DE2233502B2 - Verwendung von bis-sulfenamiden als pruevulkanisationsinhibitoren fuer kautschuk - Google Patents

Verwendung von bis-sulfenamiden als pruevulkanisationsinhibitoren fuer kautschuk

Info

Publication number
DE2233502B2
DE2233502B2 DE19722233502 DE2233502A DE2233502B2 DE 2233502 B2 DE2233502 B2 DE 2233502B2 DE 19722233502 DE19722233502 DE 19722233502 DE 2233502 A DE2233502 A DE 2233502A DE 2233502 B2 DE2233502 B2 DE 2233502B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
bis
weight
rubber
mixtures
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19722233502
Other languages
English (en)
Other versions
DE2233502A1 (de
Inventor
Guy Choisy-le-Roi VaI de Marne; Maison Jean Marc Paris; Bertrand (Frankreich)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rhone Poulenc SA
Original Assignee
Rhone Poulenc SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc SA filed Critical Rhone Poulenc SA
Publication of DE2233502A1 publication Critical patent/DE2233502A1/de
Publication of DE2233502B2 publication Critical patent/DE2233502B2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/43—Compounds containing sulfur bound to nitrogen
    • C08K5/44—Sulfenamides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

R—S
N—R'
in der die Symbole R Phenyl-, Xylyl- oder Isopropylphenylreste bedeuten und R' Methyl, Laury!, Cyclohexyl darstellt, als Prävulkanisationsinhibitoren für Kautschuk.
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Bis-sulfenamiden als Prävulkanisationsinhibitoren für Kautschuk.
Bei der Herstellung von aus Kautschuk angefertigten Gegenständen werden ?:u diesem eine bestimmte Anzahl an verschiedenen Zusätzen hinzugegeben wie Füllstoffe, Weichmacher, Regenerierungsmittel, Pigmente, Zinkoxyd, Stearinsäure, Anti-Alterungsmittel sowie zur Härtung des Kautschuks befähigte Zusätze, wie Schwefel und Vulkanisationsbeschleuniger. Die so erhaltenen »Mischungen« sind im Stande, mit der Vulkanisation zu beginnen, sobald sie dem Einfluß der Wärme unterworfen werden. Im Laufe ihrer Verarbeitung und vor ihrer Vulkanisation haben diese Mischungen zahlreich Gelegenheit, sich zu erwärmen, beispielsweise in den Innenmischern oder über den Zylindermischern, im Laufe der Filtrieroperationen, des Verspinnens, des Kalandrierens, des Verformens insbesondere durch Spritzgießen. Es ist unbedingt erforderlich, daß die Vulkanisation nicht zufälligerweise im Laufe dieser Operationen, bevor man dem Kautschuk die endgültige dem herzustellenden Gegenstand entsprechende Form verliehen hat, in Gang kommt.
Zur Vermeidung dieser Prävulkanisation oder dieses »Anschmorens« sind bisher zahlreiche Methoden angewendet worden, beispielsweise die Verwendung von Vulkanisationsbeschleunigern mit verzögerter Wirkung, die im allgemeinen Sulfenamide sind, die sich vom Mercaptobenzothiazol ableiten. Diese Sulfenamide haben überdies in zahlreichen Fällen das Mercaptobenzothiazol selbst oder das Benzothiazyldisulfid oder die Verwendung eines Amins aus der Klasse der Guanidine