DE2119149C3 - Vulkanisierbare Elastomermasse - Google Patents
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf synthetische Acryleiastomere,
die aktive Halogenatome oder Epoxygruppen enthalten, und betrifft insbesondere eine verbesserte
vulkanisierbare Masse hieraus.
Für Acrylelastomere wurden bereits verschiedene Härtungssysteme vorgeschlagen. Einige der erfolgreicheren
Härtungssysteme verwenden Ammoniumsalze wie Ammoniumbenzoat oder Ammoniumadipat oder
eine Kombination von Natriumoleat und Schwefel. Solche Systeme können zwar mit Vorteil in Massen
verwendet werden, die formgepreßt werden sollen, sie ergeben jedoch nicht immer eine angemessene Verarbeitungssicherheit,
noch bieten sie eine völlig ausreichende Beständigkeit gegen Wärmealterung.
Gegenstand der Erfindung ist eine vulkanisierbare Masse, welche ein Acrylelastomeres mit Halogen- oder
Epoxygruppen und eine Kombination aus einem Triarylphosphin und Triallylcyanurat in einer zum
Vulkanisieren der Masse ausreichenden Menge enthält Es wurde gefunden, daß weder ein Triarylphosphin noch
Triallylcyanurat allein ein Acrylelastomeres mit aktiven Halogen- oder Epoxygruppen zu vulkanisieren vermag,
daß aber eine Kombination der beiden Stoffe eine Masse ergibt, welche vulkanisiert werden kann und
erhöhte Beständigkeit gegen Wärmealterung und verbesserte Verarbeitungssicherheit aufweist Das VuI-kanisat,
das durch Härtung der ein Acrylelastomeres enthaltenden Masse nach der Erfindung erzeugt wird,
weist ferner gute Eigenschaften in bezug auf die bleibende Verformung auf.
Acrylelastomere mit aktiven Halogen- oder Epoxygruppen,
wie sie in den US-Patentschriften 32 01 373 und 33 12 677 beschrieben sind, werden bevorzugt
Insbesondere kommen für die Erfindung Acrylelastomere, die durch Polymerisation von Alkylacrylaten und
Alkoxyalkylacrylaten, zum Beispiel 95% Äthylacrylat mit 5% eines epoxyhaltigen Comonomeren, zum
Beispiel Glycidylmethacrylat oder Glycidylacrylat, her-
gestellt werden, und verschiedene chlor- oder bromhaltige Copolymere, zum Beispiel ein Copolymer aus 95%
Äthylacrylat und 5% Vinylchloracetat, in Betracht Jedes geeignete Triarylphosphin kann verwendet
werden, zum Beispiel
Triphenylphosphin,
Tris(2-methylphenyl)phosphin,
Tris(3-methylphenyl)phosphin, ι ο Tris(2,4-dimethylphenyl)pnosphin,
Tris(2,5-dimethylphenyl)phosphin,
Tris(l-naphthyl)phosphin,
Tris(2-naphthyl)phosphin,
Tris(2-methoxyphenyl)phosphin, Tris(3-methoxypheny])phosphin,
Tris(4-methoxyph enyljphosphin,
Tris(4-phenoxyphenyl)-phosphin
und dergleichen. Triphenylphosphin wird bevorzugt Es
können etwa 1 bis etwa 5 Gewichtsteile und vorzugsweise etwa 1,5 bis 3 Teile Triarylphosphin mit
etwa 2 bis etwa 5 Gewichtsteilen und vorzugsweise etwa 3 bis 4 Teilen Triallylcyanurat pro 100 Teile
Acrylelastomer angewandt werden. Die vulkanisierbare Masse kann Mischungen eines Acrylelastomeren mit
anderen synthetischen Elastomeren sowie übliche Compoundierbestandteile wie Ruß, Antioxydantien,
Stearinsäure, Füllstoff und dergleichen enthalten.
Die vulkanisierbare Masse nach der Erfindung kann durch übliche Compoundiermethoden hergestellt werden.
Die verschiedenen Bestandteile einer erfindungsgemäßen Masse mit Ausnahme des Triarylphosphins und
Triallylcyanurats können zuerst auf einem Zweiwalzenmischwerk oder in einem Banbury-Mischer gemischt
werden. Das Triarylphosphin und das Triallylcyanurat können dann entweder getrennt oder gleichzeitig mit
der Masse durch Walzen auf einem Zweiwalzenmischwerk bis zur Erzielung einer praktisch gleichmäßigen
Masse vermischt werden.
