DE2140866A1 - Tetrakisazofarbstoffe - Google Patents

Tetrakisazofarbstoffe

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    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/32—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins
    • D06P3/3206—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using acid dyes
    • D06P3/3226—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using acid dyes dis-polyazo
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/50—Tetrazo dyes
    • C09B35/56—Tetrazo dyes of the type

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Description

LEVBRKUSEN-Bayerwerk
Zentraltaeidi
Patente, Marken und Lizenzen.
My/Pr
Tetrakisazofarbstoffe
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Tetrakisazofarbstoffe, die in der Säureform der Formel
H0,S
OH
SO.H
3 SO3H
(D
entsprechen, vrorin Z1, Z2 = gegebenenfalls substituierte AminogruppeP R = H oder nichtionogener Substituents,insbesondere
Halogen oder Alkyl9 η = eine Zahl von 1 wobei die Ringe A und B weitere Substituenten aufweisen können, beispielsweise Alkoxygruppen oder Methoxygruppens und die Substituenten R soxfie Z1 und Z2 gleich oder verschieden sein können ο
Bevorzugte Substituenten R sind gegebenenfalls substituierte Alkylgruppen, insbesondere solche mit 1-4 C-Atomen und
Le A 13 939
ORIGINAL INSPECTED
3098 11 /0904
Halogen, insbesondere Chlor sowie NO2. Bevorzugte Reste Z1 uind Z2 sind Aminogruppen sowie Monoalky!aminogruppen mit gegebenenfalls beispielsweise durch Hydroxyl-, Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen weiter substituierter Alkylgruppe, insbesondere solchen mit 1-4 C-Atomen im Alkylrest, weiterhin Acylaminogruppen,insbesondere Acetylaminogruppen oder Aminocarbonylaminogruppen.
Bevorzugte Farbstoffe sind demzufolge solche die in der Säureform der Formel
NH2'
(II)
entsprechen, worin R« = H, C1 - C4-Alkyl, Cl, NO2,
η = eine Zahl von 1-2 sowie solche, die in Form der freien Säure der Formel
H2N
(III)
Le A 13 939
309811 /0904
entsprechen,
worin
Rf = H, C1- C^-Alkyl, Cl, NO2, η = eine Zahl von 1-2 und
Y = gegebenenfalls substituiertes C1 - C^-Alkyl, insbesondere durch Hydroxy, SO-,Η oder COOHl Aminocarbonyl
Die neuen Farbstoffe der Formel (I) erhält man durch Kupplung eines tetrazotierten Amins der Formel
-NH-
SO3H
(IV)
mit 2 Mol 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure zu Diaminodisazofarbstoffen der Formel
(V)
anschließende Tetrazotierung und Kupplung auf 2 Mol einer Kupplungskomponente der Formel
(VI)
(R)
Le A 13 939
— "3S —
2H0866
worin T
Zn, Zp = gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, R = H oder nichtionogener Substituent, η = eine Zahl von 1-3.
Geeignete Kupplungskomponenten (VI) sind beispielsweise 1,3-Diaminobenzol, l-Amino-3-alkylaminobenzole wie l-Amino-3-methylaminobenzol, l-Amino-3-ß-hydroxyäthylaminobenzol, 1-Amino-3-carboxymethylaminobenzol, l-Amino-3-sulfomethylaminobenzol, l,3-Diamino-4-nitrobenzol, l-Amino-3-aminocarbonylaminobenzol, l-Amino-3-acetylaminobenzol.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken natürlicher Fasermaterialien, insbesondere von Leder. Man erhält auf diesen Materialien schwarze Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel:
28 g 4,4'-Diamino-diphenylamin-2l-sulfonsäure werden in bekannter Weise tetrazotiert und im alkalischen Medium auf 64 g 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure gekuppelt. Der erhaltene Diaminodisazofarbstoff wird weitertetrazotiert und auf 22 g 1,3-Diaminobenzol gekuppelt. Der durch Zugabe von Kochsalz abgeschiedene und isolierte Farbstoff ist gut wasserlöslich und färbt Leder in schwarzen Tönen an.
Verwendet man als Endkomponente äquivalente Mengen 1-Methyl-2,4-diaminobenzol, l-Amino-3-methylaminobenzol, l-Amino-3-B-hydroxyäthylaminobenzol, l-Amino-3-carboxymethylaminobenzol, l,3-Diamino-4-nitrobenzol oder l-Amino-3-acetylaminobenzol erhält man ebenfalls schwarze Farbstoffe, die sich ausgezeichnet zum Färben von Leder eignen.
Le A 13 939 - 4 -
30981 1/0904

Claims (8)

Patentansprüche
1. Tetrakisazofarbstoffe, die in der Säureform der Formel
entsprechen,
worin
^l' ^2 = gegebenenfalls substituierte Aminogruppen R = H oder nichtionogener Substituents insbesondere
Halogen oder Alkyl ,
η = eine Zahl von 1 - 3?
wobei die Ringe A und B weitere Substituenten aufweisen können, beispielsweise Alkoxygruppen oder MethoxygruppenP und die Substituenten R sowie Z^ und Z2 gleich oder verschieden sein können0
2. Tetrakisazofarbstoffβ, die in der Säureform der Formel
OH
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- 5
3 0 9 ff 1 1 / 0 9 0 /,
2U0866
entsprechen,
worin
R* = H, C1 - C4-Alkyl, Cl, NO2, η = eine Zahl von 1-2
3. Tetrakisazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
0H 0H H,N
entsprechen,
worin
R' = H, C1- C4-Alkyl, Cl, N0£,
η = eine Zahl von 1-2 und '
Y = gegebenenfalls substituiertes C1 - C^-Alkyl, insbesondere durch. Hydroxy, SO3H oder COOH," Aminocarbonyl
4. Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diaminodisazofarbstoffe, die in der Säureform der Formel
OH
entsprechen,
worin die Ringe A und B weitere Substituenten aufweisen
können,
tetrazotiert und auf 2 Mol einer Kupplungskomponente der Formel
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0 9 0 1 1 / Π Π f) /,
2UÜ866
Z2-
Zl
worin
Z1, Z2 = gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, R = H oder nichtionogener Substituent, η = eine Zahl von 1 - 3.
5. Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1-3 zum Färben und Bedrucken natürlicher Fasermaterialien.
6. Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1-3 zum Färben von Leder.
7. Mit den Farbstoffen der Ansprüche 1-3 gefärbte oder bedruckte natürliche Fasermaterialien.
8. Mit den Farbstoffen der Ansprüche 1 - 3 gefärbtes Leder.
Le A 13 939 - 7 -
30981 1 /090A
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DD165014A DD100730A5 (de) 1971-08-14 1972-08-11
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IT28199/72A IT963997B (it) 1971-08-14 1972-08-12 Tetrachis azocoloranti
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US05/280,230 US4055558A (en) 1971-08-14 1972-08-14 Tetrakisazo dyestuffs
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