mit einer dieser beiden Verbindungen ersetzt. Man hat ebenfalls die Verwendung bestimmter chemischer Produkte, die befähigt sind, die Wirkung der Beschleuniger zu verzögern, nämlich von Verzögerern oder Inhibitoren vorgeschlagen. Innerhalb dieser Kategorie sind die organischen Säuren wie die Salicylsäure oder Benzoesäure, und N-nitrosierte Derivate wie das N-Nitrosodiphenalamin, und die Monosulfenamide wie die in der französischen Patentschrift 15 07 580 beschriebenen gut bekannt.
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung N—R'
R-S
in der die Symbole R Phenyl-, Xylyl- oder Isopropylphenylreste bedeuten und R' Methyl, Lauryl, Cyclohexyl darstellt, als Prävulkanisationsinhibitoren für Kautschuk.
Beispiele für die erfindungsgemäß verwendeten Vulkanisationsinhibitoren sind
N,N-Bis-(phenylthio)-methylamin,
N,N-Bis-(phenylthio)-laurylamin,
N.N-Bis-iphenylthioi-cyclohexylamin,
N,N-Bis-(isopropyl-phenylthio)-methylaminund
N,N-Bis-(xylykhio)-methylamin.
Die anmeldungsgemäß verwendeten Bis-sulfenamide reagieren als Prävulkanisationsinhibitoren von Mischungen auf der Basis von Kautschuk, Schwefel und organischen Beschleunigern, wobei diese Mischungen außerdem andere übliche Zusätze, wie Füllstoffe, Weichmacher, Zinkoxyd und Anti-Alterungsmittel, enthalten können. Unter dem Begriff Kautschuk sind sowohl der Naturkautschuk als auch die ungesättigten synthetischen Kautschuke wie die Butadien-Styrol· Copolymerisate, die Polybutadiene, die synthetischen Polyisoprene, die Isobutylen-Isopren-Copolymerisate und die Butadien-Acrylnitril-Copolymerisate zu verstehen. Die üblichen mitverwendeten organischen Beschleuniger sind Meruaptobenzothiazol, Benzothiazyldisulfid, Guanidine, Thiurame, Dithiocarbamate, Sulfenamide des Mercaptobenzothiazols sowie N-Cyclohexylbenzothiazylsulfenamid, N-t-Butylbenzothiazylsulfonamid und N-Oxydiäthylenbenzothiazylsulfenamid.
Gegebenenfalls kann man ein oder mehrere dieser Beschleuniger verwenden.
In bestimmten Fällen kann sich die Inhibitorwirkung der erfindungsgemäßen Produkte mit einer beträchtlichen Aktivatorwirkung in bezug auf die Vulkanisation verbinden, wobei diese letztere auf jeden Fall nur nach Beginn der Vulkanisation auftritt und so keinesfalls die gewünschte Wirkung, die in einer Verzögerung des Beginns dieser Vulkanisation besteht, beeinträchtigt.
Die verzögernde Wirkung der erfindungsgemäßen verwendeten Produkte ist der angewendeten Dosis proportional.
Im allgemeinen erstrecken sich die Anwendungsdosen der erfindungsgemäßen Produkte von 0,1 bis 2 Teile je 100 Teile Elastomeres, und vorzugsweise werden sie zwischen 0,25 und 1 Teil gehalten.
Überdies sind die erfindungsgemäß verwendeten Produkte gegenüber dem Einfluß erhöhter Temperatur beständig, wobei diej,e thermische SU'biluät bei der Anwendung als Inhibitionsmittel wertvoll ist.
