einer Kolonne eine kurze Zeit lang über oder unterhalb Raumtemperatur und bei atmosphärischem oder erhöhtem Druck perlen läßt. Alternativ kann die Produktlösung vor der Extraktion mit Ammoniak in Berührung gebracht werden* Nach der Kontaktierung mit Ammoniak wird das Produkt filtriert, um den unlöslichen Komplex aus Ammoniak und 2inkchlorid und den Rest der festen Katalysatorrückstände zu entfernen. Die klare zinkfreie Lösung kann dann destilliert werden, um das Adiponitril-Produkt abzutrennen. Das erfindungsgeoäße Verfahren, wie es oben beschrieben ist, vermindert die Korrosionswirkung der Produktlösimg, verringert Zersetzung bei
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der Destillation und- unerwünschte Komplexierung des Adiponitrile und anderer Nitrile und erhöht dadurch die Ausbeute an Adiponitril um 1 bis 3 ?4.
Das erfindungsgemäße Verfahren, angewendet auf Lösungen verschiedener Metallsalze in verschiedenen Nitrilen und Gemischen davon, wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht. Obgleich die Beispiele diskontinuierliche Ausführungsformen des Verfahrens veranschaulichen, kann es kontinuierlich durchgeführt werden, indem man Ammoniak kontinuierlich zugibt. Da die Reaktion des Metallsalzes mit dem Ammoniak augenblicklich stattfindet, hängt die Ausfällung von der Zugabegaschwindigkeit des Ammoniaks ab.
Beispiel
Eine 100 ml Lösung, die 0,26 Gew.-# Zink, gelöst als Zinkchlorid, und 0,08 Gew.-$ gelöstes Nickel, entstanden durch Oxydation des Katalysators, in einer Mischung aus Adiponitril, 2-Methylglutaronitril, Äthylsuccinonitril, Pentennitrilisomerenund 2-Methyl-3-butennitrilisomeren, enthält,behandelt man mit wasserfreiem Ammoniakgas, indem man das Ammoniak etwa 1 Minute lang in einem offenen 250 ml Glaskolben über die Oberfläche der Lösung spült, während die Flüssigkeit leicht mit der Hand geschüttelt wird. Bei Berührung mit dem Ammoniak wird"die Lösung sofort trüb. Man gibt 5 g Filtrierhilfsmittel (Celite) hinzu, um die Filtration zu beschleunigen und filtriert die Mischung durch einen mittleren Glasfr it ten- Trichter. Die Analyse der erhaltenen klaren Lösung zeigt, daß sie 0,03 $> Zink und weniger als 0,038 # Nickel enthält.
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AD-4548 fe ... ,.
Beispiel . 2
Beispiel 1 wird wiederholt, mit der Ausnahme, daß das Filtrierhilfsmittel vor der Zugabe des Ammoniaks zugegeben wird. Die Analyse der klaren erhaltenen Flüssigkeit zeigte die Anwesenheit von 0,025 i» Zink und weniger als 0,039 1» Nickel.
Beispiel 3
Man läßt wasserfreies Ammoniak in eine Lösung perlen, die ein Nitrilgemisch umfaßt, wie es in Beispiel 1 beschrieben ist und Zink und Nickel gelöst enthält. Die Ammoniakzugabe wird 5 bis 7 Minuten lang fortgesetzt. Es bildet sich ein grauer Niederschlag, der mit Hilfe eines mittleren Glasfritten-Filters abfiltriert wird, 257,5 g Feststoffe und 2843 g Filtrat werden isoliert« Die Analyse der Feststoffe ergibt 4,8 Gew.-# Nickel und 3,1 Gew.-% Zink·, während aas flüssige Filtrat nur 0,009 $> Nickel und 0,015 # Zink enthält, was eitie 95 #ige Zinkgewinnung aus der ursprünglichen Lösung darstellt.