Durch die folgenden Beispiele wird die Erfindung näher erläutert.
Beispiele 1—4
Etwa 100 Gewichtsteile eines Acrylelastomeren aus etwa 95% Äthylacrylat und etwa 5% Vinylchloracetat,
etwa 1 Teil Stearinsäure und etwa 60 Teile Ruß werden in einem Banbury-Mischer gemischt, bis eine praktisch
gleichmäßige Mischung erhalten wird. Triphenylphosphin und Triallylcyanurat werden in den Mengen, die für
so jedes Beispiel in Tabelle I angegeben sind, mit der erhaltenen Mischung auf einem Zweiwalzenkautschukmischwerk
verwalzt, bis eine praktisch gleichmäßige Mischung erhalten wird. Jede Mischung wird dann etwa
10 Minuten bei etwa 1930C gehärtet. Die physikalischen
Eigenschaften der gehärteten Produkte sind in Tabelle I angegeben.
Teile Triphenylphosphin
Teile Trialiylcyanurat
Zugfestigkeit, kg/qcm
Elongation, %
Teile Trialiylcyanurat
Zugfestigkeit, kg/qcm
Elongation, %
| 1 | 1 | 1,5 | 1,5 |
| 4 | 3 | 3 | 4 |
| 111,4 | 110,4 | 114,9 | 120,2 |
| 230 | 245 | 300 | 180 |
Fortsetzung
Beispiel 1
Modulus bei 100%, kg/qcm
Härte Shore A°
Härte Shore A°
Bleibende Verformung, %*)
(nach 70 Stdn. bei 150' C)
(nach 70 Stdn. bei 150' C)
*) An Proben bestimmt, die 16 Stunden bei 150 C nachgehärtet wurden.
| 56,2 | 51,7 | 68,9 | 84,4 |
| 69 | 66 | 70 | 71 |
| 27,9 | 3] | 31,3 | 23,4 |
Beispiele 5 und 6
Etwa 100 Gewichtsteile eines Acrylelastomeren aus etwa 95% Äthylacrylat und etwa 5% Vinylchloracetat,
etwa ITeil Stearinsäure und etwa 60 Teile Ruß werden
in einem Banburymischer gemischt, bis eine praktisch gleichmäßige Mischung erhalten wird. Triphenylphosphin
und Triallylcyanurat werden in den Mengen, die für jedes Beispiel in Tabelle II angegeben sind, mit der
erhaltenen Mischung auf einem Zweiwalzenkautschukmischwerk verwalzt, bis eine praktisch gleichmäßige
Mischung erhalten wird. Jede Mischung wird dann etwa
10 Minuten bei etwa 193° C gehärtet. Die physikalischen
Eigenschaften der gehärteten Produkte sind in Tabelle
11 angegeben.
| Beispiel | 6 |
| 5 | 2 |
| 3 | 3 |
| 3 | 125,5 |
| 118,5 | 190 |
| 200 | 84,4 |
| 75,9 | 71 |
| 70 | 8 |
| 6,3 | 5 |
| 3 | 2,5 |
| 1,8 | 1 |
| 0,8 | 19,2 |
| 22,2 | |
Teile Triphenylphosphin
Teile Triallylcyanurat
Zugfestigkeit, kg/qcm
Elongation, %
Modulus bei 100%, kg/qcm
Härte Shore A°
Teile Triallylcyanurat
Zugfestigkeit, kg/qcm
Elongation, %
Modulus bei 100%, kg/qcm
Härte Shore A°
Mooney-Scorchwert bei 166"C
/s, Minuten
/w, Minuten
/w, Minuten
Mooney-Scorchwert bei 193' 1C
/5, Minuten
/κι, Minuten
Bleibende Verformung, %*)
(nach 70 Stdn. bei 150'C)
(nach 70 Stdn. bei 150'C)
*) An Proben bestimmt, die 16 Stunden bei 150 C nachgehärtet wurden.
Wenn die Arbeitsweise der vorhergehenden Beispiele mit der Ausnahme wiederholt wird, daß etwa 1,5 Teile
Triphenylphosphin oder etwa 4 Teile Triallylcyanurat allein anstelle einer ihrer Mischungen verwendet
werden, findet in dem Mooney-Scorchtest bei 166° C keine Reaktion statt, woraus sich ergibt, daß keine der
beiden Komponenten der neuen Mischung für die erfindungsgemäßen Zwecke irgendeine Wirkung auf die
Vulkanisation eines Acrylelastomeren, das aktives Halogen enthält, hat.