Die Bis-sulfenamide der Formel (RS):NR' werden durch Umsetzung eines Amins R'NHj mit einer Chlorschwefelverbindung RSCI in Anwesenheit eines Säureakzeptors wie eines Amins in ausreichender Menge zur Neutralisation der gebildeten Chlorwasserstoffsäure und vorteilhaft in Anwesenheit Tines chlorierten Lösungsmittels hergestellt.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Man stellt in einem Innenmischer vom Banbury-Typ eine Basismischung her, deren Zusammensetzung die folgende ist:
Tabelle 2
Messungen
C . D
Naturkautschuk
Zinkoxyd
Stearinsäure
Ofenruß
Kiefernteer
100 Gewichtsteile 5 Gewichtsteile
2 Gewichtsteile 50 Gewichtsteile
3 Gewichtsteile 160 Gewichtsteile
Man bringt diese Basismischung auf einen zwischen 60 und 700C erwärmten Zylindermischer und fügt die folgenden Zusätze (in Gewichtsteile je 160 Gewichtsteile Basismischung) hinzu: 2,25 Teile Schwefel, 1 Teil N-2-Cyclohexyl-benzothiazylsulfenamid als Beschleuniger und 1 Teil eines erfindungsgemäß verwendeten lnhibators. Die Zusammensetzung dieser Mischungen A bis F ist in der nachstehenden Tabelle angegeben:
Tabelle 1
Zusätze
Schwefel 2,25 2,25 2,25 2,25 2,25 2,25
N-2-Cyclohexyl- 1 1 1 1 l ι benzothiazyl-
sulfenamid
N,N-Bis-(phenyl- 0 10 0 0 0 thio)-mcthylamin
N,N-Bis-(phenyl- 0 0 10 0 0 ihio)-laurylamin
N,N-Bis-(phenyl- 0 0 0 10 0 thio)-cyclohexyl-
N,N-Bis(xy!yl- 0 0 0 0 10 thio)-methylamin
N,N-Bis(iso- 0 0 0 0 0 1 propyl-phenyl-
thio)-methylamin
Man beläßt die erhaltenen 6 Mischungen während 24 Stunden bei etwa 200C, und man mißt deren Mooney-Anschmorzeit bei 1200C gemäß der Norm NF T. 43 004. Man bestimmt die erforderliche Zeit, um einen Wiederanstieg des Drehmoments um 10 Punkte oberhalb des Minimums (M S t+\0) zu erhalten.
Man leitet die Mischungen auch durch einen Apparat mit oszillierendem Rotor zur fortlaufenden Messung der Vulkanisationscharakteristika (Elastometer) und bestimmt bei 153 und 180°C die folgenden Eigenschaften:
[^i erforderliche Zeit, um einen Wiederanstieg des E)rehmoments um 2 elastometrische Einheiten
oberhalb des Minimums zu erhalten U1, erforderliche Zeit, um 90% des maximalen
Drehmoments zu erhalten
Δ ι hu - r + 2
CM. Maximum des Drehmoments nach vollständiger Vulkanisation.
Man erhält die in Tabelle 2 für die verschiedenen Mischungen A his F angegebenen Ergebnisse.
s MSfbeil20°C 19,5 28,2 23 22,75 29,75 29,5 (in Minuten)
f+2 bei 153° C 4,5 5 5 4,5 5 5,5 (in Minuten)
im bei 153° C 8 9,5 9,5 8,5 10,25 10,5
(in Minuten)
Δ T bei 153°C 4,5 4,5 4,5 4 5,25 5 (in Minuten)
CM. bei 153° C 62 62 61 62,5 58 58,5 ls (in elastometri-
schen Einheiten)
f+2 bei 1800C 2,25 2,25 2,5 2.5 2,5 2.25 (in Minuten)
f» bei 180° C 3,50 3,60 3,5 3,6 3,5 3,5
(in Minuten)
.dTbei 180°C 1,25 1,35 1 1,1 1 1.25
(in Minuten)
CM. bei 180° C 59 59,50 55 59 55 57
(in elastometri-
° sehen Einheiten)
Beispiel 2
Zu der gleichen Basismischung wie derjenigen von
to Beispiel 1 fügt man die in Tabelle 3 angegebenen Zusätze (in Teilen je 160 Teile der Basismischung), und man führt die im Beispiel 1 angegebenen Messungen durch. Weiterhin vulkanisiert man unter Druck bei 1530C die rohen Mischungen bis zum Optimum und