Beispiel
V/asserfreies Ammoniak läßt man in eine Lösung perlen, die ein Nitrilgemisch umfaßt, wie es in Beispiel 1 beschrieben ist, · und 0,317 $> gelöstes Zink enthält. Die Ammoniakzugabe wird _ mit einer Geschwindigkeit von 0,20 g Ammoniak pro Minute 2 Minuten lang fortgesetzt. Eg bildet sich ein Niederschlag, der abfiltriert wird, wobei man ein Filtrat mit 0,031 # gelöstem Zink erhält. Gibt man nochmals 4 Minuten lang Ammoniak mit der gleichen Geschwindigkeit hinzu und filtriert, so erhält man ein Filtrat mit 0,010 # gelöstem Zink.
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AD-4548 . Y
Beispiel - 5
Eine Lösung, die 0,91 Gew,-?S Kobalt, gelöst in 3-Pentennitril, enthält, behandelt man mit wasserfreiem Ammoniakgas. Das Ammoniak wird etwa 1 Minute lang in einem offenen 100 ml Glasbecher über die Oberfläche der Lösung gespült, wobei die Flüssigkeit leicht mit der Hand geschüttelt wird. Bei der Berünrung mit dem Ammoniak wird die Lösung sofort trübe. Man filtriert die Mischung durch einen mittleren Glasfritten-Trichter. Die Analyse der erhaltenen klaren Flüssigkeit zeigt, daß sie weniger als 0,01 °ß> Kobalt enthält.
B e i s ρ i e 1
Eine Lösung, die 0,65 Gew.~cß> Zinn, gelöst in 3-Pentennitril, enthält, behandelt man mit wasserfreiem Ammoniakgae, Das Ammoniak wird etwa 1 Minute lang, in einem offenen 100 ml Becherglas über die Oberfläche der Lösung gespült, wobei die Flüssigkeit leicht mit der Hand geschwenkt wird. Bei der Berührung mit dem Ammoniak wird die Lösung sofort trübe. Die Mischung wird durch einen mittleren Glasfritten-Trichter filtriert. Die Analyse der gewonnenen klaren Flüssigkeit zeigt, daß sie weniger als 0,01 $ Zinn enthält.
Beispiel
Eine Lösung, die 0,65 Gew.-5$ Eisen, gelöst in 2-Me thyIglutaronitril, enthält, wird mit wasserfreiem Ammoniakgas behandelt. Das Ammoniak wird etwa 1 Minute lang in einem offenen 100 ml Becherglas über die Oberfläche der Lösung gespült, wobei die Flüssigkeit leicht mit der Hand geschwenkt wird. Die Lösung wird bei der Berührung mit Ammoniak sofort trübe. Man gibt 1 g Filtrierhilfsmittel (Gelite) hinzu, um die Filtration zu beschleunigen und filtriert die Mischung durch einen mittleren
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Glasfritten-Trichter. Die Analyse der erhaltenen klaren goldgelben Flüssigkeit zeigt, daß sie 0,09 $6 Eisen enthält.
Beispiel 8
Eine Lösung, die 0,42 Gew.-^ Palladium, gelöst in Acetonitril, enthält, wird mit wasserfreiem Amnoniakgas behandelt. Das Ammoniak wird etwa 1 Minute lang in einem offenen 100 ml Becherglas über die Oberfläche der Lösung gespült, wobei die Flüssigkeit leicht mit der Hand geschwenkt wird. Die Lösung v/ird bei Berührung mit dem Ammoniak sofort trübe. Die Mischung wird durch einen mittleren Glasfritten-Trichter filtriert. Die Analyse der gewonnenen klaren Plüssigkeit zeigt, daß sie weniger als 0,01 # Palladium enthält.
Beispiel 9
Eine Lösung» die 0,33 Gew.-# Yttrium, gelöst in 2-Methyl-3~ butennitril, enthält, behandelt man mit wasserfreiem Amnoniakgas. Das Ammoniak wird etwa 1 Minute lang in einem offenen 250 ml Glaskolben über die Oberfläche der Lösung gespült, wobei die Plüssigkeit leicht mit der Hand geschwenkt wird. Die Lösung wird bei'Berührung mit dem Ammoniak sofort trübe. Die Mischung wird durch einen mittleren Glasfritten-Trichter filtriert. Die Analyse der erhaltenen klaren gelben Plüssigkeit Tzeigt, daß sie weniger als 0,01 # Yttrium enthält.
