DE121438C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE121438C DE121438C DENDAT121438D DE121438DA DE121438C DE 121438 C DE121438 C DE 121438C DE NDAT121438 D DENDAT121438 D DE NDAT121438D DE 121438D A DE121438D A DE 121438DA DE 121438 C DE121438 C DE 121438C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- black
- blue
- precipitation
- dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 claims description 2
- -1 Polyazo Polymers 0.000 claims description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-Diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N M-Phenylenediamine Chemical group NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J tetrasodium;(6E)-4-amino-6-[[4-[4-[(2Z)-2-(8-amino-1-oxo-5,7-disulfonatonaphthalen-2-ylidene)hydrazinyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]hydrazinylidene]-5-oxonaphthalene-1,3-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].C\1=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=C2C(=O)C/1=N/NC(C(OC)=C1)=CC=C1C1=CC=C(N\N=C\2C(C3=C(N)C(=CC(=C3C=C/2)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=O)C(OC)=C1 UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- 229940018564 M-PHENYLENEDIAMINE Drugs 0.000 description 4
- HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M Sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N Sodium sulfide Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- XOSXWYQMOYSSKB-UHFFFAOYSA-L water blue Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=C(N)C(C)=CC(C(=C2C=CC(C=C2)=NC=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C=CC(NC=3C=CC(=CC=3)S(O)(=O)=O)=CC=2)=C1 XOSXWYQMOYSSKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/50—Tetrazo dyes
- C09B35/60—Tetrazo dyes of the type
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
In der Patentschrift 109424 sind Polyazofarbstoffe beschrieben, welche sich von der
Toluylendiaminsulfosäure
C H3: N H2: NH2: SO3H- 1:2:6:4
in der Weise ableiten, dafs zwei Molecule diazotirtes Paranitranilin bezw. Para-Amidoacetanilid
auf ein Molecül Toluylendiaminsulfosäure einwirken, dieser Farbstoff reducirt
bezw. entacetylirt und nach dem Diazotiren mit zwei . Molecülen der gleichen oder verschiedener
Componenten zu neuen Farbstoffen vereinigt wird.
Im Laufe der weiteren Bearbeitung dieser Farbstoffgruppe hat sich ergeben, dafs man
die Toluylendiaminsulfosäure durch äquivalente Mengen m-Phenylen- oder m-Toluylendiamin
ersetzen kann; man kommt dann zu Farbstoffen, welche eine Sulfogruppe weniger haben
und sich durch gröfsere Waschechtheit und gröfsere Farbstä'rke von den Farbstoffen des
Haupt-Patentes unterscheiden, im Uebrigen aber dieselbe Affinität zur Baumwollfaser besitzen
wie jene. -
Während sich ferner die Combinationen des Haupt-Patentes besonders für grünstichig blaue
Farbstoffe eignen, erhält man nach vorstehendem Verfahren besonders werthvolle schwarze
Substantive Farbstoffe.
Das Verfahren bleibt mit Ausnahme des Ersatzes der Toluylendiaminsulfosäure durch
äquivalente Mengen m-Phenylen- bezw. Toluylendiamin genau das gleiche, wie das in
der Patentschrift 109424 beschriebene.
205 Th. des aus 1 Mol. m-Phenylendiamin
oder m-Toluylendiamin und 2 Mol. diazotirtem Paranitranilin erhaltenen Farbstoffs werden
in 500 Volumentheilen Sprit, 50 Th. Wasser und 300 Th. Schwefelnatrium drei und eine
halbe Stunde im Druckkessel auf 100 bis 1050C.
erhitzt. Die Reduction kann auch im offenen Gefäfs und ohne Sprit erfolgen, nur ist dann eine
längere Reactionsdauer nöthig. Nach beendeter Reduction wird der Sprit abdestillirt, der Rückstand
in verdünnter Salzsäure gelöst und aus der filtrirten Lösung die Base mit Soda gefällt.
Zu der gleichen Base gelangt man auch, wenn man in dem aus 1 Mol. m-Phenylendiamin
und 2 Mol. p-Amidoacetanilid erhaltenen Farbstoff durch Kochen mit Säuren oder
Alkalien die Acetylgruppe abspaltet.
18 Th. der so erhaltenen Base werden in
100 Th. verdünnter Salzsäure (enthaltend 25 Th. Salzsäure von 200 B.) gelöst und bei
guter Kühlung mit einer Lösung von 7 Th. Natriumnitrit in 100 Th. Wasser tetrazotirt.