■<< bestimmt gemäß der Norm AFNOR T 46 002 die dynamometrischen Eigenschaften von ausgeschnittenen H2-Probestücken aus den vulkanisierten Platten, die Hantelform haben, wobei das Mittelstück der Hantel 20 mm lang und 4 mm breit ist. Man erhält die in Tabelle 3 angeführten Ergebnisse.
Tabelle 3 G 2,25 G 140 H 2,25 H I 2,25 1 29,5 K 2,25 K
Zusätze 1 20,5 1 25,5 1 1 37
4? Schwefel 470 5,5
N-2-Cyclohexyl-benzo- 0 4.5 0,50 5 1 10,5 2 6
thiazylsulfenamid 9,5 10 5 11,5
N,N-Bis-(isopropyl- 5 5 58,5 5,5
so phenylthio)-methyl- 61,5 59 56
amin
Messungen 244
MSf+io bei 1300C Bruchfestigkeit (kg/cm')244 237 135 240
(in Min.) hS Modul bei 300% 140 127
f + 2 bei 1530C (in Min.) (kg/cm2) 485
fw bei 153°C (in Min.) Dehnung beim Bruch 460 505
Λ Γ bei 153°C (in Min.) (in %)
h0 CM. bei 153° C (in
elastometrischen Ein
heiten)
Beispiel 3
Man stellt noch Basismischungen wie im Beispiel 1 angegeben her und fügt zu diesen auf einem Zylindermischer bei 60/700C die folgenden Zusätze (in Teilen je 160 Teile Basismischung) hinzu und erhält so die Mischungen L bis Q gemäß der nachfolgenden Tabelle 4:
Tabelle 4
Zusätze
Benzothiazyl-disulfid 0 1 0 0 C.50
Diphenylguanidin 0 0 1 0 0,50
Zink-diäthvidithio- 0 0 0 1 0
Zusätze
Schwefel 2,25
N^-Cyclohexyl-benzo- 1
thiazylsulfenamid
Tabelle 5
2,25 0
2,25 0
2,25 0
2.25 0
carbamat
Jede der Mischungen L, M, N, P, Q wird darauf in zwei Teile geteilt. In den ersten Teil Li1M11Ni, Pi, Qi fügt man keinen weiteren Zusatz hinzu. In den zweiten Vergleichsteil L2, M2, N2, P2, Q2 fügt man einen Teil N,N-Bis-(phenylthio)-methylamin hinzu. Man führt dann die Messungen, wie in den Beispielen 1 und 2 angegeben, durch und erhält die in Tabelle 5 angegebenen Resultate.
Bestimmte
F.igenschaften
Bezeichnung der Mischungen Li L: Mi M:
I':
Q:
MS/+iobei 1200C 17,2 26 22.3 46,3 17.8. 28.8 8,6 11,2 6.8 12.2
(in Min.)
f+2bei 153cC(in Min.) 4,5 4,5 3.75 5 1 1,75 1,25 1,50 2 2.75
Nn bei 153°C(in Min.) 8,5 8.5 14 10,5 20 22 5.75 5,50 7.75 8
J7"bei 153°C(in Min.) 4 4 10.25 4.5 19 20,25 4,5 4 5.75 5,25
CM. bei 153° C (in 65 63,5 54,5 59 53 49.5 57 61,5 66,5 62 elastometrischen Einheiten)
Bruchfestigkeit 250 248 201 222 210 206 228 224 248 229
(in kg/cm2)
Modul 300% 143 132 103 116 105 97 111 122 133 114
Dehnung beim Bruch 480 510 480 495 490 510 500 475 495 505
P Die Anschmorzeit wurde jedoch bei 13O15C anstelle von
Man stellt in einem Innenmischer vom Banbury-Typ 40 120°C gemessen.
eine Basismischung der folgenden Zusammensetzung Man erhält die in Tabelle 7 angegebenen Ergebnisse;
Styrol-Butadsen-Copolymerisat, Typ 1500
Zinkoxyd
Stearinsäure
Ofenruß
Aromatischer Weichmacher
Tabelle
lOOGew.-Teile
5 Gew.-Teile
2 Gew.-Teile
50 Gew.-Teile
8 G^w.Teile
165 Gew.-Teile
4S Messungen
Die Mischung wird darauf in mehrere Teile geteilt, zu denen man auf einem zwischen 60 und 7O0C gehaltenen Zylindermischer die folgenden Produkte (in Gew.-Teilen je 165 Gew.-Teile Basismischung) hinzufügt:
A/S/+iobei 130°C(in Min.)
f+2 bei 153°C I
Nu bei 153°C \ (in Min.)
zirbei 153°C J
CM. bei 153° C (in elastometrischen 73
Einheiten)
Beispiel 5
Man stellt auf einem Banbury-Innenmischer eine