Beispiel 10
Eine Lösung, die Q*16 Gew.-^ Chrom, gelöst in Adiponitril, enthält, wird mit wasserfreiem Ammoniakgas behandelt. Das Ammoniak wird etwa 1 Minute lang in einem offenen 250 ml Glas-
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kolben über die Oberfläche der lösung gespült, wobei die Plussigkeit leicht mit der Hand geschwenkt wird. Die Lösung wird sofort bei Berührung mit dem Ammoniak trübe. Man gibt 2 g Filtrierhilfsmittel (Celite) hinzu, um die Filtration zu beschleunigen und filtriert die Mischung durch einen mittleren Glasfrittentrichter. Die Analyse der gewonnenen klaren hellgrünen Flüssigkeit, zeigt, daß sie weniger als 0,01 # Chrom enthält.
Beispiel 11
Eine lösung, die 0,22 Gew,-$ Thorium, gelöst in Benzonitril, enthält, wird mit wasserfreiem Ammoniakgas behandelt. Das · Ammoniak wird etwa 1 Minute lang in einem offenen 250 ml Glaskolben über die Oberfläche der Lösung gespült, wobei die Flüssigkeit leicht mit der Hand geschwenkt wird. Die Lösung wird sofort bei Berührung mit dem Ammoniak trübe. Man gibt 2 g Filtrierhilfsmittel (Celite) hinzu, um die Filtration eu beschleunigen und filtriert die ^Mischung durch einen mittleren Glasfritten-Trichter. Die Analyse der gewonnenen klaren Flüssigkeit zeigt, daß sie weniger als 0,01 $> Thorium enthält.
Beispiel 12
Eine Lösung, die 0,53 Gew.-"/> Kobalt, -gel-oet in Acetonitril, enthält, wird mit wasserfreiem Ammoniakgas behandelt. Das Ammoniak wird etwa 1 Minute lang in einem offenen 100 ml Becherglas über die Oberfläche der Losung gespült, wobei die Flüssigkeit leicht mit der Hand geschwenkt wird. Die Lösung wird bei Berührung mit dem Ammoniak sofort trübe. Man filtriert die Mischung durch einen mittleren Glasfritten-Trichter. Die Analyse der erhaltenen klaren Flüssigkeit zeigt, daß sie weniger als 0,01 $> Kobalt enthält«,
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AD-4548 JO
Beispiel . 13
Eine Lösung, die 0,62 Gew.-$> Zirkonium, gelöst in 2-Methyl-3-butennitril, enthält, wird mit wasserfreiem Amraoniakgas behandelt. Daa Ammoniak wird etwa 1 Minute lang in einem offenen 250 ml Glaskolben über die Oberfläche der Lösung gespült, wobei die Flüssigkeit leicht mit der Hand geschwenkt wird. Die Lösung wird bei Berührung mit dem Ammoniak sofort trübe. Man gibt 2 g Filtrierhilfsmittel (Celite) hinzu, um die Filtration zu beschleunigen und filtriert die Mischung durch einen mitt- - leren Glasfritten-Trichter. Die Analyse der gewonnenen klargelben Flüssigkeit zeigt, daß sie 0,05 "/> Zirkonium enthält.
Beispiel H
Eine Lösung, die 0,12 Gew.-$£ Vanadin, gelöst in 2-Methylglutaronitril, enthält, wird mit wasserfreiem Ammoniakgas behandelt. Das Ammoniak wird etv/a 1 Minute lang in einem offenen 250 ml Glaskolben über die Oberfläche der Lösung gespült, wobei die Flüssigkeit leicht mit der Hand geschwenkt wird. Die Lösung wird bei Berührung mit dem Ammoniak sofort trübe. Man gibt 2 g Filtrierhilfsmittel (Celite) hinzu, um die Filtration zu beschleunigen und filtriert die Mischung durch einen mittleren Glasfritten-Trichter. Die Analyse der gewonnenen klar-gelben Flüssigkeit zeigt, daß sie weniger als 0,05 $> Vanadin enthält.