Zum Nachweis des verbesserten Scorch- oder Anvulkanisationsschutzes, der erfindungsgemäß erzielt
wird, wird die Arbeitsweise der Beispiele 1 bis 4 mit der Ausnahme wiederholt, daß in Probe A etwa 2 Teile
Phenyl-beta-naphthylamin, etwa 3,5 Teile Natriumoleat
und etwa 0,3 Teile Schwefel anstelle der Mischungen aus Triphenylphosphin und Triallylcyanurat und in Probe B
etwa 2 Teile Phenyl-beta-naphthylamin und etwa 4 Teile Ammoniumbenzoat anstelle der Kombination aus
Triphenylphosphin und Triallylcyanurat verwendet werden. Es werden folgende Testergebnisse erhalten:
Probe A Probe B
Mooney-Scorchwert bei 166 C
/s, Minuten 1,6 1,5
3U /.κ,, Minuten 0,6 0,8
Ein Vergleich der fs-Werte von Probe A und Probe B
mit den f5-Werten in Tabelle II zeigt, daß bei 166° C, bei
der die Massen A und B rasch härten, die Massen, welche Mischungen aus Triphenylphosphin und Triallylcyanurat
enthalten, noch eine angemessene Verarbeitungssicherheit bieten.
Durch Wiederholung der Arbeitsweise von Beispiel 1 werden zwei Massen A und B hergestellt mit der
Ausnahme, daß etwa 2 Teile Triphenylphosphin und etwa 4 Teile Triallylcyanurat zur Herstellung von Masse
A und etwa 1 Teil Triphenylphosphin und etwa 4 Teile Triallylcyanurat zur Herstellung von Masse B verwendet
werden. Ferner werden in jede Masse etwa 2 Teile Phenyl-beta-naphthylamin eingemischt. Diese Massen
werden etwa 10 Minuten bei 193° C gehärtet und 16 Stunden bei 149° C nachgehärtet. Zur Messung der
thermischen Stabilität der Polymeren werden Spannungs-Entspannungs-Tests durchgeführt. Die Proben
werden auf einem selbstregistrierenden Sechs-Kanal-Streß-Relaxometer
getestet. Dieses Gerät besteht aus Belastungsmeßelementen, Einrichtungen zum Dehnen
und halten der Proben bei einer konstanten Elongation und einem Umluftofen. Die Ofentemperatur wird bei
176° C ±0,1° C gehalten, und die Proben werden um 5 ±0,05% gedehnt. Die Abnahme des Modulus mit der
Zeit, die durch thermische Zersetzung bedingt ist, wird
fao automatisch aufgezeichnet. Werte bezüglich der relativen
thermischen Stabilität werden durch Auftragen von f(tyHP) gegen log Zeit, oder log f(t)/i{0) gegen die Zeit
erhalten, wobei f(t) und /(0) die Kräfte zur Zeit r bzw. r=0 sind, welche erforderlich sind, um die Probe in
t>5 einem bestimmten Dehnungszustand zu halten. Die
Ergebnisse werden als Tso-Werte angegeben und entsprechen der Zeit in Minuten bei 176° C, die für eine
Verschlechterung der Probe auf 50% der Dehnkräfte zu
5 6
Beginn erforderlich ist Dieser Wert ist ein Maß für den Entsprechende Untersuchungen mit bereits bekann-
Grad des Abbaus der Probe. ten Härtungssystemen, wie sie oben beschrieben
Thermische Stabilität bei 176 C wurden, ergeben r50-Werte in der Größenordnung von
8000 bis 10 000 Minuten. Die eben angegebenen Werte
Masse A Masse B 5 neigen also das Ausmaß der Verbesserung der
thermischen Stabilität, das mit dem erfindungsgemäßen
Härtungssystem erzielt wird.
T50 18 000 > 20 000
T50 18 000 > 20 000
Claims (1)
1. Vulkanisierbare Masse aus:
A einem elastomere^ Acrylpolymerisat, das aktive
Halogenatome oder Epoxidgruppen einpolymerisiert enthält,
Bl bis 5 Gewichtsteilen, bezogen auf 100
Gewichtsteile A, eines Triarylphosphins und
C 2 bis 5 Gewichtsteilen Triallylcyanurat
Z Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das elastomere Acrylpolymerisat ein
Copolymerisat aus Äthylacrylat und Vinylchloracetat ist
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