Nach kurzer Zeit wird die Tetrazolösung in die Lösung von 34 Th. Amidonaphtolmonosulfosäure
G und 30 Th. calcinirter Soda in 250 Th. Wasser eingetragen. Nach 24 Stunden
wird auf 900 C. angewärmt und der Farbstoff mit Salz gefällt. Er färbt ungeheizte
Baumwolle blauschwarz.
. Giebt man obige Tetrazolösung nur in eine Lösung von 17 Th. Amidonaphtolmonosulfosäure
G und 30 Th. Soda in 250 Th. Wasser, so erhält man ein Zwischenproduct, welches
leicht weiter combinirt. Durch Zugabe von 5,5 Th. m-Phenylendiamin oder der äquivalenten
Menge m- Toluylendiamin erhält man einen
ungeheizte Baumwolle violettschwarz färbenden Farbstoff.
In gleicherweise kann die Amidonaphtolmonosulfosäure
G durch die Amidonaphtoldisulfosäure H oder andere Amidonaphtolsulfosä'uren
ersetzt werden.
Aus nachfolgender Tabelle sind die Eigenschaften von einigen so erhaltenen Farbstoffen
zu ersehen.
Farbstoffe aus
| m -Toluylendiamin + 2 Mol. Paranitranilin | + . 2 Mol. Gammasäure - |
+ 2 Mol. H - Säure |
+ ι Mol. Gammasäure ι Mol. m-Toluylendiamin |
m-Phenylendiamin + 2 Mol. Paranitranilin |
+ 2 Mol. H-Säure |
| braunes, etwas metallisch glän zendes Pulver |
grauschwarzes Pulver |
schwarzes metallisch glänzen des Pulver |
+ 2 Mol. Gammasäure |
grauschwarzes Pulver |
|
| Aussehen des selben |
schwarzblau | blau | rothviolett | grauschwarzes Pulver |
blau |
| Lösung in Wasser |
rothvioletter Niederschlag |
blauvioletter Niederschlag |
roth violetter Niederschlag |
violettschwarz | blauviöletter Niederschlag |
| auf Zusatz von Salzsäure |
unverändert, nach einiger Zeit blau- . schwarzer Niederschlag |
unverändert, nach langer Zeit geringer Niederschlag |
unverändert, nach einiger Zeit ge ringer Niederschlag |
violetter Nieder schlag |
unverändert, nach langer Zeit geringer Niederschlag |
| von con- centrirter Natronlauge |
rein blau | rein blau | rein blau | unverändert, nach einiger Zeit violetter Nieder schlag |
rein blau |
| ■ Lösung in Schwefelsäure |
rothvioletter Niederschlag |
violetter Niederschlag |
rothvioletter Niederschlag |
rein blau | blauviöletter Niederschlag |
| Zusatz von Wasser |
blauschwarz | grünlich blau schwarz |
violettschwarz | violetter Nieder schlag |
grünlich blau schwarz. |
| Baumwoll färbung |
grauschwarz |
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Substantiven Polyazofarbstoffen nach dem Verfahren des Patentes 109424, darin bestehend, dafs mandie dort benutzte Toluylendiaminsulfosäure hier durch die äquivalente Menge m-Phenylenbezw. -Toluylendiamin ersetzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE121438C true DE121438C (de) |
Family
ID=390430
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT121438D Active DE121438C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE121438C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6933653B2 (en) | 2000-11-21 | 2005-08-23 | Robert Bosch Gmbh | Armature and method for producing an armature |
-
0
- DE DENDAT121438D patent/DE121438C/de active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6933653B2 (en) | 2000-11-21 | 2005-08-23 | Robert Bosch Gmbh | Armature and method for producing an armature |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE121438C (de) | ||
| DE2215081C2 (de) | Polyazofarbstoffe | |
| DE2139148C3 (de) | Telrakisazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben vonpflanzlichen und tierischen Fasermaterialien, sowie von Leder | |
| DE102532C (de) | ||
| DE41095C (de) | Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung von gemischten Azofarbstoffen aus Benzidin bezw. Tolidin und /?-Naphtylamindisulfosäure R | |
| DE83011C (de) | ||
| DE2140867C3 (de) | Tetrakisazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE122149C (de) | ||
| DE89285C (de) | ||
| DE116639C (de) | ||
| DE93276C (de) | ||
| DE96767C (de) | ||
| DE129539C (de) | ||
| DE75327C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen aus aI-Amido-a3-naphtol-/J4-sulfosäure | |
| DE152552C (de) | ||
| DE127447C (de) | ||
| DE614603C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE222931C (de) | ||
| DE614895C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE109063C (de) | ||
| DE154668C (de) | ||
| DE221243C (de) | ||
| DE291607C (de) | ||
| DE217266C (de) | ||
| DE109161C (de) |