DE87257C

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Publication number: DE87257C
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KAISERLICHES

PATENTAMT.

Durch Kupplung von diazotirten Amidoammoniumbasen der allgemeinen Formel:

(aromat. Radical) π

mit Aminen oder Phenolen gelangt man zu werthvollen basischen Azofarbstoffen; sie können auf tannirte Baumwolle gefärbt werden und zeigen nicht die Säureempfindlichkeit der gewöhnlichen basischen Azofarbstoffe.

Amidoammoniumbasen können auf verschiedene Weise dargestellt werden, z. B. durch Reduction von Nitroammoniumbasen oder Azoamrnoniumbasen oder auch durch Alkyliren von Diaminen, in denen eine Amidogruppe vor der Alkylirung, wie in den Acidyl-, Alkyliden- oder Azoderivaten, geschützt ist, und nachfolgende Regeneration jener Amidogruppe.

Die in den folgenden Beispielen verwendeten Amidoammoniumbasen , nämlich m - Amidophenyltrimethylammonium, m -Amidodimethyläthylammonium, m -Amido - ρ -methylphenyltrimethylammoniurn, sind aus den entsprechenden Nitroderivaten durch Reduction gewönnen worden. Die Nitroderivate werden durch Alkyliren von aromatischen Nitrobasen, z. B. m-Nitranilin, m-Nitrodimethylanilin, m-Nitrop-toluidin, oder auch durch Nitriren der aromatischen Ammoniumbasen, z. B. Phenyltrimethylammonium, erhalten.

Die Darstellung der verwendeten Amidoammoniumbasen erhellt aus dem folgenden Beispiel:

20 kg m - Nitrophenyltrimethylammoniumchlorid (Stadel, Ber. XIX, S. 1940) werden mit 50 1 Wasser und 50 kg Salzsäure versetzt und allmählich 20 kg Zinkspäne eingetragen; die Reduction verläuft rasch und aus der Lösung scheidet sich bei genügender Concentration das Zinkdoppelsalz des m-Amidophenyltrimethylammoniumchlorids aus.

Ganz in der gleichen Weise kann man die anderen vorgenannten Amidoammoniumbasen aus den entsprechenden Nitroverbindungen gewinnen. ^l

Die Chloride und Bromide der Nitroammoniumbasen sind meist leicht krystallisirende Verbindungen. Die mineralsauren Salze der Amidoammoniumbasen sind in Wasser .leicht löslich, ihre Zinkchloriddoppelsalze krystallisiren gut und können benutzt werden, um die Basen aus den Lösungen abzuscheiden.

, Das Verfahren zur Gewinnung der neuen Farbstoffe geschieht nach folgenden Beispielen:

. ι. ι kg Chlorzinkdoppelsalz oder die äquivalente Menge eines anderen Salzes des m-Amidophenyltrimethylammoniums wird in 10 1 Wasser gelöst und durch Zusatz von 0,7 kg cone. Salzsäure und 0,195 kg Nitrit diazotirt; die Diazolösung läfst man einfliefsen in eine schwach essigsaure Suspension von ß-Naphtol. Die gelbrothe Lösung scheidet auf Zusatz von Kochsalz oder Chlorzink den Farbstoff ab. Derselbe stellt getrocknet ein gelbrathes Pulver vor.

2. Mischt man die wie vorstehend hergestellte Diazolösung mit einer wässerigen Lösung von 0,31 kg Resorcin, so entsteht binnen kurzer Zeit ein Brei von rothgelben Kryställchen eines Monoazofarbstoffe.

3. Vermischt man die auf gleiche Weise hergestellte Diazolösung mit der halben Menge

Resorcin und setzt Natriumacetat hinzu, so bildet sich ein primärer Disazofarbstoffe, der aus der Lösung ausgesalzen werden kann.. Getrocknet bildet er ein gelbbraunes Pulver.

4. Man mischt die Diazolösung aus 1 kg Zinkdoppelsalz mit einer wässerigen Lösung von 0,31 kg m-Phenylendiamin mit oder ohne Zusatz von Acetat. Auf Zusatz von Kochsalz oder Acetat scheidet sich der Farbstoff aus; er kann aus heifsem Wasser krystallisirt werden.

Verwendet man an Stelle der Salze des ' Amidophenyltrimethy!ammoniums in den vorstehenden Beispielen solche des m-Amidophenyldimethyläthylammoniums oder des m-Amido - ρ - methylphenyltrimetlrylammoniuins, so erhält man Farbstoffe, die sich in ihren Eigenschaften sehr wenig von den vorbeschriebenen unterscheiden. Die erhaltenen Farbstoffe sind gelbe, rothgelbe oder braungelbe wasserlösliche Pulver, die auf tanningebeizte Baumwolle mit gelber, rothgelber oder braungelber Farbe aufziehen.

In der nachstehenden Tabelle sind die Eigenschaften der neuen Farbstoffe zusammengestellt:

	β -Naphtol	m-Phenylendiamin	Resorcin (Monoazofarbstoff)	Resorcin (primärer Disazo- farbstoff)
m-Amidophenyltrimethyl- ammonmm. m -Amidophenyldimethyl- äthylammonium	Gelbrothes Pulver; löslich in Wasser mit rothgelber Farbe; in cone. H₂ S O₄ mit carmin- rother Farbe.	Gelbbraunes Pul ver; löslich in Wasser mit braun gelber Farbe; in cone, iij S O₄ gelb braun.	Gelbes krystallin. Pulver; löslich in Wasser mit rein gelber Farbe; in cone. Hr, S O₄ mit gelber Farbe.	Röthlichbraunes Pulver; löslich in Wasser mit bräun lichgelber Farbe; in cone. H^ S O₄ gelbbraun.
m-Amido-p-methylphenyl- trimethylammomum	Mennigrothes Pul ver; löslich in Wasser mit roth gelber Farbe; in cone. Hr₁SOi violett- roth.	Braunes krystallin. Pulver; löslich in Wasser mit braun gelber Farbe; in cone. Hr, S O₄ gelb braun.	Dunkelgelbes Pul ver; löslich in Wasser mit rein gelber Farbe; in cone. Η?, S O₁ hell gelb.	, Braunes Pulver; löslich in Wasser mit bräunlichgelber Farbe; in cone. Hr, S O₄ gelbbraun.

Claims

Pa te nt-An sp ruche:

ι. Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus aromatischen Amidoammoniumbasen von der allgemeinen Formel:

Radical)¹¹

darin bestehend, dafs man die Diazoverbindungen derselben mit Phenolen, Aminen oder deren Derivaten kuppelt.
2. Als Ausführungsform des durch Anspruch ι geschützten Verfahrens die Anwendung desselben auf

m -Amidophenyltrimethyl-'· ^ β-Naphtol ammonium

m - Amidophenyldimethyläthylammonium

m-Amid o-p-methylphenyltrimethy !ammonium

-σ
C "β 3 'Γ* Dh O Dh N ■ρ .Ξ

m-Phenylendiamin
ι Mol.
Resorcin
V₂ Mol.
Resorcin.