DE2140867C3 - Tetrakisazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents

Tetrakisazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung

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DE2140867C3 DE2140867A DE2140867A DE2140867C3 DE 2140867 C3 DE2140867 C3 DE 2140867C3 DE 2140867 A DE2140867 A DE 2140867A DE 2140867 A DE2140867 A DE 2140867A DE 2140867 C3 DE2140867 C3 DE 2140867C3
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sulfonic acid
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    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
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    • D06P3/32—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins
    • D06P3/3206—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using acid dyes
    • D06P3/3226—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using acid dyes dis-polyazo
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/50—Tetrazo dyes
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Description

SO,H
N=N
SO3H
NH
SO, H
-N=N
HO,S
HO
V·'
N=N
>NH,
entsprechen, worin R H, C,-C,-Alkyl oder Cl und R1 H oder SO1H bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von Tet rakisazofarbst offen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diaminodisazofarbstoffe der allgemeinen Formel
n==n-/YVnh2
H,N
R1 SO3H
worin R1 H oder SO3H bedeutet, tetrazotiert und mit 2 Mol einer Kupplungskomponenten der Formel
SO3H
worin R H, Cl oder C,-C4-Alkyl bedeutet, kuppelt.
3. Verwendung der Farbstoffe des Anspruchs 1 zum Färben und Bedrucken natürlicher Fascnnaterialien.
4. Verwendung der Farbstoffe des Anspruchs 1 zum Färben von Leder.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Tetrakisazofarbstoffe, die in der Säureform der allgemeinen Formel
NH1
OH
N = N
so
NH
SO3H SO3H
-N=N
HO3S
entsprechen, worin R H, C,-C4-Alkyl oder Cl und R1 H oder SO3H bedeutet.
Die neuen Farbstoffe der neuen Formel I erhält man durch Kupplung eines tetrazotiertcn Amins der Formel
NH
SO3H
-NH,
NH,
mit 2 Mol einer 2-Amino-H-hydroxynaphthalin-sulfonsäure der Formel
OH
/ HO3S
bzw. Gemischen verschiedener Kupplungskomponenten (III) zu Diaminodisazofarbstoffen der Formel
SO3H
VNH OH
SO3H
NH2
(IVl
worin R, H oder SO3H bedeutet, wobei die Reste R1 »leiche oder verschiedene Bedeutung haben können. Tetrazotierung von (IV) und Kupplung auf 2 Mol einer Kupplungskomponente der Formel
NH1
H1N- ■■
SO3H
worin R H, Cl oder C,-C4-AIkyl bedeutet.
Geeignete Kupplungskomponenten (III) sind 2 - Amino - 8 - hydroxynaphlhalin - 6 - sulfonsäure und 2 - Amino - 8 - hydroxynaphthalin - 3,6 - disulfonsäure bzw. Gemische der beiden.
Geeignete Kupplungskomponenten (V) sind beispielsweise :
l^-DiaminobenzoM-sulfonsäurc,
1 -Methyl-2,6-diaminobenzol-4-sulfonsäurc. ^0
l-Chlor^ö-diaminobenzoM-sulfonsäurc, l-Methyl-2,4-diaminobenzol-5-sulfonsäure.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von natürlichen Fasermaterialien, insbesondere von Leder. Man erhält aui Leder schwarze Färbungen mit guten Echtheitseigcnschaftcn.
Gegenüber den nächstvergleichbaren Farbstoffen CI. 35 435 und CI. 35 445 zeichnet sich ein erfindungsgemäßer Farbstoff, wie er im folgenden Beispiel 1 (1. Absatz) beschrieben wird, durch eine bessere Lichtechtheit von Chromriiidledcrfärbungcn aus. Da dieser Effekt nicht zu erwarten war, ist er als überraschend zu bezeichnen.
Beispiel 1
