DE1292278B - Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen

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DE1292278B
DE1292278B DEC29288A DEC0029288A DE1292278B DE 1292278 B DE1292278 B DE 1292278B DE C29288 A DEC29288 A DE C29288A DE C0029288 A DEC0029288 A DE C0029288A DE 1292278 B DE1292278 B DE 1292278B
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DE
Germany
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oxy
mole
alkaline
formula
dyes
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DEC29288A
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Inventor
Schultis
Dr Carl Theo
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/50—Tetrazo dyes
    • C09B35/56—Tetrazo dyes of the type

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Die deutsche Patentanmeldung C 28749 IVc/22a (deutsche Auslegeschrift 1 278 629) betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Tetrakisazofarbstoffe, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man 1 Mol der Tetrazoverbindung des Diaminodisazofarbstoffs der Formel
OH
OH
Η,Ν
NH,
SO3H
mit 2 Mol von gleichen oder verschiedenen 1,3-Diaminobenzolen der allgemeinen Formel
H,N
NH · (CH2). · X
worin X eine Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppe, η die Zahl 1 oder 2 bedeutet und der Benzolkern noch weitere Substituenten enthalten kann, oder mit
1 Mol eines derartig substituierten 1,3-Diaminobenzols und 1 Mol m-Phenylendiamin im alkalischen, vorzugsweise sodaalkalischen Medium kuppelt.
In Abänderung dieses Erfindungsgedankens wurde nunmehr gefunden, daß man ähnlich wertvolle Tetrakisazofarbstoffe erhält, wenn man 1 Mol der Tetrazoverbindung der obigen Formel hier mit
2 Mol gleicher oder verschiedener l-Oxy-3-aminobenzole der allgemeinen Formel ergeben auf diesen Materialien volle, grünstichige Schwarztöne.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe zeichnen sich, ähnlich wie die der Hauptpatentanmeldung durch gute Ätzbarkeit der mit ihnen erhältlichen Färbungen aus. Außerdem wird auch mit diesen Farbstoffen Acetatseide besser reserviert als mit bekannten Farbstoffen ähnlichen Aufbaus.
Ein erfindungsgemäß herstellbarer Tetrakisazofarbstoff mit zwei l-Oxy-3-carboxymethylaminobenzolresten als Schlußkomponenten verhält sich gegenüber dem analog gebauten, aus der deutschen Patentschrift 704 772, Absatz 2, Satz 1, bekannten Farbstoff mit zwei m-Phenylendiaminresten als Schluß-, komponenten in der Ätzbarkeit weit überlegen. ■
Beispiel
HO
NH-(CH2),,
worin X und η die obige Bedeutung haben, oder mit 1 Mol eines derartig substituierten l-Oxy-3-aminobenzols und 1 Mol m-Phenylendiamin bzw. m-Aminophenol bzw. substituiertem m-Phenylendiamin der allgemeinen Formel
1 NH-(CH2),,-X
im alkalischen, vorzugsweise sodaalkalischen Medium kuppelt.
Die so erhaltenen Tetrakisazofarbstoffe eignen sich zum Färben von vegetabilischen Fasern, insbesondere von Baumwolle und Viskosekunstseide. Sie Die Tetrazoverbindung des Diaminodisazofarbstoffs aus 27,9 Gewichtsteilen 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfosäure und 47,8 Gewichtsteilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfosäure läßt man in eine mit einem Überschuß an Soda versetzte Lösung von 33,4 Gewichtsteilen 1 - Oxy - 3 - carboxymethylaminobenzol einlaufen. Der entstandene Tetrakisazofarbstoff wird bei 400C durch Zugabe von Steinsalz abgeschieden, abgesaugt und getrocknet. Man erhält ihn so in Form eines dunklen Fafbstoffpulvers, das, auf Baumwolle gefärbt, grünstichige Schwarztöne ergibt.
Ersetzt man in obigem Beispiel das l-Oxy-3-carb- · oxymethylaminobenzol durch äquivalente Mengen von, gegebenenfalls noch Halogen und/oder Alkylgruppen enthaltendem l-Oxy-3-carboxyäthyl- oder l-Oxy-3-sulfoäthylaminobenzol. so erhält man Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen nach Patentanmeldung C 28749 IVc/22 a (deutsche Auslegeschrift 1 278 629), dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol der Tetrazoverbindung des Diaminodisazofarbstoffs der Formel
    OH
    H2N
    OH
    N = N
    N = N
    SO3H-
    3 4
    hier mit 2 Mol von gleichen oder verschiedenen 3-aminobenzols und 1 Mol m-Phenylendiamin
    l-Oxy-3-aminobenzoIen der allgemeinen Formel bzw. m-Aminophenol bzw. substituiertem m-Phe-
    nylendiamin der Formel
    HO
    NH-(CH2),,-X
    NH-(CHAX
    worin X eine Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppe, io
    η die Zahl 1 oder 2 bedeutet und der Benzolkern
    noch weitere Substituenten enthalten kann, oder im alkalischen, vorzugsweise sodaalkalischen
    mit 1 Mol eines derartig substituierten 1-Oxy- Medium kuppelt.
DEC29288A 1962-12-22 1963-03-02 Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen Pending DE1292278B (de)

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DE704772C (de) * 1936-02-06 1941-04-07 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen

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