Bezeichnungen S T
R 27 25
19 7 7,25
6 10,5 10.5
9,5 3.5 3.25
3.5 69 65,5
rischen 73
Tabelle 6 R S T 0 Basismischung der folgenden Zusammensetzung her: 100 Gew.-Teile
Zusätze 0,75 Naturkautschuk 5 Gew.-Teile
2 2 2 ho Zinkoxyd 2 Gew.-Teile
Schwefel 1 1 1 i, T die Stearinsäure 60 Gew.-Teile
N-Cyclohexyl-benz.othiazyl-sulfenamid 0,50 0,50 0,50 durch. Ofenruß 5 Gew. Teile
Tetramethylthiuram-disulfid 0 1 Kiefernteer
N.N-Bis-(pheny!thio)-methylamin 0 0 Bis-4,4'-(<x,<x-dimethyl-benzyl)- 1 Gew.-Teil
N,N-Bis-(xylylthio)-methylamin 65 diphenylamin
Man führt mit den erhaltenen Mischungen R, S N-Phenyl-N'-isopropyl-p-phenylen- 2 Gew.-Teile
in den Beispielen 1 und 2 angeführten Messungen diamin 1 7S Ctpw -TpiIp
Man teilt diese Mischung in zwei gleiche Teile, zu denen man auf einem Zylindermischer bei 60/703C jeweils (in Teilen je 175 Gew.-Teile der Basismischung) die folgenden Zusätze hinzufügt (Man erhält so die Mischungen V und W):
Tabelle 8
Zusätze
Schwefel 2 2
N-2-Cyclohexyl-benzothiazylsulfenamid 1 1
N.N-Bis-(phenylthio)-methylamin O 1
Jede der Mischungen V und W wird darauf in zwei gleiche Teile geteilt. Die Teile V1 und Wi werden 24 Stunden bei Raumtemperatur belassen. Die Teile V2 und W2 werden während 15 Minuten über einem Zylindermischer bearbeitet, wobei diese letzteren bei einer Temperatur von 1200C gehalten werden. Diese Behandlung soll die auf den Kautschuk ausgeübte Erwärmung während der industriellen Verarbeitungsoperationen reproduzieren. Die Teile V2 und W2 werden darauf 24 Stunden belassen.
Man bestimmt darauf mit den Mischungen Vi, V2, Wi und W2, wie im Beispiel 1 angegeben, die Mooney-Anschmorzeit.
Man erhält die folgenden Ergebnisse:
Tabelle 9
V:
Wi
W:
bei 12O0C (in Min.) 20 8 34 25
Dieses Beispiel zeigt sehr deutlich die Vergrößerung der Anschmorzeit durch ein erfindungsgemäßes Pro-
dukt und die große Stabilität der Mischungen, die dieses enthalten.
Beispiel 6
Man baut aus einem 250-ml-Pyrexkolben, der in ein thermostatisiertes Bad gebracht ist und mit einem Einlaß und einem Auslaß für Luft versehen ist, eine Apparatur auf. Der Lufteinlaß ist aus Glas, taucht ein und trägt einen Vorwärmer, der in das therrnostatisierte Bad eintaucht, ein Ventil und einen Strömungsmesser. Der Luftauslaß, der aus Glas ist und nicht eintaucht, mündet am Boden eines 250-ml-Becherglases, versehen mit einem elektromagnetischen Rührer.
Man bringt in den Kolben die erfindungsgemäß verwendeten Produkte ein. Man erwärmt sie auf 60°C während 8 Stunden im Luftstrom und bestimmt das Amin, das aus der Zersetzung des zu untersuchenden Produktes hervorgeht. Diese Bestimmung gestattet es, die Geschwindigkeit der Zersetzung des Produktes zu ermitteln.
Man erhält die nachfolgenden Ergebnisse, die ein Hinweis für die große thermische Stabilität sind.
Tabelle ΊΟ
Inhibitoren % an zersetz
tem Produkt
nach 8 Std.
bei 60= C
N,N-Bis-(phenylthio)-methylamin 0.3%
N,N-Bis-(xylylthio)-methylamin 0.3%
N.N-Bis-(isopropyl-phenylthio)- 0,125%
methylamin
N.N-Bis-vphenylihioJ-cyclohcxylarnir. 0 175%