28 g 4,4' - Diamino - diphenylamin - 2' - sulfonsäure werden in bekannter Weise tetrazotiert und in alkalischem Medium auf 48 g 2-Amino-8-hydroxy-6-sulfonsäure gekuppelt. Der erhaltene Diamino-disazofarbstoff wird weitertetrazotiert und im alkalischen Medium mit 39 g l,3-DiaminobenzoI-4-sulfonsäure gekuppelt. Der mit Hilfe von Kochsalz abgeschiedene und isolierte Farbstoff ist gut wasserlös! 11Ii und färbt Leder in schwarzen Tönen an. Die Färbungen besitzen gute koloristische Eigenschaften.
Verwendet man an Stelle obiger Endkomponenten entsprechende Mengen l-Methyl-2,6-diaminobenzol-4-sulfonsäure, l-Chlor-2,6-diamino-benzol-4-sulfon- fco säure, 1 - Methyl - 2,4 - diaminobenzol - 5 - sulfonsäure oder geeignete Derivate von diesen, wie sie anfangs aufgeführt sind, so gelangt man ebenfalls zu wertvollen schwarzen Farbstoffen, die sich besonders gut zum Färben von Leder eignen und sich lediglich durch geringe Abweichungen in den Farbtönen voneinander unterscheiden.
Beispiel 2
28 g 4,4' - Diamino - diphenylamin - 2' - sulfonsäure werden in bekannter Weise tetrazotiert und im alkalischen Medium auf 64 g 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure gekuppelt. Der erhaltene Diaminodisazoiarbstoff wird weitertetrazotiert und auf 39 g l,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure gekuppelt. Der durch Zugabe von Kochsalz abgeschiedene und isolierte Farbstoff ist gut wasserlöslich und färbt Leder in schwarzen Tönen an. Verwendet man als Endkomponente 1 - Methyl - 2,6 - diaminobenzol - 4 - sulfonsäure, 1 -Chlor-2,6-diaminobenzol-4-sulfonsäure oder 1 - Methyl - 2,4 - diaminobenzol - 5 - sulfonsäure, so gelangt man zu schwarzen, gut löslichen Farbstoffen, die sich besonders gut zum Färben von Leder eignen.
Man gelangt zu unsymmetrisch aufgebauten Farbstoffen, die ebenfalls gut geeignet sind zum Fiirben von Leder, wenn bei der Endkupplung je zur Hälfte z.B. l-Chlor-2.6-diaminobenzol-4-sulfonsäure und l,3-Diamino-bcnzol-4-sulfonsäure oder eine andere geeignete Komponente verwendet wird. Man kann die für die Endkupplung erforderlichen Endkomponenten von insgesamt 2 Mol selbstverständlich auch in jedem beliebigen anderen Molverhältnis zum Einsatz bringen.
Beispiel 3
28 g 4,4' - Diamino - diphenylamin - 2 - sulfonsäure werden in bekannter Weise tetrazotiert und im alkalischen Medium nacheinander oder auch gleichzeitig mit 24 g 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure und 32 g 2-Amino-8-hydroxynaphthalin - 3,6-disulfonsäure gekuppelt. Der entstandene unsymmetrische Diaminodisazofarbstoff wird weitertetrazotiert und alkalisch mit 42 g l-Amyl-2,4-diamino-benzol-5-sulfonsäure gekuppelt. Der durch Zusatz von Kochsalz abgeschiedene und isolierte schwarze Farbstoff ist gut wasserlöslich und besonders gut zum Färben von Leder geeignet.
Verwendet man an Stelle obiger Endkomponentc beispielsweise 1,3 - Diaminobenzol - 4 - sulfonsäure, 1 - Methyl - 2,6 - diaminobenzol - 4 - sulfonsäure oder eine der anfangs angeführten Komponenten, so gelangt man ebenfalls zu Schwarzfarbstoffen mit guter Löslichkeit und besonders guter Eignung zum Färben von Leder.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I. Tetrazofarbstoffe, die in der Säureform der allgemeinen Formel
    H1NHf
    NH,
    N=N
    OH
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BE787481D BE787481A (fr) 1971-08-14 1972-08-11 Nouveaux colorants tetrakisazoiques
JP47080036A JPS4828035A (de) 1971-08-14 1972-08-11
FR7229019A FR2149418B1 (de) 1971-08-14 1972-08-11
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IT28197/72A IT968368B (it) 1971-08-14 1972-08-12 Tetrakis azocoloranti
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ES (1) ES405806A1 (de)
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