DE221531C - - Google Patents

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DE221531C
DE221531C DENDAT221531D DE221531DA DE221531C DE 221531 C DE221531 C DE 221531C DE NDAT221531 D DENDAT221531 D DE NDAT221531D DE 221531D A DE221531D A DE 221531DA DE 221531 C DE221531 C DE 221531C
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brown
diaminoindigo
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00Indigoid dyes
    • C09B7/02Bis-indole indigos
    • C09B7/04Halogenation thereof

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 221531 -. KLASSE 22 e. GRUPPE
in BASEL.
Es wurde gefunden, daß wertvolle braune Küpenfarbstoffe erhalten werden, wenn man
NH2
6 + 61-Diaminoindigo (vgl. Wiener Monatshefte für Chemie 1905, S. 1262) mit Halogenen
NH
oder halogenabgebenden Substanzen behandelt. Während der Diaminoindigo selber nur geringe Affinität zur Baumwollfaser besitzt und letztere
!5 in mageren und unscheinbaren violettstichig braunen Tönen färbt, die beim Waschen überdies ihre Nuance vollkommen ändern, liefern dessen Halogensubstitutionsprodukte satte, rotbraune Nuancen von vorzüglicher Waschecht- heit.
Beispiel 1.
ι Teil 6 — 61-Diaminoindigo wird in 15 Teile Brom eingetragen und die Mischung während etwa 48 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur in einem geeigneten Gefäß durchgerührt oder sich selbst überlassen. Hierauf wird die Reaktiönsmasse mit Tetrachlorkohlenstoff verdünnt, filtriert, der Filterrückstand mit Tetrachlorkohlenstoff und Alkohol gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff bildet ein braunes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rötlich blauer, beim Erwärmen in grünblau übergehender Farbe löst.
CO 40
45
Seine Lösung in kaltem Oleum ist blau gefärbt ; beim Erwärmen geht die Farbe in graublau über. Heißes Nitrobenzol sowie Toluol nehmen den Farbstoff mit braunroter, Eisessig mit schmutzig gelbbrauner Farbe auf. Baumwolle wird aus der hellgelbbraun gefärbten, alkalischen Küpe dieses Farbstoffes in lebhaften und kräftigen rotbraunen Tönen angefärbt, welche bei nachfolgendem Seifen noch etwas rotstichiger werden und eine sehr gute Waschechtheit aufweisen.
Beispiel 2.
ι Teil 6 — 61-Diaminoindigo wird zusammen mit 5 Teilen Nitrobenzol und 1 Teil Brom während zwei bis drei Stunden auf 110 bis 120° erhitzt. Nach dem Erkalten der Reaktionsmasse wird das abgeschiedene Bromierungsprodukt filtriert, mit warmem Alkohol ausgewaschen und getrocknet. Der auf diese Weise dargestellte bromhaltige Diaminoindigo zeigt ähnliche färberische Eigenschaften wie das nach Beispiel 1 erhältliche Produkt.
Beispiel 3.
4 Teile 6 — 61-Diaminoindigo werden in 100 Teile auf — 5° C. abgekühlte Schwefelsäure (93- bis 94prozentig) eingetragen und hierauf nach und nach 4 Teile Brom hinzugefügt. Man läßt dann die Temperatur im Verlauf von 2 bis 3 Stunden auf o° steigen und rührt die Mischung bei dieser Temperatur während etwa 12 Stunden. Schließlich erwärmt man die Reaktionsmasse noch während einiger Stunden auf 40 bis 50 ° C. Nach dem Erkalten wird in Wasser ausgetragen, das ausgeschiedene Bromierungsprodukt filtriert und neutral gewaschen.
In vorstehenden Beispielen 2 und 3 kann man an Stelle von Nitrobenzol bzw. Schwefelsäure auch beliebige andere zu Halogenierungszwecken geeignete Verdünnungs- oder Lösungsmittel . anwenden, wie Eisessig, Tetrachlorkohlenstoff, Schwefelkohlenstoff,. Di- und Trichlorbenzol. Ebenso können die in den Beispielen angeführten Versuchstemperaturen innerhalb weiter Grenzen variiert werden. Auch kann man die Halogenierung unter Zusatz von Halogenüberträgern vornehmen.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Verfahren zur Darstellung brauner Küpenfarbstoffe, darin bestehend, daß man 6 —■ 6X-Diaminoindigo der Einwirkung von Halogenen oder halogenabgebenden Substanzen unterwirft.
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