Claims (1)

  1. 'i
    Patentanspnujn:
    Verwendung von Bis-sulfenamiden der Formel
    von Bis-sulfenamiden der Formel
    R—S
    R-S
DE19722233502 1971-07-07 1972-07-07 Verwendung von bis-sulfenamiden als pruevulkanisationsinhibitoren fuer kautschuk Granted DE2233502B2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7124839A FR2145049A5 (de) 1971-07-07 1971-07-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2233502A1 DE2233502A1 (de) 1973-01-11
DE2233502B2 true DE2233502B2 (de) 1976-09-09

Family

ID=9079969

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19722233502 Granted DE2233502B2 (de) 1971-07-07 1972-07-07 Verwendung von bis-sulfenamiden als pruevulkanisationsinhibitoren fuer kautschuk

Country Status (17)

Country Link
JP (2) JPS5030611B1 (de)
AU (1) AU470883B2 (de)
BE (1) BE786030A (de)
BR (1) BR7204380D0 (de)
CA (1) CA992097A (de)
CH (1) CH540890A (de)
CS (1) CS167993B2 (de)
DD (2) DD106639A5 (de)
DE (1) DE2233502B2 (de)
ES (1) ES404662A1 (de)
FR (1) FR2145049A5 (de)
GB (1) GB1345318A (de)
IT (1) IT962640B (de)
NL (1) NL148631B (de)
PL (1) PL75749B1 (de)
SU (1) SU434658A3 (de)
ZA (1) ZA724620B (de)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2918469C3 (de) * 1979-05-08 1982-05-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Vulkanisationssystem und dessen Verwendung zur Vulkanisation von Natur- und/oder Synthesekautschuk
JPS63271501A (ja) * 1987-04-28 1988-11-09 Matsushita Electric Ind Co Ltd 予約設定装置
US5079305A (en) * 1989-09-05 1992-01-07 Monsanto Company Rubber compositions comprising sulfenimide accelerators
US5260454A (en) * 1989-09-05 1993-11-09 Monsanto Company Bis-pyrimidyl thiol sulfenimide compounds
US5189174A (en) * 1989-09-05 1993-02-23 Monsanto Company Heterocyclic thiol-based sulfenimide compounds

Also Published As

Publication number Publication date
DE2233502A1 (de) 1973-01-11
CS167993B2 (de) 1976-05-28
IT962640B (it) 1973-12-31
ES404662A1 (es) 1975-06-16
NL7209049A (de) 1973-01-09
CA992097A (en) 1976-06-29
NL148631B (nl) 1976-02-16
ZA724620B (en) 1973-03-28
DD106639A5 (de) 1974-06-20
JPS5030611B1 (de) 1975-10-02
AU4426672A (en) 1974-01-10
BE786030A (fr) 1973-01-08
BR7204380D0 (pt) 1973-05-24
CH540890A (fr) 1973-08-31
FR2145049A5 (de) 1973-02-16
SU434658A3 (ru) 1974-06-30
JPS50160355A (de) 1975-12-25
GB1345318A (en) 1974-01-30
DD98937A5 (de) 1973-07-12
PL75749B1 (de) 1974-12-31
AU470883B2 (en) 1976-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1957484A1 (de) Vulkanisationsverzoegerer
DE1913725A1 (de) Verfahren zum Hemmen der vorzeitigen Vulkanisation eines vulkanisierbaren Dienkautschuks und eine Beschleuniger-Inhibitor-Kombination
DE2045574C3 (de) Schwefelvulkanisierbare Masse
DE2053209C3 (de) Vulkanisierbare Masse
DE1273813B (de) Stabilisatoren fuer Elastomere
DE964542C (de) Vulkanisiermittel
DE1293775B (de) N-Isopropyl-N-(p-alkylphenyl)-p-phenylendiamine und ihre Verwendung
DE2233502B2 (de) Verwendung von bis-sulfenamiden als pruevulkanisationsinhibitoren fuer kautschuk
DE2142648A1 (de) N Thioformamide und ihre Verwendung zur Inhibierung der vorzeitigen Vulkani sierung von Dienkautschukarten
DE1942877C3 (de) Ozonschutzmittel für Kautschuk
DE2342453A1 (de) Verfahren zum verhindern der vorzeitigen vulkanisation eines kautschukgemisches
DE1089157B (de) Vulkanisieren von Chloropren-Polymerisaten
DE1806987A1 (de) Vulkanisationsmittel und Verfahren zu deren Herstellung
DE2110844A1 (de) Cycloalkylsulfenamide als Vorvulkanisationsinhibitoren
DE601255C (de) Verfahren zur Herstellung von vulkanisiertem Kautschuk
DE3688509T2 (de) Oligomere Amine und phenolische Antidegradierungsmittel.
DE904105C (de) Verfahren zum Vulkanisieren von Kautschukgegenstaenden
DE1941691C3 (de) Ozonschutzmittel für Kautschuk
DE2119149A1 (de) Vulkanisierbare Elastomermasse
DE2160170A1 (de) Stabilisierter Kautschuk und Verfahren zur Herstellung desselben
DE2456850C3 (de) Schwefelvulkanisierbare Dienkautschukmasse zur Herstellung von Formkörpern durch übliche Vulkanisation
DE1793458C3 (de) N-Nitroso-4,4&#39; -bis- (2-phenyllsopropyl) -diphenyle min und dessen Verwendung
DE1720188B1 (de) Verfahren zur herstellung von ozonbestaendigen vulkanisierten kautschukgegenstaenden
DE1301469C2 (de) Alterungsschutzmittel fuer kautschuk
DE895973C (de) Alterungsschutzmittel

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
EHJ Ceased/non-payment of the annual fee