DE82626C - - Google Patents

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DE82626C
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DE
Germany
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amidobenzylamine
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diazo compound
orange
basic
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
In der Patentschrift Nr. 70678 sind basische Azofarbstoffe beschrieben, deren Basicität durch die Anwesenheit von Dialkylamidogruppen in der Seitenkette bedingt wird und die durch Combiniren von Diazobenzyldialkylaminen mit Phenolen oder Aminen gewonnen werden.
Die so erhaltenen basischen Farbstoffe bilden mit Säuren in Wasser lösliche gefärbte Salze, welche dieselbe Färbung wie die basischen Producte aufweisen.
In dem. obigen Patente ist betont, dafs die Gleichheit in der Färbung der basischen Producte und der Salze und somit die Säureempfindlichkeit der basischen Farbstoffe jenes Patentes durch die Anwesenheit einer tertiären Amidogruppe in der Seitenkette der betreffenden basischen Azofarbstoffe veranlafst ist.
Das vorliegende Verfahren hat die Darstellung von Farbstoffen aus Amidobenzylaminen, welche keine Alkylgruppe in der Amidogruppe enthalten, zum Gegenstande.
Bei Benutzung von Amidobenzylaminen mit primären Amidogruppen sowohl im Kern als in der Seitenkette war es fraglich, ob bei der Diazotirung nicht beide Amidogruppen verändert würden.
Es hat sich nun gezeigt, dafs das p-Amidobenzylamin sich glatt diazotiren läfst. Die aus dieser Diazoverbindung mit Phenolen und Aminen erhaltenen Azofarbstoffe bilden in Wasser leicht lösliche Salze, welche sich auf tannirter Pflanzenfaser in wasch-, licht- und seifenechten Tönen befestigen lassen.
Beispiele:
I. 12,2 kg p-Amidobenzylamin werden in 36 kg 20 proc. Salzsäure gelöst und unter Eiszusatz mit einer cone. Lösung von 7 kg Nitrit in die Diazoverbindung übergeführt. Hierauf wird in eine mit Soda alkalisch gehaltene Lösung von 17 kg ß-Naphtolnatrium eingegossen. Die Farbstoff base scheidet sich sofort in orangerothen Flocken aus, die abfillrirt und gut ausgewaschen werden. Der Rückstand wird dann mit 1500 1 Wasser angeschlämmt und durch Zusatz von 18 kg 20 proc. Salzsäure in Lösung gebracht. Auf Zusatz von Kochsalz fällt der Farbstoff das salzsaure Salz des exo-Amidotoluolazo-ß-naphtols aus. Derselbe wird abfiltrirt, getrocknet und gepulvert. Er bildet ein in Wasser leicht lösliches orangefarbenes Pulver, das auf tannirter Baumwolle in sehr säure-, wasch- und lichtechten Orangetönen färbt. Ein etwas gelbstichigerer Farbstoff wird beim Ersatz des ß-Naphtols in obigem Beispiele durch Resorcin erhalten.
II. Die nach Beispiel I. erhaltene Diazolösung wird in eine mit 50 kg Natriumäcetat versetzte Auflösung von 18,1 kg salzsaurem m-Phenylendiamin eingegossen. Die Farbstoffbildung beginnt sofort und wird durch Erwärmen beendet. Alsdann wird Kochsalz zugefügt und der ausgeschiedene Farbstoff abfiltrirt. Er färbt tannirte Baumwolle in schönen orangegelben Tönen an.
III. Ersetzt man im Beispiel II. das m-Phenylendiamin durch 18 kg ß-Naphtylaminchlorhydrat, so erhält man ein Orange.
IV. Bei Ersatz des Phenylendiamins durch 18,8 kg salzsauren Amido-p-kresoläther gelangt man zu einem orangerothen Farbstoff.
V. Verwendet man im Beispiel I. für das ß-Naphtolnatrium eine Lösung von 15,9 kg A1- Amido -ß4-naphtol in verdünnter Natronlauge, so resultirt ein braunvioletter basischer Farbstoff.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Abänderung , des durch Patent Nr. 70678 geschützten Verfahrens zur Herstellung einfacher basischer säureechter Azofarbstoffe, darin bestehend, dafs man an Stelle der Diazoverbindung des dialkylirten p-Amidobenzylamins hier die Diazoverbindung des p-Amidobenzylamins auf Phenole, Amine, Diamine, Amidophenole, Amidophenoläther der Benzol- oder Naphtalinreihe einwirken läfst.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2393032A1 (fr) * 1977-03-09 1978-12-29 Sterling Drug Inc Composes azoiques et leur preparation
US4217272A (en) * 1975-02-07 1980-08-12 Sterling Drug Inc. Novel monoazo and disazo colorants from aminoalkylanilines and bis(aminoalkyl)anilines

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4217272A (en) * 1975-02-07 1980-08-12 Sterling Drug Inc. Novel monoazo and disazo colorants from aminoalkylanilines and bis(aminoalkyl)anilines
FR2393032A1 (fr) * 1977-03-09 1978-12-29 Sterling Drug Inc Composes azoiques et leur preparation
US4143034A (en) * 1977-03-09 1979-03-06 Sterling Drug Inc. Polyaminomethylated monoazo and disazo colorants

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