Beispiel 15
Eine Lösung, die 0,4-1 Gew.-0J0 Aluminium, gelöst in Acetonitril enthält, wird mit wasserfreiem Ammoniakgas behandelt. Das Ammoniak wird etv/a 1 Minute lang in einem offenen 250 ml Glaskolben über die Oberfläche der Lösung gespült, wobei die Flüssigkeit leicht mit der Hand geschwenkt wird. Die Lösung
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wird bei Berührung mit dem Ammoniak sofort trübe. Man gibt
2 g Filtfierhilfsmittel (Gelite) hinzu, um die Filtration zu beschleunigen und filtriert die Mischung durch einen mittleren Glasfritten-Trichter. Die Analyse der erhaltenen klaren
Flüssigkeit zeigt, daß sie weniger als 0,01 $ Aluminium enthält.
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Claims (1)

  1. 26. Mai 1972 CASE: AD-4548
    E.I. DU PONT DE DEMOURS AIiD COMPANY"
    Patentansprüche
    1. Verfahren zur Entfernung von Metallkationen aue einer Lösung in Nitrilen, dadurch gekennzeichnet, daß eine Lösung eines Metallsalzes in einem flüssigen organischen Nitril oder Nitrilgemisch mit wasserfreiem Ammoniak in Berührung gebracht und das gebildete unlösliche Material abgetrennt wird.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die nitrile 2 bis 10 Kohlenstoffatome haben.
    5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Metallsalz ein Kation hat, das aus der folgenden Gruppe ausgewählt wird: Zink, Kadmium, Beryllium, Aluminium, Gallium, Indium, Silber, Titan, Zirkonium, Hafnium, Germanium, Zinn, Vanadin, Niob, Scandium, Ohrora, Molybdän, Wolfram,
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    < *■
    AD-4548
    Mangan, Rhenium, 'Palladium, Thorium, Erbium, Eisen, Yttrium, Kobalt und Nickel.
    ,.4,- Verfahren nach Anspruch 3i dadurch gekennzeichnet, Jlaß der anionische Teil des Metallsalzes aus folgender Gruppe ausgewählt wird: Halogenide, Anionen niedriger Fettsäuren mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, HP0~2, H2POj, CF5COO"",. OSO2C7F1 ~ und SO ~2.
    5, Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Nitril aus der Gruppe der folgenden Nitrile ausgewählt wird: Adiponitril, 2-Methylglutaronitril, Äthylsuecinönitril, Pentennitrile, 2-Methyl-3-butennitril und 2-Methyl-2-butennitril.
    6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Metallsalz ein Kation hat, das aus der Gruppe der folgenden Metalle ausgewählt wird: Zink, Nickel, Zinn^ Chrom, Eisen, Palladium, Yttrium, Thorium, Zirkonium, Vanadin, Aluminium und Kobalt.
    7· Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Metallsalz ein Metallhalogenid ist.
    8. Verfahren nach Anspruch T, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Metallsalz um Zinkchlorid handelt, gelöst in einer Mischung von Nitrilen, die Adiponitril einschließt.
    9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß auch 2-Methylglutaronitril, Athylsuccinonitril, Pentennitrile, 2-Methyl-3~butennitrile und 2-Methyl-2-butennitril anwesend sind,
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    AD-4548
    10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß wasserfreies Ammoniak kontinuierlich mit der liitrillö'oung in Berührung gebracht wird.
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DE19722225732 1971-05-26 1972-05-26 Entfernung von Kationen aus einer Lösung in Nitrilen Pending DE2225732A1 